CZ2003321A3 - Způsob přípravy imidazopyridinů - Google Patents
Způsob přípravy imidazopyridinů Download PDFInfo
- Publication number
- CZ2003321A3 CZ2003321A3 CZ2003321A CZ2003321A CZ2003321A3 CZ 2003321 A3 CZ2003321 A3 CZ 2003321A3 CZ 2003321 A CZ2003321 A CZ 2003321A CZ 2003321 A CZ2003321 A CZ 2003321A CZ 2003321 A3 CZ2003321 A3 CZ 2003321A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- hydrogen
- halogen
- group
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 150000005232 imidazopyridines Chemical class 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 38
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical group CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000002249 anxiolytic agent Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000949 anxiolytic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 229940005530 anxiolytics Drugs 0.000 abstract description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 abstract description 2
- QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-sulfanylmethane Chemical compound [S]C QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- AWEWSJJCANQFRB-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=CN(C=C(C)C=C2)C2=N1 AWEWSJJCANQFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N methyl tert-butyl ether Substances COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002912 oxalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAFYATHCZYHLPB-UHFFFAOYSA-N zolpidem Chemical compound N1=C2C=CC(C)=CN2C(CC(=O)N(C)C)=C1C1=CC=C(C)C=C1 ZAFYATHCZYHLPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu přípravy imidazopyridinů
Dosavadní stav techniky
Je známo, že produkty postupu přípravy imidazopyridinů mají užitečné farmakologické vlastnosti, například jako anxiolytika, viz evropský patent číslo 0050563. Postup přípravy sloučenin vzorce I, který je uceden níže, se popisuje v US patentu číslo 4794185 z 12. prosince 1988.
Podstata vynálezu
Vynález poskytuje účinnější způsob přípravy sloučenin obecného vzorce (I).
kde Y znamená vodík, halogen nebo C1.C4 alkylovou skupinu, Xi a X2 znamenají navzájem nezávisle vodík, halogen nebo C1-C4 alkoxy, Ci-C 6 alkyl, CF3, CH3S, CH3SO2 nebo NO2 skupinu a .Q
Ri a R2 znamenají navzájem nezávisle vodík nebo C1.C5 alkylovou skupinu s výhradou, že Ri a R2 neznamenají oba vodík nebo jeho soli.
V souladu s tímto vynálezem sloučeninu obecného vzorce I lze připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce II ft.
fc
(Π), kde Y, Xi a X2 jsou, jak bylo definováno výše, se sloučeninou obecného vzorce ΠΙ
(ΠΙ), kde
A znamená halogen a B znamená halogen, C1.C4 alkoxy skupinu nebo NR1R2 skupinu, kde Ri a R2 jsou, jak bylo definováno výše, za vzniku sloučeniny obecného vzorce IV
(IV), kde Y, Xi, X2 a B jsou, jak bylo definováno výše, a pokud B znamená halogen'neoo Ό1Χ4 alkoxy skupinu, reakcí sloučeniny obecného vzorce IV se sloučeninou obecného vzorce V
H-K1
R2 (V), kde Ri a R2 jsou, jak bylo definováno výše, za vzniku sloučeniny obecného vzorce VI • · ·· · · · β β β c ο e c eeee ·· ·· ·· ···· ·· ··
kde Υ, Xi, Χ2, Ri a R2 jsou, jak bylo definováno výše.
Aby vznikla sloučenina vzorce I, sloučenina vzorce VI může reagovat s redukčním činidlem. Pokud je to žádoucí, takto získaná sloučenina obecného vzorce I se převede na sůl. Rozumí se, že když v obecném vzorci III B znamená NR1R2 skupinu, kde Ri a R2 jsou, jak bylo definováno výše, pak se tvoří přímo sloučenina (VI) místo sloučeniny (IV) reakcí sloučeniny (II) se sloučeninou (III).
