CZ176598A3 - Deriváty kyseliny 2-iminooxyfenyloctové, postupy a meziprodukty jejich výroby a jejich použití - Google Patents

Deriváty kyseliny 2-iminooxyfenyloctové, postupy a meziprodukty jejich výroby a jejich použití Download PDF

Info

Publication number
CZ176598A3
CZ176598A3 CZ981765A CZ176598A CZ176598A3 CZ 176598 A3 CZ176598 A3 CZ 176598A3 CZ 981765 A CZ981765 A CZ 981765A CZ 176598 A CZ176598 A CZ 176598A CZ 176598 A3 CZ176598 A3 CZ 176598A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
ch2ch3
och3
alkyl
cyclopropyl
ch2c
Prior art date
Application number
CZ981765A
Other languages
English (en)
Inventor
Thomas Dr. Grote
Hubert Dr. Sauter
Reinhard Dr. Kirstgen
Herbert Dr. Bayer
Ruth Dr. Müller
Bernd Dr. Müller
Klaus Dr. Oberdorf
Wassilios Dr. Grammenos
Norbert Dr. Götz
Michael Dr. Rack
Albrecht Dr. Harreus
Franz Dr. Röhl
Eberhard Dr. Ammermann
Volker Dr. Harries
Gisela Dr. Lorenz
Siegfried Dr. Strathmann
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19548370A external-priority patent/DE19548370A1/de
Priority claimed from DE19604732A external-priority patent/DE19604732A1/de
Priority claimed from DE19622332A external-priority patent/DE19622332A1/de
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ176598A3 publication Critical patent/CZ176598A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/10—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

