CS271618B1 - In epoxide's hardeners dissolved accelerator of epoxy groups reaction - Google Patents
In epoxide's hardeners dissolved accelerator of epoxy groups reaction Download PDFInfo
- Publication number
- CS271618B1 CS271618B1 CS885967A CS596788A CS271618B1 CS 271618 B1 CS271618 B1 CS 271618B1 CS 885967 A CS885967 A CS 885967A CS 596788 A CS596788 A CS 596788A CS 271618 B1 CS271618 B1 CS 271618B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- reaction
- epoxy groups
- phenol
- epoxy
- epoxide
- Prior art date
Links
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 title claims abstract description 8
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 title 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000007670 refining Methods 0.000 claims abstract description 10
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 30
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 abstract description 10
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 abstract description 10
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000002699 waste material Substances 0.000 abstract description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 7
- RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N diane Chemical class OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3CC3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N 0.000 description 6
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 6
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- WUQYBSRMWWRFQH-UHFFFAOYSA-N 2-prop-1-en-2-ylphenol Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1O WUQYBSRMWWRFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N n,n',n'-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CNCCCCCCN(C)C ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 2-isopropylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1O CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXYDGGNWZUHESZ-UHFFFAOYSA-N 4-(2,2,4-trimethyl-3h-chromen-4-yl)phenol Chemical compound C12=CC=CC=C2OC(C)(C)CC1(C)C1=CC=C(O)C=C1 KXYDGGNWZUHESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004953 Aliphatic polyamide Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003231 aliphatic polyamide Polymers 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N dibutyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- CGGNZMVODZPHHK-SNVBAGLBSA-N (2r)-4,4-dihydroxy-5-nitro-2-(phenylmethyl)pentanoic acid Chemical compound [O-][N+](=O)CC(O)(O)C[C@H](C(=O)O)CC1=CC=CC=C1 CGGNZMVODZPHHK-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- SCZZNWQQCGSWSZ-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoxy-4-[2-(4-prop-2-enoxyphenyl)propan-2-yl]benzene Chemical compound C=1C=C(OCC=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OCC=C)C=C1 SCZZNWQQCGSWSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REWLXMVGEZMKSG-UHFFFAOYSA-N 3-prop-1-en-2-ylphenol Chemical class CC(=C)C1=CC=CC(O)=C1 REWLXMVGEZMKSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSEBTZWHCPGKEF-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]-2-prop-2-enylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C(CC=C)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 LSEBTZWHCPGKEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical class NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000008642 heat stress Effects 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical class NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000007934 α,β-unsaturated carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Description
Vynález se týká použití směsi mono-, di- a trifenolů, která vzniká při nestandardních podmínkách kontinuální kondenzace acetonu s molárním přebytkem fenolu nebo tvoří při rafi naci dianu rafinační zbytek jako urychlovače reakce epoxid, skupin rozpuštěný v tvrdidlech epoxidů.
Pro úspěšné vytvrzení epoxidů alifatickými polyaminy se doporučuje minimální teplota 18 °C. Při nižších teplotách je nutno použít urychlovače tvrzení, přestože reakcí epoxidové skupiny s aminy vznikají sekundární hydroxylové skupiny, které také urychlují. Každé urychlení tvrzení je současně spojeno se zkrácením doby zpracovatelnosti. To je u některých aplikací přímo vyžadováno. Také při tvrzeníadukty aminů či aminoamidy může nastat potřeba urychlit vytvrzování i při laboratorní teplotě. Obvykle to způsobuje vyšší molekulární hmotnost a nižší koncentrace primárních aminových skupin. Přílišné urychlení může ale vést až к nehomogenitě vytvrzené hmoty a většímu vnitřnímu napětí v ní.
