CS316191A3 - Process for removing iodide compounds from carboxylic acids and/or aldehydes - Google Patents

Process for removing iodide compounds from carboxylic acids and/or aldehydes Download PDF

Info

Publication number
CS316191A3
CS316191A3 CS913161A CS316191A CS316191A3 CS 316191 A3 CS316191 A3 CS 316191A3 CS 913161 A CS913161 A CS 913161A CS 316191 A CS316191 A CS 316191A CS 316191 A3 CS316191 A3 CS 316191A3
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
resin
silver
groups
functional groups
filled
Prior art date
Application number
CS913161A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael David Jones
Original Assignee
British Petroleum Co Plc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by British Petroleum Co Plc filed Critical British Petroleum Co Plc
Publication of CS316191A3 publication Critical patent/CS316191A3/cs

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/54Preparation of carboxylic acid anhydrides
    • C07C51/573Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/47Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Treating Waste Gases (AREA)

Description

-1- . Vj --J! > o! O C , •-v” <23,.
X u%~j - σ a v*, g Cí i*
Způsob odstrsnování jodidovýchsloučenin zkyselin a/nebo anhydridů ‘l· t”
Oblast vynálezu v Předložený vynález se týká způsobu odstraňování jo- t didových sloučenin, např. alkyljodidů a podobně, z karbo-xylových kyselin a/nebo anhydridů karboxylových kyselin.Zejména je předložený vynález vhodný pro čištění kyselinyoctové a/nebo acetanhydridů, připravených karbonylací metha-nolu a/nebo methylacetátu katalyzovanou rhodiem a promo-tovanou methyljodidem.
Dosavadní stav techniky
Je známo, že; problém spojený s kyselinou octovou a/ne-bo acetanhydridem, připravenými karbonylací methanolu s/ne-bo methylacetátu za. přítomnosti katalytického systému rho—dium/methyljodid, vyvstává/po destilaci. Kyselina octováa/nebo acetanhydrid často obsahují malá množství jodido-vých nečistot. I když exaktní charakter těchto sloučeninnení přesně znám, obsahují pravděpodobně směs methyljodidua dalších vyšších alkyljodidů, HI a jodidových solí. Ta-kové nečistoty jsou zvláště problematické, nebot působíjako jedy na mnoho katalyzátorů, které se používají v násle-dujících chemických konverzích kyseliny octové a/nebo acet-anhydridu. Typickým případem jsou katalyzátory používanépro přípravu vinylacetátu z ethylenu a kyseliny octové, kte-ré jsou extrémně citlivé k jodidovým nečistotám. Některé metody pro odstranění jodidových sloučenin zkyseliny octové a/nebo acetanhydridu jsou známé. GB 2112394Anapříklad, popisuje použití aniontovýměnných pryskyřic. -2 US 461530ο popisuje odstranění jodidových nečistot z ne-vodného organického media jako je kyselina octová použitímmakroretikulární silně kyselé kationtovýměnné pryskyřice,jako je Anberlyst 15 /Anberlyst je registrovaná ochrannáznámka/, obsahující stříbro nebo rtut. EP 296534 také popisuje použití střibrovýměnnou makro-retikulární pryskyřice pró čištění kyseliny octové konta-minované jodidovými nečistotami.
Takové pryskyřice nejsou zcela bezpečné.
Nyní bylo s překvapením nalezeno, že určité iontový-měnné pryskyřice, mající funkční skupiny s donorovými ato-my síry, mohou být použity pro odstranění jodidových ne-čistot z karboxylových kyselin a/nebo anh.ydridů karboxylo-vých kyselin.
