CZ20001288A3 - Hydrolýza aminofosfonátů v přítomnosti oxidu uhličitého - Google Patents

Abstract

Způsob přípravy aminofosfonových kyselin reakcí aminofosfonátového esteru s bází ve vodném médiu v přítomnosti látky, usnadňující hydrolýzu, vybrané ze skupiny obsahující CO2, CS2 a COS. V jednom výhodném provedení je aminofosfonátový ester připraven nejdříve reakcí aminu, trialkylfosfitu a formaldehydu.

Description

Hydrolýza aminoťosfonátů v přítomnosti oxidu uhličitého

Oblast techniky

Vynález se týká způsobu přípravy aminofosfonových kyselin.Vynález se týká způsobů přípravy aminofosfonových kyselin, například N-fosfonometylglycin, běžně známý pod názvem glyfozát.

Dosavadní stav techniky

Glyfozát je vysoce účinný a komerčně důležitý fytotoxikant využitelný při omezování růstu velkého množství plevelů a ochraně úrody. Aplikuje se na listoví širokého spektra trvalých a jednoletých trav a širokolistých rostlin za účelem dosažení požadovaného omezení růstu. Je průmyslově využitelný při regulaci růstu plevelů podél okrajů silnic, vodních kanálů, přepravních tras, ve skladovacích prostorech a v dalších nezemědělských oblastech. Glyfozát je obvykle formulován do herbicidních kompozic ve formě různých solí, které udržují anionickou formu glyfozátu v roztoku, s výhodnou ve vodě.

Fosíbnometylace aminů za vzniku aminofosfonových kyselin s využitím formaldehydu a di- nebo trialkylfosfinů byla v literatuře popsána, například, U.S. Patent No. 5,041,628; Polish Patent Nos. 136,276 a 159,424. Tyto fosfonometylace produkují aminofosfonátové estery, které musí být hydrolyzovány za vzniku požadované aminofosfonové kyseliny. Dřívější postupy hydrolýzy využívají k hydrolýze esterů kyselinu, jako je kyselina chlorovodíková, nebo bázi jako například hydroxid sodný. Běžný problém při těchto typech hydrolýzy je, že v bazickém prostředí proběhne často N-alkylace aminofosfonátu. Při použití kyseliny chlorovodíkové, často vzniká alkylchlorid. Tvorba takových vedlejších produktů snižuje výtěžek požadované aminofosfonové kyseliny a vyžaduje extenzivní separaci aminofosfonové kyseliny ze vznikající reakční směsi.

Z těchto důvodů je žádoucí ekonomicky a technicky lepší metoda pro hydrolýzu aminofosfonátových esterů s vyšší konverzí a selektivitou vzhledem k aminofosfonové kyselině.

Podstata vynálezu

Předmětem vynálezu jsou způsoby přípravy aminofosfonových kyselin, které zahrnují reakci aminofosfonátových esterů ve vodných médiích s baží v přítomnosti látky usnadňující hydrolýzu vybrané ze skupiny obsahující CO2, CS2 a COS. Vynález se vtahuje také ke způsobu přípravy aminofosfonových kyselin, které zahrnují amin, trialkylfosfit, hydroxidy alkalických kovů a formaldehyd za vzniku reakční směsi, která je dále hydrolyzována v přítomnosti látky ·1 ·· ·· ·· ··«· · ♦ · · · · ·· · · · · · · · · · ···«· ·· · · · * · · • « · · · · ···· ····« · · ·· · · · · usnadňující hydrolýzu a báze. V jednom provedení podle vynálezu je alkohol, který vzniká během hydrolýzy, odstraňován pomocí zvýšeného tlaku oxidu uhličitého s vhodným průtokem.

