CS274143B1 - Agent for inhibition of bark beetle's aggregation - Google Patents
Agent for inhibition of bark beetle's aggregation Download PDFInfo
- Publication number
- CS274143B1 CS274143B1 CS591289A CS591289A CS274143B1 CS 274143 B1 CS274143 B1 CS 274143B1 CS 591289 A CS591289 A CS 591289A CS 591289 A CS591289 A CS 591289A CS 274143 B1 CS274143 B1 CS 274143B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- verbenone
- girard
- aggregation
- bark beetle
- inhibition
- Prior art date
Links
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 title abstract description 7
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 title abstract description 7
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 title abstract 2
- 241000545593 Scolytinae Species 0.000 title description 3
- DCSCXTJOXBUFGB-SFYZADRCSA-N (R)-(+)-verbenone Chemical compound CC1=CC(=O)[C@H]2C(C)(C)[C@@H]1C2 DCSCXTJOXBUFGB-SFYZADRCSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 241000546120 Ips typographus Species 0.000 claims abstract description 14
- DCSCXTJOXBUFGB-JGVFFNPUSA-N (R)-(+)-Verbenone Natural products CC1=CC(=O)[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 DCSCXTJOXBUFGB-JGVFFNPUSA-N 0.000 claims abstract description 10
- DCSCXTJOXBUFGB-UHFFFAOYSA-N verbenone Natural products CC1=CC(=O)C2C(C)(C)C1C2 DCSCXTJOXBUFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical group CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000218657 Picea Species 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- DALNXMAZDJRTPB-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)acetohydrazide Chemical group CN(C)CC(=O)NN DALNXMAZDJRTPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 abstract description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)(O)C=C HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- 230000002744 anti-aggregatory effect Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- WONIGEXYPVIKFS-UHFFFAOYSA-N (+)-cis-Verbenol Natural products CC1=CC(O)C2C(C)(C)C1C2 WONIGEXYPVIKFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WONIGEXYPVIKFS-YIZRAAEISA-N (1s,2s,5s)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol Chemical compound CC1=C[C@H](O)[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 WONIGEXYPVIKFS-YIZRAAEISA-N 0.000 description 1
- RHAXCOKCIAVHPB-JTQLQIEISA-N (4s)-2-methyl-6-methylideneoct-7-en-4-ol Chemical compound CC(C)C[C@H](O)CC(=C)C=C RHAXCOKCIAVHPB-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- BZAZNULYLRVMSW-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-buten-3-ol Natural products CC(C)=C(C)O BZAZNULYLRVMSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHAXCOKCIAVHPB-UHFFFAOYSA-N Ipsenol-d Natural products CC(C)CC(O)CC(=C)C=C RHAXCOKCIAVHPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 235000006421 food insecurity Nutrition 0.000 description 1
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 1
- 230000004807 localization Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003620 semiochemical Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
(57) Deriváty verbenonu obecného vzorce I jsou využitelné pro inhibici agregace lýkožrouta smrkového (Ips typographus), a tím potenciálně mohou snížit škody na dřevní hmotě v lesním hospodářství. A znamená pyridiniovou,di- nebo trimetylamoniovou skupinu.(57) The verbenone derivatives of the general formula I are useful for inhibiting the aggregation of spruce bark beetle (Ips typographus) and thus potentially reduce damage to wood material in forestry. A is pyridinium, di- or trimethylammonium.
274 143274 143
NNH-CO-CH2 -A* C1 cnNNH-CO-CH 2 -N * C1 cn
CS 274143 BlCS 274143 Bl
Vynález se týká prostředku pro inhibici agregace lýkožrouta smrkového (Ips typographus).The invention relates to a composition for inhibiting the aggregation of spruce bark beetle (Ips typographus).