Jak uvedeno výše, sloučenina (IV) se připraví reakcí imidazopyridinu obecného vzorce II s derivátem oxalové kyseliny obecného vzorce ΙΠ. Tato reakce se pohodlně provádí v aprotickém organickém rozpouštědle, například n-hexanu, cyclohexanu, acetonitrilu, acetonu, ethyl acetátu, toluenu^ methyl terc.butyletheru nebo směsích těchto rozpouštědel, výhodně ve směsi cyclohexanu s toluenem, v teplotním rozmezí 0 až 100 °C, výhodně 0 až 10 °C, a v přítomnosti organické báze, například terciárních alkylaminů, pyridinu nebo substituovaných pyridinů, výhodně pyridinu. Pokud v obecném vzorci ΠΙB znamená halogen nebo C1-C4 alkoxy skupinu, produkt (IV) takto získaný následně reaguje s primárním nebo sekundárním aminem obecného“ vžorče~Y7~pohOdlně“v teplotním- rozmezrO-až -100--QG-, výhodriě-mezi-30-až-40—G. Pokud v obecném vzorci III B znamená NR1R2 skupinu, reakce sloučeniny (II) se sloučeninou (lil) přímo dává sloučeninu obecného vzorce VI místo sloučeniny (IV), a není potřeba žádná intervenční reakce se sloučeninou obecného vzorce V.
Sloučenina obecného vzorce VI takto získaná pak reaguje s vhodným redukčním činidlem za vzniku sloučeniny (I). Tato reakce se pohodlně provádí v polárním aprotickém rozpouštědle, například pyridinu, dimethylformamidu nebo acetonitrilu, výhodně pyridinu, v přítomnosti organické kyseliny, například octové kyseliny, mravenčí kyseliny nebo toluensulfonové kyseliny, výhodně octové kyseliny, a acylačního činidla, například anhydridu octové kyseliny nebo acetylchloridu, výhodně anhydridu octové kyseliny, v teplotním rozmezí 25 až 75 °C, výhodně mezi 50 až 55 °C. Vhodným redukčním činidlem je například Zn. Sloučeniny obecného vzorce VI a jejich příprava také tvoří část tohoto vynálezu. Následující příklady osvětlují podrobněji vynález.
• · o ce β · · · · to*
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Příprava 6-methyl-N,N-dimethyl-2-(4-methylfenyl)imidazo[l,2-a] pyridin-3-glyoxy acetamidu, sloučenina (VI)
K suspenzi 10,0 g (45 mmol) 6-methyl-2-(4-methylfenyl)imidazo[l,2-a]pyridinu ve směsi 20,0 g toluenu a 28,0 g cyclohexanu se přidalo 8,6 g (0,068 mmol) oxalylchloridu během 15 minut při 0 až 5 °C. 3,6 g (45 mmol) pyridinu se přidalo během 5 minut při 0 až 5 °C. Vzniklá suspenze se zahřívala na 65 až 70 °C a míchala se 2 hodiny. Pak se ochladila na 30 až 35 °C a zavedlo se 8,4 g (187 mmol) dimethylaminu. K suspenzi se přidalo 26,0 g vody a 2,3 g isopropanolu. Produkt izoloval filtrací, což dalo titulní sloučeninu v 80 % výtěžku.
Přiklad 2
Příprava N,N-dimethyl-2-[6-methyl-2-(4-methylfenyl)imidazo[l,2-a]pyridin-3-yl]acetamidu, sloučenina (I)
K suspenzi 150,0 g (0,467 mol) 6-methyl-N,N-dimethyl-2-(4-methylfenyl)imidazo[l,2a]pyridin-3-glyoxyacetamidu a 105,0 g (1,605 mol) práškového zinku v 443,0 g pyridinu se přidal roztok 94,0 g (0,920 mol) anhydridu octové kyseliny v 472,5 g octové kyseliny během 20 až 25 minut při teplotě pod 45 °C. Suspenze se pak zahřívala na 50 až 55 QC a míchala se 25 až 30 hodin. Nezreagovaný zinek se odfiltroval a filtrát se podrobil vakuové destilaci. Ke zbylému oleji se přidalo 455,0 g 25% vodného roztoku amoniaku. Vysrážená pevná látka se sebrala filtraci a či’šfilá“se rekrystaiizací v 8O0;0-g methylisebutylketonu. -Titulní .sloučenina se získala v 65,6 % výtěžku.