Podstata vynálezu Předložený vynález poskytuje způsob odstranění jodido-vých sloučenin z kapalných karboxylových kyselin a/neboanh.ydridů karboxylových kyselin pomocí iontovýměnné prys-kyřice, vyznačující se tím, že pryskyřice má funkční skupi-ny, které každá obsahují alespoň jeden donorový atom sírya tato pryskyřice má alespoň některé z funkčních skupins; donorovým atomem síry obsazeny stříbrem, palladiem a/nebortutí, výhodně stříbrem.
Iontovýměnná pryskyřice může být gelového, mesoporéz-ního nebo makroporézního typu, ale výhodně je mesoporézní-ho nebo makroporézního typu.
Pryskyřici může tvořit jakýkoliv vhodný polymerový řetězec, například to může být pryskyřice na bázi zesítěné polyakr.ylové nebo polystyrénové matrice. -J-
Vhodné funkční skupiny iontovýměnné pryskyřice předobsazením stříbrem, palladiem a/nebo rtutí, zahrnují thio-lové skupiny /-SH/ a substituované thiolové skupiny /-SR/,kde R je hydrokarbylový zbytek nebo substituovaný hydro-kartbylový zbytek.
Vhodné thiolové funkční skupiny zahrnují jednoduché thiolové skupiny -SH, alifatické thiolové skupiny, například: -0-CHo - CH - CHO - SH2 | 2OH . arylthiolové skupiny, například_- _ /o> alicyklické thiolové skupily, například
a thiomočovinové skupiny, například : -<o
CH„ -NH - C = NH
ά I
SH 4
Vhodné substituované thiolové funkční skupiny zahr-nují isothiomočovinové skupiny, například
•ch2 - S // N-
H
Ph 'Ph /1/ a zahrnují thiadiazolové skupiny, například
kde -A znamená -NH2 nebo -SH. Výhodně funkční skupiny v iontovýměnné pryskyřicipřed obsazením stříbrem, palladiem a/nebo fctutí obsahujíthiolové skupiny. Tyto jsou za pouze slabě kyselé. V pryskyřici však také mohou být přítomny i jiné funkč ní skupiny. Například jestliže pryskyřice obsahuje thiolo- vé funkční skupiny, mohou být například přítomny sulfono- vé kyselé skupiny, jako výsledek oxidace thiolových skupin. -3- Předpokládá se, že střibreip, palladiem a/nebo rtutíplněné pryskyřice s funkčními skupinami majícími donorovéatomy síry budou méně náchylné k nahrazení stříbra, palla-dia a/nebo rtuti "jinými kovy, například kovy z koroze,, nežjiné stříbrem, palladiem a/nebo rtutí plněné pryskyřice,například stříbrem plněné silně kyselé kationtovýměnnépryskyřice.
Vhodnou pryskyřicí pro použití v předloženém vynále-zu je Duolite GT73 , známý jako Imac TMR a Lmac GT-73 /ochrznámka/, dostupný od firmy Rohm and Haas. Je to majaropo-rézní iontovýměnná pryskyřice na bázi zesítěné polystyré-nové matrice, mající arylthiolové funkční skupiny s malým -:množ-s-tv-fm—/o-been-ě-méně—než—20-%-/—s-ul-fono-v-ýeii—k-y-s-e-l-ýeh—s-k-u— pin.
Další pryskyřicí vhodnou pro použití podle předlože-ného vynálezu je Lewatit TP214 nebo Lewatit OC-1024 /Le-watit je ochranná známka/, který je dostupný od firmy 3ayerJe to pryskyřice na bázi zesítěné polystyrénové matrice sthiomočovínovými funkčními skupinami. ^alší pryskyřicí vhodnou pro použití podle předlože-ného vynálezu je Purolite 5920 /Purolite je ochranná známkadostupný od Purolite International, který má isothiomočo-vinové funkční skupiny.
Spheron 1000 dostupný od firmy Lachema, je pryskyřicevhodná pro použití podle předloženého vynálezu, která máalifatické thiolové funkční skupiny
- 0 - CHp - CH - CÍL· - SH
I
OH ο· .....Pryskyřice.., .mající ,,thi.adi.azolové funkční skupiny, vhod-- ’ ná pro použití podle předloženého vynálezu, může být při-pravena reakcí 1,3,4-thiadiazol-2,5-dithiolu se chlormethy-lovaným polystyrénovým Anberlitem XE 305· funkční skupinytéto pryskyřice mají vzorec:
Další vhodnou pryskyřicí je Duo]_ite ES 465, který máthiolové funkční skupiny.
Množství stříbra, palladia aznebo rtuti, přítomné vpryskyřici, která má být užita, je vhodně takové, že alespoňjedno procento síru poskytujících funkčních skupin je ob-sazeno kovem, výhodně nejméně 20 #, zvláště výhodně nejmé-ně 30 %.