Při masových náletech kůrovců na hostitelské stromy dochází k poměrně dokonalé regulaci hustoty osídlení. Regulace osídlení kmenů nebo zdravých smrkových stromů lýkožroutem smrkovým se dosahuje m.j. i chemickými signály. Je známo, že semiochemikálie verbenon, ipsenol a ipsidienol, které se vyskytují v posledních fázích ataku lýkožroutů na hostitelské stromy inhibují atraktivitu přirozených agregačních fermonů 2-methyl-3-buten-2-olu a (S)-cis verbenolu (Schlyter a druzí, J.Chem.Ecol. 15, 2263 (1983). Tito autoři také pokládají verbenon za nejdůležitější signál regulqjlcl hustotu osídlení za přirozených podmínek. Tato poslední fáze dynamiky masového náletu, při které snížením produkce agregačních látek a započetím tvorby antiagregačních látek dochází k poklesu atraktivity napadeného stromu a přesunu náletu na jiné stromy, zabraňuje negativním efektům, které by při příliš hustém osídlení způsobily nedostatek potravy pro larvy a měly vliv na poěet a kvalitu nového pokolení (Mills a druzí J.Appl.Entomol. 102, 1041 (1986).The mass invasion of bark beetles on host trees leads to relatively perfect regulation of population density. Regulation of populations of healthy spruce trees by spruce bark beetles is achieved inter alia. chemical signals. Verbenone, ipsenol and ipsidienol semiochemicals, which occur in the last stages of bark beetle attack on host trees, are known to inhibit the attractiveness of the natural aggregation fermons of 2-methyl-3-buten-2-ol and (S) -cis verbenol (Schlyter et al. J.Chem.Ecol., 15, 2263 (1983) These authors also consider verbenon as the most important signal to regulate the population density under natural conditions, this last phase of the mass airstrike dynamics, which reduces the production of aggregates and starts the formation of anti-aggregates infestation of the tree and shifting the raid to other trees, avoids the negative effects that, if too densely populated, would cause food insecurity for larvae and affect the number and quality of the new generation (Mills et al. J.Appl. Entomol. 102, 1041 (1986)).
Antiagregačního účinku verbenonu je proto možné využit pro ochranu kmenů (skládek) nebo stromů oslabených polomy před masovým náletem lýkožrouta smrkového. Na skládkách nebo oslabených stromech po polomech nedochází k shlukování lýkožrouta smrkového a dochází k jejich rozptýlení v porostu a napadání zdravých stromů, které jsou schopny se ubránit nebo se brouci odchytávají do feromonových lapáků s agregačními fermony. Při velkoplošném použití může docházet i k úplnému zamezení napadání stromů, kdy brouci, kteří nemohou najít strom označený pro masový atak, hynou vysílením nadměrným letem.Therefore, the anti-aggregation effect of verbenone can be used to protect logs (landfills) or trees weakened by fractures from the mass attack of spruce bark beetle. Spruce bark beetles do not accumulate in landfills or weakened trees in the fields and they are dispersed in vegetation and attack healthy trees that are able to defend themselves or catch beetles in pheromone traps with aggregation fermons. In large-scale use, tree infestation can also be completely prevented, where beetles who cannot find a tree designated for mass attack die by exhaustion by excessive flight.
Hlavním problémem pro praktické využití je způsob aplikace, při které se relativně velké množství těkavého verbenonu musí uvolňovat stejnoměrně po dobu alespoň 4 týdnů. Problém se řeší použitím různých typů odparníků, ve kterých je odpařování verbenonu zpomaleno například difúzí polyethylenovou membránou nebo použitím knotových odparníků čs. autorské osvědčení č. 210299 a č. 255804. Jiný způsob aplikace umožňuje prostředek podle předloženého vynálezu. Biologicky aktivní verbenon se při něm uvolňuje rozkladem Girardova derivátu verbenonu působením abiotických faktorů.A major problem for practical application is the method of administration, in which a relatively large amount of volatile verbenone must be released uniformly over at least 4 weeks. The problem is solved by using various types of evaporators in which the evaporation of verbenone is slowed down, for example, by diffusion through a polyethylene membrane or by the use of Czechoslovak wick evaporators. No. 210299 and No. 255804. Another method of application is provided by the composition of the present invention. The biologically active verbenone is released by the decomposition of the Girard derivative of verbenone by the action of abiotic factors.
