CS270532B1 - Spósob pripravy etyleateru kyseliny l-matyl-4-fenyl-4-piparidinkarboxylovajSpósob pripravy etyleateru kyseliny l-matyl-4-fenyl-4-piparidinkarboxylovaj - Google Patents
Spósob pripravy etyleateru kyseliny l-matyl-4-fenyl-4-piparidinkarboxylovajSpósob pripravy etyleateru kyseliny l-matyl-4-fenyl-4-piparidinkarboxylovaj Download PDFInfo
- Publication number
- CS270532B1 CS270532B1 CS887421A CS742188A CS270532B1 CS 270532 B1 CS270532 B1 CS 270532B1 CS 887421 A CS887421 A CS 887421A CS 742188 A CS742188 A CS 742188A CS 270532 B1 CS270532 B1 CS 270532B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenyl
- acid ethyl
- ethyl ether
- piparidinecarboxylic
- matyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
RieSenie aa týká sposobu pripravy etyleateru kyeeliny l-metyi-4-fenyl-4- -piperidinkarboxylovej N-mstyláciou etvlestsru kyeeliny 4-fenyl-4-piperidinkerboxylovsj formaldehydom a kyselinou mravčou v polárných organických rozpúStadlách. Hydrochlorld etyleateru kyseliny 1-metyl- -4-fsnyl-4-piperidinkarboxylovej ea vyrába vo farmaceutickom priemysle a používá ea v terapeuticksj praxi ako analgetlkum (psthidin)
Description
CS 270 532 B1 1
Vynález ea týká epoeobu přípravy etyleeteru kyseliny l-metyl-4-fenyl-4-piperidln- karboxylovej z etyleeteru kyeellny 4-fanyl-4-plperidinkarboxyloveJ N-metyláciou s for- maldehydom a kyselinou mravSou. Hydroohlorld etyleeteru kyeellny l-metyl-4-fenyl-4-plps- ridlnkarboxylovej ea vyrába vo farmaceutlckom prlemyele a používá sa v terapeut lekej praxi ako analgetikum (pethldln).
Etyleeter kyeellny l-metyl<*4-fenyl«*4-piperidlnkarboxylovej sa připravuje ž hydrochlorridu etyleeteru kyeellny 4-fenyl-4-plperidinkarboxyioveJ a formaldehydu redukčnou mstylá-clou za podmlenok beztlakovaj katalytlckej hydrogenácla na paládlovom katalyzátore, prlteplotě 60 až 50 °C a přetlaku vodlka 20 kPa poSae 40 hodin (Eieleb O.: U.S. patent2 167 351). Nevýhodou tohto postupu Je vysoká eene paládla a dlhý reakčný Sas. QaleJ eaetyleeter kyeellny l-metyl-4-fenýl-4-piperidinkarboxylovej připravuje N-metyláclou etyl-eeteru kyeellny 4-fenyl-4-piperldlnkarboxylovej metyljodldom (Brit. patent 592 015)..Nevýhodou tohto postupu Je tlež poměrně vysoká cena metyljodldu a Jeho toxicita.
Uvedená nedostatky odstraňuje eposob přípravy etyleeteru kyseliny l-metyl-4-fsnyl--4-piperidinkarboxylovaj N-metyláciou etyleeteru kyeellny 4-fenyl-4-plperidlnkarboxylo-vej podlá tohto vynálezu, ktoráho podstata apoSivav tom, že N-metyláola ea prevádza for-maldehydom a kyselinou mravSou v polárných organických rozpúáťadlách eko napr. metyl-alkohol, etylalkohol alebo leh zmeel s vodou, prl teploto 50 °C až teplote varu použité-ho rozpúátadla.
Reakcla prebleha prakticky kvantitativné bez vedXajáich produktov a v etylalkoho-le prl teplote věru rozpúStadla trvá 4 hodiny. V ňaláom je postup podXa vynálezu Ilustrovaný prlkladmi, bez toho, Že by bol nimiobmedzený. Přiklad 1 00 250 ml benky, opatrenej mleáadlom, spatným chladičom, sa předloží 233 g (0,1 mol)etyleeteru kyeellny 4-fenyl-4-piperidlnkarboxylovej a 120 ml etanolu. Přidá sa 14,5 ml (0,1 mol) 37 % formaldehydu a 9 ml (0,2 mol) 85 % kyseliny mrav-Ssj. ReakSná zmes sa vyhřeje za mieáania do varu a prl teplote varu sa mlsša 4 hodiny.PoSae rsakcle uniká oxid uhličitý. ReakSná zmes sa ochladl na 20 až 30 °C a přidá sa20 % vodný roztok hydroxidu sodného do pH-9.
Potom sa oddestlluje etanol. Přidá sa 120 ml benzinu a 50 ml destilovanej vody. Or-ganická vrstva sa oddělí a premyje 50 ml destilovanej vody. Benzin sa oddestlluje a ziskasa 24 g (97 %) etyleeteru kyseliny l-metyl-4-fenyl-4-piperidlnkarboxylovej.
Obsah (HPLC) je 87 % hmot. Přiklad 2
Do 250 ml banky opatřenaj mleáadlom a spatným ohladlSom ea předloží 23,3 g (0,1mol) etyleeteru kyseliny 4-fenyl-4-piperidinkarboxylovej, 100 ml etylelkoholu a 20 mlvody. Přidá sa 14,5 ml (0,1 mol) 37 % formaldehydu a 9 ml (0,2 mol) 85 % kyseliny mrav-Sej. ReakSná zmes aa vyhraje za mieáania do varu a prl teplote varu ea mieáa 4,5 hodi-ny. PoSae reakcla uniká oxid uhličitý. Potom aa z reakSnej zmeel oddestlluje etylalko-hol a k destllaSnámu zvyáku ea přidá 25 ml 50 %-náho vodného roztoku hydroxidu sodného.
Po krátkom zmleáani a odděleni vretlev sa organická vrstva oddali a premyje e 20 ml vo-dy. Takto získaný surový produkt sa vákuovo destiluje (150 až 165 °C prl tlaku 0,4 až0,6 kPa).
Ziska sa 21,7 g (87,7 %) etyleeteru kyeellny l-metyl-4-fenyl-4-plperldinkarboxy-lovej.
Obsah (lirUO) je CU,ň % hmot,
Claims (1)
- CS 270 532 B1 Přiklad 3 Postupuje se ako v přiklade 1, a tým rozdielom, že ako rozpúátadlo sa namissto etyl-alkoholu použije metylalkohol. Ziska sa 23,8 g (96 %) etyleateru kyseliny l-metyl-4-fenyl-4-piperidinkarboxylovej.Obsah (HPLC) ja 97 % hmot. PREOMET VYNÁLEZU Spásob pripravy etylestaru kyseliny l-metyl-4-fenyl-4-piperidinkarboxylovej N-mety-léciou etylestaru kyseliny 4-fenyl-4-piperidinkarboxylovej, vyznačujúci sa tým, že N-me-tylácia sa prevádza formaldehydom a kyselinou mravSou v polárných organických rozpúštad-lách ako napr. matylalkohol, etylalkohol alebo ich zmesi s vodou, pri teplota 60 °C ažteploto varu použitého rozpúStadla.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS887421A CS270532B1 (cs) | 1988-11-11 | 1988-11-11 | Spósob pripravy etyleateru kyseliny l-matyl-4-fenyl-4-piparidinkarboxylovajSpósob pripravy etyleateru kyseliny l-matyl-4-fenyl-4-piparidinkarboxylovaj |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS887421A CS270532B1 (cs) | 1988-11-11 | 1988-11-11 | Spósob pripravy etyleateru kyseliny l-matyl-4-fenyl-4-piparidinkarboxylovajSpósob pripravy etyleateru kyseliny l-matyl-4-fenyl-4-piparidinkarboxylovaj |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS742188A1 CS742188A1 (en) | 1989-11-14 |
| CS270532B1 true CS270532B1 (cs) | 1990-07-12 |
Family
ID=5423303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS887421A CS270532B1 (cs) | 1988-11-11 | 1988-11-11 | Spósob pripravy etyleateru kyseliny l-matyl-4-fenyl-4-piparidinkarboxylovajSpósob pripravy etyleateru kyseliny l-matyl-4-fenyl-4-piparidinkarboxylovaj |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS270532B1 (cs) |
-
1988
- 1988-11-11 CS CS887421A patent/CS270532B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS742188A1 (en) | 1989-11-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Adkins et al. | Hydrogenation of esters to alcohols over Raney nickel. I | |
| JPS5927855A (ja) | ビス（アミノシクロヘキシル）ジアルキルメタンの製法 | |
| US4287363A (en) | Preparation of N-(alkylaminoalkyl)acrylamides | |
| US4301297A (en) | Process for preparing dimethylaminoethyl methacrylate | |
| CS270532B1 (cs) | Spósob pripravy etyleateru kyseliny l-matyl-4-fenyl-4-piparidinkarboxylovajSpósob pripravy etyleateru kyseliny l-matyl-4-fenyl-4-piparidinkarboxylovaj | |
| US4067905A (en) | Preparation of 2-amino-n-butanol | |
| DE2044172B2 (de) | Pyrrolderivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel | |
| US4551552A (en) | Process for preparing rimantadine | |
| US2413248A (en) | Polyamines and process for preparing them | |
| EP0556297B1 (en) | Process for producing imines and/or amines from alcohols | |
| CN112457203B (zh) | 一种2-氨基-2-甲基-1-丙醇的制备方法 | |
| US12168644B2 (en) | Process for preparing 2-alkoxy-4-amino-5-methyl-pyridines and/or 2-alkoxy-4-alkylamino-5-methyl-pyridines | |
| US3213140A (en) | 2-phenyl-4, 6-dichlorophenoxyethylamine and salts thereof | |
| US6624303B2 (en) | Method for producing N-alkenyl amides | |
| JPS58502209A (ja) | 化学的方法 | |
| Burtner et al. | Antispasmodics. III. Diarylacetic Acid Esters of Some Pyridyl and Piperidyl Alkanols1 | |
| US2361524A (en) | beta-alkyl-substituted ethylamines | |
| JPS62185032A (ja) | １−（１−ヒドロキシエチル）−アルキルシクロヘキサンの製造方法 | |
| US2811530A (en) | Process for the preparation of indole | |
| Riebsomer | The synthesis of 2, 3-piperazinediones from 1, 2-diamines and oxalic esters | |
| US4997984A (en) | Process for preparation of N-(α-alkoxyethyl)-carboxylic acid amide | |
| Thompson Jr et al. | The Synthesis of Certain Unsaturated Substances from β-Ionone and Substituted Vinylacetylenes | |
| US2496955A (en) | 1-alkyl-4-pyrrolidinoethylamino-piperidines | |
| US10766853B2 (en) | Catalytic process for preparing N,N-dimethylglucamine from N methylglucamine | |
| JPS603299B2 (ja) | １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製造方法 |