CS275631B6 - 6-Amino-2-/3-pentylt3 o/benzotiazol - Google Patents
6-Amino-2-/3-pentylt3 o/benzotiazol Download PDFInfo
- Publication number
- CS275631B6 CS275631B6 CS555989A CS555989A CS275631B6 CS 275631 B6 CS275631 B6 CS 275631B6 CS 555989 A CS555989 A CS 555989A CS 555989 A CS555989 A CS 555989A CS 275631 B6 CS275631 B6 CS 275631B6
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- amino
- benzothiazole
- pentylthio
- compound
- mol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
1 CS 275631 B 6
Predmetom vynálezu je 6-amino-2-/3-pentyltio/benzotiazol. 6-Amino-2-n-pentyltiobenzo-tiazol prejavil dobru účinnost’ proti patogénnym kvasinkoví tým mikroorganizmom z rodu Can-dida, najma proti ich myceliárnej formě (Sidóová, E., Kuchta, T., Zemanová, M. a Straková,H., čs. autorské osvedčenie č. 261699).
Teraz sme zistili, že doteraz neznáma zlúčenina vzorca
Vy je antibakteriálně účinná proti anaerobně sporulujúcim baktériám rodu Clostridium a záro-veň je proti kvašinkovo účinná proti Saccharomyces cerevisiae. Súčasne bol zistený sposob přípravy uvedenj zlúčeniny na báze 6-amino-2-benzotiazo-líntiónu (iným názvom 6-amino-2-merkaptobenzotiazolu) tým spčsobom, že draselná sol 6--amino-2-merkaptobenzotiazolu sa alkyluje 3-pentylbromidom v prostředí zmesi dimetylfor-mamidu s vodou, alebo dimetylsulfoxidu s vodou^
Nasledujúce příklady bližšie osvetlujú, ale nijako neobmedzujú přípravu a vlastnostizlúčeniny podl’a vynálezu. Příklad 1 Příprava 6-amino-2-/3-pentyltio/benzotiazolu 6-Amino-2-benzotiazolíntión (9,1 g, 0,05 mól) sa rozpustil v roztoku hydroxidu dra-selného (3,3 g, 0,05 mól) vo vodě (17 cm3). K reakčnej zmesi sa za intenzívneho miešaniapřidal dimetylformamid (40 cm3) a len čo vznikol homogénny roztok, prilial sa k reakčnejzmesi v jednej dávke 3-pentylbromid (7,55 g, 0,05 mól). Reakčná zmes sa zahriala do varua po 2 minutách varu sa bez zahrievania miešala 1 hodinu. Zmes sa potom vyliala na rozdro-bený l’ad (600 g) a odstavila sa. Získal sa tuhý produkt s t.t. 61 až 63,5 °C v množstve11,95 g (výťažok 94,7 %).
Vzorka pre analýzu bola prekryštalizovaná zo zmesi etanol - voda v pomere 3:1 za po-užitia aktívneho uhlia, z roztoku po ochladení na -16 °C sa získal čistý 6-amino-2-/3--pentyltio/benzotiazol s t.t. 63 až 64 °C. Pře C12H16N2S2 (252,40) vypočítané ”<s : C 57,10 H 6,39 N 11,10 S 25,41 zi.stené ·', : 57,00 6,40 11,31 25,12 Příklad 2
Antibakteriálna aktivita zlúčeniny podl’a vynálezu proti vybraným zástupcom anaerobně spo-rulujúcich bakterií rodu Clostridium (10~6 mól dm-5) v porovnaní s účinnosťou 2-merkapto-benzoti.azolu (2-MBT) Látka MIC (10’ž mól dm'3) Clostri di umperfri ngenstyp A (CCM5703) Clostridiumperfringenstyp C (CCM5705) Clostridi umsporogenes(Cl 15/49 SZU) Clostridiumbifermentans(Cl 1/46 SZU) Zlúčeni na podlá vynálezu 500 500 500 500 2-MBT > 1 000 > 1 000 > 1 000 > 1 000
Claims (2)
- CS 275631 B 6 MIC = nijnimálna inhibičná koncentrácia (najnižšia koncentrácia zo skúšaných koncentraci ilátok, ktorá plné inhibuje rast a rozmnožovánie testovaných druhov klostrídií). > = uvedená koncentrácia neinhibuje rast klostrídií. Účinok študovanej látky na rast a rozmnožovánie anaerobně sporulujúcich baktérií roduClostridium sa zisťoval agarovou dilučnou metodou na tuhých živných půdách s různou kon-centráciou pridanej študovanej látky. Látka bola rozpuštěná v dimetylsulfoxide. Koncentrá-cia rozpúšťadla v kultivačnej půdě nepřekročila 1 %. Použité kultivačně půdy : VI agara Miiller-Hintonov agar