Vynález se vztahuje ke způsobům přípravy aminofosfonových kyselin představovaných obecným vzorcem I:

O H

HO— '—(CH₂)_rt——ΚΡΙΟ (I) kde n nabývá hodnot l až 3 a R je vodík, alkylová skupina obsahující l až 6 uhlíkových atomů, arylová skupina obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, karboxylovou sůl nebo ester nebo hydroxyetyl. Vynález zahrnuje kontakt aminofosfonátových esterů ve vodném médiu sbazí v přítomnosti látky usnadňující hydrolýzu vybrané ze skupiny obsahující CO2, CS2 a COS. Obyčejně je přidáváno minimálně 0,5 ekvivalentů báze. Alternativně mohou být aminofosfonátové estery připravovány nejdříve kontaktováním aminu představovaného vzorcem RNH2, kde Rje popsáno výše, trialkylfosfítu , kde alkylová skupina obsahuje l až 6 uhlíkových atomů, hydroxid alkalického kovu a formaldehyd.

Aminofosfonátové estery vhodné ve způsobu podle vynálezu mají obecný vzorec II:

RlQ.

(II) kde R je vodík, alkylová skupina obsahující l až 6 uhlíkových atomů, arylová skupina obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, substituovaný aryl, (C6.Ci2)aryl(Ci.C6)alkyl, (CH2)_nCO₂R³ nebo -(CH2)m-OR³; R¹ a R² jsou nezávisle vodík, alkylová skupina obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, arylová skupina obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, (C6-Ci2)aryl(Ci. C6)alkyl, nebo sůl tvořící kation jako je Na⁺, K⁺, ((Ci.C6)alkyl)NH3⁺, ((Ci_ C/alkyl/NI/ Acho ((Ci-C6)alkyl)₃NH⁺, substituovaný aryl, nebo sůl tvořící kationty jako je Na⁺, K⁺, ((Ci.C 6)alkyl)NH3⁺, ((C,.C6)alkyl)₂NH₂ ⁺nebo ((C,. C ejalkyl^NlT; n je v rozmezí 1 a 6; a mje mezi 2 • 00 ·· ·· ·« 0 · 0·· »0 0 0 0000 • 0

0 0 0 0 0 000 00 00 00

0 0 «

0 0 0

0 0· a 6. S výhodou aminofosfonátový eter je mono nebo dietylester glyfozátu, nebo mono- nebo dimetylester glyfozátu.

Báze vhodné ve způsobech podle vynálezu jsou vhodné hydroxidy alkalických kovů, například hydroxid sodný, draselný, litný a česný; hydroxidy kovů alkalických zemin, například hydroxid vápenatý; a terciární aminy, například trietylaminy. Výhodná báze je hydroxid sodný. Obecně množství ekvivalentů přidané báze je v rozmezí 0,5 až 3, s výhodou 1,5 až 2 ekvivalenty.

Vznik aminofosfonových kyselin z aminofosfonátových esterů se dosáhne v přítomnosti látek usnadňujících hydrolýzu vybraných ze skupiny obsahující CO₂, CS₂ a COS. S výhodnou je jako látka usnadňující hydrolýzu používán CO₂. Pokud je jako látka usnadňující hydrolýzu použit CO₂, tlak CO₂, který je obvykle používán je mezi 68,9 kPa a 3445 kPa, s výhodo v rozmezí 1034 až 2756 kPa.

Vznik aminofosfonových kyselin z aminofosfonátových esterů se dosáhne vhodné teplotě, která se může pohybovat v širokém intervalu. Reakění teplota je obecně mezi 75 °C a 120°C, s výhodou okolo teploty 100°C. Doba, po kterou je hydrolýza prováděna, se může pohybovat v širokém rozmezí a závisí na různých parametrech, například na reakční teplotě. Obecně je doba nutná k hydrolýze fosfonátových esterů okolo 6 hodin, výhodně v rozmezí 1 až 4 hodin. Reakce za vzniku aminofosfonových kyselin se provádí při vhodném pH, které je obecně v intervalu 5 až 14, výhodně v intervalu 7 až 10.