Xovem plněné pryskyřice mohou být připraveny ionto-výměnnými nebo impregnačními technikami, známými v oboru.Výhodná metoda přípravy stříbrem plněné pryskyřice je po-psána v EP 296584A. Tato metoda zahrnuje rozmíchání vzorkupryskyřice s oxidem stříbrným ve vodě a pak zpracování připravené kaše karboxylovou kyselinou, ^tejná metoda mů-že být použita pro přípravu rtutí plněných pryskyřic z oc-tanu rtutnatého. Palladiem plněné pryskyřice mohou být po-dobně připraveny z octanu palladnatého ale bez přídavku'vody jiné než použité pro promytí pryskyřice.
Způsob podle předloženého vynálezu může být prováděn jako vsádkový nebo kontinuální způsob. -7-
Způsob podle předloženého vynálezu se výhodně prová-dí průchodem karboxylové kyseliny nebo anhydridu karbo-xylové kyseliny, kontaminované jodidovými sloučeninamipevným nebo pohybujícím se ložem pryskyřice, předem stano-venou rychlostí. Výhodně je ložem pryskyřice lože pevné.Rychlost, která se použije, bude záviset na mnoha fak-torech, zahrnujících množství jodidových sloučenin v kar-boxylové kyselině nebo anhvdridu karboxylové kyseliny, stup-ni požadované čistoty a použité pryskyřici. Typicky jeprůtoková rychlost v rozmezí od 0,5 do 30 objemů za hodi-nu, výhodně 5 až 15.
Teplota, při které se způsob provádí, musí být dost__ --vysoká—pro—zabránění,—aby—kap-alná-karboxy-lová—kyselrina-ne=— bo anhydrid karboxylové kyseliny nezamrzly jako jedenextrém nebo se nevařily jako druhý extrém, Typické roz-mezí operace prováděné při atmosférickém tlaku je od 20 do110 °C, výhodně od 25 ho 80 °C. Stabilita pryskyřice takébude ovlivňovat horní hranici pracovní teploty.
Způsob podle předloženého vynálezu je zejména vhodnýpro odstranění jodidových sloučenin z karboxylových kyse-lin, majících 2 až 6 atomů uhlíku a jejich odpovídajícíchanhydridů a směsných anhydridů, výhodně kyseliny octové,kyseliny propionové, acetanhydridu a propionanhydridu.
Jodidovými sloučeninami mohou být až alkyljodi- dové sloučeniny, HI nebo jodidové sole. Způsob podle vyná-lezu je zvláště vhodný pro odstranění až alkyljodi-dových sloučenin jako je methyljodid a/nebo hexyljodid.
Způsob podle předloženého vynálezu je ilustrován násle-dujícími příklady. -8- Příklady provedení vynálezu Příprava pryskyřice Příklad 1 Příprava stříbrem plněného Duolitu GT73 24,4 g Duolitu GT73 se promyje třikrát 20 ml dávka-mi vody, každé promývání se provádí 20 minutovým mícháním v nádobě, opatřené PTFE míchadlem pracujícím rychlostí — 1 60 ot.min K promyté pryskyřici se přidá práškovítý oxid stří-brný /1,9 g/ a 20 ml vody, kaše se míchá 30 minut při tep-lotě místnosti před přicáním kyseliny octové /15 ml/ asměs se zahřívá na 50 °C po 3 hodiny s mícháním s frekven-cí otáčení 60 min”1.
Po této době se pryskyřice odfiltruje, promyje sedvěma 50ml dávkami kyseliny octové a suší v proudu vzduchu.Podle analýzy obsahuje stříbrem plněná pryskyřice 12 %hmotnostních stříbra. Příklad 2 Příprava stříbrem plněného Lewatitu TP214
Opakuje se příklad 1 za použití Lewatitu a stejnýchhmotností Činidel. Podle analýzy obsahuje stříbrem plněnápryskyřice 7,2 % hmotnostní stříbra. Příklad 3 Příprava rtutí plněného Duolitu GT73
Opakuje se příklad 1 s použitím 25 g Duolitu GT73a 5,2 g octanu rtutnatého. -9-
Srovnávací příklad A Příprava Burolitu CTl'75 ve stříbrném cyklu
Opakuje se příklad 1 za použití Purolitu /Purolite jeochranná známka/ CT175 a stejných hmotností činidel, Tatopryskyřice silně kyselá kationtovýměnná pryskyřice a nemáfunkční skupiny s atomy ponorů síry. Proto se nejdná opryskyřici podle předloženého vynálezu. Podle analýzy ob-sahuje pryskyřice plněná stříbrem 11,3 % hmotn. stříbry.