obohatený o 5 % defibrinovanej konskej krvi. Analogicky boli naočkováné kontrolně půdy bez pridania študovanej látky. Inhibícia rastu kmeňov klostrídií bolahodnotená po 30 až 50 hodinovej inkubácii naočkovaných živných médií v anaeróbnom termo-state pri 37 °C, kedy kontroly (půdy naočkované testovanými kmenmi klostrídií bez pridaniaštudovanej látky) dosiahli maximálny rast. Příklad 3 Proti kvašinková účinnost’ zlúčeniny podlá vynálezu proti Saccharomyces cerevisiae (10”6 móldm 3) v porovnaní s účinnosťou 2-merkaptobenzotiazolu (2-MBT) Látka MIC (10-6 mól dm-3)v 3. deň kultivácie Zlúčenina podl’a vynálezu 62,5 2-M8T 1 000 MIC = koncentrácia látky, plné inhibujúca rozmnožovánie kvasinky. Pře stanovenie účinnosti proti Saccharomyces cerevisiae sa použila tekutá půda (5 cm3v skúmavkách), kultivácia statická při 28 °C. Látky rozpuštěné v dimetylsulfoxide sa dávkováli do půdy, potom inokulum. Rozmnožovanie kvasiniek sa sledovalo turbidimetricky. Významný je fakt, že zlúčenina podlá vynálezu je novej, doteraz neznámej štruktúrya plné inhibuje rast a rozmnožovanie testovaných anaerobně sporulujúcich baktérií roduClostridium v koncentrácii 500.10-6 mól dm-3. Ďalej je významný fakt, že zlúčenina podl’avynálezu plné inhibuje rozmnožovanie kvasinky Saccharomyces cerevisiae už v koncentrácii62,5.10-6 mól dm-·3. Zlúčeninu podl’a vynálezu možno používat ako účinnú zložku antibakteriálnych a proti-kvasinkových prípravkov a to samostatné, alebo v zmesi s inými látkami, ďalej ju možnopoužívat ako reaktívny produkt pře ďalšie syntézy. PATENTOVÉ NÁROKY 1. 6-Amino-2-/3-pentyltio/benzotiazol vzorca * J CS 275631 B 6
- 2. Spósob přípravy 6-amino-2-/3-pentyltio/benzotiazolu vzorca podl’a bodu 1, vyznačený tým,že sa nechá reagovat’ draselná sol 6-amino-2-merkaptobenzotiazolu s 3-pentylbromidomv prostředí dimetylformamid-voda.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS555989A CS275631B6 (sk) | 1989-09-29 | 1989-09-29 | 6-Amino-2-/3-pentylt3 o/benzotiazol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS555989A CS275631B6 (sk) | 1989-09-29 | 1989-09-29 | 6-Amino-2-/3-pentylt3 o/benzotiazol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS8905559A1 CS8905559A1 (en) | 1990-12-13 |
| CS275631B6 true CS275631B6 (sk) | 1992-03-18 |
Family
ID=5400721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS555989A CS275631B6 (sk) | 1989-09-29 | 1989-09-29 | 6-Amino-2-/3-pentylt3 o/benzotiazol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS275631B6 (cs) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20180000793A1 (en) * | 2015-02-06 | 2018-01-04 | Ernesto Abel-Santos | Inhibiting Germination of Clostridium Perfringens Spores to Reduce Necrotic Enteritis |
| USRE49949E1 (en) | 2012-08-13 | 2024-04-30 | The Board Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education On Behalf Of The University Of Nevada, Las Vegas | Reducing risk of contracting clostridium-difficile associated disease |
| US12220421B2 (en) | 2021-09-09 | 2025-02-11 | The Boards Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education On Behalf Of The University Of Nevada, Las | Inhibitors of C. difficile spore germination |
-
1989
- 1989-09-29 CS CS555989A patent/CS275631B6/cs unknown
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE49949E1 (en) | 2012-08-13 | 2024-04-30 | The Board Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education On Behalf Of The University Of Nevada, Las Vegas | Reducing risk of contracting clostridium-difficile associated disease |