Předmětem předloženého vynálezu je prostředek pro inhibici agregace lýkožrouta smrkového (Ips typographus) na sirkových stromech nebo kmenech, který se vyznačuje tím, že sestává z Girardova derivátu verbenonu obecného vzorce ISUMMARY OF THE INVENTION The present invention provides a composition for inhibiting the aggregation of spruce bark beetle (Ips typographus) on match-trees or trunks, characterized in that it consists of the Girard derivative of verbenone of the general formula I
(I) kde A+ je dimethylamoniová, trimethylamonionová nebo pyridiniová skupina, jako účinné látky a inertního pevného nebo kapalného nosiče.(I) wherein A + is a dimethylammonium, trimethylammonium or pyridinium group, as active ingredient and an inert solid or liquid carrier.
Jako Girardovy deriváty verbenonu obecného vzorce I se mohou použít deriváty připravené ze všech známých Girardových sloučenin, jako jsou například sloučeniny Girard T, Girard D nebo Girard P.As the Girard derivatives of verbenone of the formula I, derivatives prepared from all known Girard compounds, such as the Girard T, Girard D or Girard P compounds, may be used.
Girardovy deriváty verbenonu jsou snadno připravítelné, dobře krystalické sloučeniny rozpustné ve vodě a řadě organických rozpouštědel. Deriváty rozpuštěné v polárním rozpouštědle se mohou nanést na vhodný inertní porézní nosič. Prostředek ve formě popraše se potom aplikuje běžně známým způsobem. Jiným způsobem aplikace je postřik kůry kmene roztokem Girardova derivátu verbenonu ve vhodném rozpouštědle, například ve vodě, ethanolu nebo jejich směsí. Girardovy deriváty se působením vzdušné vlhkosti pozvolna rozkádají, přičemž se uvolňuje účinný verbenon. Rychlost rozkladu je dostatečná pro požadovaný účinnek, popřípadě se může ovlivnit použitím různých nosičů, eventuálně aplikací v roztocích, obsahuCS 274143 Dl jících katalyzátory rozkladu.Girard's derivatives of verbenone are easy-to-prepare, well-crystalline compounds soluble in water and a variety of organic solvents. Derivatives dissolved in a polar solvent may be applied to a suitable inert porous carrier. The dusting composition is then applied in a conventional manner. Another method of application is spraying the bark of the strain with a solution of the Girard derivative of verbenone in a suitable solvent, for example water, ethanol or mixtures thereof. Girard derivatives slowly decompose under the effect of atmospheric humidity, releasing effective verbenone. The rate of decomposition is sufficient for the desired effect, or may be influenced by the use of various carriers, possibly by application in solutions containing CS 274143 D1, with decomposition catalysts.
Vynález je blíže objasněn v následujících příkladech, které jej však žádným způsobem neomezují.The invention is illustrated in more detail by the following non-limiting examples.