Při kontinuální kondenzaci acetonu s fenolem za molárního poměru 1 : 6 až 10 a za katalytického účinku katexu má na průběh výroby vliv reakční teplota, molární poměr obou surovin, průtok reakční směsi reaktorem a stáří katalyzátoru. Kapalný produkt je termolabilní a citlivý na přítomnost kyslíku. Při zahajování výroby po technologických i netechnologických přerušeních bývají první podíly tmavší a chemicky nejednotné s nižším podílen p,p*- izomeru dianu. Uvažuje se o přítomnosti asi 30 vedlejších látek, produktů vedlejších reakcí. Jedná se o izomery diánu, tříjaderný fenolický derivát BPX, izopropenylfenol a je ho dimer, monofunkční kodimer, izopropylfenol, kondenzační produkty krezolu s acetonem, pryskyřičné fenolické polykondenzáty aj. Pokud se dián používá při výrobě epoxidových pryskyřic a elastomerů nebo polykarbonátů, je třeba tyto látky odstranit, protože zhoršují kvalitu vyrobených epoxidů i polykarbonátů. Dosud nejsou vypracovány analytické postupy ke zjištění plného složení kondenzátů a není ani znám mechanismus všech proběhlých reakcí. Úvodní kondenzát nemá vždy stejné Složení. Obvykle se stává odpadem a ekologickým problémem.
Rafinace dianu je obvykle krystalizaci dianu z různých rozpouštědlových systémů nebo krys talizací aduktu dian-fenol či vysokovakuovou destilací. V rafinačních zbytcích se koncentrují látky nežádoucí v dianu pro přípravu epoxidových pryskyřic, podle stávajícího stavu techniky nalézají rafinační zbytky jen malé uplatnění jako surovina pro výrobu izopropenylfenolu. V převážné míře se likvidují spalováním, protože jiné efektivnější využití není známo. Kondenzace s epichlorhydrinem na epoxidové pryskyřice vede к obtížně reprodukovatéLným a vysokoviskózním pryskyřicím tmavého zbarvení.
Nyní jsme zjistili, že diskutovaná směs fenolů o obsahu fenolických hydroxylových skupin 0,70 až 0,93, s výhodou 0,85 až 0,87 mol/100 g, odpadajících při nestandardních podmínkách kontinuální kondenzace acetonu s přebytkem fenolu nebo tvořících při rafinaci diánu rafinační·. zbytek se dobře rozpouští v alifatických polyaminech, jejich modifikacích a aduktech. To umožňuje použití směsi mono-, di- a trifenolů jako urychlovače reakce epoxidových skupin nejlépe vnášený do reakčního systému ve formě roztoku v alifatickém polyaminovém tvrdidle.
Přínosem použití podle vynálezu je efektivní využití obtížného technologického odpadu pro uživatelsky výhodné modifikace běžných epoxidových pryskyřic i kapalných epoxidových elastomerů. Směsi stejného či blízkého složení vznikají také při rafinaci diánu. Urychlení tvrdící reakce dovoluje použít reaktivní epoxidové kompozice s rychlými tvrdidly i při teplotách nižších, než je 10 °C.
Diskutované směsi fenolů tvoří polotuhou až tuhou hmotu páchnoucí po fenolu, jejíž bod měknutí bývá 30 až 60 °C (metodou prsten-koule). Obsah fenolických látek bývá 90 až 99 % hmot. Obsahují asi 30 látek fenolického charakteru. Převažuje ρ,ρ'-izomer diánu (asi 50 až 90 %), o,p'-a o,o'-izomery diánu (asi 1 až 15 %) a dále řada vedlejších produktů, např. kodimer, BPX, fenol, kresol, izopropylfenol, izopropenylfenol a jeho dimer. S výhodou se zpracovává jako tavenina rozpuštěná za míchání.
