CS274143B1 - Agent for inhibition of bark beetle's aggregation - Google Patents
Agent for inhibition of bark beetle's aggregation Download PDFInfo
- Publication number
- CS274143B1 CS274143B1 CS591289A CS591289A CS274143B1 CS 274143 B1 CS274143 B1 CS 274143B1 CS 591289 A CS591289 A CS 591289A CS 591289 A CS591289 A CS 591289A CS 274143 B1 CS274143 B1 CS 274143B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- verbenone
- girard
- aggregation
- bark beetle
- inhibition
- Prior art date
Links
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 title abstract description 7
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 title abstract description 7
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 title abstract 2
- 241000545593 Scolytinae Species 0.000 title description 3
- DCSCXTJOXBUFGB-SFYZADRCSA-N (R)-(+)-verbenone Chemical compound CC1=CC(=O)[C@H]2C(C)(C)[C@@H]1C2 DCSCXTJOXBUFGB-SFYZADRCSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 241000546120 Ips typographus Species 0.000 claims abstract description 14
- DCSCXTJOXBUFGB-JGVFFNPUSA-N (R)-(+)-Verbenone Natural products CC1=CC(=O)[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 DCSCXTJOXBUFGB-JGVFFNPUSA-N 0.000 claims abstract description 10
- DCSCXTJOXBUFGB-UHFFFAOYSA-N verbenone Natural products CC1=CC(=O)C2C(C)(C)C1C2 DCSCXTJOXBUFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical group CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000218657 Picea Species 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- DALNXMAZDJRTPB-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)acetohydrazide Chemical group CN(C)CC(=O)NN DALNXMAZDJRTPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 abstract description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)(O)C=C HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- 230000002744 anti-aggregatory effect Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- WONIGEXYPVIKFS-UHFFFAOYSA-N (+)-cis-Verbenol Natural products CC1=CC(O)C2C(C)(C)C1C2 WONIGEXYPVIKFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WONIGEXYPVIKFS-YIZRAAEISA-N (1s,2s,5s)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol Chemical compound CC1=C[C@H](O)[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 WONIGEXYPVIKFS-YIZRAAEISA-N 0.000 description 1
- RHAXCOKCIAVHPB-JTQLQIEISA-N (4s)-2-methyl-6-methylideneoct-7-en-4-ol Chemical compound CC(C)C[C@H](O)CC(=C)C=C RHAXCOKCIAVHPB-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- BZAZNULYLRVMSW-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-buten-3-ol Natural products CC(C)=C(C)O BZAZNULYLRVMSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHAXCOKCIAVHPB-UHFFFAOYSA-N Ipsenol-d Natural products CC(C)CC(O)CC(=C)C=C RHAXCOKCIAVHPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 235000006421 food insecurity Nutrition 0.000 description 1
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 1
- 230000004807 localization Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003620 semiochemical Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(57) Deriváty verbenonu obecného vzorce I jsou využitelné pro inhibici agregace lýkožrouta smrkového (Ips typographus), a tím potenciálně mohou snížit škody na dřevní hmotě v lesním hospodářství. A znamená pyridiniovou,di- nebo trimetylamoniovou skupinu.
274 143
| (11) , | ||
| (13) | 81 | |
| (51) | Int. | Cl.5 |
| A 01 | N '37/20 |
NNH-CO-CH2 -A* C1 cn
CS 274143 Bl
Vynález se týká prostředku pro inhibici agregace lýkožrouta smrkového (Ips typographus).
Při masových náletech kůrovců na hostitelské stromy dochází k poměrně dokonalé regulaci hustoty osídlení. Regulace osídlení kmenů nebo zdravých smrkových stromů lýkožroutem smrkovým se dosahuje m.j. i chemickými signály. Je známo, že semiochemikálie verbenon, ipsenol a ipsidienol, které se vyskytují v posledních fázích ataku lýkožroutů na hostitelské stromy inhibují atraktivitu přirozených agregačních fermonů 2-methyl-3-buten-2-olu a (S)-cis verbenolu (Schlyter a druzí, J.Chem.Ecol. 15, 2263 (1983). Tito autoři také pokládají verbenon za nejdůležitější signál regulqjlcl hustotu osídlení za přirozených podmínek. Tato poslední fáze dynamiky masového náletu, při které snížením produkce agregačních látek a započetím tvorby antiagregačních látek dochází k poklesu atraktivity napadeného stromu a přesunu náletu na jiné stromy, zabraňuje negativním efektům, které by při příliš hustém osídlení způsobily nedostatek potravy pro larvy a měly vliv na poěet a kvalitu nového pokolení (Mills a druzí J.Appl.Entomol. 102, 1041 (1986).