Vznik aminofosfonových kyselin z aminofosfonátových esterů se může dosáhnout také za odstraňování alkoholu vznikajícího při reakci. S výhodou se odstraňování alkoholu provádí zaváděním tlaku CO₂ o vhodné rychlosti toku. Rychlost toku je obecně v rozmezí 0,1 až 1000 ml/minutu, výhodně v rozmezí 100 až 200 ml/minutu. Tlak CO₂ je výhodně okolo 2756 kPa.

Jak je uvedeno výše, může být nejdříve připraven reakcí aminu, trialkylfosfitu, báze a formaldehydu. Formaldehyd může být podle vynálezu zastoupen ve formě paraformaldehydu nebo vodného roztoku formaldehydu. Vodný formaldehyd je komerčně dostupný jako 37 - 50 hmotn. % vodný roztok, který může obsahovat metanol, etanol nebo n-butanol. Množství formaldehydu spotřebované ve způsobech podle vynálezu může být vyjádřeno jako molární poměr výchozího formaldehydu a fosfitu. Obecně, molární poměr výchozího formaldehydu a fosfitu je v rozmezí 1:1 až 5:1, výhodně v rozmezí 1:1 až 2:1 a nejlépe v rozmezí 1:1 až 1.5 až 1.

Trialkylfosfity, které jsou využitelné ve způsobech podle vynálezu jsou komerčně dostupné. Trialkylfosfity mohou být vyjádřeny obecným vzorcem P(OR)3, kde R je alkylová skupina. Alkylová skupina trialkylfosfitů je lineární nebo rozvětvená alkylová skupina s jedním • ·· ·· ·· ·· ·* «♦·· · » · · * · » • · · · · ··· · · · * • ··· ·· ·· ··· · · · • · · · · · · « · · ····« ·· · · · · · · až šesti uhlíkovými atomy a je případně substituovaná skupinou -OH. Trialkylfosfity jsou výhodné oproti dialkylřbsfitům, z důvodu nečekaně vyššího výtěžku při použití trialkylfosfitů.

Aminy, které jsou využitelné ve způsobech podle vynálezu mohou být vyjádřeny obecným vzorcem RNH2, kde R vodík, alkyl, aryl, karboxylová sůl nebo ester nebo hydroxyetyl. Výhodný amin je glycin. Množství aminů využitelných ve způsobech podle vynálezu je komerčně dostupných.. Množství aminu spotřebované ve způsobech podle vynálezu může být vyjádřeno jako molární poměr výchozího aminu a fosfitu. Obecně, molární poměr výchozího formaldehydu a fosfitu je v rozmezí 1:1 až 5:1, výhodně v rozmezí 1:1 až 2,5:1.

Reakce aminu, fosfitu a formaldehydu je prováděna při vhodné teplotě, která se může pohybovat v širokém intervalu. Reakční teplota se obecně pohybuje v rozmezí 20 až 110°C, výhodně v rozmezí 40 až 75°C. Reakce aminu fosfitu a formaldehydu je prováděna po dobu, která se může pohybovat v širokém intervalu v závislosti na různých parametrech, například reakční teplota.

Reakce aminu, fosfitu a formaldehydu může být případně prováděna v přítomnosti alkoholického rozpouštědla, kde alkohol představuje obecný vzorec R'(OH)_m kde Rje alkylová skupina obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů a m nabývá hodnot v intervalu 1 až 3. Alkylová skupina R'může být lineární nebo rozvětvená, výhodně je to ta stejná skupina, kteráje obsažena ve výchozích trialkylfosfitech. Příklady vhodných alkoholů zahrnují, ale nejsou na ně omezeny metanol, etanol, isopropanol, n-butanol a jejich směsi.

Reakce vynálezu mohou být případně prováděny ve vodných médiích nebo směsných médiích alkoholu a vody. Výhodné je jako alkohol použít etanol nebo metanol. Reakční směs vzniklá reakcí formaldehydu, aminu a fosfitu může být případně před další hydrolýzou zředěna vodou. Až je hydrolýza úplná, aminofosfonová kyselina může být získána jakoukoliv konvenční metodou známou odborníkům v této oblasti.