• Μ · · • Μ ·* > ·♦ • · • » · · • » • ·
• · ·· · · · • · · ·· ··
Deriváty kyseliny 2-iminooxyfenyloctové, postupy a meziprodukty jejich výroby a jejich použiti
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká derivátů kyseliny 2-iminooxyfenyloctové všeobecného vzorce I
(·) kde jednotlivé substituenty a index máji následující význam : R1 C(C02CH3)=N0CH3 (Ia), C (CONHCH3) =NOCH3 (Ib), C (CONř^) =NOCH3 (Ic), C (C02CH3) —CHOCH3 (Id) nebo C (C02CH3)=CHCH3 (Ie), R2 kyano, nitro, halogen# Cj-C4-alkyl, Cj-C4-halogenalkyl nebo C1-C4-alkoxy# m 0,1 nebo 2, přičemž zbytky R2 mohou být různé, pokud m znamená 2, R3 vodík, kyano, hydroxy, halogen,
Cj-C^alkyl, Cj-Ce-halogenalkyl, Cj-C6-a 1 koxy-C1-C6-alkyl, Cj-Cg-alkoxy, C^-Ge-halogenalkoxy, Cj-Cg-alkyltio, cyklo-propyl, C2-C6-alkenyl, aryloxy-Cj-Ce-alkyl, benzyl nebo benzyloxy, přičemž aromatické prstence v těchto zbytcich mohou nést jednu až tři následujici skupiny : kyano, nitro, halogen, Cj-C6-alkyl, C^Cg-halogenalkyl, (V-CV-alkoxy, Cj-Cg-halo-genalkoxy nebo C(CH3) =N-Y-Ra, kde znamená
Ra Cj-Q-alkyl a Y kyslik nebo dusik, přičemž atom dusiku nese atom vodiku nebo C1"C6-alkýlovou skupinu, vodík, kyano, případně substituovaný alkyl, alkenyl, alkinyl, cyklo-alkyl, heterocyklyl, aryl a hetaryl, případně substituovaný alkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy, cykloalkoxy, heterocyklyloxy, aryloxy a hetaryloxy, případně substituovaný aryltio a hetaryltio, -Qp-C(RS)=N-Y1-R6- nebo -Q—N=CR7R8, přičemž Q znamená přímou vazbu, CHg, CH(CH3), CH(CH2CH3) nebo 1,1-cyklopropyl, p znamená 0 nebo 1, Y1 znamená kyslík nebo dusík, přičemž atom dusíku nese atom vodíku nebo Cj-C4-alkylovou skupinu, • · -3- R5 znamená jednu ze skupin uvedených pro R3 nebo případně substituovaný cykloalkoxy, heterocyklyloxy, aryloxy, hetaryloxy, aryltio a hetaryltio, R6 pak případně substituovaný C^-C^-alkyl, C3-C6-cyklo-alkyl, C2-C10-alkenyl, C2-C10-alkinyl, Q-Cio-alkylkarbo-nyl, C2-C10-alkenylkarbonyl, C2-C10-alkinylkarbonyl nebo Ci-C10_al kyl sulf onyl, případně substituovaný aryl, hetaryl, arylkarbonyl, hetarylkarbonyl, arylsulfonyl nebo hetarylsulfonyl, R7, R8 pak metyl, etyl, fenyl a benzyl, přičemž aromatické prstence mohou nést jeden až tři následujíc! substituenty : kyano, nitro, halogen, Cj-C6-alkyl, (^-(^-halogenalkyl, C.,-C6-alkoxy a C^-Cg-halogenalkoxy, R3 a R4 společně s atomem uhlíku, na který jsou vázány, pak čtyř- až osmičlenný prstenec, který vedle atomů uhlíku může obsahovat jeden nebo dva atomy kyslíku a/nebo síry a/nebo NH- a/nebo N(Cj-C4-alkyl)-skupiny a jeho atomy uhlíku pak mohou nést jeden z následujících substituentů : halogen, Cj-C6-alkyl nebo C1-C4-alkyloxy-imino, přičemž R3 a R4 nejsou současně přes heteroatomy vázány na atom uhlíku, jakož i jejich solí. ·· Μ ··· · • · ·· ·· • · ·
• · ··· • · · · • · · · ·· ·· Dále se pak předkládaný vynález týká rvněž postupů a meziproduktů výroby sloučenin I jakož i prostředků, které je obsahuji a jejich využiti k hubeni škůdců živočišného původu a škodlivých hub a plisni.
Dosavadní stav techniky Z odborné literatury jsou známé deriváty kyseliny fenyloctové využívané k hubení škůdců živočišného původu a škodlivých hub a plísní (EP-A 370 629, EP-A 463 488, EP-A 460 575, WO-A 95/21, 154, WO-A 95/21, 153, WO-A 95/18, 789).
Podstata vynálezu
Naproti tomu úkolem předkládaného vynálezu byla výroba sloučenin, které budou výrazněji inhibovat mitochondriální dýchání a tím zlepší účinek proti škůdcům živočišného původu a škodlivým houbám a plísním. V souladu s tím byly vyvinuty sloučeniny I uvedené v úvodu předkládaného vynálezu. Kromě toho byly vypracovány postupy a podchyceny meziprodukty výroby těchto sloučenin jakož i prostředky vhodné k hubení škůdců živočišného původu a škodlivých hub a plísní.
Sloučeniny I mohou být vyráběny a získávány různými způsoby,přičemž je zcela nepodstatné, zda bude nejdříve vybudována skupina -0-N=CR3R4 (v následujícím textu označována také jako "postranní řetězec") nebo zbytek R1 (v následujícím textu označovaný jako "farmakofor"), resp. na ·· .·· .··· • · • · • · • · • A · ·· • · • • ··· . ··· • · ··· · • • • í · • · • • • · ·* ·· • ·· ·· - 5*— jakém stupni "farmakoforu" bude "postranní řetězec" spojen s kostrou. 1. Při výrobě sloučenin I, kde R1 znamená C(C02CH3)=N0CH3 (Ia) / C (C02CH3) =CHOCH3 (Id) nebo C (C02CH3) =CHCH3 (Ie), se postupuje tak, že se ester kyseliny benzoové vzorce II v přítomnosti báze s oximem vzorce III převede na odpovídajíc! derivát vzorce IV, IV se zmýdelni na odpovídajíc! kyselinu karboxylovou IVa a IVa se následně přeměn! na chlorid Va a potom na kyanid Vb, Vb se Pinnerovou reakci přeměn! na odpovídajíc! alfa-ketoester VI a VI se pak přeměn! reakci buď a) s O-metylhydroxylaminem nebo jeho soli (Vila) na odpovidajici sloučeninu Ia (R=C(C02CH3)=N0CH3) nebo b) s Wittigovým resp. Wittigovým-Hornerovým činidlem podle vzorce VIIb na odpovidajici sloučeninu Id (R = C(C02CH3)=CH0CH3) nebo c) s Wittigvým resp. Wittigovým-Hornerovým činidlem podle vzorce VIIc na odpovidajici sloučeninu Ie (R = C(C02CH3)=CHCH3) .
• · · · ··· · * • · · ·· ·· *: : ·♦ · ·· ♦♦ • · · • · ··· • I · · · • · · · ·· ·♦ 6 —
(D) τ (E) CH3-O-NH2 CH3-O-NH3® 2® (Vila) .
OH3-O-CH2-P* (Vllb) (F) CH3-CH2-P* (Vile) (G) L ve vzorci II znamená úbytkovou skupinu běžnou pro nukleofilni aromatickou substituci jako je halogen (na přiklad : fluor, chlor, brom), nitro nebo sulfonát. R ve vzorci II znamená Cj-C4-alkylovou skupinu, především metyl. Z“ znamená ve vzorci Víla aniont anorganické kyseliny, především aniont halogenu. P* ve vzorci VI Ib a VI Ic znamená fosfonát vhodný pro Wittigovu nebo Wittigovu-Hornerovu reakci nebo fosfonium-halogenidový zbytek. 1A. Reakce esteru kyseliny benzoové (II) s oximem (III) probihá běžně při teplotě od -20° C až do 170° C, povětšinou od 0° C do 100° C v inertním organickém rozpouštědlě v přítomnosti báze (J. Heterocycl. Chem. 4, 441 (1967), J. Org. Chem. 49, 180 (1984), Synthesis 1975, 782, J. Heterocycl. Chem. 26, 1293 (1989)).
Vhodnými rozpouštědly jsou aromatické uhlovodíky, jako na příklad toluen,o-, m- a p-xylen, halogenizované uhlovodíky, jako metylenchlorid, chloroform a chlor-benzol, etery jako dietyleter, diizopropyleter, terc.-butylmetyleter, dioxan, anisol a tetrahydrofuran, nitrily, jako acetonnitril a propionnitril, ketony, jako aceton, metyletylketon, dietylketon a terc.-butyl-metylketon, jakož i dimetylsulfoxid a dimetylformamid, dimetylacetamid, 1,3-dimetylimizadolidin-2-on, 1,3-dimetyltetrahydro-2(1H)-pyrimidinon a triamid kyseliny hexametylfosforové, zejména se upřednostňuje použití tetrahydrofuranu, dimetylsulfoxidu, dimety1acetamidu, dimetylformamidu a 1,3-dimetyltetrahydro-2(1H)-pyrimidinonu. Použit je možno také směsi uvedených rozpouštědel.
Jako báze přicházejí pro použití do úvahy všeobecně anorganické sloučeniny jako hydridy alkalických kovů a kovů alkalických zemin jako hydrid lithia,„hydrid sodný, hydrid draselný a hydrid vápenatý, uhličitany alkalických kovů a kovů alkalických zemin, jako uhličitan litia a uhličitan vápenatý, dále pak uhličitan stříbrný, hydrouhličitany alkalických kovů, jako hydrouhličitan sodný, kovoorganické sloučeniny, především alkyly alkalických kovů, jako metyllithium, butyllithium a fenyllithium, alkylmagnesiumhalogenidy, jako metylmagnesiumchlorid, jakož i alkoholáty alkalických kovů a kovů alkalických zemin, jako etanolát sodný, metanolát sodný, etanolát draselný, metanolát draselný, terc.-butanolát draselný a dimetoxy-magnesium, kromě toho organické báze, na příklad terciární aminy, jako trimetylamin, trietylamin, tri-izopropyletylamin a N-metylpiperidin, pyridin, substituované pyridiny, jako kolidin, lutidin a 4-dimetylaminopyridin, jakož i dvojcyklické aminy. Obzvláště se upřednostňují hydrid sodný, uhličitan draselný, etanolát draselný, metanolát draselný, terc.-butanolát draselný a metylát sodný. Báze se používají equimolárně, v přebytečném množství nebo také jako rozpouštědla.
Kvůli úplnosti přeměny může být výhodné realizovat reakci v přítomnosti katalytických množství korunkového eteru jako 18-korunkového-6 nebo 15-korunkového-5 nebo podobného běžného fázotransferového katalyzátoru. Jako fázotransferový katalyzátory přicházejí do úvahy amonné halogenidy a tetrafluoroboráty, jako benzyltrietylamoniumchlorid, benzyltributylamonium-chlorid, tetrabutylamoniumchlorid, hexadecyl-trimetyl-amoniumbromid a tetrabutylamoniumtetrafluoroborát, jakož i fosfniumhalogenidy, jako tetrabutylfošfonium-chlorid a tetrafenylfosfoniumbromid.
Edukty jsou vzájemně uváděny do reakce v ekvimolárních množstvích. Pro vlastní výtěžnost může být výhodné použít III v nadměrném množství ve vztahu k II. S ohledem na rychlost reakce a její úplnost může být výhodné ošetřit bází nejdříve sloučeniny III a vzniklu sůl uvést do reakce se sloučeninou II. Výchozí látky II potřebné pro výrobu sloučenin I jsou známé z odborné literatury. Výchozí látky III jsou známé z literatury uvedené v úvodu předkládaného vynálezu nebo mohou být získány tam popsanými metodami (viz W-A 95/21, 153). 1B. Přeměna esteru IV na odpovídající kyselinu IVa probíhá běžně známým způsobem kyselým nebo alkalickým zmýdel-něním při tepltě od 0° C do 100° C, povětšinou od 0° C do 50° C, v inertním organickém rozpouštědle nebo vodných organických rozpouštědlech v přítomnosti báze nebo kyseliny (bazické zmýdelněni, viz : J. Org. Chem. 30, 3676 (1965), kyselé zmýdelněni, viz : Chem. Ind. (London) 1964, 193).
Takto ziskaná kyselina karboxylová IVa je pak následně uvedena běžně známým způsobem pomoci běžných chloračnich prostředků uvedena do následné reakce při teplotě od 0° C do 150° C, povětšinou od 0° C do 100° C, případně v přítomnosti inertního organického rozpouštědla (Houben-Weyl, doplňkový svazek 5, s. 59ff, 225ff a 664ff).
Jako chlorační prostředky jsou vhodná všechna k tomuto účelu běžně užívaná činidla, zejména potom S0C12, (C0C1)2, POClj, A1C13 a PC15. Chlorační prostředky se používají všeobecně v nadměrném množství nebo případně jako rozpouštědla. • ♦ · • · · · • · t • ··· t · • M ·« ♦ · ·· ·· • · • • · • · * · • · · • · ·· • · • t • ··· • ♦ • · • · • • · ·· M ··
Vhodnými rozpouštědly jsou alifatické uhlovodíky, jako pentan, hexan, cyklohexan a petroléter, aromatické uhlovodiky, jako toluen, o-, m- a p-xylen, jakož i halo-genizované uhlovodiky, jako metylenchlorid, chloroform a chlorbenzol. Je možno také použit směsi uvedených rozpouštědel.
Edukty jsou vzájemně uváděny do reakci všeobecně alespoň v ekvimolárnim množství. Pro vlastni výtěžnost může být výhodné použit chloračni prostředek s ohledem na IVa v nadměrném množství. 1C. Přeměna chloridu kyseliny benzoové Va na odpovídající kyanid Vb probíhá běžně známým způsobem (DE Anm. č. 19 603 990.8, Bull. Chem. Soc. Jpn. 60, 1085 (1987), Synthesis 1983, 636, J. Org. Chem. 43, 2280 (1987), Tetrahedron. Lett. 1974, 2275) při teplotě od 0° C až do 150° C, povětšinou od 10° C do 100° C, s anorganickým kyanidem v inertním organickém rozpouštědle, případně v přítomnosti katalyzátoru.
Jakoanorganické kyanidy jsou vhodné kyanidy kovů první hlavní skupiny nebo vedlejších skupin periodické soustavy prvků, ku příkladu lithium, sdík, draslík, měď • 44 • 4 44 44 44 • 4 · · 4 • • 4 4 4 4 4 4 4 4 4 444 4 4 4 4 • ··· · • • 4 4 4 444 4 4 • 4 • • 4 4 4 4 • 444 ft 44 44 44 44 a stříbro, zejména pak měď, jakož i organické kyanidy, jako trimetylsilylkyanid.
Vhodnými rozpouštědly jsou alifatické uhlovodíky, jako pentan, hexan, cyklohexan a petroléter, dále aromatické uhlovodíky, jako toluen, o-, m- a p-xylen, dále haloge-nizované uhlovodíky, jako metylenchlorid, chloroform a chlorbenzol, dále etery, jako dietyleter, diizopro-pyleter, terc.Hbutylmetyleter, dioxan, anisol a tetra-hydrofuran, dále nitrily, jako acetonitril a propio-nitril, dále ketony, jako aceton, metyletylketon, dietylketon a terc.-butylmetylketon, dále alkoholy, jako metanol, etanol, n-propanol, izopropanol, n-butanol a terč.-butanol, jakož i dimetylsulfoxid a diraetylformamid, zejména pak toluen, metylenchlorid a tetrahydrofuran. Použít je možno také směsi uvedených rozpouštědel. Při reakci s uvedenými kyanidovými sloučeninami s výjimkou CuCN se doporučuje použití katalyzátoru. Jako katalyzátory se používají běžné fázotransferové katalyzátory, zejména pak amonné soli, jako bromid tetra-butylamonný.
Edukty se uvádějí do vzájemné reakce v ekvimolárním množství. Pro vlastní výtěžnost může být výhodné použít kyanid v nadmbytečném množství s ohledem na Va. ID. Přeměna kyanidu Vb na alfa-ketoester VI probíhá běžně známým způsobem ve smyslu Pinnerovy reakce při teplotě od 0° C až do 150° C, povětšinou od 30° C do 100° C v alkoholu (R-H) v přítomnosti kyseliny a katalyzátoru (Tetrahedron Lett. 21, 3539 (1980), J. Org. Chem. 47, 2342 (1982)).
Jako kyseliny a kyselé katalyzátory se použivaji anorganické kyseliny, jako kyselina fluorovodíková, kyselina solná, kyselina bromovodiková, kyselina sirová a kyselina perchlorová, dále Lewisovy kyseliny, jako bortrifluorid, aluminiumtrichlorid, chlorid železitý, chlorid ciničitý, chlorid titaničitý a chlorid zinečnatý, jakož i organické kyseliny, jako kyselina mravenči, kyselina octová, kyselina propionová, kyselina oxalová, kyselina citrónová a kyselina trifluoroctová.
Kyseliny jsou použivány všeobecně alespoň v ekvimo-lárnim, přednostně pak v nadbytečném množstvi. Přeměna alfa-ketoesteru VI reakci s O-metylhydroxyl-aminem resp. jeho soli (Vila) na sloučeninu Ia probíhá běžně známým způsobem při teplotě v rozsahu od 0° C až do 100° C, povětšinou od 20° C do 70° C a to v inertním organickém rozpouštědle, případně v přítomnosti báze (US-A 5, 221, 762).
Vhodnými rozpouštědly jsou alifatické uhlvodíky, jako pentan, hexan, cyklohexan a petroléter, dále aromatické uhlvodíky, jako toluen, o-, m- a p-xylen, dále halogenizované uhlovodíky, jako metylenchlórid, chloroform a chlorbenzol, dále etery, jako dietyleter, diizopropyleter, terc.-butylmetyleter, dioxan, anisol a tetrahydrofuran, dále nitrily, jako acetonitril a propionitril, dále ketony, jako eceton, metyletylketon, dietylketon a terc.-butylmetylketon, dále alkoholy, jako metanol, etanol, n-propanol, izopropanol, n-butanol a terč.-butanol, jakož i dimetylsulfoxid a dimetylformamid, přednostně pak dimetylformamid nebo alkoholy. Použít je možno také směsi uvedených rozpouštědel.
Jako báze přicházejí do úvahy anorganické sloučeniny, jako hydroxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin, jako hydroxid lithia, hydroxid sodný, hydroxid draselný a hydroxid vápenatý, oxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin, jako oxid lithia, oxid « ·· Μ · · • · · • ··· • · ··· ·· ·· ·· • · · • · ··· I t · ♦ « • · · · #· ·· #» ·* • · · · • · ·· • ··· · · • · · Μ ·· — ΊίΓ~ draselný, oxid vápenatý a oxid hořečnatý, dále hydridy alkalických kovů a kovů alkalických zemin, jako hydrid lithia, hydrid sodný, hydrid draselný a hydrid vápenatý, dále amidy alkalických kovů, jako amid lithia, amid sodný a amid draselný, dále uhličitany alkalických kovů a kovů alkalických zemin, jako uhličitan lithia a uhličitan vápenatý, jakož i hydrouhličitany alkalických kovů, jako hydrouhliči-tan sodný, kovoorganické sloučeniny, zejména alkyly alkalických kovů, jako metyllithium, butyllithium a fenyllithium, dále alkylmagnesiumhalogenidy, jako metylmagnesiumchlorid, jakož i alkoholáty alkalických kovů a kovů alkalických zemin, jako metanolát sodný, etanolát sodný, etanolát draselný, terc.-butanolát draselný a dimetoxymagnesium, dále pak organické báze, na příklad terč.- aminy, jako trimetylamin, trietyl-amin, tri-izopropyletylamin a N-metylpiperidin, pyridin, substituované pyridiny, jako kollidin, lutidin a 4-dimetylaminopyridin, jakož i bicyklické aminy. Obzvláště jsou upřednostňovány terciární aminy. Báze jsou používány všeobecně v katalytickém množství, mohou být však použity také ekvimolárně, v nadbytečném množství nebo případně jako rozpouštědla.
Edukty jsou uváděny do vzájemné reakce všeobecně v ekvimolárním množství. Pro vlatní výtěžnost může být výhodné použít Vila v nadměrném množství s ohledem na VI. • ·· ·· ·· ·· ·· ·· · • • • • • · • • • · • • • ··· • · «· • ··· • · • • · « #·· • • • · • · • · • • . • ··· ·· ·· ·· ·· ·· 1F. Přeměna alfa-ketoesteru VI na sloučeninu Id probíhá běžně známým způsobem ve smyslu Wittigovy resp. Wittigovy-Hornerovy reakce při teplotě od 0° C až do 100° C, povětšinou od 0° C do 50° C a to v inertním organickém rozpouštědle v přítomnosti báze a katalyzátoru (Tetrahedron 44, 3727 (1988)).
Vhodnými rozpouštědly jsou alifatické uhlovodíky, jako pentan, hexan, cyklohexan a petroléter, dále aromatické uhlovodíky, jako toluen, o-, m- a p-xylen, dále halogenizované uhlovodíky, jako metylenchlorid, chloroform a chlorbenzl, dále etery, jako dietyleter, diizopropyleter, terc.-butylmetyleter, dixan, anisol a tetrahydrofuran, dále nitrily, jako acetonitril a propionitirl, dále ketony, jako aceton, metyletyl-keton, dietylketon a terc.-butylmetylketon, dále alkoholy, jako metanol, etanol, n-propanol, izo-propanol, n-butanol a terč.-butanol, jakož i dimetyl-sulfoxid a dimetylformamid, upřednostňován je dimetyl-formamid. Použity mohou být také směsi uvedených rozpouštědel.
Jako báze přicházej! do úvahy anorganické sloučeniny, jako hydroxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin, jako hydroxid lithia, hydroxid sodný, hydroxid draselný a hydroxid vápenatý, oxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin, jako oxid lithia, oxid sodný, oxid vápenatý a oxid horečnatý, dále hydridy alkalických kovů a kvů alkalických zemin, jako hydrid lithia, hydrid sodný, hydrix draselný a hydrix vápenatý, dále amidy alkalických kovů, jako amid lithia, amid sodný a amid draselný, dále uhličitany alkalických kovů a kovů alkalických zemin, jako uhličitan lithia a uhličitan vápenatý, jakož i hydro-uhličitany alkalických kovů, jako hydrouhličitan sodný, dále kovoorganické sloučeniny, zejména alkyly alkalických kovů, jako metyllithium, butyllithium a fenyllithium, dále alkylmagnesiumhalogenidy, jako metylmagnesiumchlorid, jakož i alkoholáty alkalických kovů a kovů alkalických zemin, jako etanolát a metanolát sodný, etanolát draselný, terc.-butanolát draselný a dimetoxymagnesium, dále pak organické báze, na přiklad terč.-aminy, jako trimetylamin, trietylamin, tri-izopropyletylamin a N-metylpiperidin, pyridin, substituované pyridiny, jako kollidin, lutidin a 4-dimetylaminopyridin, jakož i bicyklické aminy. Obzvláště jsou upřednostňovány alkoholáty. Báze jsou používány běžně v katalytickém množství, mohou být však použity také ekvimolárně, v nadbytečném množství nebo případně jako rozpouštědla.
Edukty jsou uváděny do vzájemné reakce povětšinou v ekvimolárnim množství. Pro vlastni výtěžnost může být výhodné použit Vllb s ohledem na VI v nadbytečném množství. 1G. Přeměna alfa-ketoesteru VI na sloučeninu Ie probíhá běžně známým způsobem ve smyslu Wittigovy resp. Wittigovy-Hor-nerovy reakce při teplotě od 0° C do 100°._C, povětšinou od 0°C do 50° C, v inertním organickém rozpouštědle v přítomnosti báze a katalyzátoru (Austr. J. Chem. 34, 2363 (1981), Can. J. Chem. 49, 2143 (1971)).
Vhodnými rozpouštědly jsou alifatické uhlovodíky, jako pentan, hexan, cyklohexan a petroléter, dále aromatické uhlovodíky, jako toluen, o-, m- a p-xylen, dále haloenizované uhlovodíky, jako metylenchlorid, chloroform a chlorbenzol, dále etery, jako dietyleter, diizo-propyleter, terč.- butylmetyleter, dioxan, anisol a tetrahydrofuran, dále nitrily, jako acetonitril a propionitril, dále ketony, jako aceton, metyletylketon, dietylketon a terč.-butylmetylketon, dále alkoholy, jako metanol, etanol, n-propanol, izopropanol, n-butanol a terč.-butanol, jakož i dimetylsulfoxid a dimetyl- formamid, přičemž upřednostňován je zejména dimetyl-formamid. Použity mohou být také směsi uvedených rozpouštědel.
Jako báze přicházej! do úvahy všeobecně anorganické sloučeniny, jako hydroxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin, jako hydroxid lithia, hydroxid sodný, hydroxid draselný a hydroxid vápenatý, dále pak oxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin, jako oxid lithia, oxid sodný, oxid vápenatý a oxid hořečnatý, dále hydridy alkalických kovů a kovů alkalických zemin, jako hydrid lithia, hydrid sodný, hydrid draselný a hydrid vápenatý, dále amidy alkalických kovů, jako amid lithia, amid sodný a amid draselný, uhličitany alkalických kovů a kovů alkalických zemin, jako uhličitan lithia a uhličitan vápenatý, jakož i hydro-uhličitany alkalických kovů, jako hydrouhličitan sodný, kovoorganické sloučeniny, zejména pak alkyly alkalických kovů, jako metyllithium, butyllithium a fenyllithium, dále alkylmagnesiumhalogenidy, jako metylmagnesiumchlorid, jakož i alkoholáty alkalických kovů a kovů alkalických zemin, jako etanolát sodný, metanolát sodný, etanolát draselný, terč.-butanolát draselný a dimetoxymagnesium, dále pak organické báze, na přiklad terciární aminy, jako trimetylamin, tri-etylamin, tri-izopropyletylamin a N-metylpiperidin, pyridin, substituované pyridiny, jako kollidin, lutidin a 4-dimetylaminopyridin, jakož i bicyklické aminy. Obzvláště upřednostňovány jsou alkoholáty.
Edukty jsou všebecně uváděny do vzájemné reakce v ekvimolárnim množství. Pro vlastni výtěžnost může být výhodné pooužit VIIc s ohledem na VI v nadměrném množství. 2. Přednostně se získávají sloučeniny Vb tak, že se kyanid vzorce Vc, jak je popsáno v bodě 1A, uvede do reakce s oximem vzorce III.
3. Sloučeniny vzorce VI získáme přednostně také tak, že alfa-ketoester vzorce Via přeměníme na sloučeninu VIb a VIb pak in sítu přeměníme reakcí s ketonom resp. s aldehydem IX na VI.
(VI) O -24 — • ·· ·· t· ·· ·· ···· ♦ ♦ · · · · · • · · · · ♦♦♦ · · ·· « ·♦· · · · · · « ··· · · • · * · · · · · · ··· ♦* ·« ♦· ·· ··
Skupiny R'a R" ve vzorci Via znamenají nezávisle na sobě Cj-C6-alkyl nebo aryl.
Uvolněni hydroxylaminu VIb z oximu Via a další reakce takto získané reakčni směsi s ketonem IX probíhá běžně známým způsobem při teplotě v rozsahu od 0° C až do 150° C, povětšinou od 0° C do 50° C a to v inertním organickém rozpouštědle v přítomnosti kyseliny resp. katalyzátoru.
Vhodnými rozpouštědly jsou alifatické uhlovdíky, jako pentan, hexan, cyklohexan a petroléter, dále aromatické uhlovodíky, jako toluen, o-, m- a p-xylen, dále halo-genizované uhlovodíky, jako metylenchlorid, chloroform a chlorbenzol, dále etery, jako dietyleter, diizopro-pyleter, terč.- butylmetyleter, dioxan, anisol a tetrahydrofuran, dále nitrily, jako acetonitril a propionitril, dále ketony, jako aceton, metyletylketon, dietylketon a terc.-butylmetylketon, dále alkoholy, jako metanol, etanol, n-propanol, izopropanol, n-butanol a terč.-butanol, jakož i dimetylsulfoxid a dimetylformamid. Upřednstňovány jsou pak zejména alkoholy. Použity mohou být také směsi uvedených rozpouštědel.
Jako kyseliny a kyselé katalyzátory se využívají anorganické kyseliny, jako kyselina fluorovodíková, kyselina solná, kyselina bromovodíková, kyselina sírová a perchlorová, dále pak Lewisovy kyseliny, jako bortrifluorid, aluminiumtrichlrodi, chlorid železitý, 2.2.- chlorid ciničitý, chlorid titaničitý a chlorid zinečnatý, jakož i organické kyseliny, jako kyselina mravenči, kyselina octová, kyselina propionová, kyselina oxalová, kyselina citrónová a kyselina trifluoroctová.
Kyseliny jsou používány všeobecně v katalytickém množství, mohou být však použity také ekvimolárně, v nadbytečném množštvi nebo případně jako rozpouštědla.
Edukty jsou uváděny do vzájemné reakce povětšinou v ekvimolárnim mnžstvi. Pr vlastni výtěžnost může být výhodné použit IX se vztahem na VIIb v nadměrném množstvi. 4. Sloučeniny I, kde R1 znamená C (CNHCH3) =NCH3 (Ib) nebo C(CONH2)==NOCH3 (Ic), ziskáme ku přikladu tak, že sloučeninu vzorce Ia uvedeme běžně známým způsobem do reakce s metylaminem nebo jeho soli (XIII) nebo s amoniakem či amonnou soli, na přiklad
(Ib) O (la) O Z" ve vzorci XIII znamená aniont anorganické kyseliny, zejména aniont halogenu, jako je chlor a brom. -η
Tato reakce probíhá povětšinou při teplotě v rzmezí od 0° C až do 150° C, přednostně pak od 0° C do 70° C a to v inertním organickém rozpouštědle, případně v přítomnosti báze. Vhodnými rozpouštědly jsou alifatické uhlovodíky, jako pentan, hexan, cyklohexan a petroléter, dále aromatické uhlovodíky, jako toluen, o-, m- a p-xylen, dále halogenizované uhlovodíky, jako metylenchlorid, chloroform a chlorbenzol, dále etery, jako dietyleter, diizopropyleter, terc.-butylmetyleter, dixan, anisol a tetrahydrofuran, dále nitrily, jako acetonitril a propionitril, dále ketony, jak aceton, metyletylketon, dietylketon a terc.-butylmetylketon, dále alkoholy, jako metanol, etanol, n-propanol, izopropanol, n-butanol a terč.-butanol, jakož i dimetylsulfoxid a dimetylformamid. Upřednostňován je zejména tetrahydrofuran. Použít je možno také směsi uvedených rozpouštědel.
Pro případ, že jako výchozí látky budou použity amonné soli, je výhodné uskutečnit reakci v přítomnosti báze.
Jako báze přicházejí do úvahy anorganické sloučeniny, jako hydroxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin, jako hydroxid lithia, hydroxid sodný, hydroxid draselný, hydroxid vápenatý, oxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin, jako oxid lithia, oxid sodný, oxid vápenatý a oxid hořečnatý, hydridy alkalických kovů a kovů alkalických zemin, jako hydrid lithia, hydrid sodný, hydrid draselný a hydrid vápenatý, amidy alkalických kovů, jako amid lithia, amid sodný a amid draselný, uhličitany alkalických kovů a kovů alkalických zemin, jako uhličitan lithia a uhličitan vápenatý, jakož i hydrouhličitany alkalických kovů, jako hydro-uhličitan sodný, kovoorganické sloučeniny, zejména alkyly alkalických kovů, jako metyllithium, butyl-lithium a fenyllithium, dále alkymagnesiumhalogenidy, jako metylmagnesiumchlorid, jakož i alkoholáty alkalických kovů a kovů alkalických zemin, jako metanolát sodný, etanolát sodný, etanolát draselný, terc.-butanolát draselný a dimetoxymagnesium, dále pak organické báze, na přiklad terč. aminy, jako trimetylamin, trietylamin, tri-izpropyletylamin a N-metylpiperidin, pyridin, substituované pyridiny, jako kollidin, lutidin a 4-dimetylaminopyridin, jakož i bicyklické aminy. Upřednostňovány jsou zejména terciární aminy, resp. uhličitan draselný. Báze jsou použity alespoň ekvimolárně, v nadměrném množství nebo případně i jako rozpouštědla.
Edukty jsou uváděny do vzájemné reakce všeobecně v ekvimolárnim množství.Pro vlastní výtěžnost může být výhodné použít XIII resp. amoniak ve vztahu k Ia v nadbytečném množství. Při použití obzvláště upřednostňovaného postupu se sloučeniny Ib získají tak, že se a-ketoamid vzorce Víc převede nejdříve za podmínek uvedených v bodě 1A reakci s oximem vzorce III na odpovídající amid vzorce Vid a Vid se pak za podmínek popsaných v bodě 4 uvede do reakce s O-metylhydroxylaminem nebo jeho solí (Vila). Ρ Μ ·· ·· ·· ·· • · · · «·· · · · · » · · P · · · · · ··· • ··· · · · · * · ·*· · · • « · · · · ··· «···· ·· · · ·· · · -*.r-
R[
V=N—OH R3 (III) ^ CH3-0-NH2 CHj-O-NH^ z® (Vila) ^ ......—-p*» 6. Podle dalšího postupu se ziskaji sloučeniny I také tak, že se alfa-ketoester Vle s N-hydroxyftalimidem (XI) přemění na odpovídající chráněný oxim vzorce Vlf. Funkce alfa-ketoesteru oximu Vlf může být běžně známým způsobem v rámci výše popsaného postupu převedena na různé skupiny R1 (viz. vzorce Xlla a Xllb). Ftalimidová ochranná skupina je pak odštěpena běžně známým způsobem s hydrazinem na etanol (Synthesis 23, 682 (1979)) nebo s bromovodíkem na kyselinu octovou (J. Org. Chem. 28, 1604 (1963)) a získaný O-substituovaný hydroxylamin (viz vzorce XlIIa a XlIIb) je pak in šitu reakcí s ketonem vzorce podle IX přeměněn na I.
Průběh reakce je naznačen v následujícím schématu reakce : -26~ ··♦· · t * ···· t · · · · ··· · · ·· • ··· · · i · · # ··· · · • · · t · * · · · #«· ·· ·♦ «« ·· ·· o
N—OH +
f
I
Rl R3 (i)
Jednotlivé reakce probihaji za výše uvedených podmínek. 7. Podle dalšího upřednostňovaného postupu se sloučeniny I získávají také tak, že se alfa-ketoester Vle nejdříve reakci s oximem III přeměn! na odpovídajíc! alfa-ketoester VI. Funkce alfa-ketoesteru oximu VI pak může být běžně známým způsobem podle výše popsaného postupu převedena na jednotlivé skupiny R1.
Jednotlivé reakce probihaji za výše uvedených podmínek.
Sloučeniny Vle potřebné pro výše uvedené reakce jako výchoozi látky, se ziskaji ku přikladu podle následujiciho schématu reakce :
>»
Odpovídající reakční sekvence pak zajistí alfa-ketoester vzorce VI resp. odpovídající alfa-ketoamid, pokud skupinu L za výše uvedených podmínek reakcí s oximem III (na stupni sloučenin XlVa, XlVb, XVb nebo Vle) nahradíme skupinou -ON=CR3R4.
Postup je realizován podle metod popsaných v Coll. Chem. Commun. 29, 97/119 (1964).
Podle dalšího postupu se získají sloučeniny I také využitím fenylketonů vzorce XVI podle metod popsaných v EP-A 178 826, EP-A 256 667 a EP-A 468 775 podle následujícího reakčního schématu :
(XVia) O (XVIb) (XVI!) O
Skupina L může být při této reakční sekvenci výše popsaným způsobem nahrazena na stupních sloučenin XVIa, XVIb a XVII zbytkem -ON=CR3R4.
Reakční směsi jsou ošetřovány běžným způsobem, na příklad mícháním s vodou, oddělováním fází a případně chromatografickým čištěním surových produktů. Meziprodukty a finální produkty mají formu bezbarvých nebo mírně zahnědlých, tuhých olejů, které mohou být za sníženého tlaku a při mírě zvýšené teplotě zbaveny těkavých podílů. Pokud jsou meziprodukty a finální produkty získávány jakožto pevné látky, může být čištění prováděno překrystalizováním nebo digerací. ~*0- # ♦ · ♦ # ·· »» ·· · • • • • • · • • * · • • • ··· • · t · ’ · *·· · • • • · • ·· · « • • * • t • · • • t ·· · ·· • ♦ ·· ·· ··
Soli sloučenin I mohou být získány běžně známým způsobem tak, že se sloučenina I smisi ve vodě nebo v inertním organickém rozpouštědlě při teplotě od -80° C až do 120° C, přednostně pak od 0° C do 60° C, s kyselinou vhodnou k tvorbě soli.
Jako kyseliny jsou vhodné na přiklad minerální kyseliny, jako kyselina sirová a kyselina fosforečná nebo Lewisovy kyseliny, jako chlorid zinečnatý. Všeobecně vzato je druh soli s ohledem na použiti sloučenin I proti škůdcům živočišného původu a škodlivým houbám a plisnim nekritický. Ve smyslu předládaného vynálezu jsou upřednostňovány takové soli, které neovlivňují negativně rostliny, plochy, materiál, osivo a sadbu či prostrory, které je třeba chránit před šůdci živočišného původu, škodlivými houbami a plísněmi.
Sloučeniny I se mohou s ohledem na své C“N-vazby resp. C=C-dvojné vazby vyskytovat jako E- a Z-izomery, přičemž pokud jde o dvojnou vazbu zbytku R1 jsou v zásadě biologicky aktivnější E-izomery, které jsou v důsledku toho také více upřednostňovány.
Pokud jde o dvojnou vazbu seskupení 0-N=CR3R4 a dalších dvojných vazeb vyskytujících se ve zbytcích R3 a R4 je možno zaznamenat výskyt rovněž dalších E- a Z-izomerů. Všeobecně jsou upřednostňovány sloučeniny I, ve kterých se vyskytují tyto dvojné vazby v E-konfiguraci. ' · ·· ·· # · • · • · ·· • ♦ · • ♦ • ·· * ♦ • • · ··· • · • · · ··· • · • · • ·· • • • • · • · • • • ·· · ·· ·· ·· t» ·· Běžné jsou tyto dvojné vazby při syntéze tvořeny převážně v E- konfiguraci. Směsi izomerů mohou být buď běžněým způsobem rozloženy do jednotlivých izomerů, ku přikladu frakčni krystalizací nebo chromatografií, nebo mohou být za působeni protonových nebo Lewisových kyselin nebo světla přeměněny na jiné izomery.
Pokud při syntéze vzniknou izomerové směsi, není oddělení v zásadě nutné, protože se tyto izomery mohou částečně při použití podle předkládaného vynálezu působením světla, media nebo také in vivo vzájemně prolnout a přeměnit. U definic symbolů uvedených v předcházejících vzorcích bylo použito sdružených pojmů, které jsou reprezentativní pro následujícíc substituenty : halogen : fluor, chlor, brom a jód, alkyl : nasycené zbytky uhlovodíků s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4, 6 nebo 10 atomy uhlíku, na příklad
Cj-Ce-alkyl, jako metyl, etyl, propyl, 1-metyletyl, butyl, 1-metylpropyl, 2-metylpropyl, 1,1-dimetyletyl, pentyl, 1-metylbutyl, 2-metylbutyl, 3-metylbutyl, 2,2-di-metylpropyl, 1-etylpropyl, hexyl, 1,1-dimetylpropyl, 1,2-dimetylpropyl, 1-metylpěntyl, 2-metylpentyl, 3-metylpentyl, 4-metylpentyl, 1.1- dimetylbutyl, 1,2-dimetylbutyl, 1,3-dimetylbutyl, 2.2- dimetylbutyl, 2,3-dimetylbutyl, 3,3-dimetylbutyl, 1-etylbutyl, 2-etylbutyl, 1,1,2-trimetylpropyl, 1.2.2- trimetylpropyl, 1-etyl-l-metylpropyl a 1-etyl-2-metylpropyl, -32.- • ·· ·· ·· ·· ·· ·+ φ · · · · · · · ♦ t · · ♦ · ··· · · ·· • ··· » · · · · · ♦·· · · • · · · · · ··· ··· ·· ·· ·· ·* «♦ halogenalkyl : alkylové skupin s přímý nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4, 6 nebo 10 atomy uhlíku, přičemž v těchto skupinách mohou být částečně nebo cele atomy vodíku nahrazeny atomy halogenu, na příklad C1-CJ,--halogenalkyl, jako chlormetyl, brommetyl, dichlormetyl, trichlormetyl, fluormetyl, difluormetyl, trifluormetyl, chlorfluormetyl, dichlorfluormetyl, chlordifluormetyl, 1-chloretyl, 1-brometyl, 1-fluoretyl, 2-fluoretyl, 2,. 2-di fluore tyl, 2,2,2-trifluoretyl, 2-chlor-2-fluoretyl, 2-chlor-2,2-difluor-etyl, 2,2-dichlor-2-fluoretyl, 2,2,2-trichloretyl a pentafluoretyl, alkyl karbony 1 : alkylová skupina s 1 až 6 nebo 10 atomy uhlíku, která je přes karbnylovou skupinu (-CO-) vázána na kostru, alkylsuflonyl : alkylová skupina s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 nebo 10 atomy uhlíku, která je přes sulfonylovou skupinu (-S02-) vázána na kostru, alkylsulfoxyl : alkylsulfoxylová skupina s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku, která je přes sulfoxylovou skupinu (-S03-) vázána na kostru, alkoxy : alkylové skupiny s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4 nebo 6 atomy uhlíku, které jsou přes atom kyslíku (-0-) vázány na kostru, halogenalkoxy : halogenalkylové skupiny s přímým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 4, 6 nebo 10 atomy uhlíku, které jsou přes atom kyslíku (-) vázány na kostru, alkoxykarbony1 : alkoxyová skupina s 1 až 6 atomy uhlíku, která je přes karbonylvou skupinu (-CO-) vázána na kostru, alkoxyimino : alkylové skupiny s přímým neb rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy uhliku, která je přes oxyimiovou skupinu (-N=) vázána na kostru, alkyltio : alkylové skupiny s přimým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhliku, které jsou přes atom siry (-S-) vázány na kostru, alkylamino : alkylová skupina s přimým nebo rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhliku, která je přes aminoskupinu (-NH-) vázána na kostru, dialkylamino : dvě na sobě nezávislé alkylové skupiny s přimým nebo rozvětveným řetězcem vždy s 1 až 6 atomy uhliku, které jsou přes atom dusíku vázány na kostru, alkylaminokarbonyl : alkylaminová skupina sl až 6 atomy uhlíku, která je přes karbonylovou skupinu (-C-) vázána na kostru, dialkylaminokarbonyl : dialkylaminová skupina se dvěma na sobě nezávislými C1-C6-al kýlovými skupinami, která je přes karbonylovou skupinu (-C-) vázána na kostru, alkylaminotiokarbonyl : alkylaminová skupina s 1 až 6 atoomy uhlíku, která je přes tiokarbonylovou skupinu (-CS-) vázána na kostru, dialkylaminotiokarbonyl : dialkylaminová skupina se dvěma na sobě nezávislými Ci-Q-al kýlovými skupinami, která je přes tiokarbonylovou skupinu (—CS—) vázána na kostru, alkenyl : nenasycené uhlovodíkové zbytky s přimým nebo rozvětveným řetězcem se 2 až 6 nebo 10 atomy uhliku a dvojnou vazbou v libovolné poloze, na příklad C2-C€-alkenyl jako etenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-metyletenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-metyl-1-propenyl, 2-metyl-1-propenyl, 1- metyl-2-prpenyl, 2-metyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2- pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-metyl-1-butenyl, 2-metyl-1-butenyl, 3-metyl-l-butenyl, l-metyl-2-butenyl, 2-metyl-2-butenyl, 3-metyl-2-butenyl, l-metyl-3-butenyl, 2- metyl-3-butenyl, 3-metyl-3-butenyl, 1,l-dimetyl-2-propenyl, 1,2-diraetyl-l-propenyl, 1,2-dimetyl-2-propenyl, 1- etyl-l-propenyl, l-etyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3- hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-metyl-1-pentenyl, 2- metyl-1-pentenyl, 3-metyl-l-pentenyl, 4-metyl-l-pentenyl, 1- metyl-2-pentenyl, 4-metyl-2-pentenyl, 3-metyl-3-pentenyl, 2- metyl-4-pentenyl, 1.1- dimetyl-2-butenyl, 1.2- dimetyl-l-butenyl, 1.2- dimetyl-3-butenyl, 1.3- dimetyl-2-butenyl, 2.2- dimetyl-3-butenyl, 2.3- dimetyl-2~butenyl, 3.3- dimetyl-1-butenyl, 3- metyl-2-pentenyl, 2-metyl-3-pentenyl, l-metyl-4-pentenyl, 4- metyl-4-pentenyl, 1,1-dimetyl-3-butenyl,, 1.2- dimetyl-2-butenyl, 1.3- dimetyl-1-butenyl, 1.3- dimetyl-3-butenyl, 2.3- dumetyl-l-butenyl, 2.3- dimetyl-3-butenyl, 3.3- dimetyl-2-butenyl, 2- metyl-2-pentenyl, l-metyl-3-pentenyl, 4-mety1-3-penteny1, 3- metyl-4-pentenyl, 1-etyl-1-butenyl, l-etyl-2-butenyl, l-etyl-3-butenyl, ► · ι ♦ ♦ ·· · • · · • · ··· • · · · • · · · ·· ·· • · · · • · ·· • ··· · · • · · ·· ·· -35Γ 2-etyl-l-butenyl, 2-etyl-2-butenyl, 2-etyl-3-butenyl, 1,1,2-trimetyl-2-propenyl, l-etyl-l-metyl-2-propenyl, l-etyl-2-metyl-l-propenyl a l-etyl-2-metyl-2-propenyl, alkenyloxy : nenasycené uhlovodíkové zbytky s přímým nebo rozvětveným řetězcem se 3 až 6 neb 10 atomy uhlíku a dvojnou vazbou v libovolné poloze nesousedici s heteroatomem, které jsou přes atom kyslíku (-0-) vázány na kostruř_. alkenylkarbonyl :nenasycené uhlovodíkové zbytky s přímým nebo rozvětveným řetězcem se 2 až 10 atomy uhlíku a dvojnou vazbou, které jsou přes karbonylovou skupinu (-CO-) vázány na kostru, alkinyl : uhlovodíkové skupiny s přímým nebo rozvětveným řetězcem se 2 až 4,6,8 nebo 10 atomy uhlíku a trojnou vazbou v libovolné poloze, na přiklad C2-C6-alkinyl, jako etinyl, 1-propinyl, 2-propinyl, 1-butinyl, 2-butinyl, 3-butinyl, 1- metyl-2-propinyl, 1-pentinyl, 2-pentinyl, 3-pentinyl, 4-pentinyl, l-metyl-2-butinyl, l-metyl-3-butinyl, 2- metyl--3-butinyl, 3-metyl-l-butinyl, 1, l-dimetyl-2-propinyl, l-etyl-2-proopinyl, 1-hexinyl, 2-hexinyl, 3-hexinyl, 4-hexinyl, 5-hexinyl, l-metyl-2-pentinyl, l-metyl-3-pentinyl, l-metyl-4-pentinyl, 2-metyl-3-pentinyl, 2-metyl-4-pentinyl, 3- metyl-l-pentinyl, 3-metyl-4-pentinyl, 4-metyl-l-pentinyl, 4- metyl-2-pentinyl, 1,l-dimetyl-2-butinyl, 1.1- dimetyl-3-butinyl, 1,2-dimetyl-3-butinyl, 2.2- dimetyl-3-butinyl, 3,3-dimetyl-l-butinyl, l-etyl-2-butinyl, l-etyl-3-butinyl, 2-etyl-3-butinyl a l-etyl-l-metyl-2-propinyl, alkinyloxy : uhlovodíkové zbytky s přímým nebo rozvětveným řetězcem se 3 až 10 atomy uhlíku a trojnou vazbou v libovolné poloze, která nesousedí s heteroatomem, které jsou přes atom kyslíku (-0-) vázány na kostru, alkinylkarbony1 : uhlovodíkové zbytky s přímým nebo rozvětveným řetězcem se 2 až 10 atomy uhlíku a trojnou vazbou v libovolné poloze, které jsou přes karbonylovou skupinu (-CO-) vázány na kostru, cykloalkyl : monocyklické, nasycené uhlovodíkové skupiny se 3 až 6 nebo 10 uhlíkovými členy prstence, na příklad C3-C8-cykloalkyl, jako cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl, cyclohexyl, cykloheptyl a cyklooktyl, cykloalkoxy : monocyklické, nasycené uhlovodíkové skupiny se 3 až 6 nebo 10 uhlkovými členy prstence, které jsou přes atom kyslíku (-0-) vázány na kostru, cykloalkenyl : monocyklické, jednoduše nenasycené uhlovodíkové skupiny se 3 až 6 nebo 10 uhlíkovými členy prstence a dvojnou vazbou v libovolné poloze prstence, na příklad C5-C8-cykloalkyl, jako cyklopentyl, cyklohexenyl, cykloheptenyl a cyklooktenyl, heterocyklyl : 5- nebo 6-členné heterocykly, obsahující kromě uhlíkových členů prstence jeden až tři atomy dusíku a/nebo jeden atom kyslíku nebo síry nebo jeden či dva atomy kyslíku a/nebo síry, na příklad 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrotienyl, 3-tetrahydrotienyl, ·· ··· · · • ··· • · « • · 4 » ·· • · ~3>- 3-pyrrolidinyl, 5-izoxazolidinyl, 5-izotiazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 5-tiazolidinyl, 2.4- dihydrotien-3-yl, 2,3-pyrrolin-2-yl, 2,3-pyrrolin-3-yl, 2.4- pyrrolin-2-yl, 2,4-pyrrolin-3-yl, 2,3-izoxazolin-3-yl, 3.4- ozoxazolin-3-yl, 2-pyrrolidinyl, 4-izoxazolidinyl, 4-izotiazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 4-imidazolidinyl, 1.2.4- oxadiazolidin-5-yl, 1.2.4- tiadiazolidin-5-yl, 1.3.4- oxadiazolidin-2-yl, 1.3.4- triazolidin-2-yl, 2.3- dihydrofur-3-yl, 2.4- dihydrofur-3-yl, 2,3-dihydrotien-3-yl, 2.3- izoxazolin-4-yl, 4,5-izoxazolin-4-yl, 3.4- izoxazolin-5-yl, 2.3- izotiazolin-3-yl, 4.5- izotiazolin-3-yl, 3.4- izotiazolin-4-yl, 2.3- izotiazolin-5-yl, 4.5- izotiazolin-5-yl, 2.3- dihydropyrazol-2-yl, 2.3- dihydropyrazol-4-yl, 3.4- dihydropyrazol-l-yl, 3.4- dihydropyrazol-4-yl, 3-izoxazolidinyl, 3-izotiazolidinyl, 3-pyradolidi nyl, 2-oxazolidinyl, 2-tiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 1,2, 4-oxadiazolidin-3-yl, 1.2.4- tiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-triazodin-3-yl, 1.3.4- tiadiazolidin-2-yl, 2.3- dihydrofur-2-yl, 2.4- dihydrofur-2-yl, 2.3- dihydrotien-2-yl, 2.4- dihydrotien-2-yl, 4,5-izoxazolin-3-yl, 3.4- izoxazolin-4-yl, 2,3-izoxazolin-5-yl, 4.5- izoxazolin-5-yl, 3.4- izotiazolin-3-yl, 2.3- izotiazolin-4-yl, 4.5- izotiazolin-4-yl, 3.4- izotiazolin-5-yl, 2.3- dihydropyrazol-1-yl, 2.3- dihydropyrazol-3-yl, 2.3- dihydropyrazol-5-yl, 3.4- dihydropyrazol-3-yl, 3.4- dihydropyrazol-5-yl, 4,5-dihydropyrazol-l-yl, 4,5-dihydropyrazol-3-yl, 4.5- dihydropyrazol-4-yl, 2.3- dihydrooxazol-2-yl, 2.3- dihydrooxazol-4-yl, 3.4- dihydrooxazol-2-yl, 3.4- dihydrooxazol-4-yl, 3.4- dihydrooxazol-2-yl, 3.4- dihydrooxazol-4-yl, 2- 4-piperidinyl, 1,3-dioxan- 4- tetrahydropyranyl, 3-tetrahydropyridazinyl, 2-tetrahydropyrimi di ny1, 5- tetrahydropyrimidinyl, 1.3.5- tetrahydro-triazin-2-yl 4,5-dihydropyrazol-5-yl, 2.3- dihydrooxazol-3-yl, 2.3- dihydrooxazol-5-yl, 3.4- dihydrooxazol-3-yl/ 3.4- dihydrooxazol-5-yl/ 3.4- dihydrooxazol-3-ylr piperidinyl, 3-piperidinyl, -5-yl, 2-tetrahydropyranyl, 2-tetrahydrotienyl, 4-tetrahydropyridazinyl, 4-tetrahydropyrimidinyl, 2-tetrahydropyrazinylf a 1,2,4-tetrahydrotriazin-3-yl, heterocyklyloxy : pěti- nebo šestičlenné heterocykly, které jsou přes atom kyslíku (-ΊΗ vázány na kostru, aryl : jedno- až tříjádrový aromatický prstencový systém, obsahující 6 až 14 uhlovodíkových prstencových členů, na příklad fenyl, naftyl a antracenyl, aryloxy : jedno- až tříjádrový aromatický prstencový systém, který je přes atom kyslíku (-0-) vázán na kostru, aryltio : jedno-až tříjádrový aromatický prstencový systém, který je přes atom síry {—S—) vázán na kostru, arylkarbonyl : jeden- až tříjádrový aromatický prstencový systém, který je přes karbonylovou skupinu (-C0-) vázán na kostru, arylsulfonyl : jedn- až tříjádrový aromatický prstencový systém, který je přes sulfonylovou skupinu (-S02-) vázán na kostru, hetaryl ; jedno- nebo dvoujádrový, pěti-, šesti-, deviti-nebo desetičlenný aromatický prstencový systém, který kromě uhlikových členů prstence obsahuje i heteroatomy ze skupiny kysliku, siry a dusiku, jako na přiklad : - pětičlenný heteroaryl, obsahující jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusiku a jeden atom siry nebo kyslíku : pětiprstencové heteroarylové skupiny, které kromě atomů uhliku mohou obsahovat jeden až čtyři atomy dusiku nebo jeden až tři atomy dusiku a jeden atom siry nebo kysliku jako členy prstence, na přiklad : 2- furyl, 3-furyl, 2-tienyl, 3-tienyl, 2-pyrrolyl, 3- pyrrolyl, 3-izoxazolyl,, 4-izoxazolyl, 5-izoxazolyl, 3- izotiazolyl, 4-izotiazolyl, 5-izotiazolyl, 3-pyrazolyl, 4- pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxa-zolyl, 2-tiazolyl, 4-tiazolyl, 5-tiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl, 1.2.4- tiadiazol-3-yl, 1,2,4-tiadiazol-5-yl, 1,2,4-triazol-3-yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl, 1,3,4-tiadiazol-2-yl a 1.3.4- triazol-2-yl, - benzokondenzovaný pětičlenný heteroaryl, obsahujíc! jeden až tři atomy dusíku nebo jeden atom dusiku a jeden atom kyslíku nebo síry : pětiprstencové heteroarylové skupiny, které kromě atomů uhlíku mohou obsahovat jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až tři atomy dusíku a jeden ···· ·«· · « · * • I · · ···· I Φ ΦΦ • ··· · · t · · · «*· · · • · ···· ··« ··· · · ·· · · ·· #· _40- atom siry nebo kysliku jako členy prstence a ve kterých dva sousední uhlíkové členy prstence nebo jeden prstencový člen dusíku a jeden sousední prstencový člen uhlíku mohou být vzájemně spojeny buta-1,3-dien-l,4-diylovou skupinou, - přes dusík vázaný pětičlenný heteroaryl, obsahující jeden až čtyři atomy dusíku, nebo přes dusík vázaný benzokondenzovaný pětičlenný heteroaryl, obsahující jeden až tři atmy dusíku : pětičlenné jeteroarylové skupiny, které kromě atomů uhlíku mohou obsahovat jeden až čtyři atomy dusíku resp. jeden až tři atomy dusíku jako členy prstence a kde dva sousední uhlíkové členy prstence nebo jeden prstencový člen dusíku a jeden sousední prstencový člen uhlíku mohou být vzájemně spojeny buta-1,3-dien-l,4-diylovou skupinou, přičemž tyto prstence jsou přes jeden z prostencových členů dusíku vázány na kostru, - Šestičlenný heteroaryl, obsahující jeden až tři resp. jeden až čtyři atomy dusíku : šestiprstencové hetero-arylové skupiny, které mohou kromě atomů uhlíku obsahovat ještě jeden až tři resp. jeden až čtyři atomy dusíku jako členy prstence, na příklad 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1,3,5-triazin-2-yl a 1,2,4-triazin-3-yl, hetaryloxy : jedno- až dvoujádrový heteroaromatický prstencový systém, vázaný přes atom kyslíku (-O-) na kostru, hetaryltio : jedno- až dvoujádrový heteroaromatický prstencový systém, vázaný přes atom siry (-S-) na kostru, hetarylkarbonyl : jedno- až dvoujádrový heteroaromatický prstencový systém, vázaný přes karbonylovou skupinu (-C0-) na kostru, hetarylsulfonyl : jedno- až dvoujádrový heteroaromatický prstencový systém, vázaný přes sulfonylovou skupinu (-S02-) na kostru,