Testování stříbrem plněných pryskyřic s kyselinou octovouvsádkovým způsobemPříklad 4
Test- s.tříbrem„plněného__Puolitu..GT1..73_.____:____ vsádkovým způsobem 1 ml /vlhký usazený objem/ stříbrem plněného DuolituGT173 připraveného v příkladu 1 se umístí' do uzavřené skle-něné nádoby opatřené magn tickým míchadlem. Do nádoby sepřidá 5 ml roztoku kyseliny octové, obsahujícího methyljo-did ./asi 2 mmol/ spolu s tetrahydropyranem /asi 0,3 g,přesně navážený, vnitřní standard/. Odebere se vzorek roz-toku v nádobě a analyzuje se obsah methyljodidu plynovouchromatografií před ponořením do vodní lázně zahřáté na40 °íí. V pravidelných intervalech se nádoba ochladí, odebe-re se vzorek roztoku a stanoví se obsah methyljodidu a ná-doba se vrátí do tfodní lázně. Postup zachycování methyljo-didu na stříbřen plněné pryskyřici se sleduje jako sníže-žení koncentrace methyljodidu a zvýšení koncentrace methyl-acetátu vzhledem k vnitřnímu standardu. Výsledky jsou znázorněny grafickou formou na obr. 1a obr. 2. Příklad 5
Test stříbrem plněného Lewatiti TP214 prováděný vsádko-vým způsobem
Opakuje se příklad 4 za použití stříbrem plněného Le- 10 watitu TP214 připraveného v příkladu 2,výsledky jsou zná-...... zorněny graficky na obr. 1. Přiklad 6
Test se rtutí plněným GT73 prováděný vsédkovým způsobem
Opakuje se příklad 4 s Ouolitem GT73 plněným rtutí,připraveným v příkladu 3. Výsledky jsou znázorněny gra-ficky na obr. 2.
Srovnávací příklad B ^est Furolitu CT175 ve stříbrné formě prováděný vsádko-vým způsobem
Opakuje se příklad 4 za použití Furolitu CT1 75 vestříbrné formě připravený ve srovnávacím příkladu A a výsledky jsou rovněž uvedeny na obr. 1. ^ení to příklad podlepředloženého vynálezu, protože pryskyřice nemá funkční sku-piny donorových atomů síry.
Na obrázcích 1 a 2 jsou rozdíly v rychlostech a množ-stvích methyljodidu navázaného na pryskyřice-· způsobenyzměnou v objemu pryskyřic během jejich přípravy, jelikožtato ovlivňuje množství kovu na jednotku objemu konečné pryskyřice.
Test stříbrem plněných pryskyřic s kyselinou octovou prová-děný kontinuálním způsobemPříklad 7
Test stříbrem plněného Duolitu GT73 prováděný kontiunál-ním způsobem 30 ml vlhkého usazeného objemu stříbrem plněného Duo-litu GT73 připraveného v příkladu 1 se umístí ve formě ka-še do skleněné kolony do poloviny naplněné kyselinou octovouPryskyřičné lože se protiproudně promyje kyselinou octovou,pak se ohřeje na 80 °C za použití pláště s cirkulující vo-dou. Kyselina octová se nechá procházet ložem pryskyřicerychlostí 5 objemů lože za hodinu do ohřátí lože s 30 minut -Π- ρο něm pro stabilizaci teploty lože. Potom se nechá prys-kyřičným ložem procházet kyselina octová, obsahující asi4000 ppm methyljodidu rychlostí 5 objemů lože za hodinu astanoví se obsah methyljodidu v produktu plynově chromato-grafickou anjtlýzou.
Průnik byl meřen při první indikaci methyljodidu v v kyselině a v tomto bodě byla pryskyřice schpna odstraňovat z ještě asi 95 % jodidových nečistot.To poskytuje stanoveníkapacity pryskyřice. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 1.Produkovaná kyselina obsahuje méně než 0,05 mikrogramůna ml stříbra.
Srovnávací příklad C
Test Purolitu GT175 ve stříbrné formě prováděný konti-nuálním způso bem
Opakuje se příklad 7 za použití Purolitu CT1 75 vestříbrné formě, připraveného ve srovnávacím příkladu A.Výsledky jsou uvedeny v tabulcel.