| US20180000793A1 (en) * | 2015-02-06 | 2018-01-04 | Ernesto Abel-Santos | Inhibiting Germination of Clostridium Perfringens Spores to Reduce Necrotic Enteritis |
| US10945996B2 (en) | 2015-02-06 | 2021-03-16 | The Board Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education On Behalf Of The University Of Nevada, Las Vegas | Inhibiting germination of clostridium perfringens spores to reduce necrotic enteritis |
| US20210228550A1 (en) * | 2015-02-06 | 2021-07-29 | The Board Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education On Behalf Of The University Of Nevada | Inhibiting Germination of Clostridium Perfringens Spores to Reduce Necrotic Enteritis |
| US12144800B2 (en) * | 2015-02-06 | 2024-11-19 | The Board Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education On Behalf Of The University Of Nevada, Las Vegas | Inhibiting germination of Clostridium perfringens spores to reduce necrotic enteritis |
| US12220421B2 (en) | 2021-09-09 | 2025-02-11 | The Boards Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education On Behalf Of The University Of Nevada, Las | Inhibitors of C. difficile spore germination |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS8905559A1 (en) | 1990-12-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SASSE et al. | Melithiazols, New β-Methoxyacrylate Inhibitors of the Respiratory Chain Isolated from Myxobacteria Production, Isolation, Physico-chemical and Biological Properties | |
| Boylen et al. | Bacterial decomposition processes in Lake Wingra sediments during winter 1 | |
| Sykes | The influence of germicides on the dehydrogenases of Bact. Coli: Part I. The succinic acid dehydrogenase of Bact. Coli | |
| CN102911227B (zh) | 一种淀粉酶产色链霉菌、其发酵产物及应用 | |
| Abbondandolo et al. | The use of organic solvents in mutagenicity testing | |
| CA1173383A (en) | Optically active phenylpropane derivatives, their preparation and their use for the preparation of fungicides | |
| Ohmomo et al. | Identification of roquefortine C produced by Penicillium roqueforti | |
| Antier et al. | New approach for selecting pectinase producing mutants of Aspergillus niger well adapted to solid state fermentation | |
| Smith et al. | Improved culture method for the isolation of Histoplasma capsulatum and Blastomyces dermatitidis from contaminated specimens | |
| CS275631B6 (sk) | 6-Amino-2-/3-pentylt3 o/benzotiazol | |
| Satyanarayana et al. | Lipolytic activity of thermophilic fungi of paddy straw compost | |
| US2814636A (en) | Organophosphoramide n-oxide pesticide product and process for making it | |
| CN109987723B (zh) | 一种无磷阻垢缓蚀剂及其制备方法和应用 | |
| US20230150895A1 (en) | Soil conditioner and use thereof | |
| Berłowska et al. | Novel yeast cell dehydrogenase activity assay in situ | |
| CS275632B6 (sk) | 6-C3 nnamylidénamino-2-etylti obenzotiazol | |
| CN103243032A (zh) | 清酒假丝酵母及其发酵方法 | |
| Strandskov et al. | The inhibition of bacteria by thiopyrimidines | |
| JP2913419B2 (ja) | 大腸菌群の増殖及び検出用培地 | |
| US2694066A (en) | Lipoic acid amides of thiamine compounds | |
| DE1643149A1 (de) | Verfahren zur Oxydation von Adamantanverbindungen | |
| US3432505A (en) | Process for amking 1-hydroxy-6-alkoxyphenazine-5,10-dioxides | |
| CN113549564A (zh) | 一种短乳杆菌菌株及应用 | |
| JP4627972B2 (ja) | 清酒酵母識別培地及び清酒酵母以外の酵母の存在確認方法 | |
| Mocanu et al. | ESTIMATION OF BIOCIDAL ACTIVITY OF SOME IMIDAZOLINE DERIVATIVES BY USING PATHOGENIC BACTERIAL AND YEAST STRAINS |