Příklad 1Example 1
V baňce opatřené magnetickým míchadlem se smísí 1,5 g (10 mmol) verbenonu a 1,6 g (10,5 mmol) soli Girard D v 15 ml 96% methanolu. Vše se míchá za normální teploty tak dlou ho, dokud výchozí verbenon z reakční směsi nezmizí. (TLC, folie Silufol, Kavalier, Sázava, eluční směs: methanol(chloroform^(1/10, Rj=0,9). Potom se methanol odpaří pomocí rotačního vakuového odpařováku při 1,6 kPa, odparek naředí 6 ml směsi chloroform/methanol=(l/l) a roztok nanese na kolonu, obsahující 30 g Florisilu. Oako eluentu bylo použito směsi methanol/chloroform = (l/15). Chromatografické frakce byly kontrolovány pomocí TLC za výše uvedených podmínek. Spojené organické podíly byly odpařeny. Takto bylo získáno 2,3 g produktu jako žlutých krystalů (73 %).In a flask equipped with a magnetic stirrer, 1.5 g (10 mmol) of verbenone and 1.6 g (10.5 mmol) of the Girard D salt are mixed in 15 ml of 96% methanol. Stir at normal temperature until the starting verbenone disappears from the reaction mixture. (TLC foil Silufol, Kavalier, Sázava, elution mixture: methanol (chloroform? (1/10, Rj = 0.9)) The methanol is then evaporated off using a rotary evaporator at 1.6 kPa, diluted with 6 ml of chloroform / methanol = (1/1) and applied to a column containing 30 g of Florisil Oako eluent was used methanol / chloroform = (1/15) Chromatographic fractions were checked by TLC under the above conditions and the combined organics were evaporated. 2.3 g of product were thus obtained as yellow crystals (73%).
T.t. 27 až 31 °C. NMR spektrum (60 MHz, CD^OO, TMS): 1,13 d (6H, (CHj)2), 1,30 s (2H, CH2), 1,89 d (3H, CH3-CH=), 2,32 s (6H, (CH^-N), 3,34 = (2H, C0CH2N). IR(nu jol):Mp 27-31 ° C. Nuclear Magnetic Resonance Spectrum (60 MHz, CDCl 3, TMS): 1.13 d (6H, (CH 3 ) 2 ), 1.30 s (2H, CH 2 ), 1.89 d (3H, CH 3 -CH =) 2.32 s (6H, (CH 2 -N)), 3.34 = (2H, COCH 2 N).
696, 1 651 , 1 642, 1 635, 1 566, 1 550 ,cm'l.696, 1651, 1642, 1635, 1566, 1550, cm -1.
Přiklad 2 /Example 2 /
Bylo postupováno podle příkladu 1 s tím rozdílem, že místo Girard D soli byla použita Girard T sůl. Analytická data jsou v souhlase s předpokládanou strukturou.The procedure of Example 1 was followed except that the Girard T salt was used instead of the Girard D salt. The analytical data is in accordance with the assumed structure.
Příklad 3Example 3
Bylo postupováno podle příkladu 1 s tím rozdílem, že místo Girard D soli byla použita Girard P sůl. Analytická data jsou v souhlase s předpokládanou strukturou.The procedure of Example 1 was followed except that the Girard P salt was used instead of the Girard D salt. The analytical data is in accordance with the assumed structure.
Příklad 4 dní před pokusem byly poraženy smrky stáří kolem 70 let a 12 m dlouhá spodní část kmenu byla upravena způsobem dříve používaným pro přípravu stromových lapáků. Těsně před předpokládaným letem lýkožrouta smrkového byl na kůru kmene o ploše 2 x 0,5 m nastříkán roztok 600 mg derivátu v 10 ml směsi ethanol/voda=(l:1), připraveného podle příkladu 1. Počátek masového náletu na kmen byl 9 den po aplikaci. Lokalisace ošetřených ploch na jednotlivých kmenech je patrná z níže uvedené tabulky. Po 30 dnech od začátku pokusu byly z jednotlivých kmenů sejmuty vzorky kůry (30 x 20 cm) a stanoven stupeň jejich napadení iýkožroutem. Výsledky jsou shrnuty v tabulce.Example 4 days before the experiment, spruces of about 70 years of age were slaughtered and the 12-meter-long bottom of the trunk was treated as previously used for preparing tree traps. Just before the envisaged flight of the spruce bark beetle, a solution of 600 mg of the derivative in 10 ml of ethanol / water = (1: 1) prepared according to Example 1 was sprayed on the bark of a 2 x 0.5 m trunk. after application. The localization of treated areas on individual strains is shown in the table below. Bark samples (30 x 20 cm) were taken from the individual strains 30 days after the start of the experiment and the degree of attack by the scavenger was determined. The results are summarized in the table.