Následující příklady jsou uvedeny, aby ukázaly výhodná provedení vynálezu. Odborníci v této oblasti, kteří využijí způsoby podle vynálezu uvedené v následujících příkladech, by měli ocenit jejich dobré uplatnění v praxi a měli by vytvořit výhodné režimy pro jejich provoz. Nicméně odborníci v této oblasti by si měli ve světle vynálezu být vědomi toho, že ve specifických provedeních, která jsou zde uvedena, může být provedeno množství změn, které povedou k získání stejného nebo podobného výsledku, bez vybočení z rámce myšlenky vynálezu.

• ·· ·» ·· ·· ·· ·· · · · · · »··· • · · · · ··· · ♦ · · • · · · · · · · · · ··· ·· ·· ·· ·· ··

Příklady provedení vynálezu

Příklad 1:

Tento příklad ilustruje produkci glyfozátu zglycinu a trietylfosfinu s následující hydrolýzou vzniklé reakční směsi v přítomnosti oxidu uhličitého .

Vytvoří se roztok glycinu (15,5 g, 200 mmol), 50% hydroxidu sodného (12,0 g, 150 mmol) a 6,0 g vody přidá se 37% formaldehydu (8,52 g, 105 mmol) a 10 ml etanolu. Roztok se vytemperuje na teplotu 50°C. Během 30-45 minut se přidá trietylfosfít (16,62 g, 50 mmol) při udržování teploty 50°C. Po přídavku se teplota reakční směsi 50°C udržuje dalších 45 minut, dokud není fosfonometylační reakce dokončena.

Reakční směs se potom nasytí plynným oxidem uhličitým, což upravilo pH roztoku na hodnotu v rozmezí 7 až 8, to způsobí vysrážení nadbytku glycinu a iniciuje podstatným způsobem hydrolýzu. Glycin může být případně odstraněn. Reakční směs je poté vystavena tlaku CO2 1378 kPa a zahřívána na teplotu 100-120°C dokud není reakce úplná. To trvá asi 2 až 4 hodiny.

Izolace glyfozátu se dále provádí standardně vhodným nastavením pH reakční směsi. Byl dosažen výtěžek 92% vzhledem k použitému fosfitu.

Příklady 2 a 3 ukazují vliv odstraňování alkoholu na selektivitu a výtěžek hydrolýzy glyfozátových esterů za přítomnosti oxidu uhličitého.

Příklad 2

Autokláv se naplní roztokem obsahujícím di- a monoetylester glyfozátu (0,405 mol), NaOH (0,250 mol), vodu a etanol. pH tohoto roztoku bylo 7,6. Potom byl aplikován tlak CO2 2756 kPa (statický) a roztok byl zahřát na teplotu 100°C. Po 18 hodinách byla konverze aminofosfonátových esterů na aminofosfonovou kyselinu 100%. Chemický výtěžek glyfozátu byl 74% (0,370). Selektivita pro přeměnu aminofosfonátových esterů na glyfozát a Netylglyfozát byla 92 a 8% v tomto pořadí.

Příklad 3

Autokláv se naplní stejným roztokem jako v příkladu 2. Za účelem odstranění etanolu z reaktoru v průběhu hydrolýzy, byl v reaktoru zajištěn průtok oxidu uhličitého rychlostí 100 ml/hodinu při tlaku 2756 kPa. Roztok se zahříval na teplotu 100°C. Po 5,5 hodině byla konverze aminofosfonátových esterů na amino fosfonovou kyselinu 100%. Chemický výtěžek glyfozátu byl 81% (0,405). Selektivita pro přeměnu aminofosfonátových esterů na glyfozát byla 100%, nebyl detekován žádný N-etylglyfozát.

• «· ·*> ·♦ ·· ·· ·· · ♦ 4 9 9 9 9 4 9

4 4 4 944 · 4 4 4 · · · · 4 4 4 9 4 4 4 4 4

4 4 4 4 4 4 4 4 9

444 94 49 44 94 49

Příklad 4

Tento příklad ukazuje vliv pH na selektivitu a výtěžek hydrolýzy glyfozátových esterů za přítomnosti oxidu uhličitého.