Srovnávací příklad D
Test Amberlystu 15 ve stříbrné formě prováděný kontinuál-ním způsobem
Opakuje se příklad 7 za použití -Anberlystu 15 ve stří-brné formě připraveného metodou podle srovnávacího příkla-du A. Anberlyst 15 je silně kyselá kationtovýměnná prysky-řice. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 1. V tabulce 1 je zřejmé, že při porovnání výsledků zpříkladu 7 a srovnávacích příkladů C a D, mají pryskyřiceporovnatelnou kapacitu pro jodidové nečistoty, ačkoliv seočekávalo, že tato kapacita bude ovlivněna množstvím stříb-ra v pryskyřicích. -12-
Tabulka 1 Pryskyřice prac. tepl. °C LHSV/h I surovina ppm I kapacitamol/1 prys-kyřice Duolite GT73 80 5 3769 0,45 Purolite CT175 80 5 3690, 0,55 Anberlyst-15 80 5 3690 0,38
Test stříbrem plněných pryskyřic s. acetanhydridem, pro-váděný vsádkovým způsobem Příklad 8
Test stříbrem plněného Duolitu GT73, prováděný vsádkovýmzpůsobem 2,5 ml /suchý objem/ stříbrem plněného Duolitu GT73připraveného jako v příkladů 1 /12,3 hmotn.% stříbra/ semíchá se 25 ml acetanhydridu /připraveného rhodiem kata-lyzovanou karbonylací směsi methanol/methylacetát/ přiteplotě místnosti po 4 hodiny a pak další hodinu při 80 °C.Pryskyřice se pak odfiltruje a produkt se analyzuje neutro-novou aktivační analýzou pro stanovení celkového obsahujodidu. Celkový obsah jodidu v acetanhydridu před zpraco-váním byl 524 + 13 ppb a po zpracováni 42,4 + 2,5 ppb /91,9% odstranění/. Příklad 9
Test stříbrem plněného Lewatitu TP214 prováděný vsádkovýmzpůsobem
Opakuje se příklad 8 za použití stříbrem plněného Le- watitu TP214 připraveného podle příkladu 2 /7,2 % hmotn. stříbra/. Celkový obsah jodidu v acetanhydridu po zpracová- ní byl 53 + 2,8 /89,8 % odstranění/.
I -13-
Srovnávací příklad E
Test stříbrem plněného ábmerlitu IR120 prováděný vsádko-vým způsobem
Stříbrem plněný ámberlite IR120 /typicky obsahující 10,5 % hmotn. stříbra/ se připraví jako v příkladu 1 ale.za použití pryskyřice ňnberlite IR120, která je je gelo-vitou silně kyselou kationtovýměnnou pryskyřicí. Opakujese příklad 8 za použití stříbrem plněného Anberlitu IR120Celkový obsah jodidu v acetanhydridu po zpracování byl142 + 4,7 ppb /72,8 % odstranění/ a anhydridový produktbyl odbarven. _Příklad.y 8 a 9 .a_spovnávací~.příklad- E—byly· provedeny -ac'et~anhydrihem, který“obsahoval oxičovatelné nečistoty.Výsledky ukazují, že přítomnost takových nečistot způso-buje odbarvení anhydridového produktu, jestliže je zpra-cován silně kyselou kationtovýměnnou pryskyřicí ve stříbrném cyklu, ale ne v případě zpracování se stříbrem plněnopryskyřicí podle vynálezu.
Další příklady /příklady 10-11 a F/ byly provedenys acetanhydridem, který byl zpracován tak, aby oxidovatelné nečistoty byly redukovány. Příklad 10
Vsádkový test stříbrem plněného Duolitu GT73
Opakuje se příklad 8 za použití 12 ml pryskyřice a120 ml acetanhydridu.
Obsah jodidu v anhydridu před zpracováním byl 431 +10 pob a po zpracování byl 7,8 + 1 ,3 ppb /98,2&amp; odstraně-ní/. Po zpracování však byl acetanhydrid kalný. Příklad 11
Vsádkový test stříbrem plněného Lewatitu TP214
Opakuje se příklad 10 za použití Lewatitu TP214. Celko- vý obsah jodidu v acet anhydridu po ošetření byl 6,7 + 1,3ppb /98,4 % odstranění/, -Aceibanhydridov.ý produkt byl čirýa ne zakalený po ošetření.
Srovnávací příklad P
Vsádkový test stříbrem plněného Anberlitu IR120 3yl opakován srovnávací příklad E za použití množství činidel jako v příkladech 10 a 11, -Acetanhydrid po zpracování byl čirý a měl celkový ob-sah jodidu 65,0 + 2,9 ppb /84,% odstranění/. i