Doplněk "případně substituovaný" se vztahem na alkylové, alkenylové a alkinylové skupiny informuje o tom, že tyto skupiny mohou být částečně nebo cele halogenizovány (to znamená, že atomy vodiku těchto skupin mohou být částečně nebo cele nahrazeny stejnými nebo jinými halogenovými atomy (na př. fluorem, chlorem nebo bromem) a/nebo mohou nést jeden až tři (přednostně jeden) následující zbytky : kyano, nitro, hydroxy, amino, formyl, karbonyl, aminokarbonyl, alkoxy, halogenalkoxy, alkyltio, halogenalkyltio, alkylamino, dialkylamino, alkylkarbonyl, alkoxykarbonyl, alkylkarbonyloxy, alkylaminokarbonyl, dialkylaminokarbonyl, alkylkarbonylamino, alkoxykarbonyl-amino, alkylkarbonyl-N-alkylamino aalkylkarbonyl-N-alkyl-amino, přičemž alkylové skupiny v těchto zbytcích mohou nést přednostně 1 až 6 atomů uhlíku, povětšinou však 1 až 4 atomy uhlíku, 42. nesubstituovaný nebo běžnými skupinami substituovaný cykloalkyl, cykloalkoxy, cykloalkyltio, cykloalkylamino, cykloalkyl-N-alkylamino, heterocyklyl, heterocyklyloxy, heterocyklyltio, heterocyklylamino nebo heterocyklyl-N-amino, přičemž cyklické systémy obsahuji tři až dvanáct většinou pak 2 až 8 prstencových členů, ve většině připadů 3 až 6 prstencových členů a alkylové skupiny v těchto zbytcich pak obsahuji 1 až 6 atomů uhlíku, povětšinou pak 1 až 4 atomy uhliku, nesubstituovaný nebo běžnými skupinami substituovaný aryl, aryloxy, aryltio, arylamino, aryl-N-alkylamino, arylalkoxy, arylalkyltio, arylalkylamino, arylalkyl-N- alkylamino, hetaryl, hetaryloxy, hetaryltio, hetaryl- amino, hetaryl-N-alkylamino, hetarylalkoxy, hetarylalkyl-% tio, hetarylalkylamino a hetarylalkyl-N-alkylamino, přičemž arylové zbytky obsahuji 6 až 10 prstencových členů, povětšinou 6 prstencových členů (fenyl), hetarylové zbytky pak obsahuji 5 nebo 6 prstencových členů a alkylové skupiny v těchto zbytcich povětšinou 1 až 6 atomů uhliku, povětšinou 1 až 4 atomy uhliku.
Doplněk "případně substituovaný" ve vztahu k cyklickým (nasyceným, nenasyceným nebo aromatickým) skupinám informuje o tom, že tyto skupiny mohou být částečně nebo cele halogenizovány (to znamená, že atomy vodiku těchto skupin mohou být částečně nebo cele nahrazeny stejnými nebo jinými atomy halogenu (přednostně fluorem, chlorem nebo bromem, zejména pak fluorem nebo chlorem) a/nebo mohou nést jeden až čtyři (povětšinou jeden až tři) následující zbytky : - kyano, nitro, hydroxy, amino, karboxyl, aminokarbonyl, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkenyloxy, haloalkenyloxy, alkinyl, haloalkinyl, alkinyloxy, haloalkinyloxy, alkoxy, halogenalkoxy, alkyltio, halogen-alkyltio, alkylamino, dialkylamino, alkykarbonyl, alkoxy-karbonyl, alkylkarbonyloxy, alkylaminokarbonyl, dialkylamino karbonyl, alkylkarbonylamino, alkoxykarbonylamino, alkylkarbonyl-N-alkylamino a alkylkarbonyl-N-alkylamino, přičemž alkylové skupiny v těchto zbytcich obsahuji povětšinou 1 až 6 atomů uhlíku, přednostně 1 až 4 atomy uhlíku a uvedené alkenylové nebo alkinylové skupiny v těchto zbytcích obsahují 2 až 8, povětšinou 2 až 6, přednostně pak 2 až 4 atomy uhlíku, a/nebo jeden až tři (povětšinou jeden) následující zbytky : - nesubstituovaný nebo běžnými skupinami substituovaný cykloalkyl, cykloalkoxy, cykloalkyltio, cykloalkyl-amino, cykloalkyl-N-alkylamino, heterocyklyl, hetero-cyklyloxy, heterocyklyltio, heterocyklylamino nebo heterocyklyl-N-alkylamino, přičemž cyklické systémy obsahují 3 až 12 , přednostně 2 až 8 pověšinou 3 až 6 prstencových členů a alkylové skupiny v těchto zbytcich obsahují přednostně 1 až 6 atomů uhlíku, povětšinou 1 až 4 atomy uhlíku, - nesubstiuovaný nebo běžnými skupinami substituovaný aryl, aryloxy, aryltio, arylamino, aryl-N-alkylamino, arylal-koxy, arylalkyltio, arylalkylamino, arylalkyl-N-alkylamino, hetaryl, hetaryloxy, hetaryltio, hetarylamino, hetaryl-N- alkylamino, hetarylalkoxy, hetarylalkyltio, hetaryl-alkylamino a hetarylalkyl-N-alkylamino, přičemž arylové zbytky obsahuji povětšinou 6 až 10 , povětšinou 6 prstencových členů (fenyl), hetarylové zbytky pak obsahuji 5 nebo 6 prstencových členů a alkylové skupiny v těchto zbytcích obsahuji 1 až 6 atomů uhliku, povětšinou 1 až 4 atomy uhliku a/nebo může nést jeden nebo dva (povětšinou jeden) z následujicich zbytků : - formyl, - CRv=N0Rvl (přičemž Rv znamená vodik, alkyl, cykloalkyl a aryl a Rvi pak alkyl, alkenyl, halogenalkenyl, alkinyl a arylalkyl (přičemž uvedené alkylové skupiny obsahuji 1 až 6 atomů uhliku, povětšinou 1 až 4 atomy uhliku, uvedené cykloalkylové skupiny, alkenylové skupiny a alkinylové skupiny pak obsahuji 3 až 8, povětšinou 3 až 6 atomů uhlíku) a aryl znamená především fenyl, který je nesubstituovaný nebo může být substituován běžnými skupinami) nebo - NRvii-C0-D-Rviil (přičemž Rvil znamená vodik*, hydroxy, C^-Cg-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, Cj-Cg-alkoxy, C2-C6-alkenyloxy, C2-C6-alkinyloxy, Cj-Cg-alkoxy-Cj-Ce-alkyl,
Ci-Cg-alkoxy-Cj-Cg-alkoxy a Cj-Cg-alkoxykarbonyl, Rvlii znamená vodik, C^-CV-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, C3-C6-cyklo-alkyl, C3-Ce-cykloalkenyl, aryl, aryl-C^-Ce-alkyl, hetaryl a hetaryl-CjL-Cg-alkyl a D pak znamená přimou vazbu, kyslik nebo dusik, přičemž dusik může nést jednu ze skupin uvedených u Rvi), a/nebo u kterých dva sousedni C-atomy cyklických systémů mohou nést C3-Cs-alkylenovou, C3-C5-alkenylenovou, oxy-C2-C4-alkylenovou, oxy-Cj-C3-alkylenoxyovou, oxy-C2-C4-alkeny lenovou, oxy-C2-C4-alkenylenoxyovou nebo butadiendiylovou skupinu, přičemž tyto můstky mohou být částečně nebo cele halogen!zovány a/nebo mohou nést jeden až tři, povětšinou jeden nebo dva následující zbytky : - Cj-C4-alkyl, Cj-Qj-halogenalkyl, C^C^alkoxy, Cj-C^-halogen-alkoxy a Cj-C4-alkyltio.
Pod pojmem běžné skupiny je třeba chápat zejména následujíc! substituenty : kyano, nitro, halogen, Cj-C^-alkyl,
CyC^-halogenalkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-halogenalkoxy,
Cj-C^-alkylamino, di-Ci-Q-alkylamino a Cj-C4-alkyltio. S ohledem na svoji biologickou účinnost jsou upřednostňovány sloučeniny vzorce I, kde má R4 následujici význam : alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy nebo alkinyloxy, přičemž uhlovodíkové skupiny mohou být částečně nebo cele halogenizovány a/nebo mohou nést jeden až tři následující zbytky : - kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, amino-karbonyl, aminotiokarbonyl,
• · · • · ♦ · · • ♦ · · ·· *♦ • · · · • · «· ··« · · - Ci-Ce-alkylsulfonyl, Cx-C6-al kylsulfonyl, C1-C6-alkylkarbony 1, C3-C6-cykloalkyl, Ci-Cg-alkoxy, C1-C6-halogenalkoxy, C1-C6-alkoxykarbonyl, Cj-C6-alkyltioř C^-Cg-alkylamino, di-C1-C6“al kylamino, Cj-Q-al kylaminokarbonyl, di-CjL-Cg-alkylaminokarbonyl, Cj-C6-alkylaminotiokarbonyl, di-Cj-C6-alkylaminotiokarbonyl, C2-C6-alkenyloxy, - benzyloxy, aryl, aryloxy, hetaryl a hetaryloxy, přičemž aromatické prstence mohou být substituovány běžnými skupinami, cykloalkyl, cykloalkoxy, heterocyklyl nebo heterocyklyloxy, přičemž cyklické skupiny mohou být částečně nebo cele halogenizovány a/nebo mohou nést jeden až tři následujíc! zbytky : - kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, amino-karbonyl, aminotiokarbonyl, - Cj-C6-alkyl, Ci-Cg-halogenalkyl, Cjf-Cg- alkyl sulf onyl, Cj-C^-alkylsulfoxyl, Cj-C6-al kyl karbonyl, C3-C6-cykloalkyl, C1-C6-alkoxy, Cj-C6-halogenalkoxy, Cj-Cg-al koxy karbonyl, Cj-Cg-alkyltio, Ci-Cg-alkylamino, di-Cy-C6-al kylamino, Cj-Cg-alkylaminokarbonyl, di-Cj-Ce-alkylaminokarbonyl, Ci-Cg-alkylaminotiokarbonyl, di-Cj-Ce-alkylaminotiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, - benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, hetaryl a hetaryloxy, přičemž aromatické prstence mohou být substituovány běžnými skupinami, aryl, hetaryl, aryloxy nebo hetaryloxy, přičemž cyklické skupiny mohou být částečně nebo cele halogenizovány a/nebo mohou nést jeden až tři následujíc! zbytky : - kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, amino-karbonyl, aminotiokarbonyl, - Cj-Cg-alkyl, Cj-Cg-halogenalkyl, Cj-C6--alkylsulfonyl, Ci-Cg-alkylsulfoxyl, Ci-C6-alkylkarbonyl, C3-C6-cykloalkyl, Cj-Cg-alkoxy, Cj-Cg-halogenalkoxy, Cj-Cg-alkoxykarbonyl, Cj-Ce-alkyltio, C^Cg-alkylamino, di-Cj-C6-alkylamino, Ci-C^alkylaminokarbonyl, di-C^Cg-alkylaminokarbonyl, Cj^-Cg-alkylaminotiokarbonyl, di-C^Cg-alkylaminotiokarbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, - benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy,hetaryl, hetaryloxy, přičemž aromatické prstence mohou být substituovány běžnými skupinami, - C^NOR1)-^-!*11 nebo NR^-CO-D-R^, A znamená kyslik, siru nebo dusík, přičemž dusík nese vodík nebo Cj-Cg-alkyl, n znamená 0 nebo 1, R1 znamená vodík, Cj-Cg- C3-C6-alkenyl nebo C3-C6-alkinyl, R1* znamená vodík nebo Cj-Cg-alkyl, ···· 9 · · ···· 9 9 9 9 9 999 9 9 99 • 999 9 9 9 9 9 9 999 9 · • · ···· 9 9 9 999 99 ·· 99 99 99 -43- D znamená přímou vazbu, kyslík nebo NRb (Rb = vodík,
Cj-C6-alkyl, C2-C6-alkinyl, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-cyklo-alkenyl, aryl, aryl-Cjf-Cg-alkyl, hetaryl a hetaryl-C^-Cg-alkyl,
Rm znamená vodík, hydroxy, ^-Cg-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, Cj-C6-alkoxy, C2-C6-alkenyloxy, C2-C6-alki-nyloxy, Cj-Cg-alkoxy-Cj-Ce-alkyl, C1-C6-alkoxy-C1-C6-alkoxy a Cj-Cg-alkoxykarbonyl,
Riv vodík, Cj-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, C3-C6-cykloalkyl, Cg-Cg-cykloalkenyl, aryl, aryl-C,-C6-alkyl, hetaryl a hetaryl-Ci-Ce-alkyl.
Obzvláště jsou upřednostňovány fenylderiváty vzorce I, kde jednotlivé substituenty mají následující význam : R3 vodík, kyano,
Ci-Cg-alkyl, Cj-Cg-halogenalkyl, C3-C6-cykloalkyl, Cg-Cg-cykloalkyl-Cj-^-alkyl, aryl, aryl-Ci-C^-alkyl a aryloxy-C1-C4-alkyl, přičemž aromatické prstence mohou být částečně nebo cele halogenizovány a/nebo mohou nést jeden až tři následující zbytky : kyano, nitro, C^-CV-alkyl, C^-C^-halogenalkyl, Cj-Cg-alkoxy, Cj-Cg-halogenalkoxy a C (HNOR1) -An-R11, R4 případně substituovaný aryl, hetaryl, aryloxy, hetaryl-oxy, aryltio a hetaryltio, φ φ φ φ φ φ φ φφφ φ φ φφ ··· · φ φ φ φ φ φφφ φ φ φ φ φ φ φ φ φφφ φφφ φφ φφ φφ φφ φφ -Qp-C(R5)=N=Y1-R6 nebo -Q-0-N=CR7R8, R3 a R4 společně s atomem uhlíku, na který jsou vázány, pak znamenají čtyř- až šestičlenný prstenec, který kromě atomů uhlíku může obsahovat jeden nebo dva atomy kyslíku a/nebo síry a/nebo NH- a/nebo N(C]-C4-al kýlové) skupiny a jehož atomy uhlíku mohou nést jeden z následujících substituentů : halogen, C1-C6-alkyl nebo C1-C4-alkoxyimino, přičemž R3 a R4 nejsou současně přes heteroatom vázány na atom uhlíku.
Kromě toho jsou upřednostňovány fenylderiváty vzorce I, kde mají jednotlivé substituenty následující význam : R3 vodík, kyano, halogen,
Cj-C6-alkyl, Cj-Cg-halogenalkyl, Cj-C6-alkoxy, C^-Cg-halo-genalkoxy, Cj-Cg-alkyltio, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-cyklo-al kyl-Cj-C^-al kyl, aryl, aryl-Cj-C^-alkyl, aryloxy-Cj-C^-alkyl a aryl-Cj-C4-alkoxy, přičemž aromatické prstence mohou být částečně nebo cele halogenizovány a/nebo mohou nést jeden až tři následující zbytky : kyano, nitro, Cj-C6-alkyl, C^-Cg-halogenalkyl, Ci-Cg-alkoxy, Cj-Cg-halogenalkoxy a C(=NORi)-An-Rii, — 50— ·· ·· » · · l · · · · I · · · ·· • · ··· · * • · i « · Μ R4 případně substituovaný aryl a hetaryl, -Qp-C(R5)=N-Y1-R6 nebo -Q-0-N=CR7R8, R3 a R4 nejsou současně přes heteroatomy vázány na atom uhlíku. Dále jsou upřednostňovány sloučeniny vzorce I, kde - m znamená O, - Rl znamená skupiny (Ia), (Ib), (Ic) a (Id), - R1 znamená skupinu (Ib), - R1 znamená skupinu (Id), - R3 znamená Cj-C^-alkyl (zejména metyl), - R4 znamená připdně substituovaný C^Cg-alkyl, - R4 znamená případně substituovaný C2-C6-alkenyl, - R4 znamená připadne substituovaný aryl (zejména 3-substi-tuovaný fenyl), - R3 znamená metyl a R4 případně substituovaný Cj-Cg-alkyl, - R3 znamená metyl a R4 připadně substituovaný aryl (zejména 3-substituovaný fenyl), - R4 znamená (C (RS)=N-Y1“R6, přičemž Y1 znamená zejména kyslik a R5 pak metyl, etyl, allyl nebo proparyl.
Upřednostňovány jsou dále sloučeniny vzorce I, kde R3 znamená C^-Cg-alkyl, Cj-Cg-halogenalkyl, Ci-Cg-alkoxy,
Ci-Cg-halogenalkoxy, cyklopropyl nebo C (CH3 )=1^0-(^-(^-31kyl a R4 znamená aryl, hetaryl nebo benzyl, přičemž aromatické prstence v těchto zbytcích mohou být částečně nebo cele ~5V~ halogenizovány a/nebo mohou nést jeden až tři následujíc! zbytky : kyano, nitro, Cj-C6--alkyl, C^-Q-halogenalkyl, C^-Cg-alkoxy, C^-Cg-halogenalkoxy a C (=NORa) -Α,,-R11 nebo R4 znamená CR^N-Y^R6.
Upřednostňovány jsou dále sloučeniny vzorce I, kde R3 znamená Cj-Cg-alkyl, C1-C6-halogenalkyl, C1-C6-alkoxy,
Cj-Ce-halogenalkoxy, cyklopropyl nebo C (CH3) =NO-C1-Ce-alkyl a R4 znamená Cj-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyl nebo cyklopropyl, přičemž tyto zbytky mhou být částečně nebo cele halgenizovány a/nebo mohou nést jednu až tři následujíc! skupiny : aryl a hetaryl, přičemž aromatické skupiny mohou nést jeden až tři následujíc! substituenty : kyano, halogen, Cj-Cg-alkyl, Cj-C6-halogenalkyl, Ci-Cg-alkoxy a Cj-Cg-halogenalkoxy.
Upřednostňovány jsou dále sloučeniny vzorce I, kde R3 znamená C1-C6-alkyl, C1-C6-halogenalkyl, cyklopropyl nebo C (CH3) =N0-C1-C6-alkyl a R4 pak znamená Cx-C6-alkoxy, přičemž tento zbytek může být částečně nebo cele halogenizován a/nebo může nést jedna až tři následujici skupiny : aryl a hetaryl, přičemž aromatické skupiny mhou nést jeden až tři následující substituenty : kyano, halogen, Cj-C6-alkyl a Cj-C6-halogenalkyl, C1-C6-alkoxy a C^Cg-halogenalkoxy.
Upřednostňovány jsou dále sloučeniny vzorce I, kde R3 znamená C1-C6-alkylf C1-C6-halogenalkyl, C^C^alkoxy,
Cj-C^-halogenalkoxy, cyklopropyl nebo C (CH3) =NO-C1-Ce-alkyl a R4 znamená Cj-Cg-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyl nebo cyklopropyl, přičemž tyto zbytky mohou být částečně nebo cele halogenizovány a/nebo mohou nést jednu až tři následující skupiny : aryl a hetaryl, přičemž aromatické skupiny mohou nést jeden až tři následující substituenty : kyano, halogen, Cx-C6-alkyl, Cj-Cg-halogen-alkyl, Cj-C^-alkoxy a Cj-Cg-halogenalkoxy nebo R4 znamená aryl, hetaryl nebo benzyl, přičemž armatické prstence v těchto zbytcích mohou být částečně nebo cele halogenizovány a/nebo mohou nést jeden až tři následující zbytky : kyano, nitro, Cj-C^-alkyl, Cj-C^ halogenalkyl, C1-C6-alkoxy, Cj-C6-halogenalkoxy a Ct-NOR^-An-R11 nebo R4 znamená CRS-N-Yl-R6.
Upřednostňovány jsou dále sloučeniny vzorce I, kde R3 znamená C.,-C6-alkyl, Cj-Cg-halogenalkoxy, cyklopropyl nebo C(CH3)=NO-C1-C6-alkyl a R4 znamená Cj-Ce-alkyloxy, přičemž tento zbytek může být částečně nebo cele halogenizován a/nebo může nést jednu až tři následujici skupiny : aryl a hetaryl, přičemž aromatické skupin mohou nést jeden až tři následujíc! substituenty : kyano, halogen, C^Cg-alkyl, Cj-C6-halogen-alkyl, Cj-Cg-alkoxy a C^-Ce-halogenalkoxy nebo R4 znamená aryloxy, hetaryloxy nebo N-aryl-N-metylamino, přičemž aromatické prstence v těchto zbytcích mohou být částečně nebo cele halogenizovány a/nebo mohou nést jeden až tři následujíc! zbytky : kyano, nitro, Cj-C6-alkyl, Cj-C6-halogenalkyl, Cj-Cg-alkoxy, Cj-Cg-halogenalkoxy a C (“NOR1) -Α,,-R11 nebo R4 znamená CR5=N-YX-R6.
Obzvláště jsou pak s ohledem na použití proti škůdcům živočišného původu a proti škodlivým houbám a plísním upřednostňovány sloučeniny vzorce I
kde jednotlivé substituenty a index mají následující význam : R1 C(C02CH3)=CHCH3, C(C02CH3)=CH0CH3, C(COaCH3)=NOCH3 nebo C(CNHCH3)=NOCH3,
• ♦ ··· • · · ·♦ ·· *· · · · • · · ·· ·· R2 kyano, halogen, C,-C4-alkyl, Ci-Gf-halogenalkyl, Cj-C4-alkoxy, C1-C2-halogenalkoxy a C3-C6-cykloalkyl, m 0 nebo 1 R3 vodík, hydroxy, kyano,
Cj-C^-alkyl, C1-C2-halogenalkyl, Cj-CV-alkoxy, Ci-Cjj-halo-genalkoxy, C3-C6-cykloalkyl, Cj-Ce-cykloalkyl-C^-C^-alkyl nebo benzyl, který může být substituován běžnými skupinami, R4 vodik, C3-C6-cykloalkyl,
Cj-C6-alkyl nebo Cj-C6-alkoxy, který může být částečně nebo cele halogenizován a/nebo může nést jednu až tři (povětšinou jednu) následujici skupiny : kyano, Cj-C4-alkoxy, C3-C6-cykloalkyl, nesubstituovaný nebo běžnými skupinami substituovaný fenyl, naftyl, pyridinyl, pyrazinyl, tienyl, pyrazolyl nebo izoxazolyl, nesubstituovaný nebo běžnými skupinami substituovaný fenyl, naftyl, pyridinyl, pyrazinyl, tienyl, pyrazolyl nebo izoxazolyl, nesubstituovaný nebo běžnými skupinami substituovaný fenoxy, naftyloxy, pyridinyloxy, pyrazinyloxy, tienyl-oxy, pyrazolylxy nebo izoxazolyloxy nebo R3 a R4 společně s atomem uhlíku, na který jsou vázány, 55** nasycený nebo částečně nenasycený, čtyř- až osmičlenný prstenec, který kromě uhlíkových prstencových členů může obsahovat heteroatom ze skupiny kyslíku, síry a dusíku a který může být částečně nebo cele halogenizován a/nebo může nést jednu až tři následující skupiny : Ct-C4-alkyl, Ci-C^-halogenalkyl, Cj-C4-alkoxy, C3-C4-halogenalkoxy, Oxo (=0) a Cj-C4-alkoxyimino (=N-Alkoxy), přičemž R3 a R4 nejsou současně přes heteroatom vázány na atom uhlíku,
Obzvláště jsou s ohledem na použití proti škůdcům živočišného původu a škodlivým houbám a plísním upřednostňovány sloučeniny vzorce 1.3,
(13) kde jednotlivé substituenty a index mají následující význam : R1 C(C02CH3)=CHCH3, C(C02CH3, C(C02CH3)=N0CH3 nebo C(C0NHCH3) = N0CH3, R2 kyano, halogen, Cj,-C4-alkyl, C^-Cf-halogenalkyl, C^-C,-alkoxy, Ci-Cfhalogenalkoxy a C3-C6-cykloalkyl,
V ~ 5*6 m O nebo 1, R3 vodík, kyano, halogen, Cj-Q,-alkyl, Ct-C2-halogenalkyl, Ci-C^alkoxy, C1-C2-halogenalkoxy a C3-C6-cykloalkyl, R5 vodík, kyano, halogen, Cj-C^-alkyl, Cj-C^-alkyl, Cj-C2-halogenalkyl, C1-C4-alkoxy, C,-C2-halogenalkoxy a C3-C6-cykloalkyl, Y1 0, NH nebo N(CH3), R6 vodík,
Cj-C6-alkyl, který může nést jednu z následujících skupin : Cj-Qj-alkoxy, nesubstituovaný nebo běžnými skupinami substituovaný C3-C6-cykloalkyl nebo nesubstituovaný nebo běžnými skupinami substituovaný fenyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-halogenalkenyl, C3-C6-alkinyl, C3-Ce-halogenalkinyl nebo nesubstituovaný nebo běžnými skupinami substituovaný C3-C6-cykloalkyl.
Obzvláátě upřednostňovány s ohledem na použití proti škůdcům živočišného původu a škodlivým houbám a plísním jsou dále sloučeniny vzorce 1.5
Ř3 Rz kde jednotlivé substituenty a index máji následujici význam R1 C(C02CH3)=CHCH3, C(C02CH3)=CH0CH3, C(C02CH3)=N0CH3 nebo C(CONHCH3)=NOCH3, R2 kyano, halogen, alkyl, Cj-C2-halogenalkyl, Cj-C4- alkoxy, Cj-C2-halogenalkoxy a C3-C6-cykloalkyl, m 0 nebo 1, R3 vodik, kyano, halogen, Cj-C^alkyl, C,-C2-halogenalkyl, Cj-C4-alkoxy, Ci-C-j-halogenalkoxy a C3-C6-cykloalkyl,
Rx vodik, halogen, Cj-C^-alkyl, Ci-C^-halogenalkyl, C^-C,-alkoxy, Cj-C2--halogenalkoxy a C3-C6-cykloalkyl,
Ry vodik, C^-Ce-alkyl, který může být částečně nebo cele halogeni-zován a/nebo může nést jednu až tři (povětšinou jednu) následujíc! skupiny : C]-C4-alkoxy, nesubstituovaný nebo běžnými skupinami substituovaný C3-C6-cykloalkyl nebo nesubstituovaný nebo běžnými skupinami substituovaný fenyl,
Cj-Cg-alkoxy, C1-C6-halogenalkoxy, nesubstituovaný nebo běžnými skupinami substituovaný C3-C6-cykloalkyl, nesubstituovaný nebo běžnými skupinami substituovaný fenyl, nesubstituovaný nebo běžnými skupinami substituovaný pyridyl nebo nesubstituovaný nebo běžnými skupinami substituvaný pyrimidyl,
Rz vodík, kyano, halogen, C,-C4-alkyl, Cj-C2-halogenalkyl a C3-C6-cykloalkyl nebo
Ry a Rx společně s dvojnou vazbou, na kterou jsou vázány, C9-C6-cykloalkenyl.
Obzvláště upřednostňovány jsou s ohledem na možnosti svého využiti sloučeniny I shrnuté v následujících tabulkách. Skupiny uvedené v jednotlivých tabulkách jako substituenty, představují nezávisle na kombinaci, ve které jsou uvedeny, obzvláště upřednostňované seskupení daných substituentů.
Tabulka 1
Sloučeniny všeobecného vzorce Ia.l, kde R% znamená vodík a kombinace zbytků R3 a R4 pak sloučeninu vždy jedné řádky tabulky A
O
Tabulka 2
Sloučeniny všeobecného vzorce Ib.l, kde R¾ znamená vodík a kombinace zbytků R3 a R4 pak sloučeninu vždy jedné řádky tabulky A • ·· ♦ · ·· ·· *· ·· · - · • • « • · • • • · • • • ··· • · ·· • ··· ♦ • • • * • ··· • • • · • ♦ • · • • • ··· ·· ·· ·· ·· ··
Ν' ch3ni
R4
O
Tabulka 3
Sloučeniny všeobecného vzorce Ic.l, kde 11¾ znamená vodik a kombinace zbytků R3 a R4 pak sloučeninu vždy jedné řádky tabulky A.
Tabulka 4
Sloučeniny všeobecného vzorce Id.l, kde R¾ znamená vodik a kombinace zbytků R3 a R4 pak sloučeninu vždy jedné řádky tabulky A
O (W.1) -£0 — -£0 — ·· 9· • · · ♦ • · ·· ··· · · • · » ·· ·· *♦ ·♦ ·· ·· • · · « · • · · · ··· ·♦· · · · ♦ ♦ · • ♦ · · ♦ ·« ·♦ ♦♦
Tabulka 5
Sloučeniny všeobecného vzorce Ie.l, kde R2]» znamená vodik a kombinace zbytků R3 a R4 pak sloučeninu vždy jedné řádky tabulky A
Tabulka 6
Sloučeniny všeobecnéh vzorce Ia.2, kde R^n znamenávodik a kombinace zbytků R3 a R4 pak sloučeninu vždy jedné řádky tabulky A
M
Tabulka 7
Sloučeniny všeobecného vzorce Ib.2ř kde R2m znamená vodik a kombinace zbytků R3 a R4 pak sloučeninu vždy jedné řádky tabulky A
O (lb-2) • Μ ·· ·· ·· ·· ·· -c*i -
Tabulka 8
Sloučeniny všeobecného vzorce Ic.2, kde R¾ znamená vodik a kombinace zbytků R3 a R4 pak sloučeninu vždy jedné řádky tabulky A.
Tabulka 9
Sloučeniny všeobecného vzorce Id.2, kde R2m znamená vodik a kombinace zbytků R3 a R4 pak sloučeninu vždy jedné řádky tabulky A
(ld.2)
Tabulka 10
Sloučeniny všeobecného vzorce Ie.2, kde R^ znamená vodik a kombinace zbytků R3 a R4 pak sloučeninu vždy jedné řádky tabulky A.
O
Tabelle A:
Nr. R3 R4 A. 1 H ch3 A.2 H ch2ch3 A.3 H ch2ch2ch3 A.4 H ch(ch3)2 A.5 H ch2ch2ch2ch3 A.6 H C(CH3)3 A.7 H CH(CH3)CH2CH3 A.8 H c6h5 A.9 H 2-F-C6H4 A. 10 H 3-F-C6H4 A.11 H 4-F-C6H4 A. 12 H 3-CH3-C6H4 A. 13 H 3-OCH3-C6H4 A. 14 H 3-CF3-C6H4 A.15 H 3-Cl-C6H4 A.16 H 2-CH3-C6H4 A.17 H 4-CH3-C6H4 A.18 H cyclopropyl A.19 H cyclohexyl A.20 H CH2CH2C1 A.21 H ch2ch2ch2cn A.22 H ch2-c6h5 A.23 H ch2ch2ch2ch2-och3 A.24 H ch2ch2-och2ch3 A.25 H ch2c (CH3)=NOCH3 A. 26 H CH2- [4-F-C6H4] A.27 H ch2- [3-cn-c6h43 A.28 H 3-CN-C6H4 5 I )15 • *· ·· · · • I i • ·»* • · ··· ·· -£3- ·· ·· • · t • · «I· • · · · · • · · · ·· ·· «% «· • · · · . · · ·· * ···· · • · · «· ♦· 10 20 25 30 35 40 Nr: R3 R4 A.29 H 3,5-(CH3)2-C6H3 A.30 H 3-COCH3-C6H4 A.31 H 3-[C(CH3)=NOCH3] -C6H4 A.32 H 1-naphthyl A.33 H CH2CH2-0-C6H5 A.34 H CH2- [3-Cl-pyridin-5-yl] A.35 H 4-OCH3-pyridin-2-yl A.36 H CH2-[5-Cl-pyrazin-2-yl] A.37 H 2-thienyl A.38 H 3-CH (CH3) 2-isoxazol-5-yl A.39 H 3-C6H5-pyrazol-l-yl A.40 H OCH(CH3)2 A.41 H OCH2CH2CH2CH2CH3 A.42 H 0-[4-F-C6H4] A.43 H OCH2-[4-F-C6H4] A.44 H 0-t6-CH3-pyridin-2-yl] A.45 H O-CO- [4-Cl-C6H4] A.46 H NH- [4-Cl-C6H4] A.47 ch3 ch3 A.48 ch3 ch2ch3 A.49 ch3 ch2ch2ch3 A.50 ch3 CH (CH3) 2 A.51 ch3 CH2CH2CH2CH3 A.52 ch3 C(CH3)3 A.53 ch3 CH(CH3)CH2CH3 A.54 ch3 C6H5 A.55 ch3 2-F-CeH4 A.56 ch3 3-F-C6H4 A.57 ch3 4-F-C6H4 A.58 ch3 3-CH3-C6H4 A.59 ch3 3-OCH3-C6H4 A.60 ch3 3-CF3-C6H4 A.61 ch3 3-Cl-C6H4 A.62 ch3 2-CH3-C6H4 A.63 ch3 4-CH3-C6H4 A.64 ch3 cyclopropyl A.65 ch3 cyclohexyl A.66 ch3' CH2CH2C1 45 • · • · ··· · • ··» • · - & «· · · • · · • · · · • ' · »· · · · 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 R4 A.67 ch3 CH2CH2CH2CN A.68 ch3 ch2-c6h5 A.69 ch3 CH2CH2CH2CH2-0CH3 A.70 ch3 CH2CH2-OCH2CH3 A.71 ch3 CH2C(CH3)=N0CH3 A.72 ch3 CH2- [4-F-C6H4] A.73 ch3 CH2-[3-CN-C6H43 A.74 ch3 3-CN-C6H4 A.75 ch3 3,5-(CH3)2-C6H3 A.76 ch3 3-COCH3-C6H4 A.77 ch3 3- [C (ch3) =noch3] -c6h4 A.78 ch3 . 1-naphthyl A.79 ch3 CH2CH2-0-C6H5 A.80 ch3 CH2-[3-Cl-pyridin-5-yl] A.81 ch3 4-OCH3-pyr idin-2-yl A.82 ch3 CH2-[5-Cl-pyrazin-2-yl] A.83 ch3 2-thienyl A.84 ch3 3-CH (CH3) 2-isoxazol-5-yl A.85 ch3 3-C6Hs-pyrazol-l-yl A.86 ch3 OCH(CH3)2 A.87 ch3 OCH2CH2CH2CH2CH3 A.88 ch3 O- [4-F-C6H4] A.89 ch3 OCH2- [4-F-C6H4] A.90, ch3 O-[6-CH3-pyridin-2-yl] A.91 ch3 O-C0-[4-Cl-C6H43 A.92 ch3 NH- [4-CI-C5H4] A.93 OH CH3 A.94 OH ch2ch2ch2ch3 A.95 OH CH(CH3)2 A.96 OH 3-CH3-C6H4 A.97 OH ch2-c6h5 A.98 OH 3,5-Cl2-C6H3 A.99 OCH3 ch3 A.100 och3 ch2ch2ch2ch3 A.101 och3 CH(CH3)2 A.102 och3 CH2CH2CH2CH2CH2CH3 A.103 och3 3-CH3-C6H4 A.104 och3 ch2-c6h5 A.105 och3 3,5-Cl2-CeH3 45 5 5 • · o ··· · * * • · « ·· ·· > · · · ι · · · • · · · é • · · • · t* 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 R4 A.106 OCH2CH3 ch3 A.107 OCH2CH3 CH2CH2CH3 A.108 OCH2CH3 CH(CH3)2 A.109 OCH2CH3 CH2CH2CH2CH2CH3 A.110 OCH2CH3 3-CH3-C5H4 A. 111 OCH2CH3 CH2- [4-F-C6H4] A.112 OCH2CH3 2,4-F2-C6H3 A.113 cyclopropyl ch3 A.114 cyclopropyl CH2CH2CH3 A.115 cyclopropyl OCH2CH3 A. 116 cyclopropyl c6h5 A.117 Cl C6H5 A.118 Cl ch3 A.119 Cl CH(CH3)2 A.120 Cl 3-CH3-C6H4 A.121 Cl 3-CN-C6H4 A.122 Cl CH2CH2-O-C6H5 A.123 Cl CH2CH2-OCH2CH3 A.124 Cl CH2- [4-F-C6H4] A.125 sch3 ch3 A.126 sch3 C6H5 A.127 sch3 ch(ch3)2 A.128 CH(CH3)2 ch3 A.129 ch(ch3)2 CH2CH3 A. 130 CH(CH3)2 c6h5 A.131 CH(CH3)2 och3 A.132 CH(CH3)2 OCH(CH3)2 A.133 CH(CH3>2 3-CH3-C6H4 A.134 CN ch3 A.135 CN 3-CH3-C6H4 A. 136 CN CH2-[2>4-Cl2-C6H3] A.137 CN CH2CH2CH2CH3 A.138 CN CH{CH3)2 A.139 CH2CH3 ch3 A. 140 CH2CH3 CH2CH3 A.141 CH2CH3 CH2CH2CH3 A. 142 CH2CH3 CH (CH3) 2 A.143 CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 A. 144 CH2CH3 C{CH3)3 45 5 • · * *· ·* ·· ·· ·· ·· ··· » · · k • · * · ···· · ··· • ·«··· ·· · * ··» · * • · ···· ··· • · · t| ·· M ·· ·» -66- 15 25 30 35 40 10 20 Nr. R3 R4 A.145 ch2ch3 ch(ch3)ch2ch3 A. 146 ch2ch3 C6H5 A. 147 ch2ch3 2-F-C6H4 A.148 ch2ch3 3-F-C6H4 A. 149 ch2ch3 4-F-C6H4 A.150 ch2ch3 3-CH3-C6H4 A.151 ch2ch3 3-OCH3-C6H4 A.152 ch2ch3 3-CF3-C6H4 A. 153 ch2ch3 3-Cl-C6H4 A.154 ch2ch3 2-CH3-C6H4 A.155 ch2ch3 4-CH3-C6H4 A.156 ch2ch3 cyclopropyl A. 157 ch2ch3 cyclohexyl A.158 ch2ch3 ch2ch2ci A.159 ch2ch3 CH2CH2CH2CN · A.160 ch2ch3 ch2-c6h5 A.161 ch2ch3 CH2CH2CH2CH2-OCH3 A.162 ch2ch3 ch2ch2-och2ch3 A. 163 ch2ch3 ch2c (ch3)=noch3 A. 164 ch2ch3 ch2-[4-f-c6h43 A. 165 ch2ch3 CH2- [3-CN-C6H4] A.166 ch2ch3 3-CN-C6H4 A.167 ch2ch3 3,5-(CH3)2-C6H3 A. 168 ch2ch3 3-COCH3-C6H4 A.169 ch2ch3 3- [C (CH3) =N0CH3] -C6H4 A. 170 ch2ch3 1-naphthyl A.171 ch2ch3 ch2ch2-o-c6h5 A.172 ch2ch3 CH2~ [3-Cl-pyridin-5-yl] A. 173 ch2ch3 4-OCH3-pyridin-2-yl A. 174 ch2ch3 CH2-[5-Cl-pyrazin-2-yl] A.175 ch2ch3 2-thienyl A.176 ch2ch3 3-CH(CH3) 2-isoxazol-5-yl A. 177 ch2ch3 3-C6H5-pyrazol-l-yl A.178 ch2ch3 OCH(CH3)2 A.179 ch2ch3 och2ch2ch2ch2ch3 A.180 ch2ch3 0-[4-F-C6H4] A.181 ch2ch3 OCH2~ [4-F-C6H4] A. 182 ch2ch3 0-[6-CH3-pyridin-2-yl] A.183 ch2ch3 0-C0-[4-Cl-C6H4] 45 5 • » »·· · · 6 ?·' 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 R4 A.184 ch2ch3 NH- [4-Cl-C6H4] A.185 ch3 ch2on=c(ch3)2 A.186 ch3 ch2on=c (ch3) -ch2ch3 A.187 ch3 CH2ON=C(CH3)-C6H5 A.188 ch3 ch2on=c (CH3) - [4-Cl-C6H4] A.189 ch2ch3 CH2ON=C{CH3)2 A.190 ch2ch3 ch2on=c (CH3) -CH2CH3 A.191 ch2ch3 CH2ON=C(CH3)-C6H5 A.192 · ch2ch3 ch2on=c (ch3) - [4-Cl-C6H4] A.193 ch2-c6h5 ch2on=c(ch3)2 A.194 ch2-c6h5 ch2on=c (ch3 ) -ch2ch3 A.195 ch2-c6h5 CH2ON=C(CH3)-C6H5 A.196 ch2-c6h5 ch2on=c (ch3) - [4-Cl-_C6H4] A.197 H ch=ch-c6h5 A.198 H CH=C(CH3)-C6H5 A.199 H ch=cci-c6h5 A.200 H C(CH3)=CH-C6H5 A.201 H cci=ch-c6h5 A.202 H CH=CH-[4-F-C6H4] A.203 H CH=C (CH3) - [4-F-C6H43 A.204 H CH=CC1-[4-F-C6H4] A.205 H CC1=CH-[4-F-C6H4] A.206 H C <CH3)=CH-[4-F-C6H4] A.207 ch3 ch=ch-c6h5 A.208 ch3 CH=C(CH3)-C6H5 A.209 ch3 ch=cci-c6h5 A.210 ch3 C(CH3)=CH-C6H5 A.211 ch3 cci=ch-c6h5 A.212 ch3 CH=CH-[4-F-C6H4] A.213 ch3 CH=C(CH3)-[4-F-C6H4] A.214 ch3 CH=CC1- [4-F-C6H4] A.215 ch3 CC1=CH-[4-F-C6H4] A.216 ch3 C(CH3)=CH-[4-F-C6H4] , A.217 ch2ch3 ch=ch-c6h5 A.218 ch2ch3 CH=C(CH3)-C6H5 A.219 ch2ch3 ch=cci-c6h5 A.220 ch2ch3 C(CH3)=CH-C6H5 A.221 ch2ch3 cci=ch-c6h5 A.222 ch2ch3 CH=CH-[4-F-C6H4] 45 5 · ·· ·« ·· ·· ·· * · · » ··· ···· • « · · ···· · · · · • Ml I I I I I I ··· · . ·
• · · · * I II I ·»· ·· *· «· ·· — Q>$ -* 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 R4 A.223 CH2CH3 CH=C(CH3)-[4-F-C6H4] A.224 CH2CH3 CH=CCl-[4-F-C6H4] A.225 CH2CH3 CC1=CH- [4-F-C6H4] A.226 CH2CH3 C(CH3)=CH-[4-F-C6H4] A.227 CH2-C6H5 ch=ch-c6h5 A.228 ch2-c6h5 ch=c(ch3)-c6h5 A.229 ch2-c6h5 ch=cci-c6h5 A.230 ch2-c6h5 c(ch3)=ch-c6h5 A.231 ch2-c6h5 cci=ch-c6h5 A.232 ch2-c6h5 CH=CH- [4-F-C6H4] A.233 ch2-c6h5 CH=C(CH3)-[4-F-C6H4] A.234 ch2-c6h5 CH=CCl- [4-F-C6H4] A.235 ch2-c6h5 CC1=CH-[4-F-CgH4] A.236 ch2-c6h5 C(CH3)=CH-C4-F-C6H43 A.237 H CH{CH3) -C (CH3) =noch3 A.238 H CH (CH3) -c (ch3) =noch2ch3 A.239 H CH(CH3)-C6H5 A.240 H CH(CH3)-[4-F-C6H4] A.241 H 1-C 6H5 - cy c 1 opr opy 1 A.242 H 1- [4-Cl-C6H4] -cyclopropyl A.243 H ch2c (CH3) =noch3 A.244 H ch2c (CH3) =NOCH2CH3 A.245 H 1- [C (CH3) =NOCH3] -cyclopropyl A.246 ch3 CH (CH3) -c (ch3) =noch3 A.247 ch3 CH (CH3) -c <ch3) =noch2ch3 A.248 ch3 ch(ch3)-c6h5 A.249 ch3 CH(CH3)-[4-F-C6H4] A.250 ch3 l-CgHs-cyclopropyl A.251 ch3 1- [4-Cl-C6H4] -cyclopropyl A.252 ch3 CH2C(CH3)=noch3 A.253 ch3 ch2c (ch3 ) =noch2ch3 A.254 ch3 1- [C (CH3) =NOCH3] -cyclopropyl A.255 ch2ch3 CH (CH3) -C (CH3) =noch3 A.256 CH2CH3 CH (CH3) -c (CH3) =noch2ch3 A.257 CH2CH3 CH(CH3)-C6H5 A.258 ch2ch3 CH(CH3)-f4-F-C6H4] A.259 CH2CH3 l-CgHs-cycIopropyl A.260 CH2CH3 1- [4-Cl-CgH4] -cyclopropyl A.261 CH2CH3 CH2C(CH3)=NOCH3 45 -6·}- -6·}- ·· *· « · • · # · · « • ··· · · *· • · · · ··· · ♦ • · · · · · #· ·· «*·
Nr. R3 R4 A.262 CH5CH3 ch2c (ch3) =noch2ch3 A.263 CH2CH3 1- [C (CH3) =NOCH3] -cyclopropyl A.264 ch2-c6h5 CH (CH3) -C (CH3) =noch3 A.26b ch2-c6h5 CH (CH3) -c (ch3 ) =noch2ch3 A.266 ch2-c6h5 ch(ch3)-c6h5 A.267 ch2-c6h5 CH(CH3)-[4-F-C6H4] A.268 ch2-c6h5 l-CgHs-cyclopropyl A.269 ch2-c6h5 1- C4-CI-C6H4] -cyclopropyl A.270 ch2-c6h5 ch2c(ch3)=noch3 A.271 ch2-c6h5 ch2c (ch3) =noch2ch3 A.272 ch2-c6h5 1-[C (CH3) =NOCH3]-cyclopropyl A.273 -(CH2)4- A.274 ~(ch2) 5- A.275 ** (CH2) 2-0- (CH2) 2~ A.27 6 -(CH2)2-S-(CH2)2- A.277 ' " (CH2) 2-ch (CH3) - (CH2) 2- A.278 ~ (CH2)2~C(=0)-(CH2)2~ A.279 - (CH2) 2-C (=N0CH3) - (CH2) 2- A.280 -(CH2)2-C(OCH3)2-{CH2)2- A.281 -ch2-ch (ch3) -ch2-ch (ch3) -ch2- A.282 - (ch2) 3-ch (ch3) -ch2- A.283 -CH=CH-C (=N0CH3) -CH=CH- A.284 -ch2-c (=noch3)-(CH2) 3-
Tabulka 11
Sloučeniny vzorce Ia.3, kde R^i znamená vodík, Y kyslík a kombinace zbytků R3, R4, R5 a R6 pak sloučeninu vždy jedné řádky tabulky B. ··· · « • ě ♦ ♦ · · · · • ·♦· · · ·· « · · · · · · · # • · » · · * «· 4» ** - ?o-
(la.3)
Tabulka 12
Sloučeniny všeobecného vzorce Ia.3, kde R2m znamená vodik, Y pak NH a kombinace zbytků R3, R4, R5 a R6 sloučeninu vždy jedné fádky tabulky B.
Tabulka 13
Sloučeniny všeobecného vzorce Ia.3, kde R^i znamená vodik, Y pak N(CH3) a kombinace zbytků R3, R4, R5 a R6sloučeninu vždy jedné řádky tabulky B.
Tabulka 14
Sloučeniny všeobecného vzorce Ib.3, kde R¾ znamená vodik, Y pak kyslik a kombinace zbytků R3, R4, R5 a R6 sloučeninu vždy jedné řádky tabulky B.
(Ib.3)
-Ή
Tabulka 15
Sloučeniny všeobecného vzorce Ib.3, kde R2!» znamená vodik, Y pak NH a kombinace zbytků R3, R4, R5 a R6 sloučeninu vždy jedné řádky tabulky B.
Tabulka 16
Sloučeniny všeobecného vzorce Ib.3, kde R^ znamená vodik, Y pak N (CH3) a kombinace zbytků R3, R4, Rs a R6 sloučeninu vždy jedné řádky tabulky B.
Tabulka 17
Sloučeniny všeobecného vzorce Ic.3, kde R¾ znamená vodik, Y pak kyslik a kombinace zbytků R3, R4, R5 a R6 sloučeninu vždy jedné řádky tabulky B
O
Tabulka 18
Sloučeniny všeobecného vzorce Ic.3, kde R^n znamená vodik, Y pak NH a kombinace zbytků R3, R4, R5 a R6 sloučeninu vždy jedné řádky tabulky B. • *· ·· »· *♦ ·· ·· · • • · • ♦ ♦ • • • · • • · • * ·♦ • ♦·· • * » • · • ♦· · • • • • • · • · • • • «· ·· *♦ • · - Ί·λ-
Tabulka 19
Sloučeniny všeobecného vzorce Ic.3, kde R^it znamená vodik, Y pak N(CH3) a kombinace zbytků R3, R4, R5 a R6 sloučeninu vždy jedné řádky tabulky B.
Tabulka 20
Sloučeniny všeobecného vzorce Id.3, kde R^ft znamená vodik, Y kyslik a kombinace zbytků R3, R4, R5 a R6 sloučeninu vždy jedné řádky tabulky B.
(Id.3)
Tabulka 21
Sloučeniny všeobecného vzorce Id.3, kde R^i znamená vodik, Y pak NH a kombinace zbytků R3, R4, R5 a R6 sloučeninu vždy jedné řádky tabulky B.
Tabulka 22
Sloučeniny všeobecného vzorce Id.3, kde R2m znamená vodik, Y pak N(CH3) a kombinace zbytků R3, R4, R5 a R6 sloučeninu vždy jedné řádky tabulky B. -?3- -?3- • M 99 • · • · 99 ·· · « • * • ♦ 9 9 • · · • 1 ··* • · 99 • ··· • · * • · • 94« 9 • · 1 t • · • 9 «· 99 9· 9 9
Tabulka 23
Sloučeniny všeobecného vzorce Ie.3, kde R^i znamená vodik, Y kyslík a kombinace zbytků R3, R4, R5 a R6 sloučeninu vždy jedné řádky tabulky B.
(Ie.3)
Tabulka 24
Sloučeniny všeobecného vzorce Ie.3, kde R¾ znamená vodík, Y pak NH a kombinace zbytků R3, R4, R5 a R6 sloučeninu vždy jedné řádky tabulky B.
Tabulka 25
Sloučeniny všeobecného vzorce Ie.3, kde R¾ znamená vodík, Y pak N(CH3) a kombinace zbytků R3, R4, R5 a R6 sloučeninu vždy jedné řádky tabulky B.
Tabulka 26
Sloučeniny všeobecného vzorce Ia.4, kde R5™ znamená vodík, Y kyslik a kombinace zbytků R3, R4, R5 a R6 sloučeninu vždy jedné řádky tabulky B.
O (Ia.4)
Tabulka 27
Sloučeniny všeobecného vzorce Ia.4, kde R2» znamená vodik, Y pak NH a kombinace zbytků R3, R4, R5 a R6 sloučeninu vždy jedné řádky tabulky B.
Tabulka 28
Sloučeniny všeobecného vzorce Ia.4, kde R^ft znamená vodik, Y pak N (CH3) a kombinace zbytků R3, R4, Rs a R6 sloučeniny vždy jedné řádky tabulky B.
Tabulka 29
Sloučeniny všeobecného vzorce Ib.4, kde R^i znamená vodik, Y pak kyslik a kombinace zbytků R3, R4, R5 a R6 sloučeninu vždy jedné řádky tabulky B.
0 (Ib.4)
Tabulka 30
Sloučeniny všeobecného vzorce Ib.4, kde R^a znamená vodik, Y pak NH a kombinace zbytků R3, R4, R5 a R* sloučeninu vždy jedné řádky tabulky B.
Tabulka 31
Sloučeniny všeobecného vzorce Ib.4f kde 1¾.½ znamená vodík, Y pak N(CH3) a kombinace zbytků R3, R4, R5 a R6 sloučeniny vždy jedné řádky tabulky B.
Tabulka 32
Sloučeniny všeobecného vzorce Ic.4, kde R2m znamená vodík, Y pak kyslík a kombinace zbytků R3, R4, R5 a R6 sloučeninu vždy jedné řádky tabulky B.
O (Ic.4)
Tabulka 33
Sloučeniny všeobecného vzorce Ic.4, kde R2]*! znamená vodík, Y pak NH a kombinace zbytků R3, R4, R5 a R6 sloučeninu vždy jedné řádky tabulky B.
Tabulka 34
Sloučeniny všeobecného vzorce Ic.4, kde R2m znamená vodík, Y pak N(CH3) a kombinace zbytků R3, R4, R5 a R6 sloučeninu vždy jedné řádky tabulky B.
T-G>
Tabulka 35
Sloučeniny všeobecného vzorce Id.4, kde R^i znamená vodik, Y kyslik a kombinace zbytků R3f R4, R5 a R6 sloučeninu vždy jedné řádky tabulky B.
v R6 O (ld.4)
Tabulka 36
Sloučeniny všeobecného vzorce Id.4, kde R¾ znamená vodik, Y pak NH a kombinace zbytků R3, R4, R5 a R6 sloučeninu vždy jedné řádky tabulky B.
Tabulka 37
Sloučeniny všeobecného vzorce Id.4, kde R% znamená vodík, Y pak N(CH3) a kombinace zbytků R3, R4, R5 a R6 sloučeninu vždy jedné řádky tabulky B.
Tabulka 38
Sloučeniny všeobecného vzorce Ie.4, kde R^i znamená vodik, Y pak kyslík a kombinace zbytků R3, R4, R5 a R6 sloučeninu vždy jedné řádky tabulky B.
(*β.·4) O - 7*? " • ♦ · *· ·· ·· *· ·· · • • • • ♦ · • • • ♦ • • • • · ·· • ♦·# « • • • · « 9·« • ♦ • • t • • · • • • ♦ ·· tf ·· ··
Tabulka 39
Sloučeniny všeobecného vzorce Ie.4, kde R^n znamená vodik, Y pak NH a kombinace zbytků R3, R4, R5 a R6 sloučeninu vždy jedné řádky tabulky B.
Tabulka 40
Sloučeniny všeobecného vzorce Ie.4, kde R¾ znamená vodik, Y pak N(CH3) a kombinace zbytků R3, R4, Rs a R* sloučeninu vždy jedné řádky tabulky B.
Tabelle B:
Nr. R3 RS R6 B.l Cl H H B.2 Cl ch3 H B.3 Cl ch2ch3 H B. 4 Cl cf3 H B.5 Cl chf2 H B.6 Cl ch2f H B. 7 Cl Cl H B.8 Cl och3 H B. 9 Cl och2ch3 H B. 10 Cl CN H B. 11 ch3 H H B. 12 ch3 ch3 H B. 13 ch3 ch2ch3 H V' 5 10 15 20 25 30 35 Nr. R3 R5 Rs B. 14 ch3 cf3 H B. 15 ch3 chf2 H B. 16 ch3 ch2f H B. 17 ch3 Cl H B. 18 ch3 och3 H B. 19 ch3 och2ch3 H B. 20 ch3 CN H B.21 cf3 H H B .22 cf3 ch3 H B. 23 cf3 ch2ch3 H B.24 cf3 cf3 H B. 25 cf3 chf2 H B. 26 cf3 ch2f H B. 27 cf3 Cl H B. 28 cf3 och3 H B. 29 cf3 och2ch3 H B. 3 0 cf3 CN H B. 31 Cl H ch3 B.32 Cl CH3 ch3 B. 33 Cl ch2ch3 ch3 B. 34 Cl cf3 ch3 B. 35 Cl chf2 ch3 B. 36 Cl ch2f ch3 B. 37 Cl Cl ch3 B. 38 Cl och3 ch3 B. 39 Cl och2ch3 ch3 B. 40 Cl CN ch3 B. 41 CH3 H ch3 B.42 ch3 ch3 ch3 B. 43 ch3 ch2ch3 ch3 B. 44 ch3 cf3 ch3 B. 45 ch3 chf2 ch3 40 B. 46 ch3 ch2f ch3 B. 47 ch3 Cl ch3 B. 48 ch3 och3 ch3 B. 49 ch3 och2ch3 ch3 A K B. 50 ch3 CN ch3 B. 51 cf3 H ch3 B.52 cf3 ch3 ch3 5 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 R5 Rs B. 53 cf3 CH2CH3 ch3 B. 54 cf3 CF3 ch3 B. 55 cf3 chf2 ch3 B. 56 cf3 ch2f ch3 B. 57 cf3 Cl ch3 B. 58 cf3 och3 ch3 B. 59 cf3 och2ch3 ch3 B. 60 cf3 CN ch3 B. 61 Cl H ch2ch3 B. 62 Cl ch3 ch2ch3 B. 63 Cl ch2ch3 ch2ch3 B. 64 Cl cf3 ch2ch3 B. 65 Cl chf2 ch2ch3 B. 66 Cl ch2f ch2ch3 B. 67 Cl Cl ch2ch3 B. 68 Cl och3 ch2ch3 B. 69 Cl och2ch3 ch2ch3 B. 70 Cl CN ch2ch3 B. 71 ch3 H ch2ch3 B. 72 ch3 ch3 ch2ch3 B. 73 ch3 ch2ch3 ch2ch3 B. 74 ch3 cf3 ch2ch3 B. 75 ch3 chf2 ch2ch3 B. 76 ch3 ch2f ch2ch3 B. 77 ch3 Cl ch2ch3 B. 78 ch3 och3 ch2ch3 B. 79 ch3 OCH2CH3 ch2ch3 B. 80 ch3 CN ch2ch3 B. 81 cf3 H ch2ch3 B. 82 cf3 ch3 ch2ch3 B. 83 cf3 ch2ch3 ch2ch3 B. 84 cf3 cf3 ch2ch3 B. 85 cf3 chf2 ch2ch3 B. 86 cf3 ch2f ch2ch3 B. 87 cf3 Cl ch2ch3 B.88 cf3 0CH3 ch2ch3 B. 89 cf3 OCH2CH3 ch2ch3 B. 90 cf3 CN ch2ch3 B. 91 Cl H ch2ch2ch3 45 5 • ·· #9 99 99 .9 9 • 9 · * 9 • • 9 * 9 t • · 9 • • 999 • t 99 • ·«· 9 9 • 9 * # ttt 9 9 • 9 9 • • 9 • • 9 9 99 tt 99 tt • «9 • 9 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 R5 R6 B .92 Cl ch3 ch2ch2ch3 B. 93 Cl ch2ch3 ch2ch2ch3 B .94 Cl cf3 ch2ch2ch3 B.95 Cl chf2 ch2ch2ch3 B. 96 Cl ch2f ch2ch2ch3 B. 97 C1 Cl ch2ch2ch3 B. 98 Cl och3 ch2ch2ch3 B .99 Cl och2ch3 CH2CH2CH3 B.100 Cl CN ch2ch2ch3 B.101 CH3 H ch2ch2ch3 B. 102 ch3 ch3 ch2ch2ch3 B.103 ch3 ch2ch3 ch2ch2ch3 B. 104 ch3 cf3 ch2ch2ch3- B. 105 ch3 chf2 ch2ch2ch3 B. 106 ch3 ch2f ch2ch2ch3 B.107 ch3 Cl ch2ch2ch3 B. 108 ch3 och3 ch2ch2ch3 B. 109 ch3 och2ch3 ch2ch2ch3 B.110 ch3 CN ch2ch2ch3 B.lll cf3 H ch2ch2ch3 B.112 cf3 ch3 ch2ch2ch3 B.113 cf3 ch2ch3 ch2ch2ch3 B. 114 cf3 cf3 ch2ch2ch3 B. 115 cf3 chf2 ch2ch2ch3 B.116 cf3 ch2f ch2ch2ch3 B.117 cf3 Cl ch2ch2ch3 B. 118 cf3 och3 ch2ch2ch3 B. 119 cf3 och2ch3 ch2ch2ch3 B. 120 cf3 CN ch2ch2ch3 B. 121 Cl H CH(CH3)2 B. 122 Cl ch3 CH(CH3)2 B.123 Cl ch2ch3 CH(CH3)2 B.124 Cl cf3 CH{CH3)2 ή.125 Cl chf2 ch(ch3)2 B.126 Cl ch2f CH(CH3)2 B.127 Cl Cl CH(CH3}2 B.128 Cl och3 CH(CH3)2 B.129 Cl och2ch3 CH(CH3)2 B. 130 Cl CN CH(CH3)2 45 5 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 R5 R6 B. 131 ch3 H ch{ch3)2 B.132 ch3 ch3 CH(CH3)2 B.133 ch3 ch2ch3 CH{CH3)2 B. 134 ch3 cf3 CH(CH3)2 B.135 ch3 chf2 CH(CH3)2 B. 136 ch3 ch2f ch(ch3)2 B. 137 ch3 Cl ch(ch3)2 B. 138 ch3 och3 CH(CH3)2 B. 139 ch3 och2ch3 CH (CH3) 2 B.140 ch3 CN CH(CH3)2 B. 141 cf3 H ch(ch3)2 B. 142 cf3 ch3 ch<ch3)2 B.143 cf3 ch2ch3 CH (CH3) 2 B. 144 cf3 cf3 CH(CH3)2 B. 145 cf3 chf2 CH(CH3)2 B.146 cf3 ch2f CH(CH3)2 B. 147 cf3 Cl CH(CH3)2 B.148 cf3 och3 CH(CH3)2 B. 149 cf3 och2ch3 CH(CH3)2 B. 150 cf3 CN CH (CH3) 2 B. 151 Cl H CH2CH=CH2 B. 152 Cl ch3 ch2ch=ch2 B.153 Cl ch2ch3 ch2ch=ch2 B.154 Cl cf3 ch2ch=ch2 B. 155 Cl chf2 ch2ch=ch2 B. 156 Cl ch2f ch2ch=ch2 B.157 Cl Cl ch2ch=ch2 B. 158 Cl . och3 ch2ch=ch2 B. 159 Cl och2ch3 ch2ch=ch2 B. 160 Cl CN ch2ch=ch2 B.161 ch3 H ch2ch=ch2 B. 162 ch3 ch3 ch2ch=ch2 B. 163 ch3 ch2ch3 ch2ch=ch2 B.164 ch3 cf3 ch2ch=ch2 B.165 ch3 chf2 ch2ch=ch2 B.166 ch3 ch2f ch2ch=ch2 B. 167 ch3 Cl ch2ch=ch2 B. 168 ch3 och3 ch2ch=ch2 B.169 ch3 och2ch3 ch2ch=ch2 45 5 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 R5 R* B. 170 ch3 · CN ch2ch=ch2 B.171 cf3 H ch2ch=ch2 B.172 cf3 ch3 ch2ch=ch2 B.173 cf3 ch2ch3 ch2ch=ch2 B. 174 cf3 cf3 ch2ch=ch2 B. 175 cf3 chf2 ch2ch=ch2 B. 176 cf3 ch2f ch2ch=ch2 B. 177 cf3 Cl ch2ch=ch2 B.178 c f3 och3 ch2ch=ch2 B.179 cf3 och2ch3 ch2ch=ch2 B.180 cf3 CN ch2ch=ch2 B.181 Cl H CH2CH=CH-C1 (trans) B. 182 Cl ch3 CH2CH=CHrCl (trans) B.183 Cl ch2ch3 CH2CH=CH-C1 (trans) B. 184 Cl cf3 CH2CH=CH-C1 (trans) B.185 Cl chf2 CH2CH=CH-C1 (trans) B. 186 Cl ch2f CH2CH=CH-C1 (trans) B.187 .Cl Cl CH2CH=CH-C1 (trans) B.188 Cl OCH3 CH2CH=CH-C1 (trans) B.189 Cl och2ch3 CH2CH=CH-C1 (trans) B.190 Cl CN CH2CH=CH-C1 (trans) B.191 ch3 H CH2CH=CH-C1 (trans) B. 192 ch3 ch3 CH2CH=CH-C1 (trans) B.193 ch3 ch2ch3 CH2CH=CH-C1 (trans) B.194 ch3 cf3 CH2CH=CH-C1 (trans) B.195 ch3 chf2 CH2CH=CH-C1 (trans) B.196 ch3 ch2f CH2CH=CH-C1 (trans) B. 197 ch3 Cl CH2CH=CH-C1 (trans) B. 19 8 ch3 och3 CH2CH=CH-C1 (trans) B. 199 ch3 och2ch3 CH2CH=CH-C1 (trans) B. 200 ch3 CN CH2CH=CH-C1 (trans) B.201 cf3 H CH2CH=CH-C1 (trans) B. 202 cf3 ch3 CH2CH=CH-C1 (trans) B.203 cf3 ch2ch3 CH2CH=CH-C1 (trans) B.204 cf3 cf3 CH2CH=CH-C1 (trans) B.205 cf3 chf2 CH2CH=CH-C1 (trans) B. 206 cf3 ch2f CH2CH=CH-C1 (trans) B.207 cf3 Cl CH2CH=CH-C1 (trans) B.208 cf3 OCH3 CH2CH=CH-C1 (trans) 45 5 - 43 • ·♦ • « ·· ·· · • • · • • · • • # • · · • «·* • · · • • • • t • *·· ’«· ·* • · ·· ·· » % · · • # ·· ··· · « ♦ « * 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 R5 R6 B .209 cf3 och2ch3 CH2CH=CH-C1 (trans) B. 210 cf3 CN CH2CH=CH-C1 (trans) B.211 Cl H CH2CC1=CH2 B.212 Cl ch3 ch2cci=ch2 B. 213 Cl ch2ch3 ch2cci=ch2 B.214 Cl cf3 ch2cci=ch2 B. 215 Cl chf2 ch2cci=ch2 B.216 Cl ch2f ch2cci=ch2 B.217 Cl Cl ch2cci=ch2 . B.218 Cl och3 CH2CC1=CH2 B. 219 Cl och2ch3 ch2cci=ch2 B.220 Cl CN ch2cci=ch2 B.221 ch3 H ch2cci-ch2 B. 222 ch3 ch3 ch2cci=ch2 B. 223 ch3 ch2ch3 ch2cci=ch2 B. 224 ch3 cf3 ch2cci=ch2 B.225 ch3 chf2 ch2cci=ch2 B. 226 ch3 ch2f ch2cci=ch2 B. 227 ch3 Cl ch2cci=ch2 B.228 ch3 OCH3 ch2cci=ch2 B.229 ch3 och2ch3 ch2cci=ch2 B.230 ch3 CN ch2cci=ch2 B. 231 cf3 H ch2cci=ch2 B .232 , cf3 ch3 ch2cci=ch2 B. 233 cf3 ch2ch3 ch2cci=ch2 B.234 cf3 cf3 ch2cci=ch2 B. 235 cf3 chf2 ch2cci=ch2 B. 236 cf3 ch2f ch2cci=ch2 B. 237 cf3 Cl ch2cci=ch2 B. 238 cf3 och3 ch2cci=ch2 B. 239 cf3 och2ch3 ch2cci=ch2 B. 240 cf3 CN ch2cci=ch2 B. 241 Cl H CH2CSCH B. 242 Cl ch3 CH2C = CH B. 243 Cl ch2ch3 CH2CSCH B.244 Cl cf3 CH2CsCH B.245 Cl chf2 ch2c=ch B. 246 Cl ch2f ch2c=ch B.247 Cl Cl CH2CsCH 45 5 • ·* ·* ·· ·· ·· • · · · ··· » · f · • · · · ··«· · · ·· • »·· · · » · · » ··« · « • · I * « I ··· ··· ·# ·· ·· t* ·· - Sk- 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 R5 R6 B.248 Cl och3 ch2c = ch B .249 Cl och2ch3 ch2c=ch B.250 Cl CN CH2CSCH B.251 ch3 H ch2c=ch B.252 ch3 ch3 CH2C = CH B.253 ch3 ch2ch3 ch2c = ch B .254 ch3 cf3 CH2Ch=CH B.255 ch3 chf2 ch2c^ch B.256 ch3 ch2f CH2CSCH B.257 ch3 Cl ch2c=ch B.258 ch3 och3 CH2CsCH B.259 ch3 och2ch3 ch2c=ch B.260 ch3 CN CH2C = CH- B.261 cf3 H ch2c=ch B. 262 cf3 ch3 CH2CSCH B. 263 CF3 ch2ch3 ch2c=ch B. 264 cf3 cf3 CH2Ch=CH B. 265 cf3 chf2 CH2C = CH B.266 cf3 ch2f CH2CSCH B.267 cf3 Cl ch2c=ch B.268 cf3 och3 CH2CSCH B.269 CF3 och2ch3 CH2CSCH B.270 cf3 CN ch2c=ch B.271 Cl H ch2c^cch3 B.272 Cl ch3 ch2c=cch3 B.273 Cl ch2ch3 CH2CsCCH3 B.274 Cl cf3 ch2c 3 cch3 B. 275 Cl chf2 ch2c=cch3 B.276 Cl ch2f ch2c^cch3 B. 277 Cl Cl CH2Cs=CCH3 B. 278 Cl och3 CH2CsCCH3 B.279 Cl och2ch3 ch2c=cch3 B. 280 Cl CN ch2c=cch3 B. 281 ch3 H ch2c^cch3 B.282 ch3 ch3 ch2c^cch3 B.283 ch3 ch2ch3 ch2c^cch3 B.284 ch3 cf3 CH2CsCCH3 B. 285 ch3 chf2 CH2Ch=CCH3 B. 286 ch3 ch2f CH2C3.CCH3 45 5 5 Φ· φ φφ φ • ·· φφ · · φ φ φ • φ φφ φ φ φ φφφ Φ· Φ· «φ