Autokláv se naplní roztokem obsahujícím di- a monoetylester glyfozátu (0,34 mol), NaOH (0,250 mol), vodu a etanol. pH tohoto roztoku bylo nastaveno kyselinou trifluoroctovou 5,6. Potom byl aplikován tlak CO2 2756 kPa (statický) a roztok byl zahřát na teplotu 100°C. Po 7,5 hodině byla konverze aminofosfonátových esterů na aminofosfonovou kyselinu 41%. Chemický výtěžek glyfozátu byl 29% (0,081). Selektivita pro přeměnu amino fosfonátových esterů na glyfozát a N-etylglyfozát byla 70 a 30% respektive.

pH tohoto vzorku bylo potom nastaveno z 4,4 na 8,4 pomocí NaOH. Potom byl aplikován tlak CO2 2756 kPa (statický) a roztok byl zahřát na teplotu 100°C. Po 5 hodinách byla konverze aminofosfonátových esterů na amino fosfo novou kyselinu kompletní. Chemický výtěžek glyfozátu byl 56% (0,28). Nebyl detekován žádný N-etylglyfozát.

Příklad 5

Tento příklad ukazuje vliv odstranění přebytku glycinu před kompletní hydrolýzou glyfozátových esterů za přítomnosti oxidu uhličitého. Tento příklad také ukazuje, že zředěním reakční směsi vodou zabrání precipitaci s žádným viditelným účinkem na rychlost nebo selektivitu hydrolýzy.

Směs obsahující di- a monoetylester glyfozát (0,45 mol), glycin (0,50 mol), NaOH (0,50 mol), vodu (60 g) a etanol (50 ml) byla zahřána na teplotu 50°C. Směs byla potom probublávána po dobu 3 hodiny oxidem uhličitým. Během přidávání oxidu uhličitého se zformovala bílá sraženina, ta byla odstraněna filtrací reakční směsi po jejím ochlazení na pokojovou teplotu. Bylo zjištěni, že tato pevná látka obsahuje 74,4 % glycinu a 1,3% glyfozátu. Molární procenta sloučenin fosforu ve filtrátu byla určena: 17,1% glyfozát, 69,7% monoetylester glyfozátu a 13,4% další.

Mikrokláv o objemu 50 ml byl naplněn 20 g filtrátu a 20 g vody a byl zahřát na teplotu 110°C. Analýza odebraného vzorku prokázala 43,2% glyfozátu, 46,3% monoetylesteru glyfozátu a 10,4% ostatní. Potom byl aplikován tlak CO2 2756 kPa (statický). Po 5 hodinách roztok obsahoval 91,7% glyfozátu, 1,4% monoetylesteru glyfozátu a 6,9% další, to znamená 102% konverzí glyfozátu vzhledem kdi- a monoetylesteru glyfozátu. Vzhledem k původnímu množství P(OEt)3 byl dosažen výtěžek glyfozátu po hydrolýze za přítomnosti CO₂ 93%.

*·

9 · 9 » 0 β 0

9 9 ♦ 0

9 9 0 • · · 0 »*

9 9

9 9

999 « • « * 0 * 1 · · • 0 »11 • 0 0 « · « 0 » » 0 f

Příklad 6

Tento příklad popisuje způsob, kde je před zaváděním oxidu uhličitého přidána báze (NaOH).

Autokláv o objemu 50 ml se naplní 20 g alkalické reakční směsi (alkaloida stream), jak je popsáno ve U.S.Patent No. 4,486,359, který je zde tímto zahrnut odkazem, kde 66 % fosforu se vyskytuje ve formě dimetylesteru glyfozátu. Dále se přidá 20 g vody a pH se nastaví pomocí NaOH na 10. Potom se stabilizuje tlak oxidu uhličitého 2756 kPa a roztok se zahřívá na teplotu 100°C po dobu 5 hodin. Po pěti hodinách se odebere vzorek pro analýzu. Vzorek obsahoval 80% glyfozátu a 20% N-metylglyfozátu vzhledem k původnímu množství dimetylesteru glyfozátu.