Claims (10)

  1. - i 3- -u>j d í ,\Λ3ΓλΖ3“'Τ··' , Λ O h <s ®§uw. I
    1. Zoůsob odstraňování jodidových sloučenin z ikapal- Λ 1 n li 1 S Η l ných karboxylových kyselin, majících 2 až 6 atomů uhlzku a/nebo odpovídajících anhydridů karboxylových kyselin, ....... J vyznačující se tím, že zahrnuje uvede*»·’·'’’'3“kapaliny do kontaktu s iontovýměnnou pryskyřicí, majícífunkční skupiny, kde každá z nich má alespoň jeden donorový atom síry a tato pryskyřice má alespoň 1 % svýchfunkčních skupin s donorovým atomem síry obsazených stříb-rem, palladiem a/nebo rtuti.
  2. 2. Způsob podle nároku 1,vyznačující se,tím, že karboxylovou kyselinou,je kyselina octová aodpovídajícím anhydridem karboxylové kyseliny je acetan-h.ydrid.
  3. 3. Způsob podle nároku 1 ne o 2, v y z n a č u j í c íse t í m, že pryskyřice má triolové nebo substituovanéthiolové funkční skupiny.
  4. 4. Způsob podle nároku 3,vyznačující se T 9 M, že thiolové s upin.y zahrnují -SH skupiny, alifatickéthiolové skupiny, arylthiolové skupiny, alicyklické thio-lové skupiny a/nebo thiomočovinové skupiny.
  5. 5. Způsob podle nároku 4, vyznačující setím, že thiolové skupiny mají vzorec -SH, -O-CH? - CH - CH9 - SH, I · OH ď I», ť «
    SH
  6. 6. Způsob podle nároku 3, vyznačující setím, že substituované thiolové skupiny zahrnují isothio-močovinové skupiny nebo thiadiazolové skupiny.
  7. 7. Způsob podle nároku 6, vyznačujtím, že substituované thiolové skupiny mají í c í sevzorec 1, II
    /1/ 4, • lí -CH2 - s
    N - Ph /11/ ' NH— N - Ph -17- /111/ % ť
    kde -A znamená -NH9 nebo -SH. I 8„ Způsob podle některého z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že alespoň 1 % síru poskytujících funkčních skupin je obsazeno stříbrem.
  8. 9. Způsob podle některého z předcházejících nároků, vyznačující se tím, že pryskyřice je ion- ~ťov^§nná~^ysl^rwě~na~5'ází~žeš~'bi~t~egé'~~pplyst.yrgnové~matri?· --ce.
  9. 10. Způsob podle některého z'předcházejících nároků,vyznačující se tím, že jodidové sloučeninyzahrnují C1 až C^alkyljodidy.
  10. 11. Způsob odstranění C] až alkyljodidů z kapalné kyseliny octové a/nebo acetanhydridu, vyznačujícíse t í m, že zahrnuje uvedení kapaliny do kontaktu smakroporézní iontovýměnnou pryskyřicí na bázi zestítěnépolystyrénové matrice, mající arylthiolove funkční skupiny,které jsou nejméně z 1 % obsazeny stříbrem. μ· <v*»
CS913161A 1990-10-19 1991-10-18 Process for removing iodide compounds from carboxylic acids and/or aldehydes CS316191A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB909022787A GB9022787D0 (en) 1990-10-19 1990-10-19 Process