• Φ · I φ φ φφ ··φ φ φ φ φ φ φφ φφ - es- 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 R5 R6 Β .287 ch3 Cl CH2CSCCH3 Β.288 ch3 och3 ch2c=cch3 Β.289 ch3 och2ch3 CH2CsCCH3 Β. 290 ch3 CN CH2CSCCH3 Β.291 cf3 H CH2C5CCH3 Β. 292 cf3 ch3 ch2c—cch3 Β. 293 cf3 ch2ch3 CH2CSCCH3 Β. 294 cf3 cf3 CH2CSCCH3 Β. 295 cf3 chf2 CH2CSCCH3 Β. 296 cf3 ch2f CH2CSCCH3 Β. 297 cf3 Cl CH2CSCCH3 Β.298 cf3 och3 CH2CSCCH3 Β. 299 cf3 och2ch3 ch2c=cch3 Β.300 cf3 CN CH2CsCCH3 Β. 301 cl H CH2CSC-I Β.302 Cl ch3 ch2c=c-i Β. 303 Cl ch2ch3 ch2c=c-i Β. 304 Cl cf3 CH2Ch=C-I Β. 305 Cl chf2 CH2CsC-I Β. 306 Cl ch2f ch2c=c-i Β. 307 Cl Cl CH2CSC-I Β. 308 Cl och3 ch2csc-i Β. 309 Cl och2ch3 ch2c=c-i Β.310 Cl CN ce2c=c-i Β. 311 ch3 H ch2csc-i Β. 312 ch3 ch3 ch2c=c-i Β. 313 ch3 ch2ch3 CH2CSC-I Β. 314 ch3 cf3 CH2CSC-I Β. 315 ch3 chf2 CH2CSC-I Β. 316 ch3 ch2f CH2CSC-I Β. 317 ch3 Cl CH2CHC-I Β. 318 ch3 och3 CH2CSC-I Β. 319 ch3 och2ch3 ch2c=c-i Β.320 ch3 CN ch2c=c-i Β.321 cf3 H CH2CSC-I Β.322 cf3 ch3 CH2CSC-I Β. 323 cf3 ch2ch3 CH2CSC-I Β. 324 cf3 cf3 ch2c=c-i Β. 325 cf3 chf2 ch2c=c~i 45 5 • ·· ·· ·· ·· ·· *··· I · · · · · « • · · · · ··· · · »· • ··· ♦ · · · · · ··· · t • · * é · · . · · · ··· ·· »4 ·· ·· ·* ~ #6> - 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 R5 R6 B. 326 cf3 ch2f CH2CSC-I B. 327 cf3 Cl CH2CsC-I B.328 cf3 och3 CH2CsC-I B.329 cf3 och2ch3 ch2c^c-i B. 330 cf3 CN ch2c^c-i B.331 C1 H CH(CH3)CSCH B.332 Cl ch3 CH(CH3)CSCH B.333 Cl ch2ch3 CH(CH3)CSCH B. 334 Cl cf3 CH(CH3)CsCH B. 335 Cl chf2 CH(CH3)C = CH B. 336 Cl ch2f ch(ch3)c=ch B.337 Cl Cl CH(CH3)ChCH B.338 Cl och3 CH<CH3)Cí=CH B.339 Cl och2ch3 CH(CH3)Ch=CH B.340 Cl CN CH{CH3)CSCH B.341 ch3 H CH{CH3)CSCH B.342 ch3 ch3 CH(CH3)CsCH B.343 ch3 ch2ch3 CH{CH3)CSCH B.344 ch3 cf3 CH(CH3)CSCH B.345 ch3 chf2 CH(CH3)C2CH B. 346 ch3 ch2f CH(CH3)CSCH B.347 ch3 Cl CH(CH3)CSCH B.348 ch3 och3 CH(CH3)CSCH B.349 ch3 och2ch3 CH(CH3)CSCH B.350 ch3 CN CH(CH3)CSCH B.351 cf3 H CH(CH3)CHCH B.352 cf3 CH3 CH(CH3)CSCH B.353 cf3 ch2ch3 CH(CH3)CSCH B.354 cf3 cf3 CH(CH3)C3CH B.355 cf3 chf2 CH(CH3)CsCH B. 356 cf3 ch2f ch(ch3)c=ch B.357 cf3 Cl CH(CH3)CSCH B.358 cf3 och3 CH(CH3)CSCH B,. 359 cf3 och2ch3 CH(CH3)CSCH B .360 cf3 CN CH(CH3)CSCH B.361 Cl H ch2ch2-o-ch2ch3 B.362 Cl ch3 ch2ch2-o-ch2ch3 B.363 Cl ch2ch3 ch2ch2-o~ch2ch3 B.364 Cl CF3 ch2ch2-o-ch2ch3 45 5 - i"ř- ·· · · · · · • · · · · ··· • ··· · · * · · · • · · · · · ··· ·· »· «· • · · · • · ·· ··· · · • · · «· ·· 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 R5 R6 Β. 365 C1 chf2 ch2ch2-o-ch2ch3 Β. 366 C1 ch2f ch2ch2-o-ch2ch3 Β.367 C1 Cl ch2ch2-o-ch2ch3 Β.368 C1 och3 ch2ch2-o-ch2ch3 Β.369 C1 och2ch3 ch2ch2-o-ch2ch3 Β. 370 C1 CN ch2ch2-o-ch2ch3 Β.371 ch3 H ch2ch2-o-ch2ch3 Β. 372 ch3 ch3 ch2ch2-o-ch2ch3 Β. 373 ch3 ch2ch3 ch2ch2-o-ch2ch3 Β. 374 ch3 cf3 ch2ch2-o-ch2ch3 Β. 375 ch3 chf2 ch2ch2-o-ch2ch3 Β. 376 ch3 ch2f ch2ch2-o-ch2ch3 Β. 377 ch3 Cl ch2ch2-o-ch2ch3 Β. 378 ch3 och3 ch2ch2-o-ch2ch3 Β. 379 ch3 och2ch3 ch2ch2-o-ch2ch3 Β. 380 ch3 CN ch2ch2-o-ch2ch3 Β. 381 cf3 H ch2ch2-o-ch2ch3 Β. 382 dF3 ch3 ch2ch2-o-ch2ch3 Β. 383 cf3 • ch2ch3 ch2ch2-o-ch2ch3 Β. 384 cf3 cf3 ch2ch2-o-ch2ch3 Β. 385 cf3 chf2 ch2ch2-o-ch2ch3 Β. 386 cf3 ch2f ch2ch2-o-ch2ch3 Β. 387 cf3 Cl ch2ch2-o-ch2ch3 Β. 388 cf3 OCH3 ch2ch2-o-ch2ch3 Β. 389 cf3 och2ch3 ch2ch2-o-ch2ch3 Β. 390 cf3 CN ch2ch2-o-ch2ch3 Β. 391 Cl H ch2-c6h5 Β. 392 Cl CH3 ch2-c6h5 Β. 393 Cl ch2ch3 ch2-c6h5 Β. 394 Cl cf3 ch2-c6h5 Β. 395 Cl chf2 ch2-c6h5 Β. 396 Cl ch2f ch2-c6h5 Β. 397 Cl Cl ch2-c6hs Β. 398 Cl och3 ch2-c6h5 Β. 399 Cl och2ch3 ch2-c6h5 Β. 400 Cl CN ch2-c6h5 Β. 401 ch3 H ch2-c6h5 Β. 402 ch3 ch3 ch2-c6h5 Β. 403 ch3 ch2ch3 ch2-c6h5 45 5 - &ř- ··· · • · • · « 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 R5 R6 B.404 ch3 cf3 ch2-c6h5 B.405 ch3 chf2 ch2-c6h5 B.406 ch3 ch2f ch2-cgh5 B.407 ch3 Cl ch2-c6h5 B. 408 ch3 och3 ch2-c6h5 B.409 ch3 och2ch3 ch2-c6h5 B .410 ch3 CN ch2-c6h5 B .411 cf3 H ch2-c6h5 B.412 ' cf3 ch3 ch2-c6h5 B.413 cf3 ch2ch3 ch2-c6h5 B.414 cf3 cf3 ch2-c6h5 B.415 cf3 chf2 ch2-c6h5 B.416 cf3 ch2f ch2-c6h5- B.417 cf3 Cl ch2-c6h5 B.418 cf3 OCH3 ch2-c6h5 B .419 • cf3 och2ch3 ch2-c6h5 B.420 cf3 CN ch2-c6h5 B.421 Cl H cyclopropyl B.422 Cl ch3 cyclopropyl B.423 Cl ch2ch3 cyclopropyl B.424 Cl cf3 cyclopropyl B.425 Cl chf2 cyclopropyl B.426 Cl ch2f cyclopropyl B.427 Cl Cl cyclopropyl B. 428 Cl och3 cyclopropyl B.429 Cl och2ch3 cyclopropyl B.430 Cl CN cyclopropyl B. 431 ch3 H cyclopropyl B.432 ch3 ch3 cyclopropyl B.433 ch3 ch2ch3 cyclopropyl B .434 ch3 cf3 cyclopropyl B.435 ch3 chf2 cyclopropyl B. 436 ch3 ch2f cyclopropyl B.437 ch3 Cl cyclopropyl B.438 ch3 och3 cyclopropyl B.439 ch3 och2ch3 cyclopropyl B.440 ch3 CN cyclopropyl B.441 cf3 H cyclopropyl B.442 CF3 ch3 cyclopropyl 45 5 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 R5 RS B. 443 cf3 ch2ch3 cyclopropyl B .444 cf3 cf3 cyclopropyl B.445 cf3 chf2 cyclopropyl B.446 cf3 ch2f cyclopropyl B. 447 cf3 Cl cyclopropyl B.448 cf3 och3 cyclopropyl B.449 cf3 och2ch3 cyclopropyl B .450 cf3 CN cyclopropyl B.451 Cl H CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B. 452 Cl ch3 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B .453 Cl ch2ch3 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.454 Cl cf3 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B. 455 Cl chf2 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.456 Cl ch2f CH2-(2,2-Cl2-cyclopropyl) · B.457 Cl Cl CH2— (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.458 Cl och3 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.459 Cl och2ch3 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.460 Cl CN CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.461 ch3 H CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B. 462 ch3 ch3 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.463 ch3 ch2ch3 CH2- {2,2-Cl2-cyclopropyl) B .464 ch3 cf3 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B .465 ch3 chf2 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B. 466 ch3 ch2f CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.467 ch3 Cl CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.468 ch3 och3 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.469 ch3 och2ch3 CH2— (2,2-Cl2-cyclopropyl) B. 470 ch3 CN CH2- {2,2-Cl2-cyclopropyl) B.471 cf3 H CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.472 cf3 ch3 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B .473 cf3 ch2ch3 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.474 cf3 cf3 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.475 cf3 chf2 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.476 cf3 ch2f CH2— (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.477 cf3 Cl CH2— (2,2-Cl2-cyclopropyl) B. 478 cf3 och3 CH2— (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.479 cf3 och2ch3 CH2— (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.480 cf3 CN CH2- {2,2-Cl2-cyclopropyl) B.481 H ch3 H 45 5 -^0- • # · · · · · • · ··· · · ·· • ·· · · ···· · • · · · · · · ·· ·· ·· ·· 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 R5 Re B. 482 H CH2CH3 H B. 483 H cf3 H B. 484 H Cl H B.485 H OCH3 H B.486 CH2CH3 ch3 H B. 487 CH2CH3 CH2CH3 H B. 488 CH2CH3 cf3 H B.489 CH2CH3 Cl H B.490 CH2CH3 0CH3 H B.491 chf2 ch3 H B. 492 chf2 CH2CH3 H B. 493 chf2 cf3 H B.494 chf2 Cl H B. 495 chf2 0CH3 H B. 496 ch2f ch3 H B. 497 ch2f CH2CH3 H B. 498 ch2f CF3 H B. 499 ch2f Cl H B.500 ch2f 0CH3 H B.501 och3 CH3 H B. 502 OCH3 CH2CH3 H B. 503 OCH3 cf3 H B.504 OCH3 Cl H B.505 0CH3 OCH3 H B. 506 OCH2CH3 ch3 H B.507 OCH2CH3 ch2ch3 H B.508 OCH2CH3 cf3 H B. 509 OCH2CH3 Cl H B.510 OCH2CH3 OCH3 H B. 511 CN ch3 H B. 512 CN CH2CH3 H B.513 CN cf3 H B. 514 CN Cl H B.515 CN OCH3 H B.516 H ch3 ch3 B. 517 H CH2CH3 ch3 B.518 H cf3 ch3 B.519 H Cl ch3 B. 520 H OCH3 ch3 45 5 - ¢1- 5 - ¢1- Μ· » · • ··· • · « 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 R5 R6 Β. 521 ch2ch3 ch3 ch3 Β. 522 ch2ch3 ch2ch3 ch3 Β. 523 ch2ch3 cf3 ch3 Β.524 ch2ch3 . Cl ch3 Β. 525 ch2ch3 och3 ch3 Β. 526 chf2 ch3 ch3 Β. 527 chf2 ch2ch3 ch3 Β.528 chf2 cf3 ch3 Β.529 chf2 Cl ch3 Β. 530 chf2 och3 ch3 Β. 531 ch2f ch3 ch3 Β. 532 ch2f ch2ch3 ch3 Β.533 ch2f cf3 ch3 Β. 534 ch2f Cl ch3 Β. 535 ch2f OCH3 ch3 Β. 536 och3 ch3 ch3 Β. 537 och3 ch2ch3 ch3 Β. 538 och3 cf3 ch3 Β. 539 och3 Cl ch3 Β.540 och3 och3 ch3 Β.541 och2ch3 ch3 ch3 Β.542 och2ch3 ch2ch3 ch3 Β. 543 och2ch3 cf3 ch3 Β. 544 och2ch3 Cl ch3 Β. 545 och2ch3 och3 ch3 Β. 546 CN ch3 ch3 Β. 547 CN ch2ch3 ch3 Β. 548 CN . cf3 ch3 Β. 549 CN Cl ch3 Β. 550 CN och3 ch3 Β. 551 H ch3 ch2ch3 Β.552 H ch2ch3 ch2ch3 Β. 553 H cf3 ch2ch3 Β. 554 H Cl ch2ch3 Β. 555 H och3 ch2ch3 Β. 556 ch2ch3 ch3 ch2ch3 Β.557 ch2ch3 ch2ch3 ch2ch3 Β. 558 ch2ch3 cf3 ch2ch3 Β. 559 ch2ch3 Cl ch2ch3 45 5 - Hl- 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 R5 R6 B.560 ch2ch3 · och3 ch2ch3 B. 561 chf2 ch3 ch2ch3 B. 562 chf2 ch2ch3 ch2ch3 B.563 chf2 cf3 ch2ch3 B.564 chf2 . Cl ch2ch3 B. 565 chf2 och3 ch2ch3 B. 566 ch2f ch3 ch2ch3 B.567 ch2f ch2ch3 ch2ch3 B. 568 ch2f cf3 ch2ch3 B. 569 ch2f Cl ch2ch3 B. 570 ch2f och3 ch2ch3 B. 571 och3 ch3 ch2ch3 B.572 och3 ch2ch3 ch2ch3 B.573 och3 cf3 ch2ch3 B.574 och3 Cl ch2ch3 B. 575 • och3 och3 ch2ch3 B.576 och2ch3 ch3 ch2ch3 B.577 och2ch3 ch2ch3 ch2ch3 B. 578 och2ch3 cf3 ch2ch3 B. 579 och2ch3 Cl ch2ch3 B. 580 och2ch3 och3 ch2ch3 B.581 CN ch3 ch2ch3 B. 582 CN ch2ch3 ch2ch3 B.583 CN cf3 ch2ch3 B. 584 CN Cl ch2ch3 B.585 CN och3 ch2ch3 B. 586 H ch3 ch2ch2ch3 B. 587 H ch2ch3 ch2ch2ch3 B. 588 H cf3 ch2ch2ch3 B. 589 H Cl ch2ch2ch3 B.590 H och3 ch2ch2ch3 B. 591 CH2CH3 ch3 ch2ch2ch3 B. 592 ch2ch3 ch2ch3 ch2ch2ch3 B.593 ch2ch3 cf3 ch2ch2ch3 B. 594 ch2ch3 Cl ch2ch2ch3 B.595 ch2ch3 och3 ch2ch2ch3 B.596 chf2 ch3 ch2ch2ch3 B.597 chf2 ch2ch3 ch2ch2ch3 B.598 chf2 cf3 ch2ch2ch3 45 510 - 15 20 25 30 35 40 Nr. R3 R5 Re Β. 599 chf2 Cl ch2ch2ch3 Β. 600 chf2 och3 ch2ch2ch3 Β.601 ch2f ch3 ch2ch2ch3 Β.602 ch2f ch2ch3 ch2ch2ch3 Β. 603 ch2f cf3 ch2ch2ch3 Β. 604 ch2f Cl ch2ch2ch3 Β. 605 ch2f och3 ch2ch2ch3 Β. 606 och3 ch3 ch2ch2ch3 Β. 607 och3 ch2ch3 ch2ch2ch3 Β.608 och3 cf3 ch2ch2ch3 Β. 609 och3 Cl ch2ch2ch3 Β. 610 och3 OCH3 ch2ch2ch3 Β.611 och2ch3 ch3 ch2ch2ch3„_ Β. 612 och2ch3 ch2ch3 ch2ch2ch3 Β.613 och2ch3 cf3 ch2ch2ch3 Β.614 och2ch3 Cl ch2ch2ch3 Β. 615 och2ch3 och3 ch2ch2ch3 Β. 616 CN ch3 ch2ch2ch3 Β. 617 CN ch2ch3 ch2ch2ch3 Β. 618 CN cf3 ch2ch2ch3 Β. 619 CN Cl ch2ch2ch3 Β. 620 CN och3 ch2ch2ch3 Β. 621 H ch3 CH(CH3)2 Β.622 , H ch2ch3 CH(CH3)2 Β. 623 H cf3 CH(CH3)2 Β.624 H Cl CH{CH3)2 Β. 625 H och3 CH(CH3)2 Β. 626 CH2CH3 ch3 CH (CH3) 2 ' Β. 627 ch2ch3 ch2ch3 CH(CH3)2 Β.628 ch2ch3 cf3 CH(CH3)2 Β.629 ch2ch3 Cl CH(CH3)2 Β. 630 ch2ch3 och3 CH(CH3)2 Β. 631 chf2 ch3 CH(CH3)2 Β.632 chf2 ch2ch3 CH(CH3}2 Β. 633 chf2 cf3 CH(CH3)2 Β. 634 chf2 Cl CH(CH3)2 Β. 635 chf2 och3 CH(CH3)2 Β. 636 ch2f ch3 CH{CH3)2 Β. 637 ch2f ch2ch3 CH(CH3)2 45 5 • · · * ··· « » « · • · · · · ··· · ··· • ··· ·» · · · # * ···« · • · ···· · · · *·· ·* ·« ·· ·· ·· 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 R5 Rs B. 638 ch2f cf3 CH (CH3) 2 B. 639 ch2f Cl CH (CH3) 2 B. 640 ch2f och3 CH(CH3)2 B. 641 och3 ch3 CH(CH3)2 B. 642 och3 ch2ch3 CH(CH3)2 B. 643 och3 cf3 CH(CH3)2 E. 644 och3 Cl CH(CH3)2 B.645 och3 och3 CH(CH3)2 B. 646 och2ch3 ch3 CH(CH3)2 B. 647 och2ch3 ch2ch3 CH(CH3)2 B. 648 och2ch3 cf3 CH(CH3)2 B.649 och2ch3 Cl CH(CH3)2 B.650 och2ch3 och3 CH (CH3) 2—. B.651 CN ch3 CH(CH3)2 B. 652 CN ch2ch3 CH(CH3)2 B. 653 CN CF3 CH(CH3)2 B.654 CN Cl CH(CH3)2 B. 655 CN och3 CH{CH3)2 B. 656 H ch3 ch2ch=ch2 B. 657 H ch2ch3 ch2ch=ch2 B. 658 H cf3 ch2ch=ch2 B. 659 H Cl ch2ch=ch2 B. 660 H och3 ch2ch=ch2 B.661 CH2CH3 ch3 ch2ch=ch2 B. 662 ch2ch3 ch2ch3 ch2ch=ch2 B.663 ch2ch3 CF3 ch2ch=ch2 B. 664 ch2ch3 Cl ch2ch=ch2 B. 665 ch2ch3 OCH3 ch2ch=ch2 B.666 chf2 ch3 ch2ch=ch2 B.667 chf2 ch2ch3 ch2ch=ch2 B.668 chf2 cf3 ch2ch=ch2 B. 669 chf2 Cl ch2ch=ch2 B. 670 chf2 och3 ch2ch=ch2 B.671 ch2f ch3 ch2ch=ch2 B. 672 ch2f ch2ch3 ch2ch=ch2 B. 673 ch2f cf3 ch2ch=ch2 B. 674 ch2f Cl ch2ch=ch2 B. 675 ch2f och3 ch2ch=ch2 B.676 och3 ch3 ch2ch=ch2 45 5 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 R5 R6 B. 677 och3 ch2ch3 CH2CH=CH2 B.678 och3 cf3 ch2ch=ch2 B. 679 och3 Cl ch2ch=ch2 B.680 och3 och3 ch2ch=ch2 B.681 och2ch3 ch3 ch2ch=ch2 B. 682 och2ch3 ch2ch3 ch2ch=ch2 B. 683 och2ch3 cf3 ch2ch=ch2 B. 684 och2ch3 Cl ch2ch=ch2 B.685 och2ch3 och3 ch2ch=ch2 B.686 CN ch3 ch2ch=ch2 B.687 CN ch2ch3 ch2ch=ch2 B. 688 CN cf3 ch2ch=ch2 B.689 CN Cl ch2ch=ch2_ B. 690 CN och3 ch2ch=ch2 B.691 H ch3 CH2CH=CH-C1 (trans) B.692 H ch2ch3 CH2CH=CH-C1 (trans) B. 693 H cf3 CH2CH=CH-C1 (trans) B.694 H Cl CH2CH=CH-C1 (trans) B. 695 H och3 CH2CH=CH-C1 (trans) B. 696 ch2ch3 ch3 CH2CH=CH-C1 (trans) B. 697 ch2ch3 ch2ch3 CH2CH=CH-C1 (trans) B. 698 ch2ch3 cf3 CH2CH=CH-C1 (trans) B. 699 ch2ch3 Cl CH2CH=CH-C1 (trans) B.700 ch2ch3 och3 CH2CH=CH-C1 (trans) B.701 chf2 ch3 CH2CH=CH-C1 (trans) B.702 chf2 ch2ch3 CH2CH=CH-C1 (trans) B.703 chf2 cf3 CH2CH=CH-C1 (trans) B.704 chf2 Cl CH2CH=CH-C1 (trans) B.705 chf2 och3 CH2CH=CH-C1 (trans) B.706 ch2f ch3 CH2CH=CH-C1 (trans) B. 707 ch2f ch2ch3 CH2CH=CH-C1 (trans) B.708 ch2f cf3 CH2CH=CH_C1 (trans) B.709 ch2f Cl CH2CH=CH-C1 (trans) B.710 ch2f och3 CH2CH=CH-C1 (trans) B .711 och3 ch3 CH2CH=CH-C1 (trans) B.712 och3 ch2ch3 CH2CH=CH-C1 (trans) B.713 och3 cf3 CH2CH=CH-C1 (trans) B .714 och3 Cl CH2CH=CH-C1 (trans) B.715 och3 OCH3 CH2CH=CH-C1 (trans) 45 5 • ·· ·· ·· «I Μ ···· ··· · * · · t · · · ···· « · Μ • ·#· * · · · · · ··« · · • * · · · * · · » • · · · · Φ· ♦ · «« ·· 10 15 20 25 30 35 40 Nr. R3 R5 Re Β. 716 och2ch3 ch3 CH2CH=CH-C1 (trans) Β. 717 OCH2CH3 CH2CH3 CH2CH=CH-C1 (trans) Β.718 OCH2CH3 cf3 CH2CH=CH-C1 (trans) Β. 719 OCH2CH3 Cl CH2CH=CH-C1 (trans) Β.720 OCH2CH3 OCH3 CH2CH=CH-C1 (trans) Β.721 CN ch3 CH2CH=CH-C1 (trans) Β.722 CN CH2CH3 CH2CH=CH*-C1 (trans) Β.723 CN cf3 CH2CH=CH-C1 (trans) Β.724 CN Cl CH2CH=CH-C1 (trans) Β. 725 CN 0CH3 CH2CH=CH-C1 (trans) Β.726 Η ch3 CH2CC1=CH2 Β.727 Η CH2CH3 ch2cci=ch2 Β.728 Η cf3 ch2cci=ch2 Β. 729 Η Cl ch2cci=ch2 Β.730 Η OCH3 ch2cci=ch2 Β.731 ch2ch3 CH3 ch2cci=ch2 Β.732 CH2CH3 CH2CH3 ch2cci=ch2 Β. 733 CH2CH3 cf3 ch2cci=ch2 Β. 734 CH2CH3 Cl ch2cci=ch2 Β. 735 CH2CH3 OCH3 ch2cci=ch2 Β. 736 CHF2 ch3 ch2cci=ch2 Β.737 chf2 CH2CH3 ch2cci=ch2 Β. 738 chf2 cf3 ch2cci=ch2 Β. 739 chf2 Cl ch2cci=ch2 Β. 740 chf2 0CH3 ch2cci=ch2 Β. 741 ch2f ch3 ch2cci=ch2 Β. 742 ch2f CH2CH3 ch2cci=ch2 Β. 743 ch2f CF3 ch2cci=ch2 Β.744 ch2f Cl ch2cci=ch2 Β. 745 ch2f OCH3 ch2cci=ch2 Β. 746 och3 ch3 ch2cci=ch2 Β.747 0CH3 CH2CH3 ch2cci=ch2 Β.748 OCH3 cf3 ch2cci=ch2 3.749 OCH3 Cl ch2cci=ch2 Β.750 OCH3 OCH3 ch2cci=ch2 Β.751 OCH2CH3 CH3 ch2cci=ch2 Β.752 OCH2CH3 CH2CH3 ch2cci=ch2 Β.753 OCH2CH3 cf3 ch2cci=ch2 Β.754 OCH2CH3 Cl ch2cci=ch2 45 5- qj- ·· ·« • ι · • · ··· • # · · • · * · ·· ·· ·· ·· • · · · • · ·· ··♦ · · • · * ·♦ Μ 10 15 20 25 30 35 40 Nr. R3 R5 RS B.755 OCH2CH3 OCH3 ch2cci=ch2 B.756 CN ch3 ch2cci=ch2 B. 757 CN CH2CH3 ch2cci=ch2 B.758 CN cf3 ch2cci=ch2 B.759 CN Cl ch2cci=ch2 B.760 CN OCH3 ch2cci=ch2 B.761 H ch3 CH2CSCH B.762 H CH2CH3 CH2CSCH B.763 H CF3 CH2CSCH B.764 H cl CH2Cs=CH B.765 H OCH3 ch2c=ch B. 766 CH2CH3 ch3 CH2C = CH B.767 CH2CH3 CH2CH3 CH2CS=CH B.768 CH2CH3 cf3 ch2c = ch B.769 CH2CH3 Cl ch2c^ch B.770 CH2CH3 OCH3 ch2c=ch B.771 chf2 CH3 ch2c^ch B.772 chf2 ch2ch3 ch2c=ch B.773 chf2 • cf3 CH2CSCH B. 774 chf2 Cl CH2CSCH B.775 chf2 och3 CH2CSCH B.776 ch2f ch3 CH2C = CH B. 777 ch2f ch2ch3 CH2C = CH B.778 ch2f cf3 ch2c^ch B. 779 ch2f Cl CH2CSCH B. 780 ch2f OCH3 CH2CS=CH B.781 och3 CH3 ch2c=ch B. 782 0CH3 ch2ch3 ch2c=ch B. 783 0CH3 cf3 CH2CsCH B.784 OCH3 Cl ch2c=ch B.785 0CH3 OCH3 ch2c^ch B. 786 OCH2CH3 ch3 CH2CSCH B.787 OCH2CH3 CH2CH3 ch2c=ch B.788 OCH2CH3 cf3 ch2c=ch B. 789 OCH2CH3 Cl ch2c = ch B.790 OCH2CH3 OCH3 CH2CSCH B.791 CN CH3 ch2c^ch B.792 CN ch2ch3 ch2c=ch B.793 CN cf3 ch2c=ch 45 5 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 R5 Re B. 794 CN Cl CH2CSCH B.795 CN OCH3 ch2c^ch B.796 H ch3 CH2CSCCH3 B.797 H ch2ch3 CH2CSCCH3 B.798 H cf3 CH2CSCCH3 B. 799 H Cl CH2CSCCH3 B.800 H och3 CH2CSCCH3 B.801 ch2ch3 ch3 CH2CSCCH3 B. 802 ch2ch3 ch2ch3 CH2C = CCH3 B. 803 ch2ch3 cf3 CH2CSCCH3 B. 804 ch2ch3 Cl ch2c=cch3 B.805 ch2ch3 och3 CH2CSCCH3 B.806 chf2 ch3 CH2CSCCH3 B.807 chf2 ch2ch3 CH2C = CCH3 B. 808 . chf2 cf3 ch2c==cch3 B. 809 chf2 Cl CH2CSCCH3 B. 810 chf2 och3 ch2c = cch3 B. 811 ch2f ch3 CH2CSCCH3 B. 812 ch2f ch2ch3 CH2C = CCH3 B.813 ch2f cf3 ch2c=cch3 B. 814 ch2f Cl CH2CSCCH3 B. 815 ch2f och3 ch2c = cch3 B. 816 och3 ch3 CH2CSCCH3 B. 817 och3 ch2ch3 ch2c=cch3 B. 818 och3 cf3 CH2CSCCH3 B. 819 och3 Cl ch2c=cch3 B. 820 och3 och3 ch2c=cch3 B. 821 och2ch3 ch3 ch2c=cch3 B. 822 och2ch3 ch2ch3 ch2cscch3 B. 823 och2ch3 cf3 CH2CsCCH3 B. 824 och2ch3 Cl CH2CSCCH3 B. 825 och2ch3 och3 CH2CSCCH3 B. 826 CN ch3 CH2CSCCH3 B. 827 CN ch2ch3 CH2CSCCH3 B. 828 CN cf3 CH2CSCCH3 B. 829 CN Cl CH2CSCCH3 B. 830 CN OCH3 ch2c^cch3 B. 831 H ch3 CH2CSC-I 45 5 • 99 99 9 9 9 9 9 9 999 9 9 999 99 Μ 1« • · • ··· • · · • · « • · • · 4 Μ * ··
• t 99 • .· ··· · • · Φ 9 99 10 15 20 25 30 35 40 Nr. R3 R5 R6 Β. 832 Η ch2ch3 CH2CHC-I Β. 833 Η cf3 ch2c = c-i Β.834 Η Cl ch2c^c-i Β.835 Η 0CH3 ch2c=c-i Β.836 ch2ch3 ch3 ch2c = c-i Β.837 CH2CH3 CH2CH3 CH2Ch=C-I Β. 838 CH2CH3 cf3 CH2CSC-I Β.839 CH2CH3 Cl ch2c=c-i Β.840 CH2CH3 OCH3 CH2CSC-I Β. 841 chf2 ch3 ch2c=c-i Β.842 chf2 CH2CH3 CH2C = c-I Β.843 chf2 cf3 CH2CSC-I Β.844 chf2 Cl CH2C 3 C-I _ Β.845 chf2 OCH3 CH2C3C-I Β.846 ch2f ch3 CH2C3C-I Β.847 ch2f CH2CH3 ch2c=c-i Β.848 ch2f cf3 ch2c=C-I Β. 849 ch2f Cl CH2C3C-I Β.850 ch2f OCH3 CH2C3C-I Β.851 och3 CH3 CH2CSC-I Β.852 OCH3 ch2ch3 CH2C3C-I Β.853 OCH3 cf3 CH2C3C-I Β.854 OCH3 Cl CH2C3C-I Β.855 . 0CH3 OCH3 CH2C3C-I Β. 855 OCH2CH3 ch3 CH2C3C-I Β.857 och2ch3 ch2ch3 CH2CsC-I Β.858 OCH2CH3 cf3 CH2C3C-I Β.859 OCH2CH3 Cl ch2c=c-i Β.860 och2ch3 OCH3 CH2C3C-I Β.861 CN ch3 ch2c=c-i Β.862 CN CH2CH3 ch2c=c-i Β. 863 CN CF3 CH2C3C-I Β.864 CN Cl CH2C3C-I Β.865 CN OCH3 CH2ChC-I Β.866 H ch3 CH(CH3)C3CH Β.867 H ch2ch3 CH(CH3)C3CH Β.868 H cf3 CH(CH3)C3CH Β. 869 H Cl CH(CH3)CSCH Β. 870 H OCH3 CH(CH3)C3CH 45 5 400 -10 15 20 25 30 35 40 Nr. R3 R5 Re B. 871 ch2ch3 ch3 CH(CH3)CSCH B. 872 ch2ch3 ch2ch3 CH{CH3)CsCH B.873 ch2ch3 cf3 CH(CH3)C=CH B.874 ch2ch3 Cl CH(CH3)CSCH B.875 ch2ch3 OCK3 CH(CH3)C = CH B. 876 chf2 ch3 CH(CH3)CsCH B.877 chf2 CH2CH3 ch(ch3)c^ch B.878 chf2 cf3 CH(CH3)C = CH B. 879 chf2 Cl ch(ch3)c=ch B.880 chf2 och3 CH(CH3)C = CH B.881 ch2f ch3 CH(CH3)Ch=CH B. 882 ch2f ch2ch3 ch(ch3)c=ch B. 883 ch2f cf3 CH(CH3)C = CH B. 884 ch2f Cl CH(CH3)C = CH B. 885 ch2f och3 CH(CH3)C = CH B.886 och3 ch3 ch(ch3)c=ch B. 887 och3 ch2ch3 CH(CH3)CSCH B. 888 och3 cf3 CH(CH3)Ch=CH B. 889 och3 Cl CH(CH3)Ch=CH B. 890 och3 och3 CH(CH3)C = CH B. 891 och2ch3 ch3 CH(CH3)Ch=CH B. 892 och2ch3 ch2ch3 CH(CH3)CsCH B. 893 och2ch3 cf3 CH(CH3)CsCH B. 894 och2ch3 Cl CH(CH3)C = CH B, 895 och2ch3 och3 CH(CH3)C=CH B. 896 CN ch3 CH(CH3)C = CH B. 897 CN ch2ch3 ch(ch3)c=ch B. 898 CN cf3 CH(CH3)C = CH B. 899 CN Cl CH(CH3)CsCH B. 900 CN och3 CH(CH3)C = CH B.9Ó1 H ch3 ch2ch2-o-ch2ch3 B. 902 H ch2ch3 ch2ch2-o-ch2ch3 B. 903 H cf3 ch2ch2-o-ch2ch3 B. 904 H Cl ch2ch2-o-ch2ch3 B. 905 H och3 ch2ch2-o-ch2ch3 B.906 CH2CH3 ch3 ch2ch2-o-ch2ch3 B.907 ch2ch3 ch2ch3 ch2ch2-o-ch2ch3 B. 908 ch2ch3 cf3 ch2ch2-o-ch2ch3 B. 909 ch2ch3 Cl ch2ch2-o-ch2ch3 45 4 ·* ·· ·· • · ·· * · • · • • • ♦ · * 4 • • · • Φ ··· • t • t • 11« · • • • · • ·«« • 4 ♦ • • · • 4 • 4 4 ··· ·« «· ·· ♦ t 44 -
Nr. R3 R5 R6 B. 910 ch2ch3 och3 ch2ch2-o-ch2ch3 B. 911 chf2 ch3 ch2ch2-o-ch2ch3 B. 912 chf2 ch2ch3 ch2ch2-o-ch2ch3 B. 913 chf2 cf3 ch2ch2-o-ch2ch3 B.914 chf2 Cl ch2ch2-o-ch2ch3 B.915 chf2 och3 ch2ch2-o-ch2ch3 B. 916 ch2f ch3 ch2ch2-o-ch2ch3 B.917 ch2f ch2ch3 ch2ch2-o-ch2ch3 B.918 ch2f cf3 ch2ch2-o-ch2ch3 B. 919 ch2f Cl ch2ch2-o-ch2ch3 B. 920 ch2f och3 ch2ch2-o-ch2ch3 B. 921 och3 ch3 ch2ch2-o-ch2ch3 B. 922 och3 ch2ch3 ch2ch2-o-ch2ch3 B. 923 och3 cf3 ch2ch2-o-ch2ch3 B. 924 och3 Cl ch2ch2-o-ch2ch3 B .925 och3 och3 ch2ch2-o-ch2ch3 B.926 och2ch3 ch3 ch2ch2-o-ch2ch3 B. 927 och2ch3 ch2ch3 ch2ch2-o-ch2ch3 B. 928 och2ch3 cf3 ch2ch2-o-ch2ch3 B.929 och2ch3 Cl ch2ch2-o-ch2ch3 B. 930 och2ch3 och3 ch2ch2-o-ch2ch3 B. 931 CN ch3 ch2ch2-o-ch2ch3 B. 932 CN ch2ch3 ch2ch2-o-ch2ch3 B. 933 CN cf3 ch2ch2-o-ch2ch3 B. 934 CN Cl ch2ch2-o-ch2ch3 B. 935 CN och3 ch2ch2-o-ch2ch3 B. 936 H ch3 ch2-c6h5 B. 937 H ch2ch3 ch2-c6h5 B. 938 H cf3 ch2-c6h5 B. 939 H Cl ch2-c6h5 B. 940 H och3 ch2-c6h5 B.941 CH2CH3 ch3 ch2-c6h5 B.942 ch2ch3 ch2ch3 ch2~c6h5 B.943 ch2ch3 cf3 ch2-c6h5 B.944 ch2ch3 Cl ch2-c6h5 B. 945 ch2ch3 och3 ch2-c6h5 B.946 chf2 ch3 ch2-c6h5 B.947 chf2 ch2ch3 ch2-c6h5 B. 948 chf2 cf3 ch2-c6h5 510 20 15 25 30 35 40 Nr. R3 R5 R6 B. 949 chf2 Cl ch2-c6h5 B.950 chf2 och3 ch2-c6h5 B.951 ch2f ch3 ch2-c6h5 B.952 ch2f ch2ch3 ch2-c6h5 B. 953 ch2f cf3 ch2-c6h5 B.954 ch2f Cl ch2-c6h5 B.955 ch2f OCH3 ch2-c6h5 B.956 och3 ch3 ch2-c6hs B.957 och3 . ch2ch3 ch2-c6h5 B.958 och3 cf3 ch2-c6h5 B. 959 och3 Cl ch2-c6h5 B.960 och3 OCH3 ch2-c6h5 B.961 och2ch3 ch3 ch2-c6h5- B.962 och2ch3 ch2ch3 ch2-c6h5 B.963 och2ch3 cf3 ch2-c6h5 B.964 och2ch3 Cl ch2-c6h5 B.965 och2ch3 och3 ch2-c6h5 B .966 CN ch3 ch2-c6h5 B.967 CN ch2ch3 ch2-c6h5 B.968 CN cf3 ch2-c6h5 B.969 CN Cl ch2-c6h5 B.970 CN och3 ch2-c6h5 B.971 H ch3 cyclopropyl B.972 H ch2ch3 cyclopropyl B.973 H cf3 cyclopropyl B. 974 H Cl cyclopropyl B.975 H och3 cyclopropyl B.976 CH2CH3 ch3 cyclopropyl B.977 ch2ch3 ch2ch3 cyclopropyl B.978 ch2ch3 cf3 cyclopropyl B.979 ch2ch3 Cl cyclopropyl B.980 ch2ch3 och3 cyclopropyl B.981 chf2 ch3 cyclopropyl R.982 chf2 ch2ch3 cyclopropyl B.983 chf2 cf3 cyclopropyl B.984 chf2 Cl cyclopropyl B.985 chf2 och3 cyclopropyl B.986 ch2f ch3 cyclopropyl B.987 ch2f ch2ch3 cyclopropyl 45 5
- ioZ 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 R5 R6 B.988 ch2f cf3 cyclopropyl B.989 ch2f Cl cyclopropyl B. 990 ch2f och3 cyclopropyl B.991 och3 . ch3 cyclopropyl B.992 och3 ch2ch3 cyclopropyl B. 993 och3 cf3 cyclopropyl B. 994 och3 Cl cyclopropyl B. 995 och3 och3 cyclopropyl B.996 och2ch3 ch3 cyclopropyl B.997 och2ch3 ch2ch3 cyclopropyl B.998 och2ch3 cf3 cyclopropyl B.999 och2ch3 Cl cyclopropyl B.1000 och2ch3 och3 cyclopropyl B.1001 CN ch3 cyclopropyl B.1002 CN ch2ch3 cyclopropyl B.1003 CN cf3 cyclopropyl B.1004 CN Cl cyclopropyl B.1005 CN och3 cyclopropyl B.1006 H ch3 CH2-(2,2-Cl2-cyclopropyl) B.1007 H ch2ch3 CH2-(2,2-Cl2-cyclopropyl) B.1008 H cf3 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B·1009 H Cl CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.1010 H och3 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.1011 ch2ch3 ch3 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.1012 ch2ch3 ch2ch3 CH2-(2,2-Cl2-cyclopropyl) B.1013 ch2ch3 cf3 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.1014 ch2ch3 Cl CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.1015 ch2ch3 och3 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B·1016 chf2 ch3 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.1017 chf2 ch2ch3 CH2-(2,2-Cl2-cyclopropyl) B. 1018 chf2 cf3 CH2-(2,2-Cl2-cyclopropyl) B·1019 chf2 Cl CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.1020 chf2 och3 CH2-(2,2-Cl2-cyclopropyl) B.1021 ch2f ch3 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.1022 ch2f ch2ch3 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.1023 ch2f cf3 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.1024 ch2f Cl CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.1025 ch2f och3 CH2-(2,2-Cl2-cyclopropyl) B.1026 och3 ch3 CH2—(2,2-Cl2-cyclopropyl) 45 510 20 15 25 30 35 40 Nr. R3 Rs R6 B.1027 och3 · ch2ch3 · CH2-(2,2-Cl2-cyclopropyl) B.1028 och3 cf3 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.1029 och3 Cl CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.1030 och3 och3 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.1031 och2ch3 ch3 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.1032 och2ch3 ch2ch3 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.1033 och2ch3 cf3 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.1034 och2ch3 Cl CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.1035 och2ch3 och3 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.1036 CN ch3 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.1037 CN ch2ch3 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.1038 CN cf3 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.1039 CN Cl CH2- (2, 2-Cl2-cyclopropyl) B.1040 CN och3 CH2- (2,2-Cl2-cyclopropyl) B.1041 Cl H CH2C = C-C1 B.1042 Cl ch3 ch2c=c-ci B.1043 Cl ch2ch3 CH2C^c-C1 B.1044 .Cl cf3 ch2c=c-ci B.1045 Cl chf2 CH2CsC-C1 B.1046 Cl ch2f CH2CSC-C1 B.1047 Cl Cl ch2c=c-ci B.1048 Cl och3 ch2c=c-ci B. 1049 Cl och2ch3 ch2c=c-ci B. 1050 Cl CN ch2c=c-ci B.1051 ch3 H ch2c^c-ci B.1052 ch3 ch3 ch2c^c-ci B.1053 ch3 ch2ch3 CH2Ch=C-C1 B.1054 ch3 cf3 CH2C = C-C1 B.1055 ch3 chf2 ch2c=c-ci B.1056 ch3 ch2f CH2Ch=C-C1 B.1057 ch3 Cl ch2c=c-ci B.1058 ch3 och3 CH2CSC-C1 B.1059 ch3 och2ch3 CH2CSC-C1 B.1060 ch3 CN CH2Cs=C-C1 B.1061 cf3 H ch2c=c-ci B.1062 cf3 ch3 ch2c^c-ci B.1063 cf3 ch2ch3 ch2c^c-ci B·1064 cf3 cf3 ch2c = c-ci B.1065 cf3 chf2 ch2c = c-ci 45 5 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 R5 Rfi B.1066 cf3 ch2f CH2C = C-C1 B.1067 cf3 Cl ch2c^c-ci B.1068 cf3 och3 ch2c^c-ci B.1069 cf3 och2ch3 ch2csc-ci B.1070 cf3 CN ch2c=c-ci B.1071 H ch3 CH2Ch=C-C1 B.1072 H ch2ch3 ch2c=c-ci B.1073 H cf3 CH2CSC-C1 B.1074 H Cl ch2c=c-ci · B.1075 H och3 CH2Cs=C-C1 B.1076 ch2ch3 ch3 CH2CSC-C1 B.1077 ch2ch3 ch2ch3 CH2CSC-C1 B.1078 ch2ch3 cf3 CH2CSC-CL_. B.1079 ch2ch3 Cl CH2CSC-C1 B.1080 ch2ch3 och3 CH2Cs=C-C1 B.1081 chf2 ch3 CH2CsC-C1 B.1082 chf2 CH2CH 3 ch2c=c-ci B.1083 chf2 cf3 CH2CsC-C1 B.1084 chf2 Cl CH2CsC-C1 B.1085 chf2 och3 CH2CsC-C1 B.1086 ch2f ch3 CH2CSC-C1 B.1087 ch2f ch2ch3 CH2C = c-C1 B.1088 ch2f cf3 ch2c=c-ci B.1089 ch2f Cl ch2c=c-ci B.1090 ch2f och3 CH2CSC-C1 B.1091 och3 ch3 CH2CSC-C1 B.1092 och3 ch2ch3 CH2CsC-C1 B.1093 och3 cf3 CH2C^C-C1 B.1094 och3 Cl ch2c=c-ci B.1095 och3 och3 CH2CSC-C1 B.1096 och2ch3 ch3 CH2CSC-C1 B. 1097 och2ch3 ch2ch3 CH2CSC-C1 B.1098 och2ch3 cf3 CH2CSC-C1 B.1099 och2ch3 Cl ch2c=c-ci B.1100 och2ch3 och3 CH2Ch=c-C1 B.1101 CN ch3 ch2c^c-ci B.1102 CN ch2ch3 ch2c=c-ci B.1103 CN cf3 ch2ch=c-ci B.1104 CN Cl CH2CsC-C1 45 5 " 1oG - ·««· · · · « · · « • · · ··«·· ···· • «Μ » · | | · « ··· « « • · · · · · · · » ··· ·· ·· ·· ·· «· 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 R5 R6 B.1105 CN och3 CH2CS=C-C1 B.1106 Cl H CH2C^C-CH2CH3 B.1107 Cl ch3 CH2CSC-CH2CH3 B.1108 Cl ch2ch3 ch2c^c-ch2ch3 B.1109 Cl cf3 CH2CsC-CH2CH3 B.1110 C1 chf2 CH2CsC-CH2CH3 B.1111 Cl ch2f CH2CsC-CH2CH3 B.1112 Cl Cl ch2c=c-ch2ch3 B.1113 Cl och3 CH2CSC-CH2CH3 B.1114 Cl och2ch3 CH2CSC-CH2CH3 B.1115 Cl ' CN CH2C Ξ c-ch2ch3 B.1116 ch3 H ch2c=c-ch2ch3 B.1117 ch3 ch3 ch2c = c-ch2ch3 B.1118 ch3 ch2ch3 CH2CSC-CH2CH3 B.1119 ch3 cf3 ch2c=c-ch2ch3 B.1120 ch3 chf2 CH2CsC-CH2CH3 B.1121 ch3 ch2f ch2c=c-ch2ch3 B.1122 ch3 Cl ch2c=c-ch2ch3 B.1123 ch3 och3 CH2Ch=C-CH2CH3 B.1124 ch3 och2ch3 ch2c^c-ch2ch3 B.1125 ch3 CN CH2Ch=C-CH2CH3 B.1126 cf3 H ch2c=c-ch2ch3 B.1127 cf3 ch3 ch2c=c-ch2ch3 B.1128 cf3 ch2ch3 ch2c=c-ch2ch3 B.1129 cf3 cf3 ch2c^c-ch2ch3 B.1130 cf3 chf2 ch2c=c-ch2ch3 B.1131 cf3 ch2f ch2c=c-ch2ch3 B.1132 cf3 Cl ch2c=c-ch2ch3 B.1133 cf3 och3 ch2c=c-ch2ch3 B.1134 cf3 och2ch3 ch2c = c-ch2ch3 B.1135 cf3 CN ch2c=c-ch2ch3 B.1136 H ch3 CH2CsC-CH2CH3 B.1137 H ch2ch3 CH2CsC-CH2CH3 B,1138 H CF3 : CH2CsC-CH2CH3 B.1139 H Cl CH2CsC-CH2CH3 B.1140 H och3 CH2C^c-CH2CH3 B.1141 ch2ch3 ch3 ch2c ξ= c-ch2ch3 B.1142 ch2ch3 ch2ch3 CH2CsC-CH2CH3 B.1143 ch2ch3 cf3 CH2CsC-CH2CH3 45 5 - 1ο • ·· ·· · · • · · • ··· + • « ··· ·· ·· ·· • · · • · ··# • · · » · • · · · ·· ·· ·· ·· • · ♦ · • · ·· ft· · · • · · ·· *· 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 R5 R6 B.1144 ch2ch3 Cl CH2C^C-CH2CH3 B.1145 ch2ch3 och3 CH2C^C-CH2CH3 B.1146 chf2 ch3 CH2Ch=C-CH2CH3 B.1147 chf2 ch2ch3 ch2c=c-ch2ch3 B. 1148 chf2 cf3 CH2CsC-CH2CH3 B.1149 chf2 Cl CH2CsC-CH2CH3 B·1150 chf2 och3 ch2c=c-ch2ch3 B.1151 ch2f ch3 ch2c=c-ch2ch3 B.1152 ch2f ch2ch3 CH2CsC-CH2CH3 B. 1153 ch2f cf3 ch2c=c-ch2ch3 B.1154 ch2f Cl ch2c=c-ch2ch3 B.1155 ch2f och3 CH2CsC-CH2CH3 B.1156 och3 ch3 CH2C = C-CHj2CH3 B.1157 och3 ch2ch3 ch2c=c-ch2ch3 B.1158 och3 cf3 ch2c^c-ch2ch3 B.1159 och3 Cl CH2Ch=C-CH2CH3 B.1160 och3 och3 ch2c^c-ch2ch3 B.1161 och2ch3 ch3 CH2CsC-CH2CH3 B·1162 och2ch3 • ch2ch3 CH2CSC-CH2CH3 B.1163 och2ch3 cf3 ch2c=c-ch2ch3 B.1164 och2ch3 Cl ch2c = c-ch2ch3 B.1165 och2ch3 och3 CH2CsC-CH2CH3 B.1166 CN ch3 CH2CsC-CH2CH3 B.1167 CN ch2ch3 ch2c=c-ch2ch3 B.1168 CN cf3 CH2CSC-CH2CH3 B.1169 CN Cl ch2c=c-ch2ch3 B.1170 CN och3 ch2c=c-ch2ch3 B.1171 Cl . H ch2c = c-cf3 B.1172 Cl CH3 CH2CSC-CF3 B.1173 Cl ch2ch3 CH2CSC-CF3 B.1174 Cl cf3 ch2c=c-cf3 B.1175 Cl chf2 CH2CSC-CF3 B.1176 Cl ch2f CH2CSC-CF3 B.1177 Cl Cl CH2C = C-CF3 B.1178 Cl OCH3 CH2C = C-CF3 B.1179 Cl och2ch3 CH2Cs=C-CF3 B.1180 Cl CN ch2c^c-cf3 B.1181 ch3 H CH2CsC-CF3 B.1182 ch3 CH3 ch2c^c-cf3 45 10 4ο&~ 15 20 25 30 35 40 Nr. R3 R5 R6 Β.1183 ch3 · ch2ch3 ch2c = c-cf3 Β.1184 ch3 cf3 CH2CSC-CF3 Β.1185 ch3 chf2 CH2CsC-CF3 Β.1186 ch3 ch2f CH2CsC-CF3 Β.1187 ch3 •Cl CH2CsC-CF3 Β.1188 ch3 och3 ch2c=c-cf3 Β.1189 ch3 och2ch3 CH2CSC-CF3 Β.1190 ch3 CN CH2CSC-CF3 Β.1191 ' cf3 H CH2CSC-CF3 Β.1192 cf3 ch3 CH2C = C-CF3 Β.1193 cf3 ch2ch3 ch2c=c-cf3 Β.1194 cf3 cf3 CH2CSC-CF3 Β.1195 cf3 chf2 CH2C = C-.CF3 Β.1196 cf3 ch2f CH2C = C-CF3 Β.1197 cf3 Cl CH2CSC-CF3 Β.1198 o Ul och3 CH2CSC-CF3 Β.1199 cf3 och2ch3 CH2CSC-CF3 Β.1200 cf3 CN ch2c^c-cf3 Β.1201 H ch3 ch2c = c-cf3 Β.1202 H ch2ch3 CH2CSC-CF3 Β.1203 H cf3 CH2CSC-CF3 Β.1204 H Cl ch2c=c-cf3 Β.1205 H och3 CH2CsC-CF3 Β.1206 ch2ch3 ch3 CH2CsC-CF3 Β.1207 ch2ch3 ch2ch3 CH2CsC-CF3 Β.1208 ch2ch3 cf3 CH2Csc-CF3 Β.1209 ch2ch3 Cl CH2CSC-CF3 Β.1210 ch2ch3 och3 CH2CSC-CF3 Β.1211 chf2 ch3 CH2C = c-CF3 Β.1212 . chf2 ch2ch3 CH2CsC-CF3 Β.1213 chf2 cf3 CH2CsC-CF3 Β.1214 chf2 Cl CH2CSC-CF3 Β.1215 chf2 och3 CH2ChC-CF3 Β.1216 ch2f ch3 CH2CsC-CF3 Β.1217 ch2f ch2ch3 CH2C = c-CF3 Β.1218 ch2f cf3 CH2C = c-CF3 Β.1219 ch2f Cl CH2Csc-CF3 Β.1220 ch2f och3 CH2CSC-CF3 Β.1221 och3 ch3 CH2CSC-CF3 45 5 iod- 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 R5 R6 B.1222 och3 CH2CH3 CH2CSC-CF3 B.1223 och3 cf3 CH2CsC-CF3 B.1224 och3 Cl CH2C = C-CF3 B.1225 och3 och3 ch2c=c-cf3 B.1226 OCH2CH3 ch3 CH2C = C-CF3 B.1227 OCH2CH3 CH2CH3 CH2CSC-CF3 B.1228 OCH2CH3 CF3 CH2CSC-CF3 B.1229 OCH2CH3 Cl ch2c=c-cf3 B.1230 OCH2CH3 OCH3 ch2c=c-cf3 · B.1231 CN ch3 CH2CSC-CF3 B.1232 CN CH2CH3 ch2c=c-cf3 B.1233 CN CF3 CH2CSC-CF3 B.1234 CN Cl CH2C = C-CF4 B.1235 CN OCH3 CH2CsC-CF3 B.1236 Cl H CH2CSC-C(CH3) 3 B.1237 Cl CH3 CH2C = C-C (CH3) 3 B.1238 Cl CH2CH3 CH2C = C-C(CH3)3 B.1239 Cl CF3 ch2c=c-c (ch3)3 B.1240 Cl chf2 CH2C = C-C(CH3)3 B.1241 Cl ch2f CH2C = C-C(CH3)3 B.1242 Cl Cl CH2CSC-C(CH3)3 B.1243 Cl OCH3 ch2c=c-c (ch3) 3 B.1244 Cl och2ch3 CK2C = C-C (CH3) 3 B.1245 • Cl CN CH2C = C-C(CH3)3 B.1246 ch3 H CH2CSC-C(CH3)3 B.1247 ch3 ch3 CH2CSC-C(CH3)3 B.1248 ch3 CH2CH3 CH2CSC-C(CH3)3 B.1249 ch3 cf3 CH2C = C-C (CH3) 3 B.1250 ch3 chf2 CH2Cs=C-C(CH3)3 B.1251 ch3 ch2f ch2c=c-c (ch3)3 B.1252 ch3 Cl CH2C = C-C(CH3)3 B.1253 ch3 och3 ch2c=C-C (CH3) 3 B.1254 ch3 och2ch3 CH2CS=C-C(CH3) 3 B.1255 ch3 CN CH2CsC-C(CH3)3 B.1256 cf3 H CH2CsC-C(CH3)3 B.1257 cf3 ch3 CH2C = C-C(CH3)3 B.1258 cf3 CH2CH3 CH2C = C-C (CH3) 3 B.1259 cf3 cf3 CH2C = C-C(CH3) 3 B.1260 cf3 chf2 CH2CSC-C(CH3) 3 45 5 - ΊήΟ - 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 R5 Re Β.1261 cf3 ch2f CH2CSC-C(CH3)3 Β.1262 cf3 Cl CH2CSC-C(CH3)3 Β.1263 cf3 och3 CH2CSC-C(CH3)3 Β.1264 cf3 och2ch3 CH2C-C-C(CH3)3 Β.1265 cf3 CN CH2C = C-C(CH3)3 Β.1266 H ch3 CH2C = c-C(CH3)3 Β.1267 H ch2ch3 CH2CsC-C(CH3) 3 Β.1268 H cf3 CH2C = C-C(CH3)3 Β.1269 H Cl CH2CSC-C(CH3)3 Β.1270 H och3 CH2CSC-C(CH3)3 Β.1271 ch2ch3 ch3 CH2CH=C-C(CH3) 3 Β.1272 ch2ch3 ch2ch3 CH2C = C-C(CH3)3 Β.1273 ch2ch3 cf3 ch2c ξ c-c. (ch3 ) 3 Β.1274 ch2ch3 Cl CH2C = C-C{CH3)3 Β.1275 ch2ch3 och3 CH2C^c-C(CH3) 3 Β.1276 chf2 ch3 CH2CSC-C(CH3)3 Β.1277 chf2 ch2ch3 CH2C = C-C(CH3)3 Β.1278 chf2 cf3 CH2CSC-C(CH3) 3 Β.1279 chf2 Cl CH2CSC-C(CH3) 3 Β.1280 chf2 och3 CH2CSC-C(CH3) 3 Β.1281 ch2f ch3 CH2C = C-C(CH3) 3 Β.1282 ch2f ch2ch3 CH2C^C-C(CH3) 3 Β.1283 ch2f cf3 CH2CSC-C{CH3) 3 Β.1284 ch2f Cl CH2CSC-C(CH3) 3 Β.1285 ch2f och3 CH2CSC-C(CH3) 3 Β.1286 och3 ch3 CH2CSC-C(CH3)3 Β.1287 och3 ch2ch3 CH2CsC-C(CH3) 3 Β.1288 och3 cf3 CH2C = C-C(CH3) 3 Β.1289 och3 Cl CH2CSC-C(CH3) 3 Β.1290 och3 och3 CH2CSC-C(CH3)3 Β.1291 och2ch3 ch3 CH2C = C-C(CH3) 3 Β.1292 och2ch3 ch2ch3 CH2C = C-C (CH3) 3 Β.1293 och2ch3 cf3 CH2CSC-C(CH3)3 Β.1294 och2ch3 Cl CH2C^C-C(CH3) 3 Β.1295 och2ch3 och3 CH2CSC-C(CH3) 3 Β.1296 CN ch3 CH2CHC-C (CH3) 3 Β.1297 CN ch2ch3 CH2C^C-C(CH3) 3 Β.1298 CN cf3 CH2C^C-C(CH3) 3 Β.1299 CN Cl CH2CHC-C (CH3) 3 45 5 _ ΊΊΪ 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 R5 r6 Β.1300 CN och3 ch2c = c-c(ch3)3 Β.1301 C1 H ch2c = c-c6h5 Β.1302 C1 ch3 CH2C = C_CgH5 Β.1303 C1 ch2ch3 CH2C = C-C6H5 Β.1304 C1 cf3 CH2Csc-C6H5 Β·1305 C1 chf2 ch2c=c-c6h5 Β.1306 C1 ch2f CH2CSC-C6H5 Β.1307 C1 ei ch2c=c-c6h5 Β.1308 C1 och3 CH2CHC-C6H5 Β.1309 C1 och2ch3 ch2c=c-c6h5 Β.1310 C1 CN CH2C = c-C6H5 Β.1311 ch3 H CH2CSC-C6H5 Β.1312 ch3 ch3 CH2CSC-C6H5 Β.1313 ch3 ch2ch3 CH2CSC-C6H5 Β.1314 ch3 cf3 ch2csc-c6h5 Β.1315 ch3 chf2 CH2C = c-C6H5 Β.1316 ch3 ch2f CH2CSC-C6H5 Β.1317 ch3 Cl CH2CSC-C6H5 Β.1318 ch3 och3 CH2Csc-C6H5 Β.1319 ch3 och2ch3 CH2CSC-C6H5 Β.1320 ch3 CN ch2c=c-c6h5 Β.1321 cf3 H ch2c=c-c6h5 Β.1322 cf3 ch3 CH2C = c-C6H5 Β.1323 cf3 ch2ch3 ch2c=c-c6h5 Β.1324 cf3 cf3 ch2c=c-c6h5 Β.1325 cf3 chf2 ch2c=c-c6h5 Β.1326 cf3 ch2f ch2c=c-c6h5 Β.1327 cf3 Cl CH2C2C-C6H5 Β.1328 cf3 och3 ch2c=c-c6h5 Β.1329 cf3 och2ch3 CH2Csc-C6H5 Β.1330 cf3 CN CH2CSC-C6H5 Β.1331 H ch3 CH2CSC-C6H5 Β.1332 H ch2ch3 CH2CSC-C6H5 Β.1333 H cf3 ch2c=c-c6h5 Β.1334 H Cl ch2c=c-c6h5 Β.1335 H och3 CH2C2C-C6H5 Β.1336 ch2ch3 ch3 CH2CHC-C6H5 Β.1337 ch2ch3 ch2ch3 ch2c=c-c6h5 Β.1338 ch2ch3 cf3 CH2C^C-C6H5 45 510 20 44*L~ 15 25 30 35 40 Nr. R3 R5 R6 B.1339 ch2ch3 Cl ch2c=c-c6h5 B.1340 ch2ch3 och3 ch2c=c-c6h5 B.1341 chf2 ch3 ch2c = c-c6h5 B.1342 chf2 ch2ch3 CH2CsC-C6H5 B.1343 chf2 cf3 CH2Cs=C-C6H5 B.1344 chf2 Cl ch2c = c-c6h5 B.1345 chf2 och3 CH2CSC-C6H5 B.1346 ch2f ch3 CH2C = C-C6H5 B.1347 ch2f ch2ch3 ch2c=c-c6h5 B.1348 ch2f cf3 ch2c = c-c6h5 B.1349 ch2f ' Cl CH2CsC-C6Hs B.1350 ch2f och3 CH2C^C-C6H5 B.1351 och3 ch3 CH2CsC-“C6H5 B.1352 och3 ch2ch3 ch2c=c-csh5 B.1353 och3 cf3 CH2Cs=C*-C6H5 B.1354 och3 Cl CH2CsC-C6H5 B.1355 och3 och3 CH2C = c-C6H5 B.1356 och2ch3 ch3 ch2c^c-c6h5 B.1357 och2ch3 ch2ch3 CH2Ch=C-C6H5 B.1358 och2ch3 cf3 ch2c=c-c6h5 B.1359 och2ch3 Cl CH2CsC-C6H5 B.1360 och2ch3 och3 CH2CSC-C6H5 B.1361 CN ch3 CH2CSC-C6H5 B.1362 CN ch2ch3 CH2ChC-C6H5 B.1363 CN cf3 CH2C = c-C6H5 B.1364 CN Cl CH2CsC-C6H5 B.1365 CN och3 ch2c = c-c6h5 B.1366 Cl H CH2C = C- (2-CI-C5H4) B.1367 Cl ch3 CH2Ch=C-(2-C1-CsH4) B.1368 Cl ch2ch3 CH2C = C- (2-Cl-C6H4) B.1369 Cl cf3 CH2C = C-(2-Cl-C6H4) B.1370 Cl chf2 CH2C = C- (2-Cl-CgH4) B.1371 Cl ch2f CH2C = C- (2-Cl-C6H4) B.1372 Cl Cl CH2C = C- {2-Cl-CsH4) B.1373 Cl och3 CH2C = C- (2-Cl-C6H4) B.1374 Cl och2ch3 CH2C = C- {2-Cl-C6H4) B.1375 Cl CN CH2C = C- (2-Cl-C6H4) B.1376 ch3 H CH2CsC- (2-Cl-C6H4) B.1377 ch3 ch3 CH2C = C- (2-Cl-CgH4) 45 5 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 R5 R6 B.1378 ch3 ch2ch3 CH2C = C~ (2-Cl-C6H4) B.1379 ch3 cf3 CH2CsC-(2-C1-C6H4) · B.1380 ch3 chf2 CH2C = C- (2-Cl-C6H4) B.1381 ch3 ch2f CH2CSC- (2-Cl-CgH4) B.1382 ch3 Cl CH2C = C~ (2-Cl-C6H4) B.1383 ch3 och3 CH2C = C- (2-Cl-CgH4) B.1384 ch3 och2ch3 CH2CsC-(2-Cl-C6H4) B.1385 ch3 CN CH2CsC-(2-C1-C6H4) B.1386 cf3 H CH2C = C- (2-Cl-C6H4) B.1387 cf3 ch3 CH2C = C- (2-Cl-C6H4) B.1388 cf3 ch2ch3 CH2C = C- (2-Cl-CgH4) B.1389 cf3 cf3 CH2C = C- (2-Cl-C6H4) B.1390 cf3 chf2 CH2C = C~ (2_-Cl-CgH4) B.1391 cf3 ch2f CH2C5C- (2-Cl-C6H4) B.1392 cf3 Cl CH2C = C- (2-Cl-C6H4) B.1393 cf3 och3 CH2C = c- (2-Cl-CgH4) B.1394 cf3 och2ch3 CH2CsC-(2-C1-C6H4) B.1395 cf3 CN CH2CSC- (2-Cl-C6H4) B.1396 H ch3 CH2CSC- (2-Cl-C6H4) B.1397 H ch2ch3 CH2C = C- (2-Cl-C6H4) B.1398 H cf3 CH2C = C- (2-Cl-CgH4) B.1399 H Cl CH2C3C- (2-Cl-C6H4) B.1400 H och3 CH2C S C- (2-Cl -C6H4) B.1401 ch2ch3 ch3 CH2C = C- (2-Cl-CgH4) B.1402 ch2ch3 ch2ch3 CH2CSC- (2-Cl-CgH4) B.1403 ch2ch3 cf3 CH2C = C- (2-Cl-CgH4) B.1404 ch2ch3 Cl CH2C = C- (2-Cl-CgH4) B.1405 ch2ch3 . och3 CH2C = C~ (2-Cl-CgH4) B.1406 chf2 ch3 CH2C = C- (2-Cl-CgH4) B.1407 chf2 ch2ch3 CH2C = C- (2-Cl-CgH4) B.1408 chf2 cf3 CH2C = C- (2-Cl-CgH4) B.1409 chf2 Cl CH2C = C- (2-Cl-CgH4) B.1410 chf2 och3 CH2C = C~ (2-Cl-C6H4) B.1411 ch2f ch3 CH2C = C- (2-Cl-CgH4) B.1412 ch2f ch2ch3 CH2C = C- (2-Cl-CgH4) B.1413 ch2f CF3 CH2C = C~ (2-Cl-CgH4) B.1414 ch2f Cl CH2C = c- (2-Cl-CgH4) B.1415 ch2f OCH3 CH2C = C~ (2-Cl-CgH4) B.1416 och3 ch3 CH2Chc- (2-Cl-CgH4) 45
Nr. R3 R5 R6 B.1417 OCH3 · ch2ch3 CH2C^c-(2-C1-C6H4) B.1418 och3 cf3 CH2C = C- (2-Cl-C6H4) B.1419 och3 Cl CH2Cs=c- (2-Cl-C6H4) B.1420 och3 och3 CK2C = C- (2-Cl-C6H4) B.1421 och2ch3 ch3 CH2CsC-(2-C1-C6H4) B.1422 och2ch3 ch2ch3 CH2CsC- (2-Cl-C6H4) B.1423 och2ch3 cf3 CH2C = c-T2-C1-C6H4) B.1424 och2ch3 Cl CH2C = C-(2-Cl-C6H4) B.1425 och2ch3 och3 CH2CsC-(2-C1-C6H4) B.1426 CN ch3 CH2C = C-(2-Cl-C6H4) B.1427 CN ch2ch3 CH2CsC-(2-C1-C6H4) B.1428 CN cf3 CH2C = C- (2-Cl-C6H4) B.1429 CN Cl CH2C = c-(2-C1-C6H4) B.1430 CN och3 CH2ChC- (2-Cl-C6H4) ·· ·· • 9 · • · 999 • · · 9 • 9 9 · ·· ·· • ·· ·· · · • · · • ··· · • · ··· ·· 99 99 • 9 9 9 • 9 99 • 9999 · # · · 99 99 - wsr-
Tabulka 41
Sloučeniny všeobecného vzorce Ia.5, kde R^ti znamená vodik a kombinace zbytků R3, Rx, Ry a Rz sloučeninu vždy jedné řádky tabulky C.
Tabulka 42
Sloučeniny všeobecného vzorce Ib.5, kde R2m znamená vodik a kombinace zbytků R3, Rx, Ry a Rz sloučeninu vždy jedné řádky tabulky C.
(ib.5)
Tabulka 43
Sloučeniny všeobecného vzorce Ic.5, kde R^a znamená vodik a kombinace zbytků R% Rx, Ry a Rz sloučeninu vždy jedné řádky tabulky C. • · ··· ·· - 4U -
(íc.5)
Tabulka 44
Sloučeniny všeobecného vzorce Id. 5, kde R2m znamená vodik a kombinace zbytků R3, Rx, Ry a Rz sloučeninu vždy jedné řádky tabulky C.
(Id.5)
Tabulka 45
Sloučeniny všeobecného vzorce Ie.5, kde R^i znamená vodik a kombinace zbytků R3, Rx, RY a Rz sloučeninu vždy jedné řádky tabulky C.
(le.5) R3 Rz
Tabulka 46
Sloučeniny všeobecného vzorce Ia.6, kde R2m znamená vodik a kombinace zbytků R3, Rx, Ry a R2 sloučeninu vždy jedné řádky tabulky C.
Tabulka 47
Sloučeniny všeobecného vzorce Ib.6, kde R2m znamená vodik a kombinace zbytků R3, Rx, Ry a Rz sloučeninu vždy jedné řádky tabulky C.
(Ib.6)
Tabulka 48
Sloučeniny všeobecného vzorce Ic.6, kde R^íi znamená vodik a kombinace zbytků R3ř Rx, Ry a Rz sloučeninu vždy jedné řádky tabulky C.
·· • · • · • Μ · ·# • · ·* • · • ··· • · · • · · • · ·· ·· • · · · » · ·· *·· I · • · · #»· »»
(lc.6)
Tabulka 49
Sloučeniny všeobecného vzorce Id.6, kde R^i znamená vodík a kombinace zbytků R3, Rx, Ry a Rz sloučeninu vždy jedné řádky tabulky C.
Tabulka 50
Sloučeniny všeobecného vzorce Ie.6, kde R2m znamená vodík a kombinace zbytků R3, Rx, RY a R* sloučeninu vždy jedné řádky tabulky C.
O (Ie.6)
Tabelle C:
Nr. R3 Rx RV Rz c.l ch3 H H H C. 2 ch3 H ch3 H C. 3 ch3 H C2Hs H C. 4 ch3 H c3h7 H C. 5 ch3 H c4h9 H C.6 ch3 H CH(CH3)2 H C.7 ch3 H Cyclopropyl H C. 8 ch3 H cf3 H C. 9 ch3 H och3 H C.10 ch3 H oc2h5 H C.ll ch3 H CH2-C6H5 H )
1JLO ·· * é • « 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 Rx Ry Rz C. 12 ch3 H CH(CH3)C6H5 H C.13 ch3 H C6H5 H C. 14 ch3 H 4-F-C6H5 H C.15 ch3 H 4-Cl-2-Pyridyl H C. 16 ch3 H F H c.n ch3 H CN H C. 18 ch3 ch3 H H C.19 ch3 ch3 ch3 H C.20 ch3 ch3 c2h5 H C. 21 ch3 ch3 C3H7 H C. 22 ch3 ch3 c4h9 H C. 23 ch3 ch3 ch(ch3)2 H C. 24 ch3 ch3 Cyclopropyl H C .25 ch3 ch3 cf3 H C. 26 ch3 ch3 och3 H C. 27 ch3 ch3 oc2h5 H C. 28 ch3 ch3 ch2-c6hs H C. 29 ch3 ch3 CH(CH3)C6Hs H C. 30 ch3 ch3 C6H5 H C. 31 ch3 ch3 4-F-C6H5 H C. 32 ch3 ch3 4-Cl-2-Pyridyl H C. 33 ch3 ch3 F H C. 34 ch3 ch3 CN H C. 35 ch3 c2h5 H H C. 36 ch3 C2Hs ch3 H C .37 ch3 C2Hs c2h5 H C. 38 ch3 C2Hs c3h7 H C .39 ch3 c2h5 C4H9 H C .40 ch3 c2h5 CH(CH3)2 H C. 41 ch3 c2h5 Cyclopropyl H C. 42 ch3 c2h5 CF3 H . C. 43 ch3 C2Hs och3 H C. 44 ch3 c2h5 OC2H5 H C .45 ch3 c2hs ch2-c6h5 H C. 46 ch3 c2h5 CH(CH3)C6Hs H C. 47 ch3 c2h5 c6h5 H C. 48 ch3 c2h5 4-F-CsH5 H C .49 ch3 c2h5 4-Cl-2-Pyridyl H C .50 ch3 C2Hs F H 45 ·· ·· ·· • · · · · • · · · ··* ··· · · · · « ~ U4 - » · · » · « ··· · • · • · « 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 Rx Ry Rz C. 51 ch3 C2H5 CN H C. 52 ch3 Cyclopropyl H H C. 53 ch3 Cyclopropyl ch3 H C. 54 ch3 Cyclopropyl C2Hs H C. 55 ch3 Cyclopropyl C3H7 H C. 56 ch3 Cyclopropyl c4h9 H C. 57 ch3 Cyclopropyl CH(CH3)2 . H C. 58 ch3 Cyclopropyl Cyclopropyl H C. 59 ch3 Cyclopropyl cf3 H C. 60 ch3 Cyclopropyl och3 H C. 61 ch3 Cyclopropyl OC2H5 H C. 62 ch3 Cyclopropyl CH2-CgHs H C. 63 ch3 Cyclopropyl CH(CHr)CgHs H C. 64 ch3 Cyclopropyl C6H5 H C. 65 ch3 Cyclopropyl 4-F-C6H5 H C. 66 ch3 Cyclopropyl 4-Cl-2-Pyridyl H C. 67 ch3 Cyclopropyl F H C. 68 ch3 Cyclopropyl CN H C. 69 ch3 cf3 H H C. 70 ch3 cf3 ch3 H C. 71 ch3 cf3 c2h5 H C. 72 ch3 cf3 C3H7 H C. 73 ch3 cf3 C4H9 H C. 74 ch3 cf3 CH(CH3)2 H C. 75 ch3 cf3 Cyclopropyl H C. 76 ch3 cf3 cf3 H C. 77 ch3 cf3 och3 H C. 78 ch3 cf3 oc2h5 H C. 79 ch3 cf3 ch2-c6h5 H C. 80 ch3 cf3 CH(CH3)CgH5 H C. 81 ch3 cf3 c6h5 H C. 82 ch3 cf3 4-F-C5H5 H C. 83 ch3 cf3 4-Cl-2-Pyridyl H , C. 84 ch3 cf3 F H C. 85 ch3 cf3 CN H C. 86 ch3 Cl H H C. 87 ch3 Cl ch3 H C. 88 ch3 Cl c2h5 H C. 89 ch3 Cl C3H7 H 45 • · · · · · ···· ···· ·· · · MC · · - 4ll~ • · · · • · · • · · · • · • · · · · 10 15 20 25 30