Ve 100 hmotnostních dílech alifatického polyamidu lze rozpustit až 150 dílů směsi. Vzhledem к menšímu množství tvrdidla oproti epoxidu je rozpuštění v polyamidu výhodnější. Uživatelé dávají přednost dvousložkovým systémům před třísložkovými pro menší pravděpodobnost chyb. Vnesením urychlovače do reaktivní epoxidové kompozice pomocí tvrdidla se zvýší vodíkový ekvivalent tvrdidla a tím se poměr hmotnosti tvrdidla a epoxidu posune к nejvýhodnějšímu poměru 1 : 1. Rozpouštění směsi fenolů je v alifatických polyaminech rychlejší než v epoxidech. Nejvhodnější rozsah je 25 až 100 dílů směsi fenolů na 100 dílů ali fatického polyaminu. Rozpouštění je rychlejší při použití teploty 80 až 100 °C a za míchá ní.
Nová rychlá tvrdidla jsou obvykle žluté až hnědé kapaliny o viskozitě 20 až 2 000 mFb . .s/25 °C. Mají menší toxikologické nebezpečí pro pracovníky ve výrobě i při použití než samotné polyaminy. Nevyplavují se vodou.
Jako vhodné alifatické polyamidy lze jmenovat dietylentriamin, trietylentetramin, tetraetylenpentamin, dipropylentriamin, trimetylhexametylendiamin, jejich adukty, např. s allylglycidyléterem a modifikáty, např. s diallyléterem bisfenolu A. Používají se v mncěství odpovídajícím 90 až 150 % teorie vůči obsahu epoxidových skupin. V případě použití esterů alfa, beta- nenasycených karboxylových kyselin, např. dibutylmaleát, je nutné množství aminu zvýšit o podíl odpovídající obsahu dvojných vazeb.
Používané epoxidové pryskyřice jsou obvykle dianového typu o střední molekulové hmot nosti 300 až 600 a mohou obsahovat i plniva, pigmenty a přísady regulující mechanické a technologické vlastnosti. Kapalné epoxidové elastomery mívají střední molekulovou hmotnost 500 až 1 000. Jedná se o produkty na bázi epoxidových pryskyřic nebo sloučenin o střední molekulové hmotnosti 170 až 500 a polymerních mastných kyselin nebo karboxylových oligomerů o střední molekulové hmotnosti 500 až 1 500.
Reaktivními a nereaktivními rozpouštědly bývají alifatické epoxidové pryskyřice a gly-
| cidylestery, glycidylaminy, maleáty, akryláty, ftaláty, | polyglykoly, | xylen, styren, | benzyl- | ||
| alkohol a další. | |||||
| V následujících příkladech jsou použity tři směsi | fenolů | tohoto | pravděpodobného | slo- | |
| žení ve % hmot. .* | |||||
| směs · | A | В | C | ||
| fenol | 1 | o, | >1 | 4 | |
| p,p '-dian | 87 | . 76 | 78 | ||
| ο,ρ'-dian | 3 | 10 | 5 | ||
| BPX | 2 | 5 | 3 | ||
| dimery izopropenylfenolu | 6 | 6 | 7 | ||
| součet izopropyl- a izopro- | 1 | 3 | 3 | ||
| penylfenolů | |||||
| obsah fenolických skupin, | |||||
| mol/100 g | 0,869 0, | ,864 | 0,869 |
CS 271618 81
Příklad 1
Urychlující vliv byl sledován u reakce epoxidové pryskyřice o střední molekulové hmotnosti 397 s dipropylentriaminem při 23 °C. Do PVC kelímku bylo postupně naváženo 140 g pryskyřice, 12,9 % hmot, urychlující látky v 19 g (100 % teorie) dipropylen triaminu a hned po navážení byl obsah kelímku homogenizován mícháním na 5 cm vysoké dřevěné podložce. Teplota byla odečítána teploměrem s dělením po 1 °C. Přírůstek teploty za 10 minut, meze pevnosti v tahu (MPa) a tažnosti (%) po 28; dnech po odlití (T,t) uvádí tabulka:
| látka | + °C | T | t | ||
| - | 5 | 45 | 4 | ||
| trietanolamin | 7 | 62 | 6 | ||
| trikresol | 10 | 67 | 5 | ||
| bisfenol A čistý | 13 | 70 | 6 | ||
| směs fenolů A | 14 | 71 | 7 | ||
| kompozice В | В | 50 | 4 | ||
| kompozice F | 7 | 55 | 4 | ||
| Pravděpodobné | složení kompozic ve | hmot. | , % bylo: В = bisfenol A + | 45 diallyléter | bisfeno- |
| lu A + 20 monoallyléteru bisfenolu | A + | 5 allylovaný monoallyléter | bisfenolu A + | 15 allyl | |
| bisfenol A; F | = 10 1-naftol + 60 1 | -naftylallyléter + 20 4-allyl-l | -naftol + 10 2 | -allyl-1- |
-naftol.