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS316191A3 true CS316191A3 (en) 1992-05-13

Family

ID=10684031

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS913161A CS316191A3 (en) 1990-10-19 1991-10-18 Process for removing iodide compounds from carboxylic acids and/or aldehydes

Country Status (22)

Country Link
EP (1) EP0482787B1 (cs)
JP (1) JPH05125011A (cs)
KR (1) KR920007973A (cs)
CN (1) CN1039990C (cs)
AR (1) AR247377A1 (cs)
AT (1) ATE132127T1 (cs)
AU (1) AU643330B2 (cs)
BR (1) BR9104528A (cs)
CA (1) CA2053179A1 (cs)
CS (1) CS316191A3 (cs)
DE (1) DE69115842T2 (cs)
FI (1) FI914925A7 (cs)
GB (1) GB9022787D0 (cs)
HU (1) HUT59899A (cs)
MX (1) MX174644B (cs)
NO (1) NO175305C (cs)
NZ (1) NZ240267A (cs)
PL (1) PL292099A1 (cs)
RU (1) RU2036896C1 (cs)
TW (1) TW226336B (cs)
YU (1) YU47620B (cs)
ZA (1) ZA918098B (cs)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5220058A (en) * 1991-09-30 1993-06-15 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Iodide removal process
GB9122168D0 (en) * 1991-10-18 1991-11-27 Bp Chem Int Ltd Process
US5300685A (en) * 1991-11-25 1994-04-05 Hoechst Celanese Corporation Removal of halide impurities from organic liquids
GB9211671D0 (en) * 1992-06-02 1992-07-15 Bp Chem Int Ltd Process
JP3281258B2 (ja) * 1996-04-26 2002-05-13 ダイセル化学工業株式会社 有機媒質中に含まれるヨウ素化合物を除去する際の運転方法
GB9715489D0 (en) * 1997-07-23 1997-10-01 Bp Chem Int Ltd Composition
EP1114814A3 (en) * 1999-12-29 2003-01-22 Haldor Topsoe A/S Method for the reduction of iodine compounds from a process stream
US6225498B1 (en) 2000-03-24 2001-05-01 Celanese International Corporation Method of removing organic iodides from organic media
US6657078B2 (en) 2001-02-07 2003-12-02 Celanese International Corporation Low energy carbonylation process
GB0411185D0 (en) 2004-05-19 2004-06-23 Bp Chem Int Ltd Process
KR100975634B1 (ko) * 2007-12-17 2010-08-17 한국화학연구원 팔라듐 첨착 스티렌계 음이온교환수지와 이의 제조방법 및이를 이용한 용존산소 제거방법
SG191374A1 (en) * 2010-12-30 2013-08-30 Celanese Int Corp Purification of acetic acid product streams
CN103121934B (zh) * 2011-11-18 2014-07-23 中国石油化工股份有限公司 降低醋酸中碘化物杂质含量的方法
KR102227169B1 (ko) * 2019-08-06 2021-03-11 강대윤 고열량 난로
US20220355287A1 (en) * 2019-10-02 2022-11-10 Enerkem Inc. Liquid phase removal of trace of iodide from an organic media using tertiary amine ion exchange adsorbent
US20220199274A1 (en) * 2020-12-18 2022-06-23 The Catholic University Of America Methods for removing iodate from aqueous solutions