Nr. R3 Rx rv R2 O O ch3 Cl C4H9 H C.91 ch3 Cl ch(ch3)2 H . C.92 ch3 Cl Cyclopropyl H C.93 ch3 Cl cf3 H C.94 ch3 Cl och3 H C.95 ch3 Cl OC2H5 H C.96 ch3 Cl ch2-c6h5 H C.97 ch3 Cl CH(CH3)C6Hs H C.98 ch3 Cl C6Hs H C. 99 ch3 Cl 4-F-C6H5 H C.100 ch3 Cl 4-Cl-2-Pyridyl H C.101 ch3 Cl F H C. 102 ch3 Cl CN_. H C.103 ch3 F H H C.104 ch3 F ch3 H C.105 ch3 F C2H5 H C. 106 ch3 F c3h7 H C. 107 ch3 F C4H9 H C.108 ch3 F- CH(CH3)2 H C. 109 ch3 F Cyclopropyl H C.110 ch3 F CF3 H C.lll ch3 F och3 H C.112 ch3 F oc2h5 H C.113 ch3 F ch2-c6hs H C.114 ch3 F CH(CH3)C6Hs H C.115 ch3 F c6h5 H C.116 ch3 F 4-F-C5H5 H C.117 ch3 F 4-Cl-2-Pyridyl H C.118 ch3 F F H C. 119 ch3 F CN H C.120 ch3 och3 H H C. 121 ch3 och3 ch3 H C. 122 ch3 och3 C2H5 H C. 123 ch3 och3 c3h7 H C.124 ch3 och3 c4h9 H C. 125 ch3 och3 CH(CH3)2 H C.126 ch3 och3 Cyclopropyl H C.127 ch3 och3 cf3 H C.128 ch3 och3 och3 H 5 - 413 - 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 Rx Ry Rz C.129 ch3 och3 oc2h5 H C. 130 ch3 och3 CH2"CsHs H C.131 ch3 och3 CH(CH3)C6H5 H C.132 ch3 och3 C6Hs H C.133 ch3 och3 . 4-F-C5H5 H C.134 ch3 och3 4-Cl-2-Pyridyl H C. 135 ch3 och3 F H C.136 ch3 och3 CN H C.137 čh3 H H ch3 C.138 ch3 H ch3 ch3 C.139 ch3 H C2H5 ch3 C.140 ch3 H C3H7 ch3 C.141 ch3 H CiHg ch3 C.142 ch3 H CH(CH3)2 ch3 C.143 ch3 H Cyclopropyl ch3 C.144 • ch3 H cf3 ch3 C.145 ch3 H och3 ch3 C.146 ch3 H oc2h5 ch3 C.147 ch3 H ch2-csh5 ch3 C.148 ch3 H CH(CH3)C6H5 ch3 C.149 ch3 H c6h5 ch3 C.150 ch3 H 4-F-CgH5 ch3 C.151 ch3 H 4-Cl-2-Pyridyl ch3 C.152 ch3 H F ch3 C.153 ch3 H CN ch3 C.154 ch3 ch3 H ch3 C.155 ch3 ch3 ch3 ch3 C.156 ch3 ch3 C2H5 ch3 C.157 ch3 ch3 c3h7 ch3 C.158 ch3 ch3 C4H9 ch3 C.159 ch3 ch3 CH(CH3)2 ch3 C.160 ch3 ch3 Cyclopropyl ch3 C.161 ch3 ch3 cf3 ch3 C.162 ch3 ch3 och3 ch3 C.163 ch3 ch3 oc2h5 ch3 C.164 ch3 ch3 ch2-c6h5 ch3 C.165 ch3 ch3 CH(CH3)C6H5 CK3 C.166 ch3 ch3 c6h5 ch3 C.167 ch3 ch3 4-F-C6Hs ch3 45 5 - 1tif - 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 Rx rv Rz C.168 ch3 ch3 4-Cl-2-Pyridyl ch3 C. 169 ch3 ch3 F ch3 C.170 ch3 ch3 CN ch3 C.171 ch3 c2h5 H ch3 C.172 ch3 c2h5 ch3 ch3 C.173 ch3 C2H5 c2h5 ch3 C.174 ch3 c2h5 c3h7 ch3 C.175 ch3 c2h5 C4H9 ch3 C. 176 ch3 c2h5 CH(CH3)2 ch3 C. 177 ch3 c2h5 Cyclopropyl ch3 C. 178 ch3 C2Hs CF3 ch3 C.179 ch3 c2h5 och3 ch3 C.180 ch3 c2h5 oc2h5. ch3 C.181 ch3 c2h5 CH2-C6H5 ch3 C. 182 ch3 c2h5 CH(CH3)C6H5 ch3 C.183 ch3 c2h5 c«h5 ch3 C. 184 ch3 c2h5 4-F-C5H5 ch3 C. 185 ch3 C2H5 4-Cl-2-Pyridyl ch3 C. 186 ch3 c2h5 F ch3 C.187 ch3 c2h5 CN ch3 C. 188 ch3 Cyclopropyl H ch3 C. 189 ch3 Cyclopropyl ch3 ch3 C. 190 ch3 Cyclopropyl C2H5 ch3 C.191· ch3 Cyclopropyl c3h7 ch3 C. 192 ch3 Cyclopropyl C4H9 ch3 C. 193 ch3 Cyclopropyl CH{CH3)2 ch3 C. 194 ch3 Cyclopropyl Cyclopropyl ch3 C. 195 ch3 Cyclopropyl CF3 ch3 C. 196 ch3 Cyclopropyl och3 ch3 C.197 ch3 Cyclopropyl oc2h5 ch3 C.198 ch3 Cyclopropyl ch2-c6h5 ch3 C.199 ch3 Cyclopropyl CH(CH3)C6H5 ch3 C.200 ch3 Cyclopropyl CSHS ch3 C.201 ch3 Cyclopropyl 4-F-C6H5 ch3 C.202 ch3 Cyclopropyl 4-Cl-2-Pyridyl ch3 C.203 ch3 Cyclopropyl F ch3 C.204 ch3 Cyclopropyl CN ch3 C .205 ch3 cf3 H ch3 C.206 ch3 cf3 ch3 ch3 45 5
• · ·*·
10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 Rx ry Rz C. 207 ch3 cf3 c2H5 CH3 · C.208 ch3 cf3 C3H7 ch3 C .209 ch3 cf3 C4H9 ch3 C.210 ch3 cf3 CH{CH3)2 ch3 C .211 ch3 cf3 Cyclopropyl ch3 C.212 . CH3 cf3 CF3 ch3 C.213 ch3 cf3 och3 ch3 C.214 ch3 cf3 OC2H5 ch3 C.215 ch3 cf3 ch2-c6h5 ch3 C.216 ch3 cf3 CH(CH3)C6Hs ch3 C.217 ch3 cf3 CeHs ch3 C.218 ch3 cf3 4-F-C6H5 ch3 C.219 ch3 cf3 4-Cl-2-Eyridyl ch3 C.220 ch3 cf3 F ch3 C.221 ch3 cf3 CN ch3 C .222 ch3 Cl H ch3 C .223 ch3 Cl ch3 ch3 C .224 ch3 Cl c2h5 ch3 C .225 ch3 Cl C3H7 ch3 C.226 ch3 Cl C4H9 ch3 C.227 ch3 Cl CH(CH3)2 ch3 C.228 ch3 Cl Cyclopropyl ch3 C.229 ch3 Cl cf3 ch3 C.230 ch3 Cl och3 ch3 C.231 ch3 Cl oc2h5 ch3 C.232 ch3 Cl CH2-CeH5 ch3 C.233 ch3 Cl CH(CH3)C6H5 ch3 C .234 ch3 Cl c6h5 ch3 C.235 ch3 Cl 4-F-C6Hs ch3 C.236 ch3 Cl 4-Cl-2-Pyridyl ch3 C.237 ch3 Cl F ch3 C.238 ch3 Cl CN ch3 C.239 ch3 F H ch3 ,C.240 ch3 F ch3 ch3 C.241 ch3 F c2h5 ch3 C.242 ch3 F c3h7 ch3 C.243 ch3 F C4H9 ch3 C.244 ch3 F CH(CH3)2 ch3 C.245 ch3 F Cyclopropyl ch3 45 5 • ·· ·· ·· ·· Μ ···· · · · · · · · I « « « · ··· ♦ · ♦♦ • ··· · · · · · · ··· « · • · · · · · ··· ····· ·· '·* * · ·· 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 Rx rv R2 C.246 ch3 F cf3 ch3 C .247 ch3 F och3 ch3 C.248 ch3 F oc2h5 ch3 C.249 ch3 F ch2-c6h5 ch3 C.250 ch3 F CH(CH3)C6H5 ch3 C.251 ch3 F c6h5 ch3 C. 252 ch3 F 4-F-C6H5 ch3 C.253 ch3 F 4-Cl-2-Pyridyl ch3 C.254 ch3 F F ch3 C.255 ch3 F CN ch3 C. 256 ch3 och3 H ch3 C. 257 ch3 och3 ch3 ch3 C.258 ch3 och3 C2Hs ch3 C.259 ch3 och3 c3h7 ch3 C.260 ch3 och3 C4H9 ch3 C.261 ch3 och3 CH(CH3)2 ch3 C.262 ch3 och3 Cyclopropyl ch3 C. 263 ch3 och3 cf3 ch3 C.264 ch3 och3 och3 ch3 C. 265 ch3 och3 oc2h5 ch3 C. 266 ch3 och3 ch2-c6hs ch3 C.267 ch3 och3 CH(CH3)C6Hs ch3 C.268 ch3 och3 c6h5 ch3 C. 269 ch3 och3 4-F-C6H5 ch3 C.270 ch3 och3 4-Cl-2-Pyridyl ch3 C.271 ch3 och3 F ch3 C.272 ch3 och3 CN ch3 C.273 H ch3 H H C.274 H ch3 ch3 H C.275 H ch3 C2H5 H C.276 H ch3 c3h7 H C .277 H ch3 C4H9 H C.278 H ch3 CH(CH3)2 H C.279 H ch3 Cyclopropyl H C.280 H ch3 cf3 H C.281 H ch3 och3 H C.282 H ch3 oc2h5 H C.283 H ch3 CH2-C6H5 H C.284 H ch3 CH(CH3)C6H5 H 45 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 Rx rv Rz C. 285 H ch3 C6HS H C. 286 H ch3 4-F-CeH5 H C.287 H ch3 4-Cl-2-Pyridyl H C.288 H ch3 F H C.289 H ch3 · CN H C.290 H ch3 H ch3 C. 291 H ch3 ch3 ch3 C.292 H ch3 c2h5 ch3 C.293 H ch3 C3H7 ch3 ' C.294 H ch3 C4H9 ch3 C.295 H ch3 CH(CH3)2 ch3 C. 296 H ch3 Cyclopropyl ch3 C.297 H ch3 GF3 ch3 C.298 H ch3 och3 ch3 C.299 H ch3 OC2H5 ch3 C.300 • H ch3 ch2-c6h5 ch3 C.301 H ch3 CH(CH3)C6H5 ch3 C.302 H ch3 c6h5 ch3 C.303 H ch3 4-F-C6H5 ch3 C. 304 H ch3 4-Cl-2-Pyridyl , ch3 C.305 H ch3 F ch3 C.306 H ch3 CN ch3 C. 307 H cf3 H H C. 308 H cf3 ch3 H C.309 H cf3 c2h5 H C.310 H cf3 C3H7 H C. 311 H cf3 C4H9 H C.312 H cf3 CH(CH3)2 H C. 313 H cf3 Cyclopropyl H C. 314 H cf3 cf3 H C.315 H cf3 OCH3 H C.316 H cf3 OC2H5 H C. 317 H cf3 ch2-c6h5 H C.318 H cf3 CH(CH3)C6H5 H C.319 H cf3 C6Hs H C.320 H cf3 4-F-C6H5 H C.321 H cf3 4-Cl-2-Pyridyl H C .322 H cf3 F H C.323 H cf3 CN H 45 5 • ·· ·· ·· ·· Μ ·· · · · · · · · · · • · · · · ··· ♦ · ·· • ··· · · · · · * ··· · · • · ····. ··· ····· ·· ·♦ II ·« - 1ŽJ- 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 Rx Ry Rz C. 324 H cf3 H ch3 C. 325 H cf3 ch3 ch3 C. 326 H cf3 c2h5 ch3 C.327 H cf3 c3h7 ch3 . C. 328 H cf3 C4H9 ch3 C.329 H cf3 CH(CH3)2 ch3 C.330 H cf3 Cyclopropyl ch3 C. 331 H cf3 cf3 ch3 C. 332 H cf3 och3 . ch3 C. 333 H cf3 OC2H5 ch3 C. 334 H cf3 CH2-C6H5 ch3 C.335 H cf3 CH(CH3)C6Hs ch3 C.336 H cf3 c6h5_. ch3 C. 337 H cf3 4-F-C6Hs ch3 C.338 H cf3 4-Cl-2-Pyridyl ch3 C. 339 H cf3 F ch3 C. 340 H cf3 CN ch3 C.341 cf3 ch3 H H C.342 cf3 ch3 ch3 H C. 343 cf3 ch3 C2H5 H C. 344 cf3 ch3 c3h7 H C. 345 cf3 ch3 c4h9 H C.346 cf3 ch3 CH(CH3)2 H C.347· cf3 ch3 Cyclopropyl H C.348 cf3 ch3 cf3 H C.349 cf3 ch3 och3 H C.350 cf3 ch3 oc2h5 H C. 351 cf3 ch3 CH2-Č6H5 H C. 352 cf3 ch3 CH(CH3)C6H5 H C.353 cf3 ch3 CSH5 H C.354 cf3 ch3 4-F-C6H5 H C.355 cf3 ch3 4-Cl-2-Pyridyl H C.356 cf3 ch3 F H C.357 cf3 ch3 CN H C.358 cf3 ch3 H ch3 C. 359 cf3 ch3 • ch3 ch3 C.360 cf3 ch3 c2h5 ch3 C.361 cf3 ch3 c3h7 ch3 C.362 cf3 ch3 c4h9 ch3 45 510 15 20 25 30 35 40 Nr. R3 Rx Ry Rz C. 363 cf3 ch3 CH(CH3)2 ch3 C. 364 cf3 ch3 Cyclopropyl ch3 C.365 cf3 ch3 cf3 ch3 C. 366 cf3 ch3 och3 ch3 C. 367 cf3 ch3 . oc2h5 ch3 C.368 cf3 ch3 CH2-CgH5 ch3 C.369 cf3 ch3 CH(CH3)C6H5 ch3 C.370 cf3 ch3 C6Hs ch3 C > 371 cf3 ch3 4-F-C6H5 ch3 C. 372 cf3 ch3 4-Cl-2-Pyridyl ch3 C.373 cf3 ch3 F ch3 C.374 cf3 ch3 CN ch3 C.375 cf3 cf3 H- H C.376 cf3 cf3 ch3 H C.377 cf3 cf3 C2H5 H C.378 cf3 cf3 C3H7 H C.379 cf3 cf3 c4h9 H C.380 cf3 cf3 ch(ch3)2 H C.381 cf3 cf3 Cyclopropyl H C.382 cf3 cf3 cf3 H C.383 cf3 cf3 och3 H C.384 cf3 cf3 oc2h5 H C.385 cf3 cf3 CH2-CgHs H C.386 cf3 cf3 CH(CH3)C6H5 H C.387 cf3 cf3 C6H5 H C.388 CF3 cf3 4-F-C6H5 H C.389 cf3 cf3 4-Cl-2-Pyridyl H C.390 cf3 cf3 F H C.391 cf3 cf3 CN H C.392 cf3 cf3 H ch3 C.393 cf3 cf3 ch3 ch3 C.394 cf3 cf3 C2Hs ch3 C.395 cf3 cf3 C3H7 ch3 C.396 cf3 cf3 C4H9 ch3 C.391 cf3 cf3 CH(CH3)2 ch3 C.398 cf3 cf3 Cyclopropyl ch3 C.399 cf3 cf3 CF3 ch3 C. 400 cf3 cf3 och3 ch3 C.401 cf3 cf3 •oc2h5 ch3 45 5 • 9 9 9 9 ·· 9 9 9 9 99 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 · 9 9 9 9 9 · 9 9 9 • ··· · * 9 9 · 9 999 φ 9 • 9 9999 999 999 99 99 99 99 99 - 13ο - 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 Rx bx Rz C. 402 cf3 cf3 ch2-c6h5 ch3 C. 403 cf3 cf3 CH(CH3)C6H5 ch3 C.404 cf3 cf3 c6h5 ch3 C.405 cf3 cf3 4-F-C6Hs ch3 C. 406 cf3 cf3 4-Cl-2-Pyridyl ch3 C .407 cf3 cf3 F ch3 C.408 cf3 cf3 CN ch3 C .409 Cl ch3 H H C.410 Cl ch3 ch3 H C.411 Cl ch3 c2h5 H C.412 Cl ch3 c3h7 H C.413 Cl ch3 c4h9 H C.414 Cl ch3 ch(ch_3)2 H C.415 Cl ch3 Cyclopropyl H C.416 Cl ch3 cf3 H C.417 Cl ch3 och3 H C.418 Cl ch3 oc2h5 H C.419 Cl ch3 CH2-C6H5 H C.420 Cl ch3 CH(CH3)C6H5 H C.421 Cl ch3 CíHs H C.422 Cl ch3 4-F-C6H5 H C.423 Cl ch3 4-Cl-2-Pyridyl H C.424 Cl ch3 F H C.425 Cl ch3 CN H C.426 Cl ch3 H ch3 C.427 Cl ch3 ch3 ch3 C.428 Cl ch3 C2Hs ch3 C.429 Cl ch3 C3H7 ch3 C.430 Cl ch3 C4H9 ch3 C .431 Cl ch3 CH(CH3)2 ch3 C .432 Cl ch3 Cyclopropyl ch3 C.433 Cl ch3 cf3 ch3 C.434 Cl ch3 och3 ch3 C.435 Cl ch3 oc2h5 ch3 C.436 Cl ch3 ch2-c6h5 ch3 C.437 Cl ch3 CH(CH3)C6Hs ch3 C.438 Cl ch3 CsHs ch3 C.439 Cl ch3 4-F-C6H5 ch3 C.440 Cl ch3 4-Cl-2-Pyridyl ch3 45 5 • · · Μ ·· · · Μ • · · · · · * ···· • · · · · · · · · ··· • · · · * · I · ·· · · · # « • · ···· · · · «Μ ·· · · ·· · · Μ - - 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 Rx Ry Rz C.441 Cl ch3 F ch3 C.442 Cl ch3 CN ch3 C.443 Cl cf3 H H C.444 Cl cf3 ch3 H C.445 Cl cf3 · C2H5 H C.446 Cl cf3 c3h7 H C.447 Cl cf3 C4H9 H' C.448 Cl cf3 CH(CH3)2 H C.449 Cl cf3 Cyclopropyl H C.450 Cl cf3 cf3 H C.451 Cl cf3 och3 H C.452 Cl cf3 OC2H5 H C.453 Cl cf3 CH2-C6H5 H C.454 Cl cf3 CH(CH3)C6H5 H C.455 Cl cf3 C5Hs H C.456 • Cl cf3 4-F-C6H5 H C.457 Cl cf3 4-Cl-2~Pyridyl H C.458 Cl cf3 F H C.459 Cl cf3 CN H C.460 Cl cf3 H ch3 C.461 Cl cf3 ch3 ch3 C.462 Cl cf3 C2H5 ch3 C.463 Cl cf3 C3H7 ch3 C.464 Cl cf3 C4H9 ch3 C.465 Cl cf3 CH(CH3)2 ch3 C.466 Cl cf3 Cyclopropyl ch3 C.467 Cl cf3 cf3 ch3 C.468 Cl cf3 och3 ch3 C.469 Cl cf3 OC2H5 ch3 C.470 Cl cf3 CH2-C6H5 ch3 C.471 Cl cf3 CH(CH3)C6H5 ch3 C.472 Cl cf3 C6H5 ch3 C.473 Cl cf3 4-F-C6H5 ch3 C.474 Cl cf3 4-Cl-2-Pyridyl ch3 C.475 Cl cf3 F ch3 C.476 Cl cf3 CN ch3 C.477 H ch3 H F C.478 H ch3 ch3 F C.479 H ch3 C2H5 F 45 • Ml I I Μ
• · I I Ml I I ·· »· 13X. ' ·· · ·· Μ «« 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 Rx Ry R3 C. 480 H ch3 c3h7 F C.481 H ch3 ch(ch3)2 F C.482 H ch3 Cyclopropyl F C ,483 H ch3 cf3 F C.484 H ch3 och3 F C.485 H ch3 C6Hs . F C.486 H ch3 4-F-C6H5 F C. 487 H ch3 H c2h5 C.488 H ch3 ch3 . C2H5 C.489 H ch3 c2H5 C2H5 C. 490 H ch3 C3H7 C2H5 C.491 H ch3 CH(CH3)2 . C2H5 C.492 H ch3 Cyclopropyl c2h5 C. 493 H ch3 cf3 C2H5 C.494 H ch3 och3 C2H5 C.495 H ch3 C6H5 C2H5 C.496 H ch3 4-F-C6H5 C2H5 C.497 H ch3 H cf3 C.498 H ch3 ch3 cf3 C .499 H ch3 c2h5 cf3 C.500 H ch3 c3h7 cf3 C.501 H ch3 CH(CH3)2 cf3 C.502 H ch3 Cyclopropyl cf3 C. 503 i H ch3 cf3 cf3 C.504 H ch3 och3 cf3 C.505 H ch3 c6h5 cf3 C.506 H ch3 4-F-C6H5 cf3 C.507 H ch3 H CN C, 508 H ch3 ch3 CN C.509 H ch3 C2H5 CN C. 510 H ch3 c3h7 CN C.511 H ch3 CH(CH3)2 CN C.512 H ch3 Cyclopropyl CN C.513 H ch3 cf3 CN C. 514 H ch3 och3 CN C. 515 H ch3 C6H5 CN C. 516 H ch3 4-F-C6H5 CN C.517 H ch3 H Cl C. 518 H ch3 ch3 Cl 45 - m - 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 Rx r y Rz C.519 H ch3 C2H5 Cl C.520 H ch3 c3h7 Cl C.521 H ch3 ch(ch3)2 Cl C.522 H ch3 Cyclopropyl Cl C.523 H ch3 cf3 Cl C.524 H ch3 och3 Cl C.525 H ch3 c6h5 Cl C.526 H ch3 4-F-C6H5 Cl C»527 H cf3 H F C.528 H cf3 ch3 F C.529 H cf3 C2H5 F C.530 H cf3 c3h7 F C.531 H cf3 CH(€H3)2 F C.532 H cf3 Cyclopropyl F C.533 H cf3 cf3 F C.534 H cf3 och3 F C. 535 H cf3 c6h5 F C.536 H cf3 4-F-C6H5 F C.537 H cf3 H c2h5 C.538 H cf3 ch3 C2Hs C.539 H cf3 c2h5 c2h5 C.540 H cf3 c3h7 C2Hs C. 541 H cf3 CH(CH3)2 C2Hs C.542 H cf3 Cyclopropyl c2h5 C.543 H cf3 cf3 c2h5 C.544 H cf3 och3 c2h5 C.545 H cf3 csh5 c2h5 C.546 H cf3 4-F-CsH5 c2h5 C.547 H cf3 H cf3 C.548 H cf3 ch3 cf3 C. 549 H cf3 c2h5 cf3 C. 550 H cf3 c3h7 cf3 C. 551 H cf3 ch(ch3)2 cf3 C. 552 H cf3 Cyclopropyl cf3 C. 553 H cf3 cf3 cf3 C.554 H cf3 och3 cf3 C. 555 H cf3 c6h5 cf3 C.556 H cf3 4-F-C6H5 cf3 C. 557 H cf3 H CN 45 • · ··· · - iZif - » ··· · · ι · · »· ·· 4 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 Rx RY RZ C.558 H cf3 ch3 CN C.559 H cf3 C2H5 CN C. 560 H cf3 c3h7 CN C. 561 H cf3 ch(ch3)2 CN C.562 H cf3 Cyclopropyl CN C. 563 H cf3 cf3 CN C. 564 H cf3 och3 CN C.565 H cf3 c6h5 CN C.566 H cf3 4-F-C5H5 CN C.567 H cf3 H Cl C. 568 H cf3 ch3 Cl C.569 H cf3 c2h5 Cl C.570 H cf3 c3h7 Cl C.571 H cf3 ch(ch3)2 Cl C.572 H cf3 Cyclopropyl Cl C.573 H cf3 cf3 Cl C.574 H cf3 och3 Cl C. 575 H cf3 C6Hs Cl C. 576 H cf3 4-F-C5H5 Cl C. 577 cf3 ch3 H F C.578 cf3 ch3 ch3 F C.579 cf3 ch3 c2h5 F C.580 cf3 ch3 c3h7 F C.581 cf3 ch3 ch(ch3)2 F C.582 cf3 ch3 Cyclopropyl F C.583 cf3 ch3 cf3 F C.584 cf3 ch3 och3 F C.585 cf3 ch3 c6h5 F C. 586 cf3 ch3 4-F-C5H5 F C.587 cf3 ch3 H c2hs C.588 cf3 ch3 ch3 c2hs C.589 cf3 ch3 c2h5 c2hs C.590 cf3 ch3 c3h7 C2Hs C.591 cf3 ch3 CH(CH3)2 c2h5 C.592 cf3 ch3 Cyclopropyl C2Hs C.593 cf3 ch3 cf3 c2H5 C.594 cf3 ch3 och3 c2hs C.595 cf3 ch3 C6H5 C2H5 C. 596 cf3 ch3 4-F-C6H5 C2HS 45 5 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 Rx Ry Rz C. 597 cf3 ch3 H cf3 C. 598 cf3 ch3 ch3 cf3 C. 599 cf3 ch3 C2H5 cf3 C.600 cf3 ch3 c3h7 cf3 C. 601 cf3 ch3 CH(CH3)2 cf3 C. 602 cf3 ch3 Cyclopropyl cf3 C. 603 cf3 ch3 cf3 cf3 C.604 cf3 ch3 och3 cf3 C. 605 cf3 ch3 c6h5 cf3 C. 606 cf3 ch3 4-F-C6H5 cf3 C.607 cf3 ch3 H CN C.608 cf3 ch3 ch3 CN C.609 cf3 ch3 C2Hs CN C. 610 cf3 ch3 c3h7 CN C.611 cf3 ch3 ch(ch3)2 CN C.612 cf3 ch3 Cyclopropyl CN C. 613 cf3 ch3 cf3 CN C.614 cf3 ch3 och3 CN C.615 cf3 ch3 CgHs CN C.616 cf3 ch3 4-F-C6H5 CN C.617 cf3 ch3 H Cl C. 618 cf3 ch3 ch3 Cl C.619 cf3 ch3 c2h5 Cl C.620 cf3 ch3 c3h7 Cl C.621 cf3 ch3 CH(CH3)2 Cl C.622 cf3 ch3 Cyclopropyl Cl C.623 cf3 ch3 cf3 Cl C.624 cf3 ch3 och3 Cl C.625 cf3 ch3 c6h5 Cl C .626 cf3 ch3 4-F-CsH5 Cl C.627 cf3 cf3 H F C.628 cf3 cf3 ch3 F C.629 cf3 cf3 c2h5 F ,0.630 cf3 cf3 c3h7 F C.631 cf3 cf3 CH(CH3)2 F C. 632 cf3 cf3 Cyclopropyl F C. 633 cf3 cf3 cf3 F C.634 cf3 cf3 och3 F C.635 cf3 cf3 C6H5 F 45 5 • · * - *3<s - • · « · ···· « · ·· • ··· · · · · · · ··· · · • · ··· · · · · ····· · · · · ·· ·· 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 Rx ry Rz C.636 cf3 cf3 4-F-C6H5 F C.637 cf3 cf3 η c2h5 C. 638 cf3 cf3 ch3 c2h5 C.639 cf3 cf3 C2H5 c2h5 C. 640 cf3 cf3 c3h7 c2h5 C.641 cf3 cf3 ch(ch3)2 c2h5 C.642 cf3 cf3 Cyclopropyl c2h5 C.643 cf3 cf3 cf3 C2H5 C.644 cf3 cf3 och3 C2H5 C.645 cf3 cf3 c6h5 C2H5 C.646 cf3 cf3 4-F-C6H5 c2h5 C.647 cf3 cf3 H cf3 C.648 cf3 cf3 ch3_ cf3 C.649 cf3 cf3 C2Hs cf3 C. 650 cf3 cf3 c3h7 cf3 C. 651 cf3 cf3 ch(ch3)2 cf3 C.652 cf3 cf3 Cyclopropyl cf3 C.653 cf3 ' cf3 cf3 cf3 C. 654 cf3 cf3 och3 cf3 C. 655 cf3 cf3 C6Hs cf3 C.656 cf3 cf3 4-F-C6Hs cf3 C.657 cf3 cf3 H CN C.658 cf3 cf3 ch3 CN C.659 cf3 cf3 c2h5 CN C. 660 cf3 cf3 c3h7 CN C.661 cf3 cf3 ch(ch3)2 CN C.662 cf3 cf3 Cyclopropyl CN C.663 cf3 cf3 cf3 CN C.664 cf3 cf3 och3 CN C.665 cf3 cf3 C6Hs CN C. 666 cf3 cf3 4-F-C6Hs CN C.667 cf3 cf3 H Cl C.668 cf3 cf3 ch3 Cl C. 669 cf3 cf3 C2H5 Cl C.670 cf3 cf3 c3h7 Cl C.671 cf3 cf3 CH(CH3)2 Cl C.672 cf3 cf3 Cyclopropyl Cl C.673 cf3 cf3 cf3 Cl C.674 cf3 cf3 och3 Cl 45 510 • ·· ·· ·· • · · · · · · • · · · · ··· • ··· · · · · • · · · · ··# ·· ·· ·· - /3?- ·« ·· • · · ♦ • · · · ·«« · · . • · · • 9 ··
15 20 25 30 35 40 Nr. R3 Rx RV Rz C . 675 cf3 cf3 c6H5 Cl C.676 cf3 cf3 4-F-C6H5 Cl C.677 Cl ch3 H F C.678 Cl ch3 ch3 F C.679 Cl ch3 . C2H5 F C.680 Cl ch3 C3H7 F C.681 Cl ch3 CH(CH3)2 F C.682 Cl ch3 Cyclopropyl F C.683 Cl ch3 cf3 F C. 684 Cl ch3 och3 F C.685 Cl ch3 C6H5 F C.686 Cl ch3 4-F-C6Hs F C.687 Cl ch3 Ή- C2H5 C.688 Cl ch3 ch3 C2H5 C.689 Cl ch3 C2H5 C2H5 C.690 ' Cl ch3 c3h7 C2H5 C.691 Cl ch3 CH(CH3)2 C2H5 C.692 Cl ch3 Cyclopropyl C2H5 C.693 Cl ch3 cf3 C2H5 C.694 Cl ch3 och3 C2H5 C. 695 Cl ch3 c6h5 C2H5 C.696 Cl ch3 4-F-C6H5 c2h5 C.697 Cl ch3 H cf3 C.698 Cl ch3 ch3 cf3 C.699 Cl ch3 c2h5 cf3 C.700 Cl ch3 C3H7 cf3 C.701 Cl ch3 CH(CH3)2 cf3 C.702 Cl ch3 Cyclopropyl cf3 C.703 Cl ch3 cf3 cf3 C.704 Cl ch3 och3 cf3 C.705 Cl ch3 c6h5 cf3 C.706 Cl ch3 4-F-C6H5 cf3 C.707 Cl ch3 H CN C.708 Cl ch3 ch3 CN C.709 Cl ch3 C2H5 CN C.710 Cl ch3 c3h7 CN C.711 Cl ch3 ch(ch3)2 CN C.712 Cl ch3 Cyclopropyl CN C.713 Cl ch3 CF3 CN ( ( 45 5 - ns - ···· · · · ···· • · · · · ··♦ · · ·· • #·· « · · · * · ··· · · • · ···· ··· ····· ·· · ·· ·· ·· 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 Rx RV Rz C.714 Cl ch3 och3 CN C.715 Cl ch3 c6h5 CN C.716 Cl ch3 4-F-C6H5 CN C.717 Cl ch3 H Cl C. 718 Cl ch3 ch3 Cl C.719 Cl ch3 c2h5 Cl C.720 Cl ch3 c3h7 Cl C.721 Cl ch3 CH(CH3)2 Cl C.722 Cl ch3 Cyclopropyl Cl C.723 Cl ch3 cf3 Cl C.724 Cl ch3 och3 Cl C .725 Cl ch3 c6h5 Cl C. 726 Cl ch3 4-F-C6H5 Cl C .727 Cl cf3 H F. C.728 Cl cf3 ch3 F C. 729 Cl cf3 C2Hs F C.730 Cl cf3 C3H7 F C. 731 Cl cf3 CH (CH3) 2 F C. 732 Cl cf3 Cyclopropyl F C. 733 Cl cf3 cf3 F C. 734 Cl cf3 och3 F C. 735 Cl cf3 C6Hs F C. 736 Cl cf3 4-F-C6H5 F C.737 . Cl cf3 H c2h5 C. 738 Cl cf3 ch3 c2hs C.739 Cl cf3 c2h5 c2h5 C. 740 Cl cf3 c3h7 C2H5 C. 741 Cl cf3 CH(CH3)2 C2H5 C. 742 Cl cf3 Cyclopropyl c2h5 C. 743 Cl cf3 cf3 c2h5 C. 744 Cl cf3 och3 c2h5 C. 745 Cl cf3 csh5 C2H5 C. 746 Cl cf3 4-F-C6H5 c2H5 C.747 Cl cf3 H cf3 C.748 Cl cf3 ch3 cf3 C.749 Cl cf3 c2h5 cf3 C.750 Cl cf3 c3h7 cf3 C.751 Cl cf3 CH (CH3) 2 cf3 C. 752 Cl cf3 Cyclopropyl cf3 45 5 5 • · · • · ·*· • · · « · • · · · • I ·· • · · • · · · • * · • ··· · • · · ·«· ·· «· ·· • · · * • · ·· ·*· · · • · · ·· ·· - nq- 10
15 20 25 30 35 40 Nr. R3 Rx RY R2 C. 753 Cl cf3 cf3 CF3 C. 754 Cl cf3 och3 cf3 C.755 Cl cf3 c6h5 cf3 C.756 Cl cf3 4-F-C5H5 cf3 C.757 Cl cf3 H CN C.758 Cl cf3 ch3 CN C.759 Cl cf3 C2H5 CN C.760 Cl cf3 C3H7 CN C.761 Cl cf3 CH(CH3)2 CN C.762 Cl cf3 Cyclopropyl CN C. 763 Cl cf3 CF3 CN C.764 Cl cf3 och3 CN C.765 Cl cf3 CsH5 CN C.766 Cl cf3 4-F-C6Hs CN C.767 Cl cf3 H Cl C.768 Cl cf3 ch3 Cl C.769 Cl cf3 C2H5 Cl C.770 Cl cf3 c3h7 Cl C.771 Cl cf3 CH(CH3)2 Cl C.772 Cl cf3 Cyclopropyl Cl C. 773 Cl cf3 cf3 Cl C.774 Cl cf3 och3 Cl C.775 Cl cf3 c6h5 Cl C.776 Cl cf3 4-F-C6H5 Cl C.777 ch3 H H F C. 778 ch3 H CH3 F C.779 ch3 H c2h5 F C.780 ch3 H C3H7 F C.781 ch3 H CH(CH3)2 F C.782 ch3 H Cyclopropyl F C. 783 ch3 H cf3 F C.784 ch3 H och3 F C.785 ch3 H CgHs F C.786 ch3 H 4-F-C6H5 F C.787 ch3 ch3 H F C.788 ch3 ch3 CH3 F C.789 ch3 ch3 c2h5 F C.790 ch3 ch3 C3H7 F C.791 ch3 ch3 CH(CH3)2 F 45 • · • ··· · I · tt ·♦ · · · • · · » · ··· ► · · « I · · « «· ·· f · - '/Vo - 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 Rx Ry Rz C.792 ch3 ch3 Cyclopropyl F C. 793 ch3 ch3 cf3 F C.794 ch3 ch3 och3 ' F C.795 ch3 ch3 C6H5 F C.796 ch3 ch3 4-F-C6H5 F C. 797 ch3 c2h5 H F C. 798 ch3 C2H5 ch3 F C.799 ch3 c2h5 c2h5 F C.800 ch3 c2hs c3h7 F C. 801 ch3 C2Hs CH(CH3)2 F C. 802 ch3 c2h5 Cyclopropyl F C. 803 ch3 c2h5 cf3 F C. 804 ch3 C2Hs OCHs-- F C. 805 ch3 C2Hs CSHS F C. 806 ch3 c2h5 4-F-C6H5 F C. 807 ch3 Cyclopropyl H F C. 808 ch3 Cyclopropyl ch3 F C. 809 ch3 Cyclopropyl c2h5 F C. 810 ch3 Cyclopropyl c3h7 F C. 811 ch3 Cyclopropyl ch(ch3)2 F C. 812 ch3 Cyclopropyl Cyclopropyl F C. 813 ch3 Cyclopropyl cf3 F C. 814 ch3 Cyclopropyl och3 F C. 815 ch3 Cyclopropyl c6h5 F C. 816 ch3 Cyclopropyl 4-F-C6H5 F C. 817 ch3 cf3 H F C. 818 ch3 cf3 ch3 F C. 819 ch3 cf3 c2h5 F C. 820 ch3 cf3 c3h7 F C. 821 ch3 cf3 CH(CH3)2 F C. 822 ch3 cf3 Cyclopropyl F . C. 823 ch3 cf3 cf3 F C. 824 ch3 cf3 och3 F C. 825 ch3 cf3 c6h5 F C. 826 ch3 cf3 4-F-C6H5 F C. 827 ch3 Cl H F C. 828 ch3 Cl ch3 F C. 829 ch3 Cl c2h5 F C. 830 ch3 Cl c3h7 F 45 Μ ·♦ ·· ·· t · · ♦ ··«« • · · ··· · · ·· • t * · • · » t I · · ··· · * • ···· «·« ·· *· ·· ·♦ - 4íh- 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 Rx Ry Rz C.831 ch3 Cl CH(CH3)2 F C.832 ch3 Cl Cyclopropyl F C.833 ch3 Cl CF3 F C.834 ch3 Cl OCH3 F C.835 ch3 Cl c6h5 F C.836 ch3 Cl 4-F-CgHs F C.837 ch3 F H . F C.838 ch3 F ch3 F C.839 ch3 F c2h5 F C.840 ch3 F c3h7 F C.841 ch3 F ' ch(ch3)2 F C.842 ch3 F Cyclopropyl F C.843 ch3 F cf3 F C.844 ch3 F och3 F C.845 ch3 F c6h5 F C.846 ch3 F 4-F-C6H5 F C.847 ch3 och3 H F C.848 ch3 och3 ch3 F C.849 ch3 och3 C2H5 F C.850 ch3 och3 c3h7 F C.851 ch3 och3 CH{CH3)2 F C.852 ch3 och3 Cyclopropyl F C.853 ch3 och3 cf3 F C.854 ch3 och3 och3 F C.855 ch3 och3 c6h5 F C.856 ch3 och3 4-F-C6H5 F C.857 ch3 H H c2h5 C.858 ch3 H ch3 c2h5 C.859 ch3 H c2h5 c2h5 C.860 ch3 H c3h7 c2h5 C.861 ch3 H CH(CH3)2 C2H5 C.862 ch3 H Cyclopropyl C2Hs C.863 ch3 H cf3 c2h5 ,C.864 ch3 H och3 c2h5 C.865 ch3 H CeH5 c2h5 C.866 ch3 H 4-F-C6H5 c2h5 C. 867 ch3 ch3 H c2h5 C.868 ch3 ch3 ch3 c2h5 C.869 ch3 ch3 ,c2h5 c2h5 45 5 • ·· ·· ·· ·· ·· Μ · · · · · · · · t • · · · · ··· ♦ · ·· • ···*· · · · · ·# · · · • · · · · · « I t ··· ♦♦ Μ »· ·· ·♦ - iHX- 10 15 20 25 30 35 40 Nr. R3 Rx Ry Rz C. 870 ch3 ch3 c3h7 c2h5 C. 871 ch3 ch3 ch(ch3)2 C2H5 C.872 ch3 ch3 Cyclopropyl c2H5 C.873 ch3 ch3 CF3 C2H5 C.874 ch3 ch3 och3 C2H5 C. 875 ch3 ch3 c6h5 C2H5 C.876 ch3 ch3 4-F-C6H5 C2H5 C. 877 ch3 C2H5 H C2H5 C.878 ch3 C2H5 ch3 C2H5 C. 879 ch3 c2h5 c2h5 C2H5 C. 880 ch3 c2h5 c3h7 C2H5 C. 881 ch3 c2h5 CH(CHa)2 c2H5 C.882 ch3 c2h5 Cyclopropyl C2Hs C. 883 ch3 C2Hs cf3 c2h5 C.884 ch3 c2h5 och3 C2H5 C. 885 ch3 c2h5 C6H5 C2H5 C. 886 ch3 • C2Hs 4-F-C6H5 C2H5 C.887 ch3 Cyclopropyl H C2H5 C. 888 ch3 Cyclopropyl ch3 C2H5 C.889 ch3 Cyclopropyl c2h5 C2H5 C. 890 ch3 Cyclopropyl c3h7 C2H5 C.891 ch3 Cyclopropyl ch(ch3)2 C2H5 C.892 ch3 Cyclopropyl Cyclopropyl C2H5 C.893 ch3 Cyclopropyl cf3 C2H5 C. 894 ch3 Cyclopropyl och3 C2H5 C. 895 ch3 Cyclopropyl c6h5 C2H5 C.896 ch3 Cyclopropyl 4-F-C6Hs C2H5 C.897 ch3 cf3 H C2H5 C. 898 ch3 cf3 ch3 C2H5 C.899 ch3 cf3 c2h5 C2H5 C.900 ch3 cf3 c3h7 c2H5 C. 901 ch3 cf3 CH(CH3)2 C2H5 C.902' ch3 cf3 Cyclopropyl C2H5 C.903 ch3 cf3 CF3 c2H5 C.904 ch3 cf3 och3 C2H5 C. 905 ch3 cf3 c6h5 C2H5 C.906 ch3 cf3 4-F-C6H5 C2H5 C.907 ch3 Cl H c2H5 45 5 • ·· ·· ·· ·· · • • * • • · • • · ··· • ♦ ·· ♦ · ♦ ♦ • · • • • ··· ·· • · • ♦ Μ ·· I · · · I · ·· ·· · · · • · · *· ♦· - i<t3- 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 Rx Ry R2 C. 908 ch3 Cl ch3 c2hs C.909 ch3 Cl C2Hs c2hs C. 910 ch3 Cl c3h7 C2H5 C.911 ch3 Cl ch(ch3)2 c2H5 C.912 ch3 Cl , Cyclopropyl c2h5 C.913 ch3 Cl cf3 c2hs C. 914 ch3 Cl och3 c2h5 C.915 ch3 Cl c6h5 C2Hs C.916 čh3 Cl 4-F-C6H5 C2Hs C. 917 ch3 F H C2Hs C.918 ch3 F ch3 c2h5 C. 919 ch3 F c2h5 c2h5 C. 920 ch3 F C3-H7 c2h5 C.921 ch3 F CH(CH3)2 C2Hs C.922 ch3 F Cyclopropyl C2Hs C.923 ' ch3 F CF3 c2hs C .924 ch3 F och3 C2H5 C. 925 c.h3 F CgHs c2H5 C.926 ch3 F 4-F-C6Hs c2h5 C.927 ch3 och3 H C2H5 C.928 ch3 och3 ch3 C2H5 C.929 ch3 och3 c2h5 c2H5 C. 930 ch3 och3 c3h7 C2H5 C. 931 ch3 och3 CH(CH3}2 C2H5 C. 932 ch3 och3 Cyclopropyl C2H5 C. 933 ch3 och3 CF3 c2H5 C.934 ch3 och3 OCH3 C2Hs C.935 ch3 och3 C6 HS C2H5 C. 936 ch3 och3 4-F-C6Hs C2H5 C.937 . ch3 H H cf3 C. 938 ch3 H CH3 cf3 C. 939 ch3 H c2h5 cf3 C. 940 ch3 H c3h7 cf3 C. 941 ch3 H CH(CH3)2 cf3 C.942 ch3 H Cyclopropyl cf3 C. 943 ch3 H CF3 cf3 C.944 ch3 H OCH3 cf3 C.945 ch3 H C6H5 cf3 C. 946 ch3 H 4-F-C6H5 cf3 45 5 • ·· ·· ·* ·· ·* ·«·· · · · · t · · ·· · t ···· · · · · • *·· * · « < * t ·#· * · • · · · t · ♦ * · ····· M ·· *t ·· - w- 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 Rx RV Rs C.947 ch3 ch3 H cf3 C.948 ch3 ch3 ch3 cf3 C. 949 ch3 ch3 c2h5 cf3 C.950 ch3 ch3 C3H7 cf3 C.951 ch3 ch3 CH(CH3)2 cf3 C .952 ch3 ch3 Cyclopropyl cf3 C.953 ch3 ch3 cf3 cf3 C.954 ch3 ch3 OCH3 cf3 C.955 ch3 ch3 c6h5 · cf3 C.956 ch3 ch3 4-F-C6H5 cf3 C .957 ch3 C2H5 H cf3 C.958 ch3 C2Hs ch3 cf3 C. 959 ch3 c2h5 c2%. cf3 C.960 ch3 c2h5 C3H7 cf3 C.961 ch3 c2h5 CH(CH3)2 cf3 C.962 ch3 c2h5 Cyclopropyl cf3 C .963 ch3 c2h5 CF3 cf3 C.964 ch3 c2h5 och3 cf3 C.965 ch3 c2h5 c6h5 cf3 C .966 ch3 c2h5 4-F-CfiHs cf3 C.967 ch3 Cyclopropyl H cf3 C.968 ch3 Cyclopropyl ch3 cf3 C.969 ch3 Cyclopropyl c2hs cf3 C.970 ch3 Cyclopropyl c3h7 cf3 C.971 ch3 Cyclopropyl CH(CH3)2 cf3 C.972 ch3 Cyclopropyl Cyclopropyl cf3 C.973 ch3 Cyclopropyl cf3 cf3 C .974 ch3 Cyclopropyl och3 cf3 C .975 ch3 Cyclopropyl c6h5 cf3 C.976 ch3 Cyclopropyl 4-F-C6H5 cf3 C .977 ch3 cf3 H cf3 C.978 ch3 cf3 ch3 cf3 C.979 ch3 cf3 c2h5 cf3 C.980 ch3 cf3 C3H7 cf3 C.981 ch3 cf3 CH(CH3)2 cf3 C.982 ch3 cf3 Cyclopropyl cf3 C .983 ch3 cf3 cf3 cf3 C .984 ch3 cf3 och3 cf3 C.985 ch3 cf3 C6Hs cf3 45 510 • ΦΦΦ ·· Φ· • · · φ φ φ φ φ φ φφφ φ φφφ φ ·· φφ φφφφ φ • ΦΦΦ φφφ • Φ Φ· φφ ··
·· · ♦ φφφ φ φφφ · φ φ φφφ φφ - 15 20 25 30 35 40 Nr. R3 Rx R7 Rz C. 986 ch3 cf3 4-F-C6H5 cf3 C. 987 ch3 Cl H cf3 C. 9 88 ch3 Cl CH3 cf3 C.989 ch3 Cl c2h5 cf3 C.990 ch3 Cl C3H7 cf3 C.991 ch3 Cl CH(CH3)2 cf3 C.992 ch3 Cl Cyclopropyl cf3 C.993 ch3 Cl cf3 cf3 C- 994 ch3 Cl och3 cf3 C.995 ch3 Cl C6Hs cf3 C.996 ch3 Cl 4-F-C6H5 cf3 C.997 ch3 F H cf3 C.998 ch3 F gh3 cf3 C.999 ch3 F C2H5 cf3 C.1000 ch3 F C3H7 cf3 C.1001 ch3 F CH(CH3)2 cf3 C.1002 ch3 F Cyclopropyl cf3 C.1003 ch3 F cf3 cf3 C.1004 ch3 F och3 cf3 C.1005 ch3 F c6h5 cf3 C.1006 ch3 F 4-F-C6H5 cf3 C.1007 ch3 och3 . H cf3 C.1008 ch3 och3 ch3 cf3 C.1009 ch3 och3 C2Hs cf3 C.1010 ch3 och3 C3H7 cf3 C.1011 ch3 och3 CH(CH3)2 cf3 C.1012 ch3 och3 Cyclopropyl cf3 C.1013 ch3 och3 cf3 cf3 C.1014 ch3 och3 och3 cf3 C.1015 ch3 och3 c6h5 cf3 C.1016 ch3 och3 4-F-C6Hs cf3 C.1017 ch3 H H CN C.1018 ch3 H ch3 CN C.1019 ch3 H c2hs CN C.1020 ch3 H c3h7 CN C.1021 ch3 H CH(CH3)2 CN C.1022 ch3 H Cyclopropyl CN C.1023 ch3 H cf3 CN C.1024 ch3 H . och3 CN
45 5 • · · t* #· ·· ·· ·· · · ··# * t · # •f · ♦ ···· · · · · 9 999 9 9 9 9 · · ·· · · · • · ···· · · · ····· M · · ·· #· - -m» - 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 Rx rx Rz C.1025 ch3 H c6h5 CN C.1026 ch3 H 4-F-C6H5 CN C.1027 ch3 ch3 H CN C.1028 ch3 ch3 ch3 CN . C.1029 ch3 ch3 c2h5 CN C.1030 ch3 ch3 c3h7 CN C.1031 ch3 ch3 CH(CH3)2 CN C.1032 ch3 ch3 Cyclopropyl CN C.1033 ch3 ch3 CF3 CN C.1034 ch3 ch3 och3 CN C.1035 ch3 ch3 CgHs CN C.1036 ch3 ch3 4-F-C6H5 CN C.1037 ch3 C2Hs H —. CN C.1038 ch3 c2h5 ch3 CN C.1039 ch3 c2h5 c2h5 CN C.1040 ch3 c2h5 c3h7 CN C.1041 ch3 c2h5 ch(ch3)2 CN C. 1042 ch3 c2h5 Cyclopropyl CN C.1043 ch3 c2h5 cf3 CN C.1044 ch3 c2h5 och3 CN C.1045 ch3 c2h5 c6h5 CN C.1046 ch3 c2h5 4-F-C6H5 CN C.1047 ch3 Cyclopropyl H CN C.1048 ch3 Cyclopropyl ch3 CN C.1049 ch3 Cyclopropyl c2h5 CN C.1050 ch3 Cyclopropyl c3h7 CN C.1051 ch3 Cyclopropyl ch(ch3)2 CN C.1052 ch3 Cyclopropyl Cyclopropyl CN C.1053 ch3 Cyclopropyl cf3 CN C. 1054 ch3 Cyclopropyl och3 CN C.1055 ch3 Cyclopropyl c6h5 CN . C.1056 ch3 Cyclopropyl 4-F-C6H5 CN C.1057 ch3 cf3 H CN C.1058 ch3 cf3 ch3 CN C.1059 ch3 cf3 c2h5 CN C.1060 ch3 cf3 c3h7 CN C.1061 ch3 cf3 ch(ch3)2 CN C. 1062 ch3 cf3 Cyclopropyl CN C.1063 ch3 cf3 cf3 CN 45 5 ·« ·· ·· • * · · · · ··«· · · · · • · ·· ··· · · • · · · · · »· ·· ·· - fy? - 10 • · · · · • · · · • ··« · · • · · ·· · V*· 15 20 25 30 35 40 Nr. R3 Rx Ry R2 C.1064 ch3 cf3 och3 CN ' C.1065 ch3 cf3 c6h5 CN C.1066 ch3 cf3 4-F-C6H5 CN C. 1067 ch3 Cl H CN C. 1068 ch3 Cl ch3 CN C.1069 ch3 Cl c2h5 CN C.1070 ch3 Cl C3H7 . CN C.1071 ch3 Cl CH(CH3)2 CN C.1072 ch3 Cl Cyclopropyl CN C.1073 ch3 Cl cf3 CN C.1074 ch3 Cl ' och3 CN C.1075 ch3 Cl csh5 CN C.1076 ch3 Cl 4-F-CgHs CN C.1077 ch3 F H CN C.1078 ch3 F ch3 CN C.1079 ch3 F C2H5 CN C.1080 ch3 F C3H7 CN C. 1081 ch3 F CH(CH3)2 CN C.1082 ch3 F Cyclopropyl CN C.1083 ch3 F cf3 CN C.1084 ch3 F och3 CN C.1085 ch3 F c6h5 CN C.1086 ch3 F 4-F-C5H5 CN C·1087 ch3 och3 H CN C.1088 ch3 och3 ch3 CN C.1089 ch3 och3 c2h5 CN C.1090 ch3 och3 C3H7 CN C.1091 ch3 och3 CH(CH3)2 CN C.1092 ch3 och3 Cyclopropyl CN C.1093 ch3 och3 cf3 CN C.1094 ch3 och3 och3 CN C.1095 ch3 och3 c6h5 CN C.1096 ch3 och3 4-F-CsH5 CN £.1097 ch3 H H Cl C.1098 ch3 H ch3 Cl C.1099 ch3 H c2h5 Cl C.1100 ch3 H c3h7 Cl C.1101 ch3 H CH(CH3)2 Cl C.1102 ch3 H Cyclopropyl Cl 45 5 • ·· *· ·· ·· ·· Μ · · · · · ···· • · · · · ·♦· · · ·· • ··· · ♦ · · I · ··· · · • · I · · ι · · · ··« ·· ·· «· *· ·· - 1<ts- 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 Rx Ry Rz C.1103 ch3 H cf3 Cl C.1104 ch3 H och3 Cl C.1105 ch3 H c6h5 Cl C.1106 ch3 H 4-F-C6H5 Cl C.1107 ch3 ch3 H Cl C.1108 ch3 ch3 ch3 Cl C.1109 ch3 ch3 c2h5 Cl C.1110 ch3 ch3 C3H7 Cl C.llll ch3 ch3 CH(CH3)2 Cl C.1112 . ch3 ch3 Cyclopropyl Cl C.1113 ch3 ch3 cf3 Cl C.1114 ch3 ch3 och3 Cl C.1115 ch3 ch3 C6Hs_. Cl C.1116 ch3 ch3 4-F-C6H5 Cl C.1117 ch3 C2Hs H Cl C.1118 ch3 C2Hs ch3 Cl C.1119 ch3 c2h5 C2H5 ci C.1120 ch3 c2h5 C3H7 Cl C.1121 ch3 C2Hs CH(CH3)2 Cl C.1122 ch3 c2h5 Cyclopropyl Cl C.1123 ch3 c2h5 cf3 Cl C.1124 ch3 c2h5 och3 Cl C.1125 ch3 c2h5 C6H5 Cl C.1126 ch3 c2h5 4-F-C6H5 Cl C.1127 ch3 Cyclopropyl H Cl C.1128 ch3 Cyclopropyl ch3 Cl C.1129 ch3 Cyclopropyl c2h5 Cl C.1130 ch3 Cyclopropyl c3h7 Cl C.1131 ch3 Cyclopropyl CH(CH3)2 Cl C.1132 ch3 Cyclopropyl Cyclopropyl Cl C.1133 ch3 Cyclopropyl cf3 Cl C.1134 ch3 Cyclopropyl och3 Cl C.1135 ch3 Cyclopropyl c6h5 Cl C.1136 ch3 Cyclopropyl 4-F-CgHs Cl C.1137 ch3 cf3 H Cl C.1138 ch3 cf3 ch3 Cl C.1139 ch3 cf3 c2hs Cl C.1140 ch3 cf3 C3H7 Cl C.1141 ch3 cf3 CH(CH3)2 Cl 45 5 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 Rx Ry R2 C.1142 ch3 cf3 Cyclopropyl Cl C.1143 ch3 cf3 CF3 Cl C.1144 ch3 cf3 och3 Cl C.1145 ch3 cf3 c6h5 Cl C.1146 ch3 cf3 · 4-F-C6H5 Cl C.1147 ch3 Cl H Cl C.1148 ch3 Cl ch3 Cl C.1149 ch3 Cl C2H5 Cl C.1150 čh3 Cl C3H7 Cl C.1151 ch3 Cl CH(CH3)2 Cl C.1152 ch3 Cl Cyclopropyl Cl C.1153 ch3 Cl CF3 Cl C.1154 ch3 Cl och3 Cl C.1155 ch3 Cl C6H5 Cl C.1156 ch3 Cl 4-F-C6H5 Cl C.1157 • ch3 F H Cl C.1158 ch3 F ch3 d C.1159 ch3 F C2Hs Cl C.1160 ch3 F c3h7 Cl C.1161 ch3 F CH(CH3)2 Cl C.1162 ch3 F Cyclopropyl Cl C.1163 ch3 F CF3 Cl C.1164 ch3 F OCH3 Cl C.1165 ch3 F c6H5 Cl C.1166 ch3 F 4-F-C6H5 Cl C.1167 ch3 OCH3 H Cl C.1168 ch3 och3 CH3 Cl C.1169 ch3 och3 c2hs Cl C.1170 ch3 och3 c3h7 Cl C.1171 . ch3 och3 CH(CH3)2 Cl C.1172 ch3 och3 Cyclopropyl Cl C.1173 ch3 och3 CF3 Cl C.1174 ch3 och3 och3 Cl C.1175 ch3 och3 c6h5 Cl C.1176 ch3 och3 4-F-C6H5 Cl C.1177 ch3 ch3 CH2CH2 C.1178 ch3 cf3 CH2CH2 C.1179 cf3 ch3 CH2CH2 C.1180 ch3 c2h5 CH2CH2 45 5 • ·ίο 20
* · ··· · • · ·
i εν -
15 25 30 35 40 Nr. R3 Rx Ry R2 C.1181 c2H5 ch3 ch2ch2 C.1182 Cl ch3 ch2ch2 C.1183 ch3 Cl ch2ch2 C.1184 ch3 CH3 ch2ch2ch2 C.1185 ch3 cf3 ch2ch2ch2 C. 1186 cf3 ch3 ch2ch2ch2 C.1187 ch3 C2Hs ch2ch2ch2 C. 1188 c2h5 ch3 ch2ch2ch2 C.1189 Cl ch3 ch2ch2ch2 C.1190 ch3 Cl ch2ch2ch2 C.1191 ch3 ch3 ch2ch2ch2ch2 C. 1192 ch3 . cf3 ch2ch2ch2ch2 C.1193 cf3 ch3 ch2ch2ch2ch2 C.1194 ch3 c2h5 ch2ch2ch2ch2 C.1195 c2h5 ch3 ch2ch2ch2ch2 C.1196 Cl ch3 ch2ch2ch2ch2 C.1197 ch3 Cl ch2ch2ch2ch2 C.1198 ch2ch3 ch3 H H C.1199 ch2ch3 ch3 ch3 H C.1200 ch2ch3 ch3 c2h5 H C.1201 ch2ch3 ch3 c3h7 H C.1202 ch2ch3 ch3 C4H9 H C.1203 ch2ch3 ch3 CH(CH3)2 H C.1204, ch2ch3 ch3 Cyclopropyl H C.1205 ch2ch3 ch3 cf3 H C.1206 ch2ch3 ch3 och3 H C.1207 ch2ch3 ch3 oc2h5 H C.1208 ch2ch3 ch3 ch2-C6h5 H C.1209 ch2ch3 ch3 CH(CH3)C6H5 H C.1210 ch2ch3 ch3 c6h5 H C.1211 ch2ch3 ch3 4-F-C6H5 H C.1212 ch2ch3 ch3 4-Cl-2-Pyridyl H C.1213 ch2ch3 ch3 F H C.1214 ch2ch3 ch3 CN H C.1215 ch2ch3 c2h5 H H C.1216 ch2ch3 c2h5 • ch3 H C.1217 ch2ch3 c2h5 c2h5 H C.1218 ch2ch3 c2h5 c3h7 H C.1219 ch2ch3 c2h5 C4H9 H 45 510 20 - ΊϊΊ - ··· · • · ·· «
15 25 30 35 40 Nr. R3 Rx Ry Rz C.1220 ch2ch3 c2h5 CH(CH3)2 H C. 1221 ch2ch3 C2H5 Cyclopropyl H C.1222 ch2ch3 c2h5 cf3 H C.1223 ch2ch3 c2h5 och3 H C.1224 ch2ch3 c2h5 oc2h5 H C.1225 ch2ch3 c2h5 ch2-c6h5 H C.1226 ch2ch3 C2Hs ch(ch3)c6h5 H C.1227 ch2ch3 c2h5 C6H5 H C.1228 ch2ch3 c2h5 4-F-C6H5 H C.1229 ch2ch3 c2h5 4-Cl-2-Pyridyl H C.1230 ch2ch3 C2Hs F H C.1231 ch2ch3 C2Hs CN H C.1232 ch2ch3 cf3 H- H C.1233 ch2ch3 cf3 CH3 H C.1234 ch2ch3 cf3 c2h5 H C. 1235 ch2ch3 cf3 c3h7 H C.1236 ch2ch3 cf3 C4H9 H C.1237 ch2ch3 cf3 CH(CH3)2 H C.1238 ch2ch3 cf3 Cyclopropyl H C.1239 ch2ch3 cf3 CF3 H C.1240 ch2ch3 cf3 och3 H C.1241 ch2ch3 cf3 oc2h5 H C.1242 ch2ch3 cf3 ch2-c6hs H C.1243 ch2ch3 cf3 ch(ch3)c6h5 H C.1244 ch2ch3 cf3 c6h5 H C.1245 ch2ch3 cf3 4-F-C6H5 H C.1246 ch2ch3 cf3 4-Cl-2-Pyridyl H C.1247 ch2ch3 cf3 F H C.1248 ch2ch3 cf3 CN H C.1249 ch2ch3 Cl H H C.Í250 ch2ch3 Cl ch3 H C.1251 ch2ch3 Cl c2h5 H C.1252 ch2ch3 Cl c3h7 H C.1253 ch2ch3 Cl c4h9 H C.1254 ch2ch3 Cl ch(ch3)2 H C.1255 ch2ch3 Cl Cyclopropyl H C.1256 ch2ch3 Cl cf3 H C.1257 ch2ch3 Cl och3 H C.1258 ch2ch3 Cl oc2h5 H 45 5 - 1st- 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 Rx RY Rz C.1259 ch2ch3 Cl ch2-c6h5 H C.1260 ch2ch3 Cl ch(ch3)c6h5 H C.1261 ch2ch3 Cl C6Hs H C.1262 ch2ch3 Cl 4-F-C6H5 H C.1263 ch2ch3 Cl 4-Cl-2-Pyridyl H C.1264 ch2ch3 Cl F H C.1265 ch2ch3 Cl CN H C.1266 ch2ch3 och3 H H C.1267 ch2ch3 och3 ch3 H C.1268 ch2ch3 och3 c2h5 H C.1269 ch2ch3 och3 c3h7 H C.1270 ch2ch3 och3 c4h9 H C.1271 ch2ch3 och3 CH (CH*.) 2 H C.1272 ch2ch3 och3 Cyclopropyl H C.1273 ch2ch3 och3 cf3 H C.1274 ch2ch3 och3 och3 H C.1275 ch2ch3 och3 oc2h5 H C.1276 ch2ch3 och3 ch2-c6h5 H C.1277 ch2ch3 och3 ch(ch3)c6h5 H C.1278 ch2ch3 och3 c6h5 H C.1279 ch2ch3 och3 4-F-C6H5 H C.1280 ch2ch3 och3 4-Cl-2-Pyridyl H C.1281 ch2ch3 och3 F H C.1282 ch2ch3 och3 CN H C.1283 ch2ch3 ch3 H ch3 C.1284 ch2ch3 ch3 ch3 ch3 C.1285 ch2ch3 ch3 C2H5 ch3 C.1286 ch2ch3 ch3 c3h7 ch3 C.1287 ch2ch3 ch3 c4h9 ch3 C.1288 ch2ch3 ch3 CH(CH3)2 ch3 C.1289 ch2ch3 ch3 Cyclopropyl ch3. C.1290 ch2ch3 ch3 cf3 ch3 C.1291 ch2ch3 ch3 och3 ch3 C.1292 ch2ch3 ch3 oc2h5 ch3 C.1293 ch2ch3 ch3 ch2-c6h5 ch3 C.1294 ch2ch3 ch3 ch(ch3)c6h5 ch3 C.1295 ch2ch3 ch3 C6H5 ch3 C.1296 ch2ch3 ch3 4-F-C6H5 ch3 C.1297 ch2ch3 ch3 4-Cl-2-Pyridyl ch3 1 45 5 10 15 20 25 30 35 40
Nr. R3 Rx Ry Rz C.1298 ch2ch3 ch3 F ch3 ' C.1299 ch2ch3 ch3 CN ch3 C.1300 ch2ch3 c2h5 H ch3 C.1301 ch2ch3 c2h5 ch3 ch3 C.1302 ch2ch3 c2h5 c2h5 ch3 C.1303 t ch2ch3 C2H5 c3h7 ch3 C.1304 ch2ch3 C2Hs C4H9 ch3 C.1305 ch2ch3 C2Hs CH (CH3) 2 ch3 C.1306 ch2ch3 c2h5 Cyclopropyl ch3 C.1307 ch2ch3 c2h5 cf3 ch3 C.1308 ch2ch3 c2h5 och3 ch3 C.1309 ch2ch3 c2H5 oc2h5 ch3 C.1310 ch2ch3 c2h5 CH2-C6H5 ch3 C.1311 ch2ch3 c2h5 ch(ch3)c6h5 ch3 C.1312 ch2ch3 c2h5 c6h5 ch3 C.1313 ch2ch3 C2H5 4-F-C6H5 ch3 C.1314 ch2ch3 c2h5 4-Cl-2-Pyridyl ch3 C.1315 ch2ch3 c2h5 F ch3 C.1316 ch2ch3 c2h5 CN ch3 C.1317 ch2ch3 cf3 H ch3 C.1318 ch2ch3 cf3 ch3 ch3 C.1319 ch2ch3 cf3 c2h5 ch3 C.1320 ch2ch3 cf3 c3h7 ch3 C.1321 ch2ch3 cf3 C4H9 ch3 C.1322 ch2ch3 cf3 ,CH(CH3)2 ch3 C.1323 ch2ch3 cf3 Cyclopropyl ch3 C.1324 ch2ch3 cf3 CF3 ch3 C.1325 ch2ch3 cf3 och3 ch3 C.1326 ch2ch3 cf3 oc2hs ch3 C.1327 ch2ch3 cf3 ch2-c6h5 ch3 C.1328 ch2ch3 cf3 CH(CH3)C6H5 ch3 C.1329 ch2ch3 cf3 C6Hs ch3 C.1330 ch2ch3 cf3 4-F-CgHs ch3 C.1331 ch2ch3 cf3 4-Cl-2-Pyridyl ch3 C.1332 ch2ch3 cf3 F ch3 C.1333 ch2ch3 cf3 CN ch3 C.1334 ch2ch3 Cl H ch3 C.1335 ch2ch3 Cl ch3 ch3 C.1336 ch2ch3 Cl c2h5 ch3 45
Nr. R3 Rx Ry Rz C.1337 ch2ch3 Cl c3h7 ch3 C.1338 ch2ch3 Cl C4H9 ch3 C·1339 ch2ch3 Cl CH(CH3)2 ch3 C.1340 ch2ch3 Cl Cyclopropyl ch3 C.1341 ch2ch3 Cl CF3 ch3 C.1342 ch2ch3 Cl och3 ch3 C.1343 ch2ch3 Cl OC2H5 ch3 C.1344 ch2ch3 Cl ch2-c6h5 ch3 C.1345 ch2ch3 Cl CH(CH3)C6H5 ch3 C.1346 ch2ch3 Cl c6h5 ch3 C.1347 ch2ch3 Cl 4-F-C6H5 ch3 C.1348 ch2ch3 Cl 4-Cl-2-Pyridyl ch3 C.1349 ch2ch3 Cl F ch3 C.1350 ch2ch3 Cl CN ch3 C-1351 ch2ch3 och3 H ch3 C.1352 ch2ch3 och3 ch3 ch3 C.1353 ch2ch3 och3 C2H5 ch3 C.1354 ch2ch3 och3 C3H7 ch3 C.1355 ch2ch3 och3 C4H9 ch3 C.1356 ch2ch3 och3 CH(CH3)2 ch3 C.1357 ch2ch3 och3 Cyclopropyl ch3 C.1358 ch2ch3 och3 cf3 ch3 C.1359 ch2ch3 och3 och3 ch3 C.1360 ch2ch3 och3 oc2h5 ch3 C.1361 ch2ch3 och3 ch2-c6h5 ch3 C.1362 ch2ch3 och3 ch(ch3)c6h5 ch3 C.1363 ch2ch3 och3 c6 Hs ch3 C.1364 ch2ch3 och3 4-F-C6Hs ch3 C.1365 ch2ch3 och3 ' 4-Cl-2-Pyridyl ch3 C.1366 ch2ch3 och3 F ch3 C.1367 ch2ch3 och3 CN ch3
Je známo, že inhibitory mitochondriálniho dýcháni hub a plisni mohou být použiuty jako fungicidy, na přiklad antimycin (viz "Inhibitors of Mitochondrial Function", Hrsg. Rieske at al., Pergamon Press, Oxford 1981, s. 110) . V cestě praktickému využiti antimycinu však stoji různé nevýhody, na přiklad obtížná a nákladná výroba a nedostatečná stabilita v podmínkách aplikace, na přiklad na úseku ochrany rostlin.
Mitochondriálni dýcháni je pro výměnu látkovou podstatné. V mitochondriich se pomocí dýchání hromadí energie ve formě adenosintrifosfátu (ATP). Inhibice mitochondriálniho dýchání vede nakonec k inhibici tvorby ATP.
Sloučeniny I podle předkládaného vynálezu na příklad inhibují mitochondriálni dýchání škodlivých hub a plísní. U hub ošetřených sloučeninami I podle předkládaného vynálezu se výměna látková na bázi ATP resp. procesy výměny látkové závislé na energii zastavují, což negativně působí na růst hub, které tak po krátké době odumírají.
Obdobným způsobem je inhibováno mitochondriálni dýchání škůdců živočišného původu.
Sloučeniny I jsou tedy vhodné k hubení škůdců živočišného původu, zejména z třídy hmyzu, pavoukovitých a roztočů, jakož i k hubení škodlivých hub a plísní.
Sloučeniny I se vyznačují výbornou účinností proti širokému spektru rostlinopatogenních hub, zejména třídy askomycet, deuteromycet, fykomycet a bazidomycet. Do jisté míry působí ·· ·· • · · ♦ ♦ ·· ··· · i
• · I Μ ·« - 1S-C, ~ systémově a mohou být na úseku ochrany rostlin používány jako listové nebo půdni fugicidy.
Obzvláště význmané jsou pro hubeni řady hub a plisni na různých kulturních plodinách, jako je pšenice, žito, ječmen, oves, rýže, kukuřice, trávy, banány, bavlna, sója, káva, cukrová třtina, vino, ovocné a okrasné rostliny a dále na zelenině, jako na okurkách, bobech, rajčatech, bramborách a dýnich, jakož i na semenech těchto rostlin.
Zejména se pak tyto sloučeniny hodi k boji proti následujícím nemocem rostlin : Erysiphe graminis (pravé padlí) u obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea u dýní, Podosphaera leucotricha u jablek, Uncinula necator u révy, Puccinia u obilí, Rhizictonia u bavlny,rýže a trávy, Ustilago u obilí a cukrové třtiny, Venturia inaequalis (strupovitost) u jablek, Helminthosporium u obilí, Septoria nodorum u pšenice, Botrytis cinerea (šedá plíseň) u jahod, zeleniny, okrasných rostlin a révy, Cercospora arachidicola u podzemnice olejné, Pseudocercosporella herpotrichoides u pšenice, ječmenu, Pyricularia oryzae u rýže, Phytophtora infestans u brambor a rajčat, Fusarium a Verticillium u různých rostlin, Plasmopara viticola u révy, Pseudocercosporella u chmelu a okurek, Alternaria u zeleniny a ovoce a konečně Mycosphaerella u banánů.
Sloučeniny I jsou dále vhodné k hubení škodlivých hub a plísní na úseku ochrany materiálu (na příklad dřeva, papíru, nátěrových disperzí, pletiva a vlákna) i při preventivní ochraně.
Sloučeniny I se používají tak, že se houby nebo rostliny, osivo, materiál nebo půda, kterou je třeba před účinky těchto hub a plísní chránit, ošetří fungicidně účinným množstvím účinných látek. Aplikace se provádí před nebo po infekci materiálu, rostlin nebo semen těmito houbami a plísněmi.
Sloučeniny mohou být převedeny na běžné formulace, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, poprašky a postřiky,_. prášky, pasty a granuláty. Aplikační forma se řídí podle okamžitého účelu použití. Každopádně musí zajistit jemné a stejnoměrné rozdělení sloučeniny. Jednotlivé formulace se vyrábějí běžně známým postupem, na příklad spojení účinné látky s rozpouštědly a/nebo nosiči, případně použitím emulgačních a dispergačních prostředků, přičemž v případě vody jakožto ředidla je možno použít také další organická rozpouštědla,jako pomocná rozpouštědla, na příklad aromáty (na příklad xylen), chlorované aromáty (na příklad chlorbenzoly), parafiny (na příklad ropné frakce), alkoholy (na příklad metanol, butanol), ketony (na příklad cyklohexanon), aminy (na příklad etanolamin, dimetylformamid) a vodu. Jako nosiče je možno použít přírodní kameninové moučky (na příklad kaolin, jíl, talkum, křída) a syntetické kameninové moučky (na příklad vysokodisperzní kyselinu křemičitou, silikáty). Jako emulgační prostředky jsou vhodné neiontové a aniontové emulgátory (na příklad etery polyoxyetylenu a mastných alkohol, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a jako dispergační prostředky pak lignin-sulfitové louhy a metylcelulóza. Fungicidní prostředky obsahují 0,1 až 95, povětšinou 0,5 až 90 hmotnostních procent účinné látky. ·· Μ • · · • · ··· • · « « • · · · ·· ·Φ ♦· Φ· • · ♦ « > · ·· ··· · « ·· ·· - -
Aplikační množství se pohybuje při použití na úseku ochrany rostlin v závislosti na druhu požadovaného účinku od 0,01 do 2,0 kg účinné látky na hektar. Při ošetření osiv se používá všeobecně 0,001 až 0,1 g, přednostně pak 0,01 až 0,05 g účinné látky na kg osiva. Při použití na úseku ochrany materiálu a prevenční ochrany se aplikační množství účinných látek řídí podle oblasti použití a podle požadovaného účinku. Běžná aplikační množství na úseku ochrany materiálu se pohybují na příklad od 0,001 g do 2 g, povětšinou od 0,005 g do 1 kg účinné látky na kubický metr ošetřovaného materiálu.
Sloučeniny podle předkládaného vynálezu mohou být jako fungicidy použity společně s dalšími účinnými látkami, na přiklad s herbicidy, insekticidy, růstovými regulátory nebo hnojivý. Při kombinaci s fungicidy se v mnoha případech dosáhne rozšíření spektra fungicidní účinnosti. Následující seznam fungicidů, s nimiž mohou být sloučeniny podle vynálezu společně použity, jen předkládá, neomezuje však kombinační možnosti : síra, ditiokarbamáty a jejich deriváty,jako ferridimetylditiokarbamát, zinkodimetylditiokarbamát, zinkoetylenbisditiokarbamát, manganetylenbisditiokarbamát, mangano-zinko-etylendiamin-bis-ditiokarbamát, tetrametyltiuramdisulfidy, Zn-(N,N-etylen-bis-ditiokarbamát), amoniakální amoniakální komplex komplex
Zn-(Ν,Ν'-propylen-bis-ditiokarbamát),
Zn-(N,N'-propylen-bis-ditiokarbamát), Ν,Ν'-polypropylen-bis-(tiokarbamoyl)disulfid, nitroderiváty, jako dinitro-(1-metylheptyl)-fenylcrotonát, 2-sec-butyl-4,6-dinitrofenyl~3,3-dimetylakrylát, 2-sec-butyl-4,6-dinitrofenyl-izopropylkarbonát, diizopropylester 5-nitro-kyseliny izoftalové, heterocyklické substance, jako 2-heptydecyl-2-imidazolinacetát, 2, 4-dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-dietylftalimidofosfonotioát, 5-amino-l-(bis-(dimetylamino)-fosfinyl)-3-fenyl-l,2,4-triazol , 2,3-dikyano-l, 4-ditioantrachinon, 2-tio-l, 3-ditiolo(4,5-b)chinoxalin, 1- (butylkarbamoyl)-2-benzimodazol-metylester kyseliny karbaminové, 2-metoxykarbonylamino-benzimidazol, 2- (furyl-(2))-benzimidazol, 2-(tiazolyl-(4))-benzimidazol, N-(1,1,2,3-tetrachloretyltio)-tetrahydroftalimid, N-trichlormetyltio-tetrahydroftalimid, N-trichlormetyltio-ftalimid, N-dichlorfluormetyltio-N',N'-dimetyl-N-fenyl-diamid kyseliny sirové, 5-etoxy-3-trichlormetyl-l,2,3-tiadiazol, 2-rhodanmetyltiobenztiazol, 1,4-dichlor-2, 5-dimetoxybenzol, 4-(2-chlorfenylhydrazono)-3-metyl-5-izoxazolon, pyridin-2-tio-l-oxid, 8-hydroxychinolin resp. jeho mědhatá sůl, 2,3-dihydro-5-karboxanilido-6-metyl-l,4-oxatiin, karboxylové, karboxylové, karboxylové, akrboxylové, kyseliny 2,3-dihydro-5-karboxanilido-6-metyl-l,4-oxatiin-4,4-dioxid, 2-metyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-anilid kyseliny karboxylové, 2-metyl-furan-3-anilid kyseliny 2.5- dimetyl-furan-3-anilid kyseliny 2.4.5- trimetyl-furan-3-anilid kyseliny 2.5- dimetyl-furan-3-cyklohexylamid kyseliny N-cyklohexyl-H-metoxy-2,5-dimetyl-furan-3-amid karboxylové, 2-metyl-anilid kyseliny benzoové, 2-jód-anilid kyseliny benzoové, N-formyl-N-morfolin-2,2,2-trichloretylacetát, piperazin-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichloretyl)-formamid, 1-(3,4-dichloranilino)-l-formylamino-2,2,2-trichloretan, 2.6- dimetyl-N-tridecylmorfolin resp. jeho soli, 2.6- dimetyl-N-cyklododecylmorfolin resp. jeho soli, N-(3-(p-terc.-butylfenyl)-2-metylpropyl)-cis-2,6-dimetylmorfo lin, N-(3-(p-terc.-butylfenyl)-2-metylpropyl)-piperidin, 1-(2-(2,4-dichlorfenyl)-4-etyl-l,3-dixolan-2-yl-etyl)-1H-1,2, 4- triazol, 1-(2-(2,4-dichlorfenyl)-4-n-propyl-l,3-dioxolan-2-yl-etyl)-1H -1,2,4-triazol, N-(n-propyl)-N-(2,4,6-trichlorfenoxyetyl)-N'-imidazol-yl-močo vina, 1-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimetyl-l-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-but anon, 1-(4-chlorfenoxy)-3,3-dimetyl-l-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-but anol, (2RS, 3RS)-1-(3-(2-chlorfenyl)-2-(4-fluorfenyl)-oxiran-2-ylmetyl)-1 H-l,2,4-triazol, alfa-(2-chlorfenyl)-alfa-(4-chlorfenyl)-5-pyrimidin-metanol, 5- butyl-2-dimetylamino-4-hydroxy-6-metyl-pyrimidin, bis-(p-chlorfenyl)-3-pyridinmetanol, 1.2- bis-(3-etoxykarbonyl-2-tioureido)-benzol, 1.2- bis-(3metoxykarbonyl-2-tioureido)-benzol,