Příklad 2
V technickém dietylentrlaminu byla rozpuštěna směs fenolů A a zjištěna jejich viskozita :
| roztok | g DETA | g směsi A | mPa.s/25 °C |
| Rl | 100 | 30 | 34 |
| R2 | 100 | 50 | 770 |
| R3 | 100 | 100 | 1 690 |
Reaktivní kompozice ze 150 g kapalné epoxidové pryskyřice o střední molekulové hmotnosti 385 a roztok r v množství odpovídajícím 100 % teorie vůči obsahu epoxidových skupin měly následující zvýšení teploty za 5 minut při 23 °C a mez pevnosti v tahu T a tažnost t po 28 dnech po dolití:
| roztok | g roztoku | 4 °C | T | t |
| Rl | 21,3 | 4 | 65 | 8 |
| R2 | 24,5 | 6 | 60 | 6 |
| R3 | ' 32,7 | 9 | 42 | 5 |
Příklad 3
Modifikovaná epoxidová pryskyřice, složená ze 70 % hmot, epoxidové pryskyřice o střední molekulové hmotnosti 500, 15 % hmot, dibutylmaleátu a 15 % hmot, diizooktylftalátu, byla tvrzena roztokem směsí fenolů В v dietylentriaminu při 23 °C. Následující tabulka uvádí složení tři různých kompozic, nárůst teploty, mez pevnosti v tahu (MPa) a tažnost po 2Θ dnech (T, t) a po namáhání suchým teplem 96 hodin při 125 °C (Тд, t^):
CS 271618 Bl
| komp | g prysk. | g DETA | g směsi | + °C/min | T | t | T4 | г4 |
| AI | 160 | 17,6 | - | 16/5 | 41 | 11 | 28 | 6 |
| A2 | 152 | 16,7 | В | 17/3 | 43 | 10 | 22 | 4 |
| A3 | 144 | 15,8 | 16 | 15/2 | 41 | 8 | 18 | 3 |
Příklad 4
Při reakci 120 g epoxidové pryskyřice obsahující 23 % hmot, dibutylftalátu a mající obsah epoxidových skupin 0,31 mol/100 g za teploty 23 °C se 44 g aduktu dietylentriaminu s allylglycidyléterem o funkcionalitě 3,3 je vzrůst teploty 8 °C za 15 minut, mez pevnosti v tahu po 28 dnech Je 7 MPa a tažnost 75 %. Když připravíme roztok 11 g směsi fenolů C ve 100 g aduktu a použijeme 48,8 g takto upraveného tvrdidla, zjistíme následující hodnoty; + 10 °C za 15 minut, 4 MPa a 88 %.