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL8204901A (nl) * 1981-12-30 1983-07-18 Halcon Sd Group Inc Zuivering van carbonyleringsprodukten.
US4615806B1 (en) * 1985-03-07 1994-05-03 Hoechst Co American Removal of iodide compounds from non-aqueous organic media
DE3869488D1 (de) * 1987-06-24 1992-04-30 Union Carbide Corp Entfernung von halogeniden von karbonsaeuren.
GB8822661D0 (en) * 1988-09-27 1988-11-02 Bp Chem Int Ltd Removal of iodine/iodide impurities

Also Published As

Publication number Publication date
NZ240267A (en) 1993-01-27
PL292099A1 (en) 1992-06-26
FI914925A0 (fi) 1991-10-18
MX174644B (es) 1994-05-30
AR247377A1 (es) 1994-12-29
NO175305C (no) 1994-09-28
EP0482787A3 (en) 1993-05-05
BR9104528A (pt) 1992-06-09
EP0482787A2 (en) 1992-04-29
CN1061956A (zh) 1992-06-17
FI914925L (fi) 1992-04-20
FI914925A7 (fi) 1992-04-20
AU643330B2 (en) 1993-11-11
CN1039990C (zh) 1998-09-30
NO914083L (no) 1992-04-21
YU47620B (sh) 1995-10-24
RU2036896C1 (ru) 1995-06-09
CA2053179A1 (en) 1992-04-20
DE69115842D1 (de) 1996-02-08
AU8593991A (en) 1992-04-30
TW226336B (cs) 1994-07-11
NO175305B (no) 1994-06-20
DE69115842T2 (de) 1996-05-15
HU913298D0 (en) 1992-01-28
JPH05125011A (ja) 1993-05-21
YU166491A (sh) 1994-05-10
NO914083D0 (no) 1991-10-17
HUT59899A (en) 1992-07-28
ZA918098B (en) 1993-04-13
KR920007973A (ko) 1992-05-27
GB9022787D0 (en) 1990-12-05
ATE132127T1 (de) 1996-01-15
EP0482787B1 (en) 1995-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS316191A3 (en) Process for removing iodide compounds from carboxylic acids and/or aldehydes
US5561168A (en) Iodide removal process
US5139981A (en) Process for preparing silver(I)-exchanged resins
US4007130A (en) Catalyst regeneration method
EP0538040B1 (en) Process for removing iodide compounds from carboxylic acids and carboxylic acid anhydrides
KR900006072B1 (ko) 비수성 유기매체로부터 요오드화 화합물의 제거방법
US3394089A (en) Ion exchange catalyst for the preparation of bisphenols
US5300685A (en) Removal of halide impurities from organic liquids
CA2234853C (en) Process for improving productivity of a carbonylation catalyst solution by removing corrosion metals
Schmidt et al. Studies on Phosphato and Methyl Phosphato Complexes of the Pentaamminecobalt (III) Class
CZ303388B6 (cs) Zpusob odstranování organických jodidu
EP0324080B1 (en) A method for the purification of ion exchange resins used in the production of bisphenol a
EP0484020A2 (en) Process for purifying acetic acid and/or acetic anhydride
JPS62748B2 (cs)
EP0296584B1 (en) Removal of halides from carboxylic acids
EP0010871A1 (en) Carboxylated cellulose ion-exchange materials, process for their preparation and their use in removing heavy metal ions from aqueous solutions
US6723881B1 (en) Method for conditioning ion exchangers
US6211408B1 (en) Method of removing iodides from non-aqueous organic media utilizing silver or mercury exchanged macroporous organofunctional polysiloxane resins
Patel et al. Molecular Sorption on Ion Exchange Resins. Effect of Degree of Crosslinking of Resin
US4894407A (en) Composition for extracting gold and silver anions from alkaline solutions and processes for making same
Maes et al. Kinetics and steric course of the aquation of dibromo-and bromoaquobis (propylenediamine) chromium (III) cations
JPH0765127B2 (ja) コバルトの分離回収方法
JP2004123599A (ja) 触媒反応生成物の精製方法及び精製装置
JPH05980A (ja) 9,9−ビス(ヒドロキシフエニル)フルオレン類の製造方法
EP0017681A1 (en) Method for removing chromium ions from aqueous solutions of organic acids