Strobiluriny, jako metyl-E-iaetoxyimino- (alfa- (o-tolyoxy) -o-tolyl) acetát, metyl-E-2-(2-(6-(2-kyanofenoxy)-pyrimidin-4-yl-oxy)-fenyl)-3-metoxyakrylát, metyl-E-metoxyimino-(alfa-(2-fenoxyfenyl))-acetamid, Metyl-E-metoxyimino-(alfa-(2,5-dimetylfenoxy)-o-tolyl)-acetam id,
Anilinopyrimidiny, jako N-(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl)-anilin, N-(4-metyl-6-(1-propinyl)-pyrimidin-2-yl)-anilin, N-(4metyl-6-cyklopropyl-pyrimidin-2-yl)-anilin,
Fenylpyrroly, j ako 4- (2,2-difluor-l,3-benzodioxol-4-yl)-pyrrol-3-karbonitril, amidy kyseliny skořicové, jako 3-(4-chlorfenyl)-3-(3,4-dimetoxyfenyl)-morfolid kyseliny akrylové, jakož i různé fungicidy, jako dodecylguanidiacetát, 3-(3-(3,5-dimetyl-2-oxycyklohexyl)-2-hydroxyetyl)-glutarimid, hexachlorbenzol, DL-metyl-N-(2,6-dimetylfenyl)-N-furoyl (2)-alaninát, DL-N-(2,6-dimetylfenyl)-N-(2'-metoxyacetyl)-alaninmetylester, N-(2,6-dimetylfenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-aminobutyrolacton, DL-N-(2,6-dimetylfenyl)-N-(fenylacetyl)-alaninmetylester, 5- metyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorfenyl)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidin 3- (3, 5-dichlorfenyl(-5-metyl-5-metoxymetyl)-1,3-oxazolidin-2/ 4- dion,3-(3,5-dichlorfenyl)-1-izopropylkarbamoylhydantoin, N-(3,5-dichlorfenyl)-1,2-dimetylcyklopropan-i, 2-imid kyseliny dikarboxylové, 2- kyano-(N-(etylaminokarbonyl)-2-metoximino)-acetamid, 1-(2-(2,4-dichlorfenyl)-pentyl)-1H-1,2, 4-triazol, 2,4-difluor-alfa-(1H-1,2,4-triazolyl-l-metyl)-benzhydrylalkoh ol, N-(3-chlor-2,6-dinitro-4-trifluormetylfenyl)-5-trifluormetyl- 3- chlor-2-aminopyridin, 1-((bis-(4-fluorfenyl)-metylsilyl)-metyl)-1H-1,2,4-triazol.
Sloučeniny vzorce I jsou dále vhodné k účinnému hubení škůdců třídy hmyzu, pavoukovitých a roztočů. Mohou být použity jak na úseku ochrany rostlin, tak i na úseku hygieny, preventivní ochrany a veterinární medicíny, jako prostředky hubení škůdců.
Ke škodlivému hmyzu počítáme z řádu motýlovitých (Lepidoptera) na příklad Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatilis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata,
Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella,
Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis
Hiberni defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana,Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopea pityocarapa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Zeiraphera canadensis. Z řádu brouků (Coleoptera) pak na příklad Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufinamus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocneraa tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, OOulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Ortiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Pyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phallotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus, Sitophilus granaria. Z řádu dvoukřídlých (Diptera) na příklad Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles iftaculipennis, Ceratitis capitat, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia srghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemeyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia čupřina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musea domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya'hysocyami, Phorbia antiqua, Phoorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhalogetis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea, Tipula paludósa. Z řádu Thysanoptera pak na příklad Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci Z řádu blanokřídlých (Hymenoptera) na příklad Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta
Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta. Z řádu plošticovitých (Heteroptera) na přiklad Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, dysdercus cingulatus, dysdercus interraedius, eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezdara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor. Z řádu Homoptera na přiklad Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gosypii, Dreyfusia nordmannianae, Freyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla malí, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii. Z řádu termitů (Isoptera) na přiklad Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis. Z řádu rovnokřidlých (Orthoptera) na přiklad Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forficula • ♦ · ·« · · t t · • ··· ♦ • · ··· ·· ·· ·· • t · • · M· • · t · · • · · * ·· ·· -/66- auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana/ Schistocerca peregrina, Stauronotus raarrocanus/ Tachycines asynamorus. Z třídy Arachnoidea na příklad pavoukovití (Acarina), jako iAmblyomma americantim, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus/ Brevipalpus phoenicis/ Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Paratetranychus pilosus, Dermanyssus gallinae, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius, Tetranychus urticae. Z třídy roztočů na příklad Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, z třídy háďátek na příklad Belonolaimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus, RAdopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi. Účinné látky mohou být aplikovány jako takové ve formě svých formulaci nebo v upravené aplikačni formě, na přiklad ve formě přímo rozstřikovatelných roztoků, ve formě prášků, suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejodisperzí, past, poprašovacích a posypových prostředků, granulátů. Vlastní aplikace může být prováděna postřikem, popraškem, rozstřikem nebo zálivkou. Aplikační formy se řídí zcela podle účelu použití. Každopádně by však měly zajistit_co nejjemnější rozložení účinných látek.
Koncentrace účinných látek v aplikačních formulacích může značně kolísat. Všeobecně se hodnoty koncentrace pohybují od 0,0001 do 10 %, přednostně pak od 0,01 do 1 %. Účinné látky mohou být aplikovány s úspěchem také v rámci tzv. ultranízkobojemového postupu (ULV), přičemž je možné aplikovat formulace o více jak 95 hmotnostních procentech účinné látky nebo aplikovat účinnou látku dokonce bez přísad.
Aplikační množství účinných látek pro hubení škůdců se pohybuje v polních podmínkách od 0,1 do 2,0, přednostně pak od 0,2 do 1,0 kg/ha. K výrobě přímo aplikovatelných roztoků, emulzí, past nebo olejodisperzí přicházejí do úvahy frakce minerálních olejů se středním až vysokým bodem varu, jako je kerosin nebo motorová nafta, dále pak oledje uhelného dehtu jakož i oleje rostlinného nebo živočišného původu, dále pak alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, na příklad benzol, toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftalin, alkylované naftaliny nebo propanol, butanol, jejich deriváty, metanoyl, etanol, chloroform, tetrachloruhlovodík, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzol, izophoron, silně polární rozpouštědla, na přiklad dimetylformamid, dimetylsulfoxid, N-metylpyrrolidon, voda.
Vodné aplikační formy mohou být připraveny z emulznich koncentrátů, past nebo smáčitelných prášků přísadou vody. K výrobě emulzí, past nebo olejodisperzí mohou být substance jako takové nebo rozpuštěné v oleji nebo rozpouštědle homogenizovány pomocí smáčidel, dispergačních či emuglačních prostředků ve vodě. Z účinnější substance však mohou být také vyrobeny koncentráty vhodné k ředění vodou obsahující smáčecí, adhezní, dispergační nebo emulgační prostředky a případně rozpouštědla nebo oleje.
Jako povrchově aktivní látky přicházejí do úvahy alkalické soli, soli alkalických zemin a amoniakální soli kysliny lignisulfonové, kyseliny naftalinsulfonové, kyseliny fenolsulfonové, kyseliny dibutylnaftalinsulfonové, alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylsulfonáty, sulfáty mastných alkoholů a mastné kyseliny, jakož i jejich alkalické soli a soli alkalických zemin, soli sulfátovaných glykoleterů mastných alkoholů, produkty kondenzace sulfonovaného naftalinu a naftalinových derivátů s formaldehydem, produkty kondenzace naftalinu resp. kyseliny naftalinsulfonové s fenolem a formaldehydem, polyoxyetylenoktylfenoleter, exotylovaný izooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykoleter, tributylfenylpolyglykoleter, alkylarylpolyeteralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty etylenoxidu mastných alkoholů, etoxylovaný ricinový olej, polyoxypropylen, sorbitester, polyoxyetylenalkyleter, etoxylovaný laurylalkoholpolyglykolateracetal, ligninosulfitové louhy a metylcelulóza.
Posypové, poprašovaci, rozmetaci a rozprašovači prostředky mohou být vyrobeny smícháním nebo společným semletím účinných látek s pevným nosičem.
Formulace obsahují všeobecěn 0,01 až 95 hmotnostních procent, přednostně pak 0,1 až 90 hmotnostních procent účinné látky. Ty jsou pak používání při čistotě 90 až 100 %, přednostně pak 95 až 100 % (podle NMR-spektra). Příklady provedeni vynálezu I. 5 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu se smísí s 95 hmotnostními díly jemného kaolinu. Tak se získá poprašovaci prostředek obsahující 5 hmotnostních procent účinné látky. II. 30 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu se smísí se směsí 92 hmotnostních dílů práškovitého silikagelu a 8 hmotnostních dílů parafinového oleje nastříkaného na povrch tohoto silikagelu. Tak se získá úprava účinné látky s dobrou přilnavostí (obsah účinné látky 23 hmotnostních procent). III. 10 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu se rozpustí ve směsi 90 hmotnostních dílů xylenu, 6 hmotnostních dílů adičního produktu 8 až 10 mol etylen- oxidu na 1 mol N-monoetanolamidu kyseliny olejové, 2 hmotnostních dilů vápenaté soli kyseliny dodecyl-benzolsulfonové a 2 hmotnostních dilů adičniho produktu 40 mol etylenoxidu na 1 mol ricinového oleje (obsah účinné látky 9 hmotnostních procent). IV. 20 hmotnostních dilů sloučeniny podle vynálezu se rozpustí ve směsi 60 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů izobutanolu, 5 hmotnostních dilů adičniho produktu 7 mol etylenoxidu na 1 mol izooktyl-fenolu a 5 hmotnostních dílů adičniho produktu 40 mol etylenoxidu na 1 mol ricinového oleje (obsah účinné látky 16 hmotnostních procent). V. 80 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu se smísí se 3 hmotnostními díly soli sodné kyseliny diizobutyl-naftalin-alfa-sulfonové, s 10 hmotnostními díly soli sodné kyseliny ligninsulfonové ze sulfitového louhu a se 7 hmotnostními díly práškovitého silikagelu a vše se rozemele v kladívkovém mlýnku (obsah účinné látky 80 %) . VI. 90 hmotostních dílů sloučeniny podle vynálezu se smísí s 10 hmotnostními díly N-metyl-alfa-pyrrolidonu a získá se tak roztok vhodný k použití ve formě jemných kapiček (obsah účinné látky 90 hmotnostních procent). VII. 20 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu se rozpustí ve směsi 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů izobutanolu, 20 hmotnostních dilů adičniho produktu 7 mol etylenoxidu na 1 mol izooktylfenolu a 10 hmotnostních dilů adičniho produktu 40 mol etylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Zalitim a jemným rozložením roztoku ve 100 000 hmotnostních dilech vody se získá vodná disperze obsahující 0,02 hmotnostní procenta účinné látky. VIII.20 hmotnostních dílů sloučeniny podle vynálezu se smísí se 3 hmotnostními díly sodné soli kyseliny diizobutylnaftalin-alfa-sulfonové, se 17 hmotnostními díly sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfitového louhu a se 60 hmotnostními díly práškového silikagelu a vše se rozemele v kladívkovém mlýnku. Jemným rozložením směsi ve 20 000 hmotnostních dílech vody se získá postřiková jícha obsahující 0,1 hmotnostího procenta účinné látky.
Granuláty, na příklad obalové, impregnační a homogenní, mohou být vyrobeny na příklad vazbou účinných látek na pevné nosiče. Těmi jsou na přiklad minerální zeminy, jako silikagel, octany kyseliny křemičité, křemičité gely, silikáty, talkum,kaolin, attaclay, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý a hořečnatý, kysličník hořečnatý, mleté umělé hmoty, hnojivá, na příklad síran amonný, fosforečnan amonný, močovina a rostlinné produkty, jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřeva a ořechových skořápek, celulózový prášek a další pevné nosiče. K účinným látkám je možno přidat případně také bezprostředně před použitím (tankmix) oleje různého typu, herbicidy, fungicidy a další prostředky hubení škůdců, jakož i baktericidy. Tyto prostředky mohou být přimíšeny k prostředkům podle vynálezu v hmotnostním poměru 1:10 až 10:1. Příklady syntézy Předpisy uvedené v následujících příkladech syntézy byly využity za přiměřené obměny výchozích sloučenin pro získáni dalších sloučenin I. Takto získané sloučeniny jsou uvedeny v následných tabulkách spolu s fyzikálními údaji.
Chemické posuvy (v ppm) spekter 1H-NMR byly měřeny proti tetrametylsilanu (br = široký signál, s = singulett, d= dublett, m = multiplett). 1. Výroba meziproduktů : l.a Syntéza 2-fluorbenzaldehydkyanhydrinu
K suspenzi 179 g kyanidu draselného v 500 ml dietyleteru se přikape za neustálého míchání při pokojové teplotě nejdříve 171 g 2-fluorbenzyldehydu, pak po zchlazování po dobu 5 minut roztok 148 g chloridu amonného v 600 ml vody.
Po 2 hodinách důkladného míchání při pokojové teplotě (ca. 25° C) jsou fáze odděleny, etérová fáze se promyje jedenkrát φ φ φ φ φφφ φ φ φ φ φφφ φ · φφφ · · ♦· • ··· · φ φ φ φ φ φφφ φ φ φ φ φφφφ φφφ • ΦΦ φφ φφ φφ φφ Φ· - m-ředěným roztokem NaCl a třikrát H20. Následně se usuší a zahusti. Tak se získá 191 g hlavní sloučeniny ve formě oleje. 1H-NMR (CDC13) : 4,20 )s, br, 1H, H), 5,75 (s, 1H, CHOH), 7,05 - 7,75 (m, 4H, fenyl-H). l.b Syntéza imid-hydrochloridu metylesteru 2-kyseliny fluor-mandlové
235 g kyanhydrinu z l.a se rozpustí v 1000 ml dietyleteru a 100 g metanolu. Pak se po kapkách přidá po patnáctiminutovém zchlazování 126 g padesátipětiprocentního roztoku HC1 v eteru ( = 69 g HC1). Po 20 hodinách ustání při pokojové teplotě (ca. 25° C) se usazenina odfiltruje a usuší v proudu dusíku. Výtěžnost je 108 g hlavní sloučeniny. ^-NMR (D6-dimetylsulfoxid (D6-DMSO)) : 3,05 (s, 3H, 0CH3), 5,12 (s, 1H, CHOH), 6,25 (s, br, 1H, CHOH), 7,10 -7,60 (m, 4H, fenyl-H). l.c Syntéza metylesteru 2-kyseliny fluormandlové
och3 o
Produkt z l.b (108 g) se půl hodiny zahřívá ve 450 ml H20 za stálého míchání na zpětný tok. Po zchlazení se 3x extrahuje eterem, eterová fáze se usuší a zahustí. Tak se získá 77 g hlavní sloučeniny. 1H-NMR (D6-DMSO) : 3,62 (s, 3H, 0CH3), 5,40 (s, 1H, CHOH), 6,30 (s, br, 1H, CHOH), 7,10 - 7,40 (m, 4H, fenyl-H). l.d Syntéza etylesteru 2-kyseliny fluorfenyglyoxylové
O K 77,1 g produktu z l.c v 700 ml C^Clj, se přidá 3,2 g KBr, 8,7 g Na2HP04, 7,6 g Naí^PC^ x 21^0, 2,8 g 2,2,6, 6-tetrametyl-piperidin-N-oxidu a 600 ml ^O. K této směsi se za stálého míchání při 20° C přikapává po dobu 30 minut 343 g dvanáctapůlprocentního roztoku NaOCl. Vše se dále promíchává ještě po dobu jedné hodiny. Pak se organická fáze oddělí a vodní fáze se extrahuje pomocí CH^Cl-j.
Spojené organické fáze se třikrát promyjí vodou, usuší se a zahustí. Tak se získá 72,3 g hlavní sloučeniny. • ·· ·· ·· ·* ·· ·· · · ··· ···· • · « ♦ · ··« «I · ·· • ··· · « * « · ψ ··· · · • · ·«·· ··» ··# ·· «»· ·· »« · » 1H-NMR (CDC13) ί 3/ 97 (s, 3H, OCH3), 7,08 (dd, 1H, fenyl-H), 7,16 (dd, 1H, fenyl-H), 7,33 (dd, 1H, fenyl-H), 7,93 ppm (dd, 1H, fenyl-H). l.e Syntéza metylamidu 2-kyseliny fluorfenylglyoxylové
NHCH3
Roztok 36 g (0,2 mol) produktu z l.d ve 150 ml tetrahydrofuranu byl pfi 25° C doplněn 17,1 g (0,22 mol = 1,1 áq) methylaminového roztoku (40%ní ve vodě). Po 3 hodinách za stálého míchání bylo rozpouštědlo při sníženém tlaku odstraněno. Takto získané reziduum se pak vykrystalizovalo. Bylo získáno 30,0 g hlavní sloučeniny (Fp. : 98 - 100° C) . 1H-NMR (CDCI3) : 3,01 (d, 3H, NCH3), 6,98 (d, 1H, NH), 7,05 - 7,18 (m, 2H, fenyl-H), 7,60 (dd, 1H, fenyl-H), 7,94 (t, 1H, fenyl-H). l.f Syntéza butan-2,3-dion O-metyloximu
tic
OH ch3 K 18,7 g (E) -diacetylmonoximu ve 100 ml metanolu se přikape 43,8 g pyridinu a následně pak za mícháni 17 g o-metylhydroxylaminhydrochloridu, rozpuštěného v 50 ml metanolu. Po 3 hodinách se vše zahusti, reziduum se smísí s eterem a promyje zředěnou kyselinou solnou, pak se eterová fáze usuší a zahustí. Tak se získá 24 g hlavní sloučeniny. Hí-NMR (CDC13) : 2,01 + 2,09 (2 x s, 6H, CH3), 3,98 (s, 3H, OCH3), 8,59 (s, 1H, OH). l.g Syntéza 3-metyl-pent-3-en-2-on oximu
ch3
Roztok 50 g (0,5 mol) 3-metylpent-3-en-2-on v 500 ml metanolu byl smí sen s 80 g (1 mol) pyridinu a 35 g (0,5 mol) hydroxylaminhydrochloridu. Po dvanáctihodinovém míchání při pokojové teplotě (ca. 25° C) byla reakční směs za sníženého tlaku zbavena rozpouštědla.
Reziduum byl smíseno s terč.-butylmetyleterem. Organická fáze byla promyta vodou a zředěnou kyselinou solnou, usušena a za *7? - sníženého tlaku zahuštěna. Bylo získáno 48,0 g hlavní sloučeniny ve formě bílých krystalků (Fp. : 70 - 72° C). 1H-NMR (CDC13) : 1,78 (d, 3H, CH3), 1,85 (s, 3H, CH3), 2,04 (s, 3H, CH3), 6,01 (q, 3H, =CH), 9,98 (s, 1H, OH). 1.h Syntéza metylesteru 2-oxo(2-(1-meta-tolyl-etylidenaminooxy)-fenyl)-kyseliny octové
Ke směsi 4,0 g 3-metylacetofenonoximu ve 20 ml N,N-dimetylacetamidu (DMA) se přidá při 20°C 3,0 g kalium-terc.-butanolátu, vše se po dobu půl hodiny míchá a pak se přikape při 15° C směs 5,9 g metylesteru kyseliny 2-fluorfenylglyoxalové do 20 ml DMA. Po 3 hodinách se při 20° C přidá dostatečné množství metyl-terč.-butyleteru a vodný roztok NH4C1, fáze se oddělí a organická fáze se třikrát promyje roztokem NH4C1, pak se usuší a zahustí. Po sloupcové chromatografii na silikagelu se získá 4,1 g hlavní sloučeniny. ·· ·· • · · · ·· · · · • · ψ »· ·.* 1H-NMR (CDC13) : 2,40 + 2,41 (2 x s, 6H, CH3), 3,85 (s, 3H, OCH3), 7,14 (m, 1H, fenyl-H), 7,22 - 7,63 (m, 6H, fenyl-H), 7,80 (dd, 1H, fenyl-H). l.i Syntéza (2- (2-metoxyimino-l-metylpropylidenaminooxy) -fenyl) -oxo-metyl esteru kyseliny octové
2,3 g produktu z l.f v 15 ml DMA. se smisí se 2,0 g kalium-terc.-butonalátu, vše se půl hodiny míchá a pak se při 20° C přikape 3 g metylesteru kyseliny 2-fluorfenyl-glyoxyové z l.d, rozpuštěného v 6 ml EMA, přičemž teplota je zchlazováním udržována na 20° C. Pak je vše další dvě hodiny promícháváno. Reakční směs se pak smísí s roztokem NH4C1 a vodná fáze se několikrát extrahuje eterem. Spojené fáze se promyjí roztokem chloridu amonného, usuší se a následně zahustí. Tak se získá 3,9 g hlavní sloučeniny. XH-NMR(CDCI3) : 2,09 + 2,22 (2 x s, 6H, CH3), 3,88 + 4,01 (2 x s, 6H, OCH3), 7,50 (dd, 2H, fenyl-H), 7,82 (d, 1H, fenyl-H). 1. j Syntéza 2-oxo(2-(2-metoxyimino-l-metylpropylidenaminooxy)-fenyl)-N-me tylamidu kyseliny octové • 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 99 999 9 9 9 9 9 9 99 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 «· 99 99 • 9 99 - *?$-
/OCH3
Směs 1,4 g (10,5 nmol) produktu l.f, 1,2 g (11 nmol) kalium-terc.butonalátu a 1,8 g (10 nmol) produktu z l.e ve 30 ml dimetylacetamidu se po dobu 1 hodiny promíchává při 60° C. Takto získaná reakční směs se pak nalije na studenou vodu. Vodná směs se dvakrát extrahuje pomocí ΟΗ^ΟΙ.*. Spojené fáze se usuší pomoci Na2S04 a následně se při sníženém tlaku zahustí. Tak se získá 1,3 g hlavní sloučeniny ve formě hnědého oleje. 1H-NMR (CDC13) : 2,02 + 2,20 (2 x s, 6H, CH3), 2,91 (d, 3H, NCH3), 3,98 (s, 3H, 0CH3), 6,89 (d, 1H, NCH), 7,09 (d, 1H, fenyl-H), 7,31 (t, 1H, fenyl-H), 7,49 (t, 1H, fenyl-H), 7,65 (d, 1H, fenyl-H). 1.k Syntéza 2-oxo-(2-(1-etoxyetylidenaminooxy)-fenyl)-metylesteru kyseliny octové
J CH2CH3 CH3 O • • · • · ·* ·· 9« • • • • · ♦ « • t « • • • M • · *· • • · · t · • • · • ·«« • · • • • • • · • · ··* «» * · ·« *♦
Roztok 22,7 g 1-etoxy-etylaminoximu ve 300 ml toluenu byl smíchán s 24,7 g (0,22 mol) kalium-terc.-butanolátu a následně po dobu dvou hodin promícháván. Talto získaná směs byla při 40° C a při sníženém tlaku zahuštěna a takto získané reziduum byl smícháno s 500 ml dimetylformamidu. Získaný roztok byl při 15° C po kapkách smíchán s roztokem 40,1 g (0,22 mol) v 250 ml dimetylformamidu. Po 3 hodinách nyla získaná reakční směs smíchána se studenou vodou a třikrát extrahována terc.-butyl-metyleterem. Spojené organické fáze byly usušeny přes Na2S04 a při sníženém tlaku pak zahuštěny. Zbylý olej byl pročištěn pomocí sloupcové chromatografie (na silikagelu s cyklohexanem/etylesterem kyseliny octové (10:1)). Bylo získáno 30 g hlavní sloučeniny ve formě oleje. 1H-NMR (CDC13) : 1,28 (t, 3H, CH3), 2,08 (s, 3H, CH3), 3,83 + 3,88 (2 x s, 6H, 0CH3), 4,18 (q, 2H, 0CH2), 7,05 (t, 1 H, fenyl-H), 7,38 (d, 1H, fenyl-H), 7,54 (t, 1H - fenyl-H), 7,76 (d, 1H, fenyl-H). 1.1 Syntéza 2-oxo-(2-(3-metyl-pent-3-en-2-ylideniminooxy)-fenyl)-metylest eru kyseliny octové
O - 1S1-
Směs 3,0 g (20 nmol) produktu l.g, 2,2 g (20 nmol) kalium-terc.-butanolátu a 20 ml metanolu byla po desetiminutovém mícháni při 25° C a při sníženém tlaku zahuštěna do sucha. Reziduum bylo smí seno s 20 ml dimetylformamidu, dále pak sloučeno s roztokem 3,5 g (20nmol) produktu z l.d. a 10 ml dimetylformamidu a takto získaná směs byla promíchávána po dobu dvou hodin. Reakční směs byla doplněna vodou a extrahována terč.-butylmetyleterem. Spojené organické fáze pak byly usušeny a při sníženém tlaku zahuštěny. Reziduum (4,0 g oleje) bylo pročištěno sloupcovou chromatografií (silikagel, cyklohexan/etylester kyseliny octové (10-)5/1)). Bylo získáno 2,0 g hlavní sloučeniny ve formě oleje. 1H-NMR (CDC1,) : 1,82 (d, 3H, CH3), 1,90 + 2,04 (2 x s, 6H, CH9), 3,85 (s, 3H, 0CH3), 6,14 (q, 1H, =CH), 7,10 (t, 1H, fenyl-H), 7,52 (m, 2H, fenyl-H), 7,80 (d, 1H, fenyl-H).
2. Výroba sloučenin I 2. a Syntéza metoxyimino-(2-(1-meta-tolyl-etylidenaminooxy)-fenyl)-metyles teru kyseliny octové
CH3 0,8 g ketoesteru z l.H se v 7 ml CH3OH promíchává po dobu jedné hodiny s 0,24 g o-metylhydroxylaminhydrochloridu a 0,23 g pyridinu při 50° C. Následně je ve vakuu odstraněn metanol a reziduum se smísí s etylesterem kyseliny octové, promyje se zředěnou HC1 a pak vodou, usuší se a zahustí. Hrubá výtěžnost je 6,3 g, které následně krystalizují. Po pročištění na sloupcové chromatografii se ze druhé frakce izolují 2,2 g hlavní sloučeniny, Fp. je 90° C. 1H-NMR (CDC13) : 2,32 + 2,34 (2 x s, 6H, CH3), 3,82 + 4,09 (2 x s, 6H), 0CH3), 7,10 (t, 1H, fenyl-H), 7,21 - 7,61 (m, 7H, fenyl-H). 2.b Syntéza 2-metoxyimino-N~metyl-2-(2-(1-meta-tolyl-etylidenaminooxy)-fe nyl)-metylamidu kyseliny octové
CH3 K 0,5 g oximeteru z 2.a ve 4 ml tetrahydrofuranu se přidají při refluxní teplotě po částech 2,9 ml 40ti procentního vodného metalaminového roztoku. Po celou noc se pak směs promíchává, pak se při sníženém tlaku zahustí a smísí s octovým esterem, promyje roztokem NaCl, usuší a zahustí. Tak se získá 0,4 g hlavní sloučeniny ve formě světle žlutých krystalků, Fp. 109 - 111° C. 1H-NMR (CDC13) : 2/35 + 2,40 (2 x s, 6H, CH3), 2,92 (d, 3H, NCH3), 4,00 (s, 3H, OCH3), 6,68 (d, 1H, NH), 7,10 (t, 1H, fenyl-H), 7,22 - 7,62 (m, 7H, fenyl-H). 2.c Syntéza metoxyimino-(2-(2-metoxyimono-l-metyl-propy-lidenaminoxy)-fenyl)-metylesteru kyseliny octové
/OCH3 3 g hrubého produktu z l.i ve 20 ml metanolu se uvedou do reakce s 0,83 g o-metylhydroxylaminu při pokojové teplotě (ca. 25° C).Po třech hodinách bylo rozpouštědlo vakuově odstraněno a reziduum podrobeno sloupcové chromatografii na silikagelu s cyklohexanem/etylacetátem v poměru 15 : 1. Jako druhá frakce bylo izolováno 1,3 g hlavni sloučeniny při Fp. 93 - 94° C. ^-NMIUDe-DMSO) : 2,01 + 2,04 (2 x s, 6H, CH3), 3,71 (s, 3H, OCH3), 3,95 (s, 6H, 0CH3), 7,12 (m, 1H, fenyl-H), 7,31 (d, 1H, fenyl-H), 7,43 (d, 2H, fenyl-H). 2.d Syntéza metoxyimino-(2-(2-metoxyimono-l-metyl-propylidenaminooxy)-fen yl)-metalamidu kyseliny octové • ·· ·· *· »· · * ♦ • • 1 « « t • **♦ • ♦·· • · • • • · * • • «** «4 • t «« • · t • · ·♦* · ♦ « ♦ ♦ t# ♦ · «· ♦ » - iSh-
Postup A :
Produkt z 2.c (0,6 g) byl v 10 ml tetrahydrofuranu přes noc při pokojové teplotě (ca. 25° C) promícháván s 3,6 g čtyřicetiprocentního vodného metylaminového roztoku. Po odstranění rozpouštědla při sníženém tlaku a po přidání vody, izolaci a usušení vzniklé krystalické usazeniny bylo získáno 0,3 g hlavní sloučeniny. (Fp. 122 - 123° C). 1H-NMR(CDC13) : 2,05 + 2,12 (2 x s, 6H, CH3), 2,90 (d, 3H, nch3) , 3,92 + 3,98 (2 x s, 6H, 0CH3), 6,70 (m, 1H, NH), 7, 07 (t, 1H, fenyl-H), 7,22 (d, 1H, fenyl-H), 7,38 (t, 1H, fenyl-H), 7,49 (d, 1H, fenyl-H).
Postup B :
Roztok 1,1 g (4 nmol) produktu l.j ve 30 ml metanolu byl smísen s 0,4 g (4,2 nmol) -metylhydroxylamin-hydrochloridu a 0,5 g (6 nmol) pyridinu. P 2 hodinách Při 50° C byly rozpouštědlo a báze při sníženém tlaku odstraněny. Reziduum byl smíseno s etylesterem kyseliny octové a takto získaný roztok byl vždy dvakrát promyt vodou a zředěnou kyselinou solnou. Organická fáze byla usušena přes Na2S04 a při sníženém tlaku zahuštěna. Získalo se 1,1 g hlavní sloučeniny ve formě žlutého oleje. 2.e
Syntéza 3-metoxy-(2-(2-metoxyimono-l-metyl-propylidenaminooxy)-fenyl) -metylesteru kyseliny akrylové
0 e) Surový produkt z výrobního příkladu l.i v množství 2,4 g, rozpuštěný v 10 ml dimetylformamidu (DMF), byl po kapkách přidán ke směsi 5,6 g metoxymetyltrifenylfosfoniumchloridu a 2,5 g třicetipreocentního roztoku etylátu sodného (v metanolu) ve 20 ml DMF. Po 3 hodinách bylo za podmínek prudkého zchlazení přikapáno 30 ml lijO a vzniklý sediment byl odsán. Následně pak bylo pomocí chromatografie a Si02 spolu s cyklohexanem/etylacetátem bylo získáno z druhé frakce 1,8 g hlavní sloučeniny ve formě světležluté pevné látky (Fp. 101° C) . ^-NMR (CDC13) : 2,09 + 2,11 (2 x s, 6H, CH3), 3,65 + 3,82 (2 x s, 6H, 0CH3), 7,01 (t, 1H, fenyl-H), 7,22 (m, 2H, fenyl-H), 7,45 (d, 1H, fenyl-H), 7,49 (s, 1H, CH).
- Μ - 2.f
Syntéza 3-metoxy-(2-(1-etoxy-etylidenaminooxy)-fenyl)-metylesteru kyseliny akrylové
O
Roztok 6,9 g (0,02 mol) metoxymetyltrifenylfosfoniumchloridu, 3,1 g (0,017 mol) etanolátu sodného (30ti procentního v metanolu) a 30 ml dimetylformamidu byl po kapkách přidán k roztoku 2,7 g (0,01 mol) produktu z l.k a 10 ml dimetylformamidu. Po 3 hodinách byla reakční směs smísena se studenou vodou a extrahována terc.-butyl-metyleterem. Spojené organické fáze byly usušeny přes Na2S04 a při sníženém tlaku zahuštěny. Takto získané reziduum bylo pročištěno pomocí sloupcové chromatografie (silikagel, toluen/etylester kyseliny octové) (10/1)). Získáno bylo 1,9 g hlavní sloučeniny ve formě oleje. 1H-NMR (CDC13) : 1,26 (t, 3H, CH3), 2,00 (s, 3H, CH3), 3,65 (s, 3H, 0CH3), 3,80 (s, 3H, OCH3), 4,18 (q, 2H, 0¾) 6,95 (t, 1H, fenyl-H), 7,20 (d, 1H, fenyl-H), 7,30 7,50 (s, (t, 1H, fenyl-H), 7,43 (d, 1H, fenyl-H), 1H, =CH) . • ·· ·* Μ II II 1 • • • # « · • * « • • « III 1 1 II t ♦ ·· • · • • 1 · III • t • » • * 1 • lil M ·· «1 II «« - A7- 2. g Syntéza 2-metoxyimino-(2-(1-etoxy-etylidenaminooxy)-fenyl)-metyl-esteru kyseliny octové.
Směs 1,0 g (4,0 nmol) produktu z l.k a 5 ml metanolu byla smisena s 0,25 g -metylhydroxylaminu a ca. po dobu 24 hodin při teplotě 25° C promichávána. Takto ziskaná reakčni směs byla při sniženém tlaku zahuštěna a takto získané reziduum pak bylo smíseno s CH2C12. Organická fáze byla promyta vodou, usušena a při sníženém tlaku zahuštěna. Získáno bylo 1,0 g hlavní sloučeniny (Izomerní směs 2:1). 1H-NMR (CDC13) : 1,26 (t, 3H, CH3), 2,01 + 2,05 (2 x s, 6H, CH3), 3,86 + 4,04 (2 x s, 6H, 0CH3), 4,10 (q, 2H, OCH2), 6,94 - 7,50 (m, 4H, fenyl-H) . 2.h Syntéza 2-metoxyimino-(2-fenylmetylidenaminooxy-fenyl)-metylesteru kyseliny octové.
O • ·· ·· ♦* ♦· ·« ·· · • • • • • · • • • « • • · ··· • · ·· • ·♦· • · • • « » t·· • ♦ • • • • • · • • *·· ·· ·· ·* ·· - /<?<? -
Roztok 1,0 g (3,4 nmol) produktu z l.k a 5 ml metanolu byl smisen s 1,8 g (17 nmol) benzaldehydu a 0,33 g kyseliny metansulfonové a takto získaná směs byla po dobu 1 hodiny promíchávána. Roztok ziskaný timto postupem byl při sníženém tlaku zahuštěn a reziduum bylo smiseno s CH2C12. Organická fáze byla promyta vodou, usušena a zahuštěna. Vzniklé reziduum bylo pročištěno sloupcovou chromátografii (toluen/etylester kyseliny octové (10/1)). Získáno bylo 400 mg hlavni sloučeniny ve formě oleje. 1H-NMR (CDC13) : 3,95 (s, 3H, 0CH3), 4,02 (s, 3H, 0CH3), 7,30 - 7,68 (m, 9H, fenyl-H), 8,05 (s, 1H, =CH). 2. i Syntéza 2-(2-(3-raetyl-pent-3-en-2-ylideniminooxy)-fenyl)-but-2-enkyse linového metylesteru
CH3
Směs 4,7 g (14,5 nmol) etyl-trifenylfosfonium-chloridu ve 20 ml dimetylformamidu byla smisena při ca. 25° C s 2,2 g (12 nmol) roztoku etanolátu sodného (30ti procentního v metanolu). Takto ziskaná směs byla následně po kapkách smisena s roztokem 2,0 g produktu z 1.1 v 10 ml dimetylformamidu a po dobu dalších 2 hodin promíchávána. t· · ♦ • ♦ • • · • t • • • Ml • 9 ·· • «·· • · • t · • IM • ♦ ♦ t • t t · ♦ • 9 9« * ·· 99 ·* 19 99 ( - 1<f<3 .
Reakční směs pak byla smisena s vodou a extrahována terč.-butyl-metyleterem. Spojené organické fáze byly usušeny a .při sníženém tlaku zahuštěny. Reziduum bylo pročištěno pomoci sloupcové chromatografie (cyklohexan/etylester kyseliny octové (10/1)). Získáno bylo 700 mg hlavní sloučeniny ve formě tuhé látky (Fp. : 90 - 93° C) . XH-NMR (CDC13) : 1,72 (d, 3H, CH3), 1,80 (d, 3H, CH3), 1,89 (s, 3H, CH3), 2,03 (s, 3H, CH3), 3,68 (s, 3H, OCH3) , 6,03 (oseudo-q, 1H, -CH), 6,98 - 7,35 (m, 5H, fenyl-H, =CH), 7,50 (d, 1H, fenyl-H).
Tabulka I (1) : R1
K9
Nr. y ' Rl R3 R4 Physikalische Daten mýT Ia ch3 3-CH3-C6H4 90°C i {£) .2 Ib ch3 3-CH3-C6H4 109 - 111°C 1(1) .3 ia ch3 4-CH3-C6H4 99°C Kl) .4 Ib ch3 4-CH3-C6H4 109°C 1(1) .5 Id -ch2- (ch2) 3-ch2- Ó1 1(1) .6 Ia ch3 oc2h5 lH: 1.32 (t,3H); 2.06 (s,3H); 3.92 (s,3H); 4.05 (s,3H); 4.08 (g,2H), 6.95-7.42 (m.4H)
Nr. R1 R3 R4 Physikalische Daten 1(1) .7 Id ch3. oc2h5 iH: 1.28 (t,3H); 2.03 (s,3H); 3.76 (s,3H); 3.84 (s,3H); 4.08 (q,2H); 6.98 (t,lH); 7.08 (d,1H); 7.21 (třlH); 7.42 (d,1H); 7.50 (s,lH). 1(1) .8 Ia čtCH3' 128°C 1(1) .9 Ib rV' 135-137°C
Tabelle 1(2): 15 R5 Ν· σ Ν
R3
Nr. R1 R3 R5 R6 Physikalische Daten 1(2) .1 Ia ch3 4-F-C6H5 ch3 112°C 1(2) .2 Ia ch3 ch3 ch3 93°C 1(2) .3 Ib ch3 ch3 ch3 122 - 123°C 1(2).4 Id ch3 4-F-C6H5 ch3 141°C 1(2) .5 Ib ch3 4-F-C6H5 ch3 139 °C 1(2) .6 Id ch3 ch3 CH(CH3)2 103°C K2) .7 Id ch3 ch3 ch3 101°C 1(2) .8 Ib ch3 ch3 ch(ch3)2 97°C 1(2) .9 Ia ch3 ch3 c2h5 106 - 109°C 1(2) .10 Ib ch3 ch3 c2h5 119 - 123°C 1(2) .11 Ia C2H5 ch3 ch3 92 - 97°C 1(2).12 Ib c2h5 ch3 ch3 97 - 100°C 1(2).13 Ia ch3 ch3 ch(ch3)2 74°G 1(2) .14 Id c2h5 ch3 ch3 1711, 1647, 1542, 1288, 1266, 1132 1(2) .15 Id ch3 ch3 c2h5 78 - 80°C I(2).16 Ia ch3 ch3 CH2CsCH 51 - 53°C 1(2) .17 Id ch3 ch3 CH2CsCH 59 - 63°C I(2).18 Ib ch3 ch3 CH2CsCH 146 - 149°C 1(2) .19 Ib ch3 c2h5 ch3 113°C I (2) .20 Id ch3 c2h5 ch3 1713, 1638, 1541, 1258, 1128, 1051. ·· • ♦ ♦ · ·· ·« ♦ · · · ♦ · · · · ♦ # • · · f · ·♦· · · ·« • ·*· · t · · · » #·· · · t t ···» · t · ··# *4 *· ·· «4 «4 -4M-
Nr. R1 R3 R5 R6 Physikalische Daten 1(2) .21 ia ch3 C2H5 ch3 1732, 1453, 1224, 1207, 1073, 1050. 1(2) .22 Ib c2h5 ch3 c2h5 101 - 103°C 1(2) .23 Id c2h5 ch3 C2Hs 88 - 92°C 1(2) .24 Ia c2h5 ch3 c2h5 102°C 1(2).25 Ib c2h5 ch3 CH(CH3)2 92 - 94°C 1(2).26 Id c2h5 ch3 CH(CH3)2 74 - 78°C 1(2).27 Ia c2h5 ch3 ch(ch3)2 93 - 96°C 1(2).28 Ib c2h5 ch3 ch2c=ch 95 -100°C 1(2).29 Id c2h5 ch3 CH2CsCH 1711, 1637, 1542, 1252, 1218, 1129. 1(2).30 Ia c2h5 ch3 ch2c=ch 1731, 1480, 1453, 1227, 1207, 1072. 1(2) .31 Ib c6h5 ch3 ch3 — 122 - 125°C 1(2).32 Id C6H5 ch3 ch3 116 - 120°C 1(2).33 Ia C6H5 ch3 ch3 107 - 113°C 1(2) .34 Ia ch3 OCH(CH3)2 ch3 78°C 1(2) .35 Ib ch3 ch2ch3 ch2c=ch 100 - 103°C 1(2).36 Ia ch3 ch2ch3 ch2c=ch 94 - 97°C 1(2).37 Id ch3 ch2ch3 CH2CsCH Ol 1(2) .38 Ia ch3 ch2ch3 ch2ch3 91 - 95°C 1(2) .39 Ib ch3 ch2ch3 ch2ch3 91 - 93°C 1(2).40 Id ch3 ch2ch3 ch2ch3 Ol I (2).41 Ie ch3 ch2ch3 ch2ch3 Ó1 1(2) .42 Ia ch3 ch2och3 ch3 Ol 1(2) .43 Ib ch3 ch2och3 ch3 95 -100°C
Tabelle 1(3):
Rx 35
N 0'
Ry R1 R3 R2 l(v)
Nr. R1 R3 Rx RV Rz Physikalische Daten 1(3) .1 Ia ch3 H C6H5 H 102°C 1(3) .2 Ib ch3 H C6H5 H 155°C 1(3).3 Ia ch3 H 4-F-C6H5 H 109°C 1(3) .4 Ib ch3 H 4-F-C6H5 H 72 - 75°C 1(3) .5 Ia ch3 H 4-Cl-C6H5 H 141°C 1(3) .6 Ib ch3 H 4-Cl-C6H5 H 147°C 1(3) .7 Ia ch3 H ch3 ch3 58 - 60°C
Nr. R1 R3 Rx r y Rz Physikalische Daten 1(3) .8 Ib ch3 H ch3 ch3 85 - 88°C 1(3) .9 Ib ch3 ch3 ch3 H 83 - 84°C 1(3) . 10 Ib ch3 ch3 CH(CH3)2 H 69 - 71°C 1(3).11 Ia ch3 ch3 ch3 H 81 - 83°C 1(3) .12 Ia ch3 ch3 CH(CH3)2 H 90 - 92°C 1(3).13 Id ch3 ch3 ch3 H 90 - 93°c 1(3).14 . Id ch3 ch3 CH(CH3)2 H 78 - 80°C 1(3) .15 Ie ch3 ch3 ch3 H 69 - 72°G 1(3) .16 Ie ch3 ch3 CH(CH3)2 H 56 - 59°C 1(3) .17 . Ia ch3 H H c6h5 88°C 1(3) .18 Ia ch3 ch3 C2Hs H 83 - 86°C 1(3).19 Ib ch3 ch3 c2h5 H 81 - 86°C 1(3).20 Id ch3 ch3 c2h5 H 77 - 79°C 1(3) .21 Ie ch3 ch3 C2Hs H Ó1 1(3) .22 Ia ch3 ch3 C3H7 H 80 - 82°C I(3).23 Ib ch3 ch3 C3H7 H 99 - 100°C I (3) .24 Id ch3 ch3 C3H7 H 74 - 76°C 1(3) .25 Ie ch3 ch3 C3H7 H 54 - 56°C I(3).26 Ib ch3 ch3 4-F-C6H4 H 140 - 142°C 1(3).27 Ia ch3 ch3 c6h5 H 115 - 117°C I(3).28 Ia ch3 ch3 4-F-C6H4 H 103 - 105°C I(3).29 Id ch3 ch3 C6H5 H 108°C I (3) .30 Id ch3 ch3 4-F-C6H4 H 108°C 1(3) .31 Ie ch3 ch3 c6h5 H 81 - 83°C 1(3) .32 Ie ch3 ch3 4-F-C6H4 H 82 - 84°C
Nr. R2m R3 R4 ^•H-NMR (CDC13, ppm) •Jc VI. 1 H ch3 3-CH3-C6H4 2,42 (3H,s), 2,44 (3H,s), 3,85 (3H,s), 7,1-7,9 (8H, vier Multipletts) E VI. 2 1 H ch3 C(CH3)=NOCH3 2,1 (3H,s), 2,2 (3H,s), 3,75 (3H,s), 4,0 (3H,s), 7,1-7,9 (4H, vier Multipletts) E, E * = konfigurace dvojné vazfcy
Tabelle VI: 30
Rl
R2m „ OR (VI) ♦ · · • · ··· • ♦ · · · • · · · ·· ♦·
·· « · # • · · · • ··# ♦ · • · t ··· ·« m Příklady účinnosti proti škodlivým houbám a plísním 1. Účinnost sloučenin jakožto inhibitorů mitochondriálního dýchání
Aby bylo možno určit účinnost sloučenin podle předkládaného vynálezu na mitochondriální dýchání, je třeba v prvé řadě izolovat mitochondria z testovaných orgánů. K tomu účelu je v případě Saccharomyces cerevisiae její 30ti až 40ti procentní buněčná suspenze ve vodném roztoku 0,6 M Mannit + 0,01 M Tris-(hydroxymetyl)aminometanu + 0,02 M disoli sodné kyseliny etylendiamintetraoctové (pH 6,8)rozmělněna v kulovém mlýnku a extrakt pak diferenciální centrifugací při 1000 x g a 12000 x g frakcionován. Mitochondria jsou v usazenině centrifugace 12000 x g.
Analogicky mohou být izolována mitochondria i z jiných hub, na příklad z patogenní houby Drechslera sorokiniana (synonymum Helmithosporium sativum), z humanopatogenních dermatophytů Trichophyton mentagrophytes, jakož i z dalších organismů, na příklad z mouchy domácí (Musea domestica) jakožto hmyzu nebo z roztoče Tetranychus urticae. Účinnost sloučenin na řetězec dýchání se určí tak, že se k suspenzi michonondrií ve vodném roztoku 0,01 M Tris-(hydrxymetyl) aminometanu + 0,65 M sorbitu + 0,01 M KHgPO,, + 0,01 M KC1 + 0,0004 M disoli sodné kyseliny etylendiamintetraoctové + 0,3 % telecího sérového albuminu + 0,0007 M KCN + 6 x 10~6 Ubichinonu-50 + 0,011 M Na-jantaranu + 0,15 % cytochromu c (pH 7,5) přidá roztok testované - m- sloučeniny v dimetylsulfoxidu a rychlost redukce cytochromu c se urči fotometricky pomocí zvýšení extinkce při 546 nm. Jako kontrola slouží sestava s odpovídajícím množstvím čistého DMSO. Inhibiční hodnota pro každou jednotlivou udanou koncentraci účinných látek se pak vypočte následovně : %inhibice = 100 Δ E A t Δ E A t A E A t kde ΔΕ znamená změnu extinkce, At změnu času,
A E A t rychlost přeměny kontroly a
A E A t rychlost přeměny vzorku x. Následující tabulka zachycuje u řady sloučenin podle předkládaného vynálezu jejich účinnost jakožto inhibitoru dýchání na mitochondria u Saccharomyces cerevisiae, Drechslera sorokiniana a Musea domestica.
Inhibice mitochondriálního dýchání je přitom vždy udávána jak hodnota I50 (to je koncentrace testovací substance, při které dochází k 50 %-ní inhibici) a jako hodnota F, což je relativní hodnota definovaná následovně : F = Iso (testovací substance) / I50 (standardní substance
Jako standardní substance slouží tzv. enoleterstilben následujícího vzorce :
Tabulka II : Inhibice mitochondriálního dýchání sloučeninami vzorce I z tabulek 1(1) - 1(3) e. Saccharom. cerevisiae I50 (mol/1) F 1(1) .1 2,7 . 10‘8 0,96 1(1).2 3,2 . 107 11 1(2).7 3,3 . 10* 0,14 I(2) .2 1,2 . 10® 0,43 1(2).3 2,7 . 107 9,6
Fungicidní účinnost sloučenin všeobecného vzorce I proti škodlivým houbám a plísním může být dokázána následujícími sklenikovými pokusy : Účinné látky byly upraveny jak dvacetiprocentní emulze ve směsi 70 hmotnostních procent cyklohexanonu, 20 hmotnostních procent Nekanilu LN (Lutensol AP6, smáčedlo s emulgačním a dispergačním účinkem na bázi etoxylovaných alkylfenolů) a • · ··· φ φ φφφ φ · • · ·· φ φφφ φ φ φ φ φ φ φ φφ φφ φ φ φφ φφφ φ φ φ φ φ φφ φφ - 1β<2> 10 hmotnostních procent Emulphoru EL (Emulan EL, emulgátor na bázi etoxylovaných mastných alkoholů) a zředěny podle požadované koncentrace vodou. Účinnost proti Erysiphe graminis var. tritici :
Listy klíčních rostlin pšenice (odrůda "Kanzler") byly nejdříve ošetřeny vodnou úpravou účinných látek (250 ppm). Zhruba po 24 hodinách byly rostliny poprášeny spórami padlí pšeničného (Erysiphe graminis var. tritici). Takto ošetřené rostliny byly pak následně po dobu 7 dní inkubovány při 20° -22° C a relativní vlhkosti vzduchu 75 - 80 %. Následně pak byl podchycen rozsah vývoje padlí. V tomto testu vykázaly rostliny ošetřené sloučeninami podle předkládaného vynálezu napadení ve výši 15 % a méně, rostliny ošetřené jinou známou účinnou látkou (sloučenina č. 195, tabulka 3, EP-A 463 488) pak vykázaly napadení ve výši 40 % a rostliny neošetřené vůbec vykázaly napadeni ve výši 70 %. V odpovídajícím testu (klíční rostliny pšenice odr§dy "Kanzler", aplikační množství 63 ppm), při kterém byly rostliny nejdříve infikovány a inkubovány a následně pak ošetřeny účinnými látkami, vykázaly rostliny ošetřené sloučeninami podle vynálezu napadení ve výši 5 % a méně, rostliny ošetřené jinou známou účinnou látkou (sloučenina č. 195, tabulka 3, EP-A 463 488) vykázaly napadení ve výši 25 % a rostliny neošetřené vůbec vykázaly napadení ve výši 60 %. V odpovídajícím testu (klíční rostliny pšenice odrůdy "Fruehgold", aplikační množství 250 ppm), při kterém byly rostliny ošetřeny nejdříve účinnými látkami a následně pak infikovány a inkubovány, vykázaly rostliny ošetřené sloučeninami podle vynálezu napadení ve výši 15 % a méně a rostliny neošetřené vůbec pak vykázaly napadení ve výši 75 %. Účinnost pro Plasmopara viticola (Peronospora révy vinné)
Vrcholky révy (odrůda "Mueller Thurgau") byly postříkány úpravou účinných látek (aplikační množství : 63 ppm). Po 8 dnech byly rostliny postříkány naplaveninou obsahující zoospóry houby Plasmopara viticola a takto pak byly po dobu 5 dní ponechány při 20 - 30° C a vysoké Vlhkosti vzduchu. Před vlastním vyhodnocením byly rostliny po dobu 16 hodin uchovávány při vysoké vlhkosti vzduchu. Vyhodnocení pak bylo provedeno vizuálně. V tomto testu vykázaly rostliny ošetřené účinnými látkami podle vynálezu napadení ve výši 15 % a méně, zatímco kontrolní neošetřené rostliny vykázaly napadení ve výši 70 %. Příklady účinnosti proti škůdcům živočišného původu Účinnost sloučenin všeobecného vzorce I proti hmyzu, pavoukovitým a roztočům se dá prokázat následujícími skleníkovými pokusy : Účinné látky upraveny : a) jako 0,1 %-ní roztok v acetonu nebo ·#♦ · · · · ·.·· · • « · · · ··· ♦ · ·· • ··· · · · · · · ··· · · • · ···· ··· ··« ·· ·· ·· ·· ·· ~m - b) jako 10 %-ní emulze ve směsi 70 hmotnostních prcent cyklohexanolu, 20 hmotnostních procent Nekanilu LN (Lutensol AP6, smáčedlo s emulgačním a dispergačním účinkem na bázi etoxylováných alkylfenolů) a 10 hmotnostních procent Emulphoru EL (emulgátor na bázi etoxylovaných mastných alkoholů) a podle požadované koncentrace zředěny acetonem v případě a) resp. vodou v případě b).
Po ukončení pokusů byla podchycena vždy nejnižší koncentrace, při které sloučeniny v porovnání s neošetřenými kontrolními pokusy vykazují ještě 80 - 100 %-ní inhibici resp. mortalitu (práh účinnosti resp. minimální koncentrace).
Aphis fabae (černá ploštice), konktaktní účinnost
Silně napadené keříčkové bobovité (Vicia faba) byly ošetřeny vodnou úpravou účinných látek. Po 24 hodinách pak bylo ověřováno procento mortality. V tomto testu vykázala sloučenina 1(2).9 práh účinnosti 200 ppm.
Heliothis virescens (bavlníkovová sovička), kontaktní a požerová účinnost
Ca. 10 cm vysoké rostliny tabáku byly ošetřeny vodným roztokem účinných látek. Po oschnutí bylo na rostliny umístěno 10 larviček ve 3. vývojovém stadiu. Po 48 hodinách byla vyhodnocena mortalita a inhibice požeru. ····· ·· ·· · · ·· -499- V tomto testu vykázala sloučenina 1(2).17 práh účinnosti 40 ppm.
Nephotettix cincticeps (zelená cikáda), konktaktni účinnost
Kulaté filtry byly ošetřeny vodným roztokem účinných látek a následně pak na ně bylo vloženo 5 dospělých cikád. Po 24 hodinách byla zjišťována mortalita. V tomto testu vykázaly sloučeniny 1(1).4, 1(2).7, 1(2).19, 1(2).20, 1(2).21, I (2).22, 1(2).25, 1(2).26, 1(2).27, 1(2).28 a 1(2).29 práh účinnosti 0,2 mg a méně.
Prodenia litura (egyptrský bavlnikový červ), kontaktní a požerová účinnost Pět housenek ve vývojovém stadiu L3 (10 - 12 mm), které v kontaktním pokusu nevykázaly žádné poškozeni, byl umístěno na standardní živinovou půdu (3,1 1 vody, 80 g agaru, 137 g pivních kvasinek, 515 g kukuřičné moučka, 130 g pšeničných kličku a další běžné přísady a vitaminy (20 g Wessonovy soli, 5 g Nipaginu, 5 g Sorbinu, 10 g celulózy, 18 g kyseliny askorbové, 1 g Lutavitu blend ( vitamin), 5 ml alkoholového biotinového roztoku), která byla předtím smočena vodným roztokem účinných látek. Pozorováni trvalo až do vylíhnuti motýlků v kontrolním pokusu bez aplikace účinné látky. V tomto testu vykázaly sloučeniny 1(2).2, 1(2).16 a 1(2).17 práh účinnosti 0,2 mg a méně.
Tetranychus telarius (červený pavouček), kontaktní účinnost
Silně napadené porosty keřičkovitých bobovitých ve stadiu druhého listového páru byly ošetřeny vodným roztokem účinných látek. Po 5 dnech ve skleníku byl pomocí binokuláru vyhodnocen konečný úspěch ošetření porostů. V tomto testu vykázaly sloučeniny 1(2).2, IJ2).6, 1(2).7, 1(2).8, 1(2).9, 1(2).13, 1(2).14, 1(2).15, 1(2).16, 1(2).17, 1(2).19, 1(2).20 a 1(2).21 práh účinnosti 200 ppm a méně.