Antiagregačního účinku verbenonu je proto možné využit pro ochranu kmenů (skládek) nebo stromů oslabených polomy před masovým náletem lýkožrouta smrkového. Na skládkách nebo oslabených stromech po polomech nedochází k shlukování lýkožrouta smrkového a dochází k jejich rozptýlení v porostu a napadání zdravých stromů, které jsou schopny se ubránit nebo se brouci odchytávají do feromonových lapáků s agregačními fermony. Při velkoplošném použití může docházet i k úplnému zamezení napadání stromů, kdy brouci, kteří nemohou najít strom označený pro masový atak, hynou vysílením nadměrným letem.
Hlavním problémem pro praktické využití je způsob aplikace, při které se relativně velké množství těkavého verbenonu musí uvolňovat stejnoměrně po dobu alespoň 4 týdnů. Problém se řeší použitím různých typů odparníků, ve kterých je odpařování verbenonu zpomaleno například difúzí polyethylenovou membránou nebo použitím knotových odparníků čs. autorské osvědčení č. 210299 a č. 255804. Jiný způsob aplikace umožňuje prostředek podle předloženého vynálezu. Biologicky aktivní verbenon se při něm uvolňuje rozkladem Girardova derivátu verbenonu působením abiotických faktorů.
Předmětem předloženého vynálezu je prostředek pro inhibici agregace lýkožrouta smrkového (Ips typographus) na sirkových stromech nebo kmenech, který se vyznačuje tím, že sestává z Girardova derivátu verbenonu obecného vzorce I
(I) kde A+ je dimethylamoniová, trimethylamonionová nebo pyridiniová skupina, jako účinné látky a inertního pevného nebo kapalného nosiče.
Jako Girardovy deriváty verbenonu obecného vzorce I se mohou použít deriváty připravené ze všech známých Girardových sloučenin, jako jsou například sloučeniny Girard T, Girard D nebo Girard P.
Girardovy deriváty verbenonu jsou snadno připravítelné, dobře krystalické sloučeniny rozpustné ve vodě a řadě organických rozpouštědel. Deriváty rozpuštěné v polárním rozpouštědle se mohou nanést na vhodný inertní porézní nosič. Prostředek ve formě popraše se potom aplikuje běžně známým způsobem. Jiným způsobem aplikace je postřik kůry kmene roztokem Girardova derivátu verbenonu ve vhodném rozpouštědle, například ve vodě, ethanolu nebo jejich směsí. Girardovy deriváty se působením vzdušné vlhkosti pozvolna rozkádají, přičemž se uvolňuje účinný verbenon. Rychlost rozkladu je dostatečná pro požadovaný účinnek, popřípadě se může ovlivnit použitím různých nosičů, eventuálně aplikací v roztocích, obsahuCS 274143 Dl jících katalyzátory rozkladu.
Vynález je blíže objasněn v následujících příkladech, které jej však žádným způsobem neomezují.
Příklad 1
V baňce opatřené magnetickým míchadlem se smísí 1,5 g (10 mmol) verbenonu a 1,6 g (10,5 mmol) soli Girard D v 15 ml 96% methanolu. Vše se míchá za normální teploty tak dlou ho, dokud výchozí verbenon z reakční směsi nezmizí. (TLC, folie Silufol, Kavalier, Sázava, eluční směs: methanol(chloroform^(1/10, Rj=0,9). Potom se methanol odpaří pomocí rotačního vakuového odpařováku při 1,6 kPa, odparek naředí 6 ml směsi chloroform/methanol=(l/l) a roztok nanese na kolonu, obsahující 30 g Florisilu. Oako eluentu bylo použito směsi methanol/chloroform = (l/15). Chromatografické frakce byly kontrolovány pomocí TLC za výše uvedených podmínek. Spojené organické podíly byly odpařeny. Takto bylo získáno 2,3 g produktu jako žlutých krystalů (73 %).
T.t. 27 až 31 °C. NMR spektrum (60 MHz, CD^OO, TMS): 1,13 d (6H, (CHj)2), 1,30 s (2H, CH2), 1,89 d (3H, CH3-CH=), 2,32 s (6H, (CH^-N), 3,34 = (2H, C0CH2N). IR(nu jol):
696, 1 651 , 1 642, 1 635, 1 566, 1 550 ,cm'l.
Přiklad 2 /
Bylo postupováno podle příkladu 1 s tím rozdílem, že místo Girard D soli byla použita Girard T sůl. Analytická data jsou v souhlase s předpokládanou strukturou.
Příklad 3
Bylo postupováno podle příkladu 1 s tím rozdílem, že místo Girard D soli byla použita Girard P sůl. Analytická data jsou v souhlase s předpokládanou strukturou.
Příklad 4 dní před pokusem byly poraženy smrky stáří kolem 70 let a 12 m dlouhá spodní část kmenu byla upravena způsobem dříve používaným pro přípravu stromových lapáků. Těsně před předpokládaným letem lýkožrouta smrkového byl na kůru kmene o ploše 2 x 0,5 m nastříkán roztok 600 mg derivátu v 10 ml směsi ethanol/voda=(l:1), připraveného podle příkladu 1. Počátek masového náletu na kmen byl 9 den po aplikaci. Lokalisace ošetřených ploch na jednotlivých kmenech je patrná z níže uvedené tabulky. Po 30 dnech od začátku pokusu byly z jednotlivých kmenů sejmuty vzorky kůry (30 x 20 cm) a stanoven stupeň jejich napadení iýkožroutem. Výsledky jsou shrnuty v tabulce.