Claims (6)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob přípravy sloučeniny obecného vzorce VI kde:Y znamená vodík, halogen nebo Ci.C 4 alkylovou skupinu,Xi a X2 znamenají navzájem nezávisle vodík, halogen nebo Ci-C 4 alkoxy, Ci.C 6 alkyl, CF3, CH3S, CH3SO2 nebo NO2 skupinu aRi a R2 znamenají navzájem nezávisle vodík nebo a C1.C5 alkylovou skupinu s výhradou, že Ri a R2 neznamenají oba vodík, vyznačený tím, že se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II kdeA znamená halogen a B znamená halogen, Ci.C 4 alkoxy skupinu nebo NR1R2 skupinu, ve které Rj a R2 jsou, jak bylo definováno výše, za vzniku sloučeniny obecného vzorce IV • · · 999 kde Y, Xi, X2 a B jsou, jak bylo definováno výše, a pokud B znamená halogen nebo Ci.C4 alkoxy skupinu, nechá se sloučenina obecného vzorce IV reagovat se sloučeninou obecného vzorce V (V), kde Ri a R2 jsou, jak bylo definováno výše
- 2. Sloučenina obecného vzorce VIY znamená vodík, halogen nebo C1-C4 alkylovou skupinu,Xi a X2 znamenají navzájem nezávisle vodík, a halogen nebo C1.C4 alkoxy, Ci.C6 alkyl, CF3, CH3S, CH3SO2 nebo NO2 skupinu aRi a R2 znamenají navzájem nezávisle vodík nebo C1.C5 alkylovou skupinu s výhradou, že Ri a R2 neznamenají oba vodík.
- 3. Způsob přípravy sloučeniny obecného vzorce (I) kdeY znamená vodík, halogen nebo C1-C
- 4 alkylovou skupinu,Xi a X2 znamenají navzájem nezávisle vodík, halogen nebo C1.C4 alkoxy, Ci.C6 alkyl, CF3, CH3S, CH3SC>2 nebo NO2 skupinu aRi a R2 znamenají navzájem nezávisle vodík nebo a C1.C5 alkylovou skupinu s výhradou, že Ri a R2 neznamenají oba vodík, nebo její sůl, vyznačený tím, že se sloučeniny obecného vzorce (VI) podrobí redukciN-*ri 'r2 (VI), kde Ϋ, Xi, X2, Ri a R2 jsou, jak bylo definováno výše, vhodným redukčním činidlem á pokud je to žádoucí, převede se takto získaná sloučenina obecného vzorce (I) na sůl.f t 4. Způsob podle nároku 3 vyznačený tím, že redukčním činidlem is Zn.φ '·
- 5. Způsob podle nároku 3 nebo nároku 4 vyznačený tím, že se redukce provede v pyridinu, dimethylformamidu, dimethylacetamidu, acetonitrilu nebo jejich kteréhokoliv derivátu, v přítomnosti octové kyseliny, mravenčí kyseliny nebo toluensulfonové kyseliny a acylačního činidla.
- 6. Způsob podle nároku 5 vyznačený tím, že acylačním činidlem je anhydrid kyseliny octové nebo acetylchlorid.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/EP2000/008021 WO2002014306A1 (en) | 2000-08-17 | 2000-08-17 | Process for the preparation of imidazopyridines |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ2003321A3 true CZ2003321A3 (cs) | 2003-06-18 |
| CZ294416B6 CZ294416B6 (cs) | 2004-12-15 |
Family
ID=8164061
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ2003321A CZ294416B6 (cs) | 2000-08-17 | 2001-08-17 | Způsob přípravy imidazopyridinů |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6841679B2 (cs) |
| JP (1) | JP2004506634A (cs) |
| AT (1) | ATE262526T1 (cs) |
| AU (2) | AU2000264428A1 (cs) |
| CA (1) | CA2417821A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ294416B6 (cs) |
| DE (1) | DE60102478D1 (cs) |
| SK (1) | SK1012003A3 (cs) |
| WO (2) | WO2002014306A1 (cs) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MXPA05006438A (es) | 2002-12-18 | 2005-09-08 | Mallinckrodt Inc | Derivados de acetamidas de heteroarilo. |
| DE602005025036D1 (de) * | 2005-08-24 | 2011-01-05 | Elder Pharmaceuticals Ltd | Verfahren zur herstellung von imidazopyridinen |
| US20080145425A1 (en) * | 2006-12-15 | 2008-06-19 | Pliva Research & Development Limited | Pharmaceutical composition of zolpidem |
| IN2012MU03517A (cs) * | 2012-12-13 | 2015-06-26 | Alembic Pharmaceuticals Ltd |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2492382A1 (fr) * | 1980-10-22 | 1982-04-23 | Synthelabo | Derives d'imidazo (1,2-a) pyridine, leur preparation et leur application en therapeutique |