V konečném reakčním roztoku nebylo přítomno detekovatelné množství mono- nebo dimetylesteru glyfozátu.

Příklad 7

Tento příklad ukazuje postup, kde před zaváděním oxidu uhličitého není přidána báze.

Autokláv o objemu 50 ml se naplní 20 g alkalické reakční směsi (alkaloida stream), kde 66 % fosforu se vyskytuje ve formě dimetylesteru glyfozátu. Dále se přidá 20 g vody, stabilizuje se tlak oxidu uhličitého 2756 kPa a roztok se zahřívá na teplotu 100°C po dobu 5 hodin. Po pěti hodinách se odebere vzorek pro analýzu. Vzorek obsahoval 90% monometylesteru glyfozátu, 8% glyfozátu a 2% N-metylglyfozátu vzhledem k původnímu množství dimetylesteru glyfozátu.

V konečném reakčním roztoku nebylo přítomno detekovatelné množství dimetylesteru glyfozátu.

Srovnávací příklad 1

Tento příklad popisuje postupy, kde je přidán NaOH, ale do systému není zaváděn oxid uhličitý.

Autokláv o objemu 50 ml se naplní 20 g alkalické reakční směsi (alkaloida stream), kde 66 % fosforu se vyskytuje ve formě dimetylesteru glyfozátu. Dále se přidá 20 g vody, pH se nastaví na hodnotu 10 a roztok se zahřívá na teplotu 100°C. Po pěti hodinách se odebere vzorek pro analýzu. Vzorek obsahoval 100% monometylesteru glyfozátu.

Všechny kompozice a způsoby zde popsané a nárokované mohou být vyrobeny a prováděny bez dalších experimentů. I když v rámci výhodných provedení jsou popsány kompozice a způsoby vynálezu, odborníkovi v oblasti bude zřejmé, že jednotlivé kompozice a způsoby mohou být obměňovány v jednotlivých krocích nebo sekvencích kroků způsobů zde popsaných bez vybočení z konceptu, smyslu a rámce vynálezu. Nebo-li, je zřejmé, že některé látky, které jsou jak chemicky, tak fyziologicky příbuzné mohou nahradit látky zde uvedené za dosažení stejných nebo podobných výsledků. Všechny tyto podobné substituce a modifikace, které jsou odborníkům v oblasti zřejmé, spadají do konceptu, smyslu a rámce vynálezu, který je definován patentovými nároky.

Claims (35)

1. PATENTOVÉ NÁROKY fi/ 2 rco -fz##

   99 99 • * · · • · · « • · · ·

   1. Způsob výroby amino fosfonových kyselin zahrnující reakci aminofosfonátového esteru s baží ve vodném médiu v přítomnosti látky usnadňující hydrolýzu vybrané ze skupiny obsahující CO2, CS2 a COS.
2. 2. Způsob podle nároku 1, kde aminofosfonová kyselina má obecný vzorec I

   O Π

   HO— ’ — (Cl-h)n— ^R „i (I) kde n nabývá hodnot 1 až 3 a R je vodík, alkylová skupina obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, arylová skupina obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, karboxylová sůl nebo ester nebo hydroxyetyl.
3. 3. Způsob podle nároku 1, kde molární poměr báze a aminofosfonátových esterů je alespoň 1:2.
4. 4. Způsob podle nároku 1, kde báze je hydroxid alkalického kovu.
5. 5. Způsob podle nároku 4, kde hydroxid alkalického kovu je hydroxid sodný.
6. 6. Způsob podle nároku 1, kde báze je hydroxid kovů alkalických zemin.
7. 7. Způsob podle nároku 1, kde báze je terciární amin.
8. 8. Způsob podle nároku 1, kde látka usnadňující hydrolýzu je oxid uhličitý.
9. 9. Způsob podle nároku 8, kde tlak oxidu uhličitého je v rozmezí 68,9 až 3445 kPa.
10. 10. Způsob podle nároku 8, kde tlak oxidu uhličitého je v rozmezí 1034 až 2756 kPa.
11. 11. Způsob podle nároku 1, dále obsahující zavádění průtoku oxidu uhličitého pod tlakem.