Tabulka
| strom | ošetřená plocha (vzdálenost od spodní | neošetřené plocha (vzdálenost vzorku kůry od ošetřené plochy) | ||
| části | kmenu) | |||
| 2 až 4 | m 8 až 10 m | 1,5 m | 3,0 m | |
| 1 | la | - | 1/2, 3/3b | 11/3 |
| 2 | - | 2/2, 6/3 | 12/3 | 10/3 |
| 3 | 1, i/3 | 3/3 | 8/3 | il/3 |
CS 274143 Bl »
3 pouze samci počet dokonale vyvynutých požerků lomeno . počtem samic v požerku.
Strom č Strom č Strom č
1, ošetřena
2, ošetřena
3, ošetřeny jedna plocha blíže spodní části kmenu plocha blíže vrchní části kmenu plochy na stejném kmenu.
Dva kontrolní (neošetřené) kmeny vykazovaly stupeň napadení 10/3 až 12/3 na sejmutých vzorcích kůry (30 x 20 cm), jeden strom nebyl napaden vůbec.
Claims (3)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Prostředek pro inhibici iýkožrouta smrkového (Ips typographus) na smrkových stromech nebo kmenech vyznačující se tím, že sestává z Girardova derivátu verbenonu obecného vzorce INNH-C0“CH2 -A* Cl (I) kde Λ+ je dimethylamoniová, trimethylamonionová nebo pyridiniová skupina jako účinná látky a inertního pevného nebo kapalného nosiče.
- 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje hydrochlorid (karboxymethyl)dimethylamonium hydrazon verbenonu.
- 3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že sestává z účinné látky a interního rozpouštědla, jako je ethanol, popřípadě jeho směsi s vodou.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS591289A CS274143B1 (en) | 1989-10-19 | 1989-10-19 | Agent for inhibition of bark beetle's aggregation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS591289A CS274143B1 (en) | 1989-10-19 | 1989-10-19 | Agent for inhibition of bark beetle's aggregation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS591289A1 CS591289A1 (en) | 1990-08-14 |
| CS274143B1 true CS274143B1 (en) | 1991-04-11 |
Family
ID=5404993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS591289A CS274143B1 (en) | 1989-10-19 | 1989-10-19 | Agent for inhibition of bark beetle's aggregation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS274143B1 (cs) |
-
1989
- 1989-10-19 CS CS591289A patent/CS274143B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS591289A1 (en) | 1990-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU691063A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство | |
| Treacy et al. | Uncoupling activity and pesticidal properties of pyrroles | |
| DE3708231C2 (cs) | ||
| JPS58148864A (ja) | ２−シアノベンズイミダゾ−ル誘導体、該誘導体の製造方法ならびに該誘導体の殺菌剤及び殺ダニ剤としての使用 | |
| SU518105A3 (ru) | Фунгицид | |
| US3629424A (en) | Cyanofluoropyridines and fungicidal compositions and methods for using the same | |
| US2726946A (en) | Method and composition for the control of undesirable vegetation | |
| Bull et al. | Comparative fate of the geometric isomers of phosphamidon in plants and animals | |
| JPH02225442A (ja) | ３―エテニル―２，２―ジメチルシクロプロパンカルボン酸の新規な弗素化誘導体、その製造方法、害虫駆除剤としてのその使用及びそれを含有する組成物 | |
| US2981619A (en) | Method of inhibiting plant growth | |
| US2895869A (en) | Method for controlling nematodes | |
| EP0023087B1 (en) | Method and product for treating soil to suppress the nitrification of ammonium nitrogen therein | |
| PL89459B1 (cs) | ||
| CS274143B1 (en) | Agent for inhibition of bark beetle's aggregation | |
| US3105000A (en) | Organo-tin and organo-sulphur parasiticides | |
| Hall et al. | Mechanism of detoxication and synergism of Bidrin insecticide in house flies and soil | |
| US3803159A (en) | Fluorine containing cyanopyridines | |
| US3535424A (en) | Insecticidal 1 - (4 - hydroxy - 3,5 - di - tert butylphenyl) - 2-mono or disubstituted ethylenes | |
| US2905588A (en) | Growing and protection of crops and compositions therefor containing an ethynyl ketone | |
| US3881030A (en) | 2,2-Diphenyl-3,3-dimethyloxetone insecticides | |
| US5780515A (en) | Benzoquinone and hydroquinone derivatives for use as insect feeding deterrents | |
| US4201789A (en) | Cyclopropanecarboxylic acid naphthylmethyl ester | |
| Quistad et al. | Photodegradation of fluvalinate | |
| US5804598A (en) | Xylomollin derivatives for use as insect feeding deterrents | |
| US4966913A (en) | Organic nitriles as insect antifeedants |