| FR2600650B1 (fr) * | 1986-06-27 | 1988-09-09 | Synthelabo | Procede de preparation d'imidazopyridines et composes intermediaires |
-
2000
- 2000-08-17 WO PCT/EP2000/008021 patent/WO2002014306A1/en active Application Filing
- 2000-08-17 AU AU2000264428A patent/AU2000264428A1/en not_active Abandoned
-
2001
- 2001-08-17 CZ CZ2003321A patent/CZ294416B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-08-17 CA CA002417821A patent/CA2417821A1/en not_active Abandoned
- 2001-08-17 US US10/344,713 patent/US6841679B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-17 AU AU2002212143A patent/AU2002212143A1/en not_active Abandoned
- 2001-08-17 JP JP2002519456A patent/JP2004506634A/ja active Pending
- 2001-08-17 DE DE60102478T patent/DE60102478D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-17 SK SK101-2003A patent/SK1012003A3/sk unknown
- 2001-08-17 AT AT01980251T patent/ATE262526T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-08-17 WO PCT/EP2001/009519 patent/WO2002014316A1/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ294416B6 (cs) | 2004-12-15 |
| CA2417821A1 (en) | 2002-02-21 |
| WO2002014306A1 (en) | 2002-02-21 |
| JP2004506634A (ja) | 2004-03-04 |
| US20040072861A1 (en) | 2004-04-15 |
| WO2002014316A1 (en) | 2002-02-21 |
| ATE262526T1 (de) | 2004-04-15 |
| DE60102478D1 (de) | 2004-04-29 |
| US6841679B2 (en) | 2005-01-11 |
| AU2002212143A1 (en) | 2002-02-25 |
| SK1012003A3 (en) | 2003-07-01 |
| AU2000264428A1 (en) | 2002-02-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0693478B1 (en) | Quinoline compounds | |
| JP5817079B2 (ja) | ６−（７−（（１−アミノシクロプロピル）メトキシ）−６−メトキシキノリン−４−イルオキシ）−ｎ−メチル−１−ナフトアミド、またはそれの薬学的に許容される塩を調製するための方法 | |
| JPH01238571A (ja) | ピロロピリジン―アセトニトリル類および―アセトアミド類、並びに除草剤としての使用 | |
| MX2007011238A (es) | Metodo para la fabricacion de 1h-imidazo[4,5-c]quinolin-4-aminas 1-sustituidas y sus intermedios. | |
| KR20190013554A (ko) | 아미노피리미딘 유도체의 합성에 유용한 신규의 중간체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 아미노피리미딘 유도체의 제조방법 | |
| SG175829A1 (en) | Process for the preparation of [4-(2-chloro-4-methoxy-5-methylphenyl)-5-methyl-thiazolo-2-yl]-[2-cyclopropyl-1-(3-fluoro-4-methylphenyl)-ethyl]-amine | |
| IE840443L (en) | Quinolonecarboxylic acids | |
| JP2010510253A5 (cs) | ||
| JP2019521165A5 (cs) | ||
| SK3092003A3 (en) | Process for the preparation of mesylates of piperazine derivatives | |
| CZ2003321A3 (cs) | Způsob přípravy imidazopyridinů | |
| JP2011500796A (ja) | 新規前駆体 | |
| AU2011256270B2 (en) | Novel processes | |
| WO2017091453A1 (en) | Novel processes for making substituted quinazoline compounds using hydrogen bonding catalysts | |
| JP4870161B2 (ja) | １，７’−ジメチル−２’−プロピル−２，５’−ビ−１ｈ−ベンゾイミダゾールの調製 | |
| SG182090A1 (en) | Process for the production of bendamustine alkyl ester, bendamustine, and derivatives thereof | |
| TWI613194B (zh) | 用於製備恩雜魯胺的新穎方法 | |
| NZ186406A (en) | Pharmaceutical compositions containing 1,3,5-triazine-2,6-dione derivatives | |
| EP1311509B1 (en) | Process for the preparation of imidazopyridines | |
| US8481779B2 (en) | Method for producing N-substituted-2-amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)-2-butenoic acid | |
| CN1043644C (zh) | 制备(1H－四唑－5－基)四唑并[1,5－a]喹啉和1,8－二氮杂萘的方法 | |
| AU2003249262B2 (en) | Process for the preparation of imidazo(1,2-a)pyridine-3-acetamides | |
| WO2008155745A2 (en) | New process for the manufacture of 1h-imidazo[4,5-c]-quinoline ring systems | |
| TW200811089A (en) | One-pot condensation-reduction methods for preparing substituted allylic alcohols | |
| JPH04270269A (ja) | ピリミジン誘導体の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20060817 |