CS276317B6 - 6-Salicylidénamino-2-benzotiazolíntion - Google Patents

6-Salicylidénamino-2-benzotiazolíntion Download PDF

Info

Publication number
CS276317B6
CS276317B6 CS895718A CS571889A CS276317B6 CS 276317 B6 CS276317 B6 CS 276317B6 CS 895718 A CS895718 A CS 895718A CS 571889 A CS571889 A CS 571889A CS 276317 B6 CS276317 B6 CS 276317B6
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
benzothiazolinethione
salicylideneamino
day
compound
amino
Prior art date
Application number
CS895718A
Other languages
Czech (cs)
English (en)
Other versions
CS571889A3 (en
Inventor
Eva Ing Csc Sidoova
Jaroslav Mvdr Csc Danek
Original Assignee
Univ Komenskeho
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Univ Komenskeho filed Critical Univ Komenskeho
Priority to CS895718A priority Critical patent/CS276317B6/sk
Publication of CS571889A3 publication Critical patent/CS571889A3/cs
Publication of CS276317B6 publication Critical patent/CS276317B6/sk

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Bol připravený doteraz neznámy 6-salicylidénamino-2-benzotiazolíntión. Syntéza uvedenej zlúčeniny sa uskutočňuje reakciou 6-amino-2- -benzotiazolíntiónu so salicylaldehydom v zmesi dimetylsulfoxidu a etanolu za varu.

Description

Predmetom vynálezu je 6-salicylidénamino-2-benzotiazolíntión.
Doteraz bol známy 2-izopentyltio-6-salicylidénaminobenzotiazol, ktorý prejavil antihelmintickú účinnosť proti modelovému helmintu Hymenolepis nana. /Sidóová, E. a Daněk, J,, CS 271 547/.
Teraz sme zistili, že doteraz neznáma zlúčenina vzorca
je antihelminticky účinná proti poměrně odolnému modelovému helmintu Nippostrngylus brasiliensis.
Súčasne bol zistený spůsob přípravy uvedenej zlúčeniny reakciou 6-amino-2-benzotiazolíntiónu a salicylaldehydu, ktorý sa vyznačuje tým, že 6-amino~2-benzotiazolíntión sa nechá reagovať so salicylaldehydom v zmesi dimetylsulfoxidu a etanolu za varu.
Následujúce příklady bližšie osvetíujú, ale nijako neobmedzujú přípravu a vlastnosti zlúčeniny podía vynálezu.
Příklad 1
Příprava 6-salicylidénamino-2-benzotiazolíntiónu
6-Amino-2-benzotiazolíntión /3,65 g, 0,02 mól/ sa rozpustil v dimetylsulfoxide /7 cm3/. K roztoku sa přidal najprv etanol /42 cm3/, potom salicylaldehyd /3,6 g, 0,03 mól/ a zmes sa zahriala na 5 minút do varu. Krystalický produkt oranžověj farby, izolovaný po ochladení na 5 °C sa dokladné premyl etanolom ochladeným na 5 °C. Výíažok 6-salicylidénamino-2-benzotiazolíntiónu s t.t. 276 až 278 °C činil 5,5 g /96 %/. '
M.h. = 286,38 Pře C14H10N20S2 vypočítané % : C 58,72 H 3,52 H 9,78 S 22,39 zistené % : 58,85 3,43 9,78 22,24
Příklad 2
Antihelmintická účinnost zlúčeniny podía vynálezu proti modelovému helmintu Nippostrongylus brasiliensis
Antihelmintická účinnosí bola stanovená na krysách - samcoch veku 4 až 6 týždňov a váhy 120 až 140 g. Pokusnú skupinu tvořilo vždy 6 krýs. 2 skupiny boli kontrolně invadované, neliečené, jedna skupina.liečená štandardným preparátom Levamisol a ďaíšej skupině bola aplikovaná zlúčenina podía vynálezu. Invázia sa vykonávala čerstvými larvami Nippostrongylus brasiliensis III. invázneho stádia v počte 500 lariev na jednu krysu. Prvá aplikácia sa vykonala v 3. den po invázii /4 deň pokusu/, druhá aplikácia v 6. deň po invázii. Veíkosí dávky bola 2 krát a 150 mg kg-1 živej hmoty. Aplikácia bola vykonaná bez predchádzajúcej hladovky. Látky boli suspendované v Dorfmanovom činidle a aplikované podía hmotnosti v objeme 0,65 až 12 cm3. Krysám v kontrolných neliečených skupinách bolo zhodným sposobom aplikované per os samotné Dorfmanovo činidlo. Korpologické vyšetrenie trusu bolo vykonané v 6. deň po invázii /7. deň pokusu/ před druhou aplikáciou testovanej látky alebo Dorfmanovho činidla u kontrolných skupin. Pokus bol ukončený hladovkou na 7. deň po invázii a zabitím krýs na 8. deň po invázii /9. deň pokusu/. Účinhosí bola vyhodnotená vy
CS 276 317 B6 konáním helmintologickej pitvy prvých dvoch třetin tenkého čreva. Účinnosí liečby bola vyjádřená v percentách metodou nepriamej aktivity podía Stewarda.
Zlúčenina podía vynálezu projavila účinnosí, ktorá zodpovedá 27,1 % účinnosti standardu /levamisol/.
Významný je fakt, že doteraz neznáma zlúčenina novej štruktúry prejavila účinnosí proti modelovému helmintu Nippostrongylus brasiliensis, ktorá představuje 27,1 % štandardného preparátu levamisol /u uvedeného modelového helmintu sa považuje za pozoruhodnú účinnosí nad %/.
Zlúčeninu podía vynálezu možno používaí ako účinnú zložku antihelmintických prípravkov, alebo ako medziprodukt pře ďalšie syntézy.