Příklad 5
Při reakci 150 g kapalného epoxidového elastomeru o obsahu epoxidových skupin 0,25 mol/100 g s 15 g trimetylhexametylendiaminu při 23 °C Je nárůst teploty 7 °C za 15 minut. Pokud rozpustíme nejdříve 3,8 g směsi fenolů 8 v 15 g trimetylhexametylendiaminu a takto upravené tvrdidlo použijeme к reakci, bude nárůst teploty 9 °C za 15 minut.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUPoužití směsi mono-, di- a trifenolů o obsahu fenolických hydroxylových skupin 0,70 až 0,93, s výhodou 0,85 až 0,87 mol/100 g, vznikající při nestandardních podmínkách kontinuální kondenzace acetonu s molárním přebytkem fenolu nebo tvořící při rafinaci dianu rafinační zbytek, Jako urychlovače reakce epoxidových skupin vnášený do reakčního systému ve formě roztoku v alifatickém polyaminovém tvrdidle.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS885967A CS271618B1 (en) | 1988-09-06 | 1988-09-06 | In epoxide's hardeners dissolved accelerator of epoxy groups reaction |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS885967A CS271618B1 (en) | 1988-09-06 | 1988-09-06 | In epoxide's hardeners dissolved accelerator of epoxy groups reaction |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS596788A1 CS596788A1 (en) | 1990-02-12 |
| CS271618B1 true CS271618B1 (en) | 1990-10-12 |
Family
ID=5405666
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS885967A CS271618B1 (en) | 1988-09-06 | 1988-09-06 | In epoxide's hardeners dissolved accelerator of epoxy groups reaction |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS271618B1 (cs) |
-
1988
- 1988-09-06 CS CS885967A patent/CS271618B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS596788A1 (en) | 1990-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0554823B1 (en) | Epoxy resins cured with mixed methylene bridged poly(cyclohexyl-aromatic)amine curing agents | |
| JP5390599B2 (ja) | エポキシ樹脂のアダクト及びその製造方法 | |
| US2640037A (en) | Fatty acid salts of nitrogencontaining polyethers | |
| US3247163A (en) | Curable compositions of a polyepoxide and a reaction product of an amine and an acrylate | |
| US3751471A (en) | N-hydroxybenzyl-alpha,alpha'-xylene-diamines | |
| US3945972A (en) | Curable epoxy resin composition comprising an epoxy resin and a reactive diluent | |
| KR100571136B1 (ko) | 물에 영향을 받지 않는 에폭시 수지 경화촉진제인 노볼락 | |
| JP3932404B2 (ja) | グリシジル化合物，アミン系硬化剤及び複素環式硬化促進剤からなる硬化性混合物 | |
| US3001972A (en) | Epoxy resins with high heat distortions | |
| US4379908A (en) | Rapid curing epoxy-unsaturated monomer compositions | |
| US5599628A (en) | Accelerated cycloaliphatic epoxide/aromatic amine resin systems | |
| CS271618B1 (en) | In epoxide's hardeners dissolved accelerator of epoxy groups reaction | |
| GB1568725A (en) | Thermally hardenable compositions and production of shaped articles and coatings | |
| US3600362A (en) | Epoxy resin cured with liquid resinous amine curing agents | |
| US3679707A (en) | Curing agent for epoxy resins | |
| US3207813A (en) | Novel polyepoxide compositions of matter and methods and steps for producing the same | |
| CS271381B1 (en) | Accelerator of epoxy groups reaction with epoxy resins' aliphatic polyamines | |
| US3867346A (en) | Process for the production of liquid epoxy-novolak resins and product thereof | |
| JPS6315262B2 (cs) | ||
| JP4334446B2 (ja) | 半導体封止材料 | |
| CS268956B1 (cs) | Urychlující plastifikótor reakce alifatických aminů s epoxidy | |
| US3405197A (en) | Compositions derived from poly-1, 2-epoxide compounds and amides of amines including at least 20% tetrahydrotricyclopentadienylene diamine and dicarboxylic acids | |
| US3231528A (en) | Epoxy curing agents comprising: polymeric amino-amides from monomeric tung acids andpolyamines | |
| EP0234609B1 (en) | Novel polyglycidyl amines | |
| CS269341B1 (cs) | Přepážka ná na konci avých raněn přivařeny vodici profily. Ke každému z vodicích profilů Je přivařeno přídavná rameno, přičemž konce přídavných raněn Jsou spojeny spojovací výztužnou vzpSrou. Výztužná vzpěra Je na Jednom nebo obou koncích opatřena eeřizovacím Šroubem. |