Claims (12)

  1. ·*
    • · · · • · · ♦ • · ♦ · ··· · . ♦ -JU>4 - PATENTOVÉ NÁROKY Deriváty kyseliny 2-iminooxyfenyloctové všeobecného vzorce I
    kde jednotlivé substituenty a index máji následujici význam : R1 C (C02CH3) =NOCH3 (Ia), C (CONHCH3) =NOCH3 (Ib), C(CONH2)=NOCH3 (Ic) , C(C02CH3)==CH0CH3 (Id) nebo C(C02CH3)=CHCH3 (Ie), R2 kyano, nitro, halogen, Cj-C^-alkyl, Cj-C^-halogenalkyl nebo Ci-^-alkoxy, m 0, 1 nebo 2, přičemž zbytky R2 mohou být různé, pokud m znamená 2, R3 vodík, kyano, hydroxy, halogen, Cj-Cg-alkyl, Cj-C6-halogenalkyl, Cj-Cg-alkoxy-Cj-C^-alkyl, Cj-C6-alkoxy, Cj-Cg-halogenalkoxy, Cj-Cg-alkyl-tio, cyklopropyl, C2-C6-alkenyl, aryloxy-Ci-Ce-alkyl, benzyl nebo benzyloxy, přičemž aromatické prstence v těchto zbytcich mohou nést jednu až tři následujici skupiny : kyano, nitro, halogen, Cl-C6-alkyl, Cj-C6-halogenalkyl, ^-Cg-alkoxy, Ci-Cg-halogenalkoxy nebo C(CH3)=N-Y~R", přičemž Ra znamená Cj-Cg-alkyl a Y znamená kyslík nebo dusik, přičemž atom dušiku nese atom vodiku nebo Cj-Cg-alkýlovou skupinu, znamená vodik, kyano, případně substituovaný alkyl, alkenyl, alkinyl, cykloalkyl, heterocyklyl, aryl a hetaryl, případně substituovaný alkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy, cykloalkoxy, heterocyklyloxy, aryloxy a hetaryloxy, případně substituovaný aryltio a hetaryltio, -Qp-C(R5)=N”Y1~R6 nebo -Q-0-N=CR7R8, přičemž Q znamená přímou vazbu, CH2, CH(CH3), CH(CH2CH3) nebo 1,1-cyklopropyl, p znamená 0 nebo 1, -J.03 - Y1 znamená kyslík nebo dusík, přičemž atom dusíku nese atom vodíku nebo Cj-C4-alkylovou skupinu, R5 znamená jednu ze skupin uvedených pro R3 nebo případně substituovaný cykloalkoxy, heterocyklyl-oxy, aryloxy, hetarylxy, aryltio a hetaryltio, R6 znamená případně substituovaný Cj-C10-alkyl, C3-C6-cykloalkyl, C2-C10-alkenyl, C2-C10-alkinyl, C1-C10-al kylkarbonyl, C2-C10-al keny 1 karbonyl, C2-C10-alkinylkarbonyl nebo Cj-Cjy-alkylsufolnyl, případně substituovaný aryl, hetaryl, arylkarbonyl, hetarylkarbonyl, arylsulfonyl nebo hetarylsulfonyl, R7, R8 znamená metyl, etyl, fenyl a benzyl, přičemž aromatické prstence mohou nést jeden až tři následující substituenty : kyano, nitro, halogen, Cj-Cg-alkyl, C^Cg-halogenalkyl, Cj-Cg-alkoxy a Cj-Cg-halogenalkoxy, R3 a R4 společně s atomem uhlíku, na který jsou vázány, čtyř- až osmičlenný prstenec, který vedle atomů uhlíku může obsahovat jeden nebo dva atomy kyslíku a/nebo síry a/nebo skupiny NH a/nebo N(Cx-C4-alkyl) a jeho atomy uhlíku mohou nést jeden z následujících substituentů : halogen, Cj-C6-alkyl nebo Cj-C^-alkoxyimino, přičemž R3 a R4 nejsou současně přes heteroatom vázány na atom uhlíku jakož i jejich soli.
  2. 2. Sloučeniny vzorce I podle nároku 1, kde R4 má následujici význam : alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy nebo alkinyl-oxy, přičemž uhlovodíkové skupiny mohou být částečně nebo cele halogenizovány a/nebo mohou mést jeden až tři následuj ici zbytky : - kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, amino-karbonyl, aminotiokarbnyl, - C1-C€-alkylsulfonyl, Ci-Cg-alkylsulfoxyl, Cj-Cg-alkyl-karbonyl, C3-C6-cykloalkyl, Ci-Cg-alkoxy, Cj-C6-halogen-alkoxy, C1-C6-alkoxykarbonyl, Cj-C6-alkyltio, C1-C6-alkyl-amino, Di-Cj-Cjf-alkylamino, Cj-C6-alkylaminokarbonyl, Di-^-Cg-alkylaminokarbonyl, C1-C6-alkylaminotiokarbonyl Di-Cj^-Cg-alkylaminotiokarbonyl, C2-C6-alkenyloxy - benzyloxy, aryl, aryloxy, hetaryl a hetaryloxy, přičemž aromatické prstence mohou být substituovány běžnými skupinami, cykloalkyl, cykloalkoxy, heterocyklyl nebo heterocyklyl-oxy, přičemž cyklické skupiny mohou být částečně nebo cele halogenizovány a/nebo mohou nést jeden až tři následující zbytky : - kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, - Cj-C6-alkyl, Cj-Cg-halogenalkyl, Cj-Cg-alkylsulfonyl, C1-C6-alkylsulfoxyl, Cj-C6-alkylkarbonyl, C3-C6-cykloalkyl Ci-Cg-alkoxy, Cj-Cg-halogenalkoxy, C1-C6-alkoxykarbonyl, -íoS - CjL-Cg-alkyltio, Cj-C6-alkylamino, Di-C^Cg-alkylamino, Cj-C6-alkylaminokarbonyl, Di-C1-C6-alkylaminokarbonyl, Ci-Cg-alkylaminotiokarbonyl, Di-Ci-Cg-alkylaminotio-karbonyl, C2-C6~alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, - benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, hetaryl a hetaryloxy, přičemž aromatické prstence mohou být substituovány běžnými skupinami# aryl# hetaryl, aryloxy nebo hetaryloxy, pfičemž cyklické skupiny mohou být částečně nebo cele halogenizovány a/nebo mohou nést jeden až tři následující zbytky : - kyano# nitro, hydroxy, merkapto# amino# kraboxyl, aminokarbonyl# aminotiokarbonyl# - Ci-Cg-alkyl# C-L-Cg-halogenalkyl, Cj-Cg-alkylsulfonyl, Ci-Cg-alkylsulfoxyl, Cj-C6-alkylkarbonyl, C3-C6-cykloalkyl Cj^-Cg-alkoxy# Cj-Cg-halogenalkoxy, Cj-Cg-alkoxykarbonyl, Cj-Cg-alkyltio# Ct-C6-alkylamino, Di-Ci-Cg-alkylamino, Ci-Cg-alkylaminokarbonyl, Di-Cj-C6-alkylaminokarbonyl, Cj^-Cg-alkylaminotiokarbonyl, Di-C^Cg-alkylaminotio-karbonyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkenyloxy, - benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, hetaryl, hetaryloxy, přičemž aromatické prstence mohou být substituovány běžnými skupinami, - C (^NOR1) -Ajj-R11 nebo NRii-CO-D-Riv, A znamená kyslík, síru nebo dusík, přičemž dusík nese vodík nebo C1-C6-alkyl, n 0 nebo 1 • ·· • · • • • • · • ♦ • « * • • ··« t 1 ·· • ··· • ♦ • • · · ♦ ♦ • • • • • · • • · ·· · «· ·· - ♦ ♦ *“ JLo(> ~ R* znamená vodík, Cj-Ce-alkyl, C3-C6-alkenyl nebo C3-C6-alkinyl, Ru znamená vodík nebo Of-Cg-alkyl, D znamená přímou váznu, kyslík nebo NRb (Rb = vodík, Cj-Ce-alkyl, C2-Ce-alkenyl, C2-C6-alkinyl, C3-C6-cyklo-alkyl, C3-C6-cykloalkenyl, aryl, aryl-Cj-Cg-alkyl, hetaryl a hetaryl-Cj-C6--alkyl}, R111 znamená vodík, hydroxy, Cj-Cg-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, Ci-Cg-alkoxy, C2-C6-alkenyloxy, C2-C6-alkinyloxy, C1-C6-alkoxy-C1_Ce-alkyl, Ci-Ce-alkoxy-C^Cg-alkoxy a Ci-Cg-alkoxykarbonyl, Riv znamená vodík, C^-Cg-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-a 1 kiny 1, C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-cykloalkenyl, aryl, aryl-Oj-Cg-alkyl, hetaryl a hetaryl-Cjf-C^-alkyl.
  3. 3. Prostředek vhodný k hubeni škůdců živočišného původu nebo škodlivých hub a plísní, obsahující pevný nebo tekutý nosič a sloučeninu všeobecného vzorce I podle nároku 1.
  4. 4. Postup hubení škodlivých hub a plísní vyznačující se tím, že se houby nebo materiál, rostliny, půda či osivo, které má být před těmito houbami a plísněmi ochráněno, ošetří účinným množství sloučeniny všeobecného vzorce I podle nároku 1. »1 t · • • • • · • · • 9 * • ·* ··· • · ·· • ··· · • • • « « ··· • • • · • • • f • • * ··· ·· «« ·· • · »* -ίο? -
  5. 5. Postup hubeni škůdců živočišného původu vyznačujici se tim, že se škůdci nebo materiál, rostliny, půda nebo osivo, které je třeba před těmito škůdci ochránit, ošetři účinným množstvim sloučeniny všeobecného vzorce I podle nároku 1.
  6. 6. Použiti sloučenin I podle nároku 1 pro výrobu prostředku vhodného k hubeni škůdců živočišného původu, nebo škodlivých hub a plisni.
  7. 7. Použiti sloučenin I podle nároku 1 k hubeni škůdců živočišného původu nebo škodlivých hub a plisni a k výrobě prostředku vhodnému k tomuto účelu.
  8. 8. Postup výroby sloučenin I podle nároku 1, kde R1 znamená C(C02CH3)=N0CH3 (Ia), C (C02CH3) =CHOCH3 (Id) nebo C(C02CH3) = CHCH3 (Ie), vyznačujici se tim, že se ester kyseliny benzoové vzorce II
    dl) kde L znamená nukleofilně vyměnitelnou úbytkovou skupinu a R pak C1-C4-alkylovou skupinu, v přitomnosti báze s oximem vzorce III
    N- R3 OH (lil) • ·· ·· ·· ·· ·· • • • • · • • · 9 • • 919 • · • * • 9*9 · • • • 9 9 999 • • · t • • t • • 999 99 99 ·· ·· 99 -i.oS - převede na odpovídající derivát vzorce IV
    a IV se zmýdelní na odpovídající kyselinu karboxylovou IVa
    a IVa se následně přemění na chlorid Va
    a následně na kyanid Vb R2m (Vb) N—cr Ύ R3 a Vb se Pinnerovou reakci převede na odpovídající alfa-ketoester VI
    a VI se následně buď a) s O-metylhydroxylaminem nebo jeho solí (Vila) CHg-O-NHa CH3-0-NH3+ Z" (Vila) kde Z' znamená halogenidaniont, převede na odpovídající sloučeninu Ia (R = C(C02CH3) =NOCH3) b) s Wittigovým nebo Wittigovým-Hornerovým činidlem vzorce VIIb CH3-0-CH2-P* (Vllb) kde P* znamená fosfonát nebo fosfonium-halogenidový zbytek, převede na odpovídající sloučeninu Id (R « C(C02CH3)=CH0CH3), nebo c) s Wittigovým nebo Wittigovým-Hornerovým činidlem vzorce Vile OVCEj-P* (Vile) převede na odpovídající sloučeninu Ie (R = (C(C02CH3)=CHCH3) . • ·· ·· ·· ·* »· M · • • • • • · • • * t t • ··· • · • *♦· « • • 1 • M« • • • • • · • · • • • ·· ·· ·· Φ · • I -i/0 -
  9. 9. Postup výroby sloučenin I podle nároku 1, kde R1 znamená C (CONHCH3) “=NOCH3 (Ib) nebo C (CONH2) =NOCH3 (Ic), vyznačujíc! se tím, že se sloučenina vzorce Ia podle nároku 8 běžným způsobem s metylaminem nebo jeho soli (XIII) CHj-NH-j CH3-NH3+ Z' (XIII) kde Z- znamená halogendianiont, přemění na odpovídající sloučeninu Ib (R = C (CONHCH3) =NOCH3) resp. s amoniakem nebo amonnou solí na odpovídající sloučeninu Ic (R = C(CONH2)=NOCH3) .
  10. 10. Meziprodukty vzorce Vb podle nároku 8.
  11. 11. Meziprodukty vzorce X
    kde R2 a m mají význam uvedený v nároku 1 a kde T znamená kyslík nebo dusík, přičemž atom dusíku může nést atom vodíku nebo Cj-Cg-alkylovou skupinu, R znamená C^-C^-alkýlovou skupinu a L1 znamená nukleofilně vyměnitelnou úbytkovou skupinu nebo zbytek -0-N=CR3R4, přičemž R3 a R4 máji význam uvedený v nároku 1,
  12. 12. Meziprodukty vzorce X podle nároku 11, kde X znamená fluor nebo chlor, R pak metyl nebo etyl a vodík.
CZ981765A 1995-12-27 1996-12-16 Deriváty kyseliny 2-iminooxyfenyloctové, postupy a meziprodukty jejich výroby a jejich použití CZ176598A3 (cs)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19548370A DE19548370A1 (de) 1995-12-27 1995-12-27 Iminoxysubstituierte Phenylessigsäurederivate
DE19604732A DE19604732A1 (de) 1996-02-09 1996-02-09 Iminooxysubstituierte Phenylessigsäurederivate
DE19622332A DE19622332A1 (de) 1996-06-04 1996-06-04 Iminooxysubstituierte Phenylessigsäurederivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ176598A3 true CZ176598A3 (cs) 1998-09-16