    «· · · · · • · · • · « · · • · · · · ··· · · ··· ··
12. 12. Způsob podle nároku 11, kde průtoková rychlost oxidu uhličitého je v rozmezí 100 až 200 ml za minutu.
13. 13. Způsob podle nároku 1, kde reakce se provádí při pH v rozmezí 7 až 10.
14. 14. Způsob podle nároku 1, kde reakce se provádí při teplotě v rozmezí 75 až 120°C.
15. 15. Způsob podle nároku 1, kde aminofosfonátový ester je monoetylester glyfozátu, dietylester glyfozátu nebo jejich kombinace.
16. 16. Způsob podle nároku 1, kde reakce se provádí v směsném médiu vody a alkoholu.
17. 17. Způsob produkce aminofosfonových kyselin zahrnující kroky:

    a) reakce aminu, trialkylfosfitu, báze a formaldehydu za vzniku první reakční směsi

    b) hydrolýza první reakční směsi v přítomnosti látky usnadňující hydrolýzu vybrané ze skupiny sestávající z CO2, CS2 a COS za vzniku druhé reakční směsi obsahující aminofosfonovou kyselinu a alkohol.
18. 18. Způsob podle nároku 17, kde aminofosfonová kyselina má obecný vzorec I

    O H

    HO— ’ — (CH₂)_rr- —^R kde n nabývá hodnot 1 až 3 a R je vodík, alkylová skupina obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, arylová skupina obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, karboxylová sůl nebo ester nebo hydroxyetyl.
19. 19. Způsob podle nároku 17, kde amin má vzorec RNH2, kde R je vodík, alkylová skupina obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, arylová skupina obsahující 6 až 12 uhlíkových atomů, karboxylová sůl nebo ester nebo hydroxyetyl.
20. 20. Způsob podle nároku 17, kde molární poměr báze a aminofosfonátových esterů je alespoň 1:2.

    • 4
21. 21. Způsob podle nároku 17, kde báze je hydroxid alkalického kovu.
22. 22. Způsob podle nároku 21, kde hydroxid alkalického kovu je hydroxid sodný.
23. 23. Způsob podle nároku 17, kde báze je hydroxid kovů alkalických zemin.
24. 24. Způsob podle nároku 17, kde báze je terciární amin.
25. 25. Způsob podle nároku 17, kde látka usnadňující hydrolýzu je oxid uhličitý.
26. 26. Způsob podle nároku 25, kde tlak oxidu uhličitého je v rozmezí 68,9 až 3445 kPa.
27. 27. Způsob podle nároku 25, kde tlak oxidu uhličitého je v rozmezí 1034 až 2756 kPa.
28. 28. Způsob podle nároku 17, se dále v průběhu hydrolýzy odstraní alkohol.
29. 29. Způsob podle nároku 28, kde odstraňování zahrnuje zavádění průtoku oxidu uhličitého pod tlakem.
30. 30. Způsob podle nároku 25, kde průtoková rychlost oxidu uhličitého je v rozmezí 100 až 200 ml za minutu.
31. 31. Způsob podle nároku 17, kde reakce se provádí při pH v rozmezí 7 až 10.
32. 32. Způsob podle nároku 17, kde reakce se provádí při teplotě v rozmezí 75 až 120°C.
33. 33. Způsob podle nároku 17, dále se provede ředění první reakční směsi vodou před hydrolýzou.
34. 34. Způsob podle nároku 17, kde amin je glycin.
35. 35. Způsob podle nároku 17, kde trialkylfosfit je trietylfosfit.