Claims (2)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    Salicylidénamino-2-benzotiazo.líntión vzorca
  2. 2. Sposob přípravy zlúčeniny podía bodu 1 vyznačený tým, že sa nechá reagovaí 6-amino-2-benzotiazolíntión so salicylaldehydom za varu v zmesi dimetylsulfoxidu a etanolu v pomere 1:6.
CS895718A 1989-10-10 1989-10-10 6-Salicylidénamino-2-benzotiazolíntion CS276317B6 (sk)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS895718A CS276317B6 (sk) 1989-10-10 1989-10-10 6-Salicylidénamino-2-benzotiazolíntion

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS895718A CS276317B6 (sk) 1989-10-10 1989-10-10 6-Salicylidénamino-2-benzotiazolíntion

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS571889A3 CS571889A3 (en) 1992-02-19
CS276317B6 true CS276317B6 (sk) 1992-05-13

Family

ID=5402589

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS895718A CS276317B6 (sk) 1989-10-10 1989-10-10 6-Salicylidénamino-2-benzotiazolíntion

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS276317B6 (sk)

Also Published As

Publication number Publication date
CS571889A3 (en) 1992-02-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2527065A1 (de) 5-propylthio-2-benzimidazolcarbaminsaeuremethylester
DE2160946B2 (de) aminocarbonsäureamide und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE2846891A1 (de) Benzamidderivate
EP0070084A2 (en) Imidazoline derivatives
DE2737738A1 (de) Derivate der 3-minothiophen-4-carbonsaeure, herstellungsverfahren und mittel cyclische verbindungen
DE2645865C2 (sk)
CS276317B6 (sk) 6-Salicylidénamino-2-benzotiazolíntion
CH629781A5 (de) Verfahren zur herstellung von benzolsulfonylharnstoffen.
DE2166359A1 (de) Bis- eckige klammer auf (4-acylamidophenoxy)-alkyl eckige klammer zu -aether und ein verfahren zu ihrer herstellung
DE3438244C2 (sk)
DE3219605A1 (de) Loesliche verbindung mit analgetischer wirkung
DE3005359C2 (de) N-m-Trifluormethylphenylanthranilate von o-Alkoxycarbonylphenolen, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
US4169896A (en) Control of coccidial diseases by treatment of animal excreta with secondary amines
CS271750B1 (en) N-maleoyl-2,6-diethylaniline
DE2307301A1 (de) Pyrazolderivate
EP0177054A1 (de) Neue Pyridinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
DE2440378A1 (de) Arzneimittel mit antiphlogistischen und analgetischen eigenschaften
DE1795681C3 (de) N-Carbamoyl-5-eckige Klammer auf alpha-hydroxy-alpha- (2 '-pyridyl) -benzyl eckige Klammer zu -7-eckige Klammer auf alpha- (2 '-pyridyl) -benzyliden eckige Klammer zu-5-norbornen-2,3-dicarboximid
CS276388B6 (sk) ■ 2-/2-Etyl«6»metyfenylkarbanioylmetyltio/benzotiazol
CH649536A5 (de) Wasserloesliche derivate von 6,6'-methylen-bis(2,2,4-trimethyl-1,2-dihydrochinolin) und verfahren zur herstellung derselben.
CZ585589A3 (en) n-succinoyl-2-ethyl-6-methyl aniline
DE2637281A1 (de) Substituierte n-benzyl-alkandiamine und pharmazeutische zubereitungen, die diese verbindungen enthalten
CS276322B6 (sk) 2-/2,6-Dimetylanilínokarhoxymetyltio/benzotiazo
US4263324A (en) Anticoccidial and ovolarvicidal compositions
DE3514641C2 (sk)