TabulkaTable
CS 274143 Bl »CS 274143 Bl »
3 pouze samci počet dokonale vyvynutých požerků lomeno . počtem samic v požerku. 3 only males the number of perfectly developed loops over. the number of females in the diet.
Strom č Strom č Strom čTree No Tree No Tree No
1, ošetřena1, treated
2, ošetřena2, treated
3, ošetřeny jedna plocha blíže spodní části kmenu plocha blíže vrchní části kmenu plochy na stejném kmenu.3, treated one area closer to the bottom of the trunk area closer to the top of the trunk area on the same trunk.
Dva kontrolní (neošetřené) kmeny vykazovaly stupeň napadení 10/3 až 12/3 na sejmutých vzorcích kůry (30 x 20 cm), jeden strom nebyl napaden vůbec.Two control (untreated) strains showed a 10/3 to 12/3 attack rate on the removed bark samples (30 x 20 cm), one tree was not infected at all.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS591289A CS274143B1 (en) | 1989-10-19 | 1989-10-19 | Agent for inhibition of bark beetle's aggregation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS591289A CS274143B1 (en) | 1989-10-19 | 1989-10-19 | Agent for inhibition of bark beetle's aggregation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS591289A1 CS591289A1 (en) | 1990-08-14 |
| CS274143B1 true CS274143B1 (en) | 1991-04-11 |
Family
ID=5404993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS591289A CS274143B1 (en) | 1989-10-19 | 1989-10-19 | Agent for inhibition of bark beetle's aggregation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS274143B1 (en) |
-
1989
- 1989-10-19 CS CS591289A patent/CS274143B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS591289A1 (en) | 1990-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU691063A3 (en) | Insectocariocide agent | |
| Treacy et al. | Uncoupling activity and pesticidal properties of pyrroles | |
| DE3708231C2 (en) | ||
| JPS58148864A (en) | 2-cyanobenzimidazole derivative, manufacture and use as bactericide and miticide | |
| SU518105A3 (en) | Fungicide | |
| US2726946A (en) | Method and composition for the control of undesirable vegetation | |
| Bull et al. | Comparative fate of the geometric isomers of phosphamidon in plants and animals | |
| JPH02225442A (en) | New florinated derivative of 3-ethenyl-2,2- dimethylcyclopropanecarboxylic acid, preparation thereof, use thereof as insecticide, and composition containing same | |
| US2981619A (en) | Method of inhibiting plant growth | |
| US2895869A (en) | Method for controlling nematodes | |
| PL89459B1 (en) | ||
| CS274143B1 (en) | Agent for inhibition of bark beetle's aggregation | |
| EP0023087A1 (en) | Method and product for treating soil to suppress the nitrification of ammonium nitrogen therein | |
| US3105000A (en) | Organo-tin and organo-sulphur parasiticides | |
| HRP960545A2 (en) | Pesticide compounds, compositions and process for the preparation thereof | |
| Hall et al. | Mechanism of detoxication and synergism of Bidrin insecticide in house flies and soil | |
| US3535424A (en) | Insecticidal 1 - (4 - hydroxy - 3,5 - di - tert butylphenyl) - 2-mono or disubstituted ethylenes | |
| US2905588A (en) | Growing and protection of crops and compositions therefor containing an ethynyl ketone | |
| US3881030A (en) | 2,2-Diphenyl-3,3-dimethyloxetone insecticides | |
| US5780515A (en) | Benzoquinone and hydroquinone derivatives for use as insect feeding deterrents | |
| US4201789A (en) | Cyclopropanecarboxylic acid naphthylmethyl ester | |
| Quistad et al. | Photodegradation of fluvalinate | |
| US5804598A (en) | Xylomollin derivatives for use as insect feeding deterrents | |
| US4966913A (en) | Organic nitriles as insect antifeedants | |
| US3174898A (en) | Fungicidal soil treatment |