Family

ID=27215770

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ981765A CZ176598A3 (cs) 1995-12-27 1996-12-16 Deriváty kyseliny 2-iminooxyfenyloctové, postupy a meziprodukty jejich výroby a jejich použití

Country Status (20)

Country Link
EP (1) EP1019366B1 (cs)
JP (1) JP2000501106A (cs)
KR (1) KR19990076830A (cs)
CN (1) CN1081626C (cs)
AR (1) AR010452A1 (cs)
AT (1) ATE214364T1 (cs)
AU (1) AU709902B2 (cs)
BR (1) BR9612362A (cs)
CA (1) CA2241219A1 (cs)
CO (1) CO4560534A1 (cs)
CZ (1) CZ176598A3 (cs)
DE (1) DE59608892D1 (cs)
HU (1) HUP9900928A3 (cs)
IL (1) IL125043A0 (cs)
NZ (1) NZ325256A (cs)
PL (1) PL327730A1 (cs)
RU (1) RU2170229C2 (cs)
SK (1) SK283343B6 (cs)
TW (1) TW332142B (cs)
WO (1) WO1997024317A1 (cs)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19804486A1 (de) * 1998-02-05 1999-08-12 Basf Ag 2-(Pyrazolyloxy)-pyridin-3-ylessigsäure- Derivate, sie enthaltende Mittel und ihr
EP1058678B1 (en) * 1998-02-26 2002-12-11 Massachusetts Institute of Technology Metal-catalyzed arylations and vinylations of hydrazines, hydrazones, hydroxylamines and oximes
WO2008148889A1 (en) * 2007-06-08 2008-12-11 Bayer Cropscience Sa Fungicide heterocyclyl-pyrimidinyl-amino derivatives
JP5417860B2 (ja) * 2008-08-26 2014-02-19 住友化学株式会社 α−ヒドロキシエステル類の製造方法
TWI489941B (zh) * 2008-09-19 2015-07-01 Sumitomo Chemical Co 種子處理劑及保護植物的方法
WO2011161945A1 (ja) * 2010-06-24 2011-12-29 クミアイ化学工業株式会社 アルコキシイミノ誘導体及び有害生物防除剤
RU2515502C1 (ru) * 2012-12-21 2014-05-10 федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский физико-технический институт (государственный университет) Поверхностно-активный фотосенсибилизатор, представляющий собой бромид 2-{ 4-[(е)-2-(4-этоксифенил)винил]фенокси} -n, n, n-триметилэтаманамина (с-таб)
WO2017024971A1 (zh) * 2015-08-12 2017-02-16 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种不饱和肟醚类化合物及其用途

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0370629B2 (en) * 1988-11-21 1998-01-07 Zeneca Limited Fungicides
GB9013352D0 (en) * 1990-06-14 1990-08-08 Ici Plc Herbicidal compounds
ATE144494T1 (de) * 1992-08-29 1996-11-15 Basf Ag N-methylamide, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung sowie verfahren zur bekämpfung von schädlingen
TW350757B (en) * 1994-11-03 1999-01-21 Ciba Geigy Ag Benzisoxazole derivatives and pesticidal compositions containing them

Also Published As

Publication number Publication date
EP1019366B1 (de) 2002-03-13
RU2170229C2 (ru) 2001-07-10
KR19990076830A (ko) 1999-10-25
HUP9900928A2 (hu) 1999-07-28
EP1019366A1 (de) 2000-07-19
MX9804622A (es) 1998-10-31
JP2000501106A (ja) 2000-02-02
CA2241219A1 (en) 1997-07-10
WO1997024317A1 (de) 1997-07-10
CN1206404A (zh) 1999-01-27
SK88098A3 (en) 1998-12-02
CN1081626C (zh) 2002-03-27
ATE214364T1 (de) 2002-03-15
TW332142B (en) 1998-05-21
CO4560534A1 (es) 1998-02-10
IL125043A0 (en) 1999-01-26
PL327730A1 (en) 1998-12-21
DE59608892D1 (de) 2002-04-18
HUP9900928A3 (en) 2001-03-28
NZ325256A (en) 1999-11-29
AU709902B2 (en) 1999-09-09
BR9612362A (pt) 1999-07-13
AR010452A1 (es) 2000-06-28
AU1372797A (en) 1997-07-28
SK283343B6 (sk) 2003-06-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU713475B2 (en) Phenylacetic acid derivatives, processes and intermediates for their preparation, and compositions comprising them
SK102396A3 (en) Phenyl acetic acid derivatives, process and intermediate products for their production and agents containing them
DE4441674A1 (de) Iminooxymethylenanilide, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
WO1997021679A1 (de) Pyridylcarbamate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung
AU709902B2 (en) Iminooxyphenyl acetic acid derivatives, their preparation, intermediates for their preparation, and their use
US6114363A (en) Pyridyl phenyl and benzyl ethers, process and intermediate products for their preparation and their use as fungicides and for controlling animal pests
CZ320596A3 (en) Methyl ester of alpha-phenylbutenic acid
US5994359A (en) Imino oxyphenyl acetic acid derivatives, methods and intermediates for their preparation and use thereof
US6228810B1 (en) Pyridine derivatives, process for preparing the same and their use for controlling animal pests and harmful fungi
EP0873305B1 (de) Azinooximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen
US6232339B1 (en) Phenylcarbamates, their preparation, and compositions comprising them
EP0858446B1 (de) Phenylcarbamate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schädlingen und schadpilzen
EP0885187B1 (de) Diphenylether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung
EP0873307B1 (de) Cyaniminooximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen
EP0861229B1 (de) Phenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen
JP2001512108A (ja) ビスイミノ−置換フェニル化合物
US6153560A (en) Pyrimidyl phenyl and benzyl ethers, process and intermediate products for their production and their use as herbicide
EP0876344B1 (de) Pyridylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel
EP0873313B1 (de) Pyridylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung
EP0876334B1 (de) Phenylessigsäurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel und fungizide
CA2137018A1 (en) Thioimidates, their preparation and their use
EP0934935A1 (de) Heterocyclylsubstituierte Phenylverbindungen, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen
PT854861E (pt) Eteres de oxamino-oxima processo e produtos intermedios para a sua preparacao e agentes que os contem para o combate a fungos parasitas e parasitas animais

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic