CS270529B1 - Spósob výroby N-izopropy1-2,1,3-bsnzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidu - Google Patents
Spósob výroby N-izopropy1-2,1,3-bsnzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidu Download PDFInfo
- Publication number
- CS270529B1 CS270529B1 CS886779A CS677988A CS270529B1 CS 270529 B1 CS270529 B1 CS 270529B1 CS 886779 A CS886779 A CS 886779A CS 677988 A CS677988 A CS 677988A CS 270529 B1 CS270529 B1 CS 270529B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- isopropyl
- water
- solution
- dioxide
- benzothiadiazin
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
CS 270 529 B1 1
Vynález sa týká epoeobu přípravy N-izopropyl-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidu(bentazón) z roztoku N-izopropyl-N’-(2-karbometoxy)fenyleulfamidu zbavením zvyškovej vo-dy po azeotropickom sušeni a oxychloridom fosforečným.
Problematiku syntézy bentazónu chrání niekolko patentov. Tak OE US 2 424 371 popi-suje pripravu medziprodůktov. Syntézy bentazónu sa týká přiklad č. 2, ktorý popisujepripravu N-izofenylamidosulfonovej kyseliny (medzlprodukt pre reakciu kyseliny antriolo-vej alebo metylesteru) z Ν,Ν'-dlizopropylmočoviny. Problém je v tom, že tieto deriváty mo-čoviny možno připravit z fosgénu, a preto je možnost praktického uplatnenia postupu mini-málně a technológia mimoriadne náročné. Podobný postup chráni aj DOS 2 852 159 a nevýho-dy sú obdobné ako uvedené vyššie, Kondenzáciu izopropylsulfamoylchloridu s kyselinouantranllovou a Jej metylesteru popisuje DOS 2 357 063. Na pohZad js to Jednoduchý postup,avšak obtiažna Je syntéza (CH3)2CHNHSO2C1, ktorá nle je realizovatelná l'ahko z izopropy-lamlnu a SO2C12. Pre pripravu třeba náročné zariadenie čo neúmerne zvyšuje investičné ná-klady .
Podlá tohto vynálezu sa spósob výroby N-izopropyl-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-di-oxidu z N-izopropyl-N'-(2-karbmetoxy)fenylsulfamidu posobenim metanolátu sodného uskuteč-ňuje tak, že na dichlóretánový roztok N-izopropyl-N'-(-karbmetoxy)-fenylsulfamidu sa po-sobl oxychloridom fosforečným v množstvo 3 až 7 hmot. dielov, s výhodou 4 až 5 hmot. di-elov, POC13 na 1 hmot. dlel vody přítomnéj v azeotropicky vysušenom dichlóretánovomroztoku N-izopropyl-N'-(2-karbmetoxy)fenylsulfamidu.
Medzi hlavné výhody postupu podlá vynálezu patři jednoduchá likvidácia zvyškovejvody po azeotropickom sušeni dlcblóretánového roztoku N-izopropyl-N'-(2-karbmetoxy)fe-nyl-sulfamidu, ktorá výrazné znižuje výtěžnost a čistotu N-izopropyl-2,l,3-benzotiadia-zln-4-on -2,2-dioxidu. Finálny produkt připravený podZa vynálezu nle je potřebné z hZa-diska aplikačného dalej dočistovat.
Pri postupe podZa vynálezu sa pripravi roztok N-izopropyl-N'-(2-karbmetoxy)feny1-sulfamidu v 1,2-dichlóretáne, ktorý sa azeotropicky zbaví vody. Zvyšková voda sa likvi-duje 3 až 7 hmot. dlelmi, s výhodou 4 až 5 hmot. dielmi, oxychloridu fosforečného na 1hmot. dlel vody prltomnej v azeotropicky vysušenom roztoku N-izopropyl-N'-(2-karbmeto-xy)fenyleulfamidu. Vzniknutý medzlprodukt sa cyklizuje 30 % hmot. metanolátu sodného,pričom sodná soZ N-izopropyl-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidu sa extrahuje vodou.Vodný roztok sodnej soli bentazónu sa zbaví metanolu destiláclou a z destllačného zvyš-ku sa vyzráža N-izopropyl-2,l,3-benzotiadiazín-4-on-2,2-dloxid kyselinou chlorovodíko-vou zriedenou v pomere 1 : 1 do pH 3. Vzniknutá zrazenina sa odfiltruje, promyje vodoua suší do konštantnej hmotnosti. Pre aplikáciu sa používá ako 40 % hmot. vodný roztoksodnej soli. Týmto postupom získaný N-izopropyl-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidje dostatočnš čistý a nie Je ho nutné špeciálnymi postupml dočistovat, ako je to potřeb-né pri priprave bentazónu bez likvidácie zvyškovej vody oxychloridom fosforečným.
Qalšle výhody sú zřejmé z prlkladov prevedenia. Přiklad 1 28,2 g kyseliny chlórsulfónovej sa po dobu 5 minút pri teplota 20 °C přidává k roz-toku 78,4 g 2-metylpyridinu v 260 g 1,2-dichlóretánu. Po 30 minutách miešanla sa teplotazvýšila na 25 °C a pri tejto teplota sa přidává 30,4 g metylesteru kyseliny antranilo-vej v 40 g 1,2-dichlóretánu. Po 30 minutách sa k zmesi přidává izopropylamln za udržia-vania teploty zmesi na 15 až 20 °C. Po 30 minutách sa teplota zmesi zvýši na 60 °C apri tejto teplota sa přidává 30,6 g oxychloridu fosforečného. Po zvýšeni teploty na 84 °csa zmes refluxuje 2 hodiny. Po schladnutl sa reakčná zmes zmieša e 300 g vody. Vzniknutý
Claims (1)
- 2 CS 270 529 B1 dvojfázový systém sa rozdělí. Spodná fáze Je roztok N-izopropyl-N'-(2-karbmetoxy)feny1-sulfamidu v dichlóretáne, ktorý sa vysuší azeotropickou destiláciou (azeotrop dichlor-etán-voda). Přiklad 2 Roztok N-izopropyl-N'(2-karbmetoxy)fenylsulfamidu připraveného podlá příkladu 1 sarozdělí na dva rovnaké dlely. K prvému dielu sa přidalo 37,5 g 30 % hmot. metanolátusodného a zmes sa 1 hodinu mieéala pri 25 °C a potom 1 hodinu pri 60 °C. Po vychladnutisa sodná sol N-izopropyl-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidu extrahovala 2-krát po150 g vody. Z vodnéj vrstvy sa oddestiloval metanol a z deetilačného zvyšku sa 3-izopropyl-2,l,3-benzotiadiazín-4-on-2,2-dioxid vyzrážal zriedenou kyselinou chlorovodíkovou1 : 1 do pH 3. Vypadnutá nažltlá zrazenina sa odfiltrovala, premyla vodou a vysušila dokonštantnej hmotnosti. Výtažok bentazonu: 17,3 g, ktorý obsahoval 82,6 % hmot. N-izopropyl-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidu. Oruhý dlel roztokovóho N-izopropyl-N'(2-karbmetoxy)fenylsulfamidu sa spracovalo ako prvý diel, len zvyšková voda po azeotropickomodvodněni (0,12 % hmot. HgO) sa likvidovala oxychloridom fosforečným (0,8 g 4,4 dielovhmot. oxychloridu fosforečného na 1 hmot. diel vody). Výtažek produktu: 19,8 g, ktorýobsahoval 96,3 % hmot. 3-izopropyl-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidu. Přiklad 3 1,2-dichlóretánový roztok N-izopropyl-N'(2-karbmetoxy)-fenylsulfamidu sa připravilpodlá přikladu 1. Rozdělil sa na dva rovnaké dlely (obsah vody po azeotropickom odvod-něni je 0,14 % hmot.). K prvému dielu sa přidalo 0,21 g vody (obsah vody v roztoku je0,28 % hmot.). Voda v reakčnom roztoku sa likvidovala 1,9 g oxychloridu fosforečného.Sálej sa postupovalo ako v příklade 2. Výtažok produktu: 19,7 g, ktorý obdahoval 95,7 %hmot. N-izopropyl-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidu. K druhému dielu sa přidalo0,42 g vody (obsah vody v roztoku Je 0,42 % hmot.). Voda v reakčnom roztoku sa likvido-vala 2,8 g oxychloridu fosforečného, čo odpovedá 4,4 hmot. dielom na 1 hmot. diel vody.Sálej sa postupovalo ako vpríklade 2. Výtažok produktu: 19,6 g, ktorý obsahoval 93,6 %hmot. N-izopropyl-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidu. PREOMET VYNÁLEZU Sposob výroby N-izop.ropyl-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidu z N-izopropyl-N'(2-karbmetoxy)fenylsulfamidu posobenim metanolátu sodného, vyznačujúci sa tým, že na dich'lóretánový roztok N-izopropyl-N'-(2-karbemtoxy)fenylsulfamldu sa posobi oxychloridomfosforečným v množstve 3 až 7, s výhodou 4 až 5 hmot. dielov POC13 na 1 hmot. diel vo-dy pritomnej v azsotropicky vysušsnom dichlóretánovom roztoku N-izopropyl-N'-(2-karbme-toxy)fenylsulfamidu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS886779A CS270529B1 (sk) | 1988-10-13 | 1988-10-13 | Spósob výroby N-izopropy1-2,1,3-bsnzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS886779A CS270529B1 (sk) | 1988-10-13 | 1988-10-13 | Spósob výroby N-izopropy1-2,1,3-bsnzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS677988A1 CS677988A1 (en) | 1989-11-14 |
| CS270529B1 true CS270529B1 (sk) | 1990-07-12 |
Family
ID=5415587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS886779A CS270529B1 (sk) | 1988-10-13 | 1988-10-13 | Spósob výroby N-izopropy1-2,1,3-bsnzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS270529B1 (cs) |
-
1988
- 1988-10-13 CS CS886779A patent/CS270529B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS677988A1 (en) | 1989-11-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hoggarth | 938. 2-Benzoyldithiocarbazinic acid and related compounds | |
| DE69524114T2 (de) | Naphthyridinonderivate | |
| FI82189C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en stabil modifikation av torasemid. | |
| US4937333A (en) | Method for purifying aminomethylenephosphonic acids for pharmaceutical use | |
| US5679677A (en) | Heterocyclic carbamates, process for their preparation and medicaments | |
| US4670469A (en) | Hydroxamic acid and pharmaceutical preparations containing the same | |
| SU845789A3 (ru) | Способ получени -7- -(4-окси-6-метил-НиКОТиНАМидО)- -(4-ОКСифЕНил)АцЕТАМидО -3- (1-МЕТилТЕТРАзОл-5-ил)ТиОМЕТил-3-цЕфЕМ-4-КАРбО-НОВОй КиСлОТы | |
| CS270529B1 (sk) | Spósob výroby N-izopropy1-2,1,3-bsnzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidu | |
| Crossley et al. | Sulfanilamide Derivatives. IV. N1, N4-Diacylsulfanilamides and N1-Acylsulfanilamides | |
| JPS6231719B2 (cs) | ||
| GB1561731A (en) | Process for the preparation of benzopyrane derivatives | |
| EP0251039B1 (en) | Esters of salsalate with guaiacol, for treating phlogistic bronchopneumopathies | |
| RU2218327C2 (ru) | Способ получения дигидрохлорида 2,7-бис-[2-(диэтиламино)этокси]флуоренона-9-противовирусного и иммуномодулирующего препарата "амиксин" | |
| JPH0131502B2 (cs) | ||
| JPS62265299A (ja) | α―トコフェロールとウリジンとのリン酸ジエステル，そのハロゲン置換体もしくはこれらの塩およびそれらの製造法 | |
| JPH01110683A (ja) | Ｎ−テトラゾリルチアゾールカルボキシアミド誘導体およびその用途 | |
| SU1605924A3 (ru) | Способ получени производных бензамида или их фармакологически приемлемых солей | |
| EP0566288A1 (en) | Flavone derivatives | |
| US5260462A (en) | Purification of tauroursodesoxycholic acid dihydrate | |
| CA2017746C (en) | A new phenylacetic derivative and process for their obtention | |
| KR910003614B1 (ko) | 시스-3,3,5-트리메틸사이클로헥실-D,L-α-(3-피리딘카복시)-페닐아세테이트의 제조방법 | |
| KR0143994B1 (ko) | 페닐아세트산 유도체 및 그의 제조방법 | |
| CN1022917C (zh) | 2-氨基-四氢-异喹啉衍生物的制备方法 | |
| KR970001536B1 (ko) | 트리요오도벤젠 유도체의 제조방법 | |
| PL79023B2 (cs) |