CS270448B2 - Method of carbazates production - Google Patents
Method of carbazates production Download PDFInfo
- Publication number
- CS270448B2 CS270448B2 CS888381A CS838188A CS270448B2 CS 270448 B2 CS270448 B2 CS 270448B2 CS 888381 A CS888381 A CS 888381A CS 838188 A CS838188 A CS 838188A CS 270448 B2 CS270448 B2 CS 270448B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- acid
- alkyl
- compound
- carbazate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 39
- 239000002253 acid Chemical group 0.000 claims description 16
- OWIUPIRUAQMTTK-UHFFFAOYSA-M n-aminocarbamate Chemical compound NNC([O-])=O OWIUPIRUAQMTTK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 18
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 7
- -1 nitrofuryl Chemical group 0.000 abstract description 7
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 abstract description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 abstract 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000006052 feed supplement Substances 0.000 abstract 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 208000021017 Weight Gain Diseases 0.000 description 10
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 10
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- WFJRIDQGVSJLLH-UHFFFAOYSA-N methyl n-aminocarbamate Chemical compound COC(=O)NN WFJRIDQGVSJLLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000021052 average daily weight gain Nutrition 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000283903 Ovis aries Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010028400 Mutagenic effect Diseases 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 2
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 235000012631 food intake Nutrition 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 2
- BZYCDGXSRODYSO-UHFFFAOYSA-N methyl n-(3-chloropropanoylamino)carbamate Chemical compound COC(=O)NNC(=O)CCCl BZYCDGXSRODYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000243 mutagenic effect Toxicity 0.000 description 2
- 230000003505 mutagenic effect Effects 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WOGITNXCNOTRLK-VOTSOKGWSA-N (e)-3-phenylprop-2-enoyl chloride Chemical compound ClC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WOGITNXCNOTRLK-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- VMZCDNSFRSVYKQ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)CC1=CC=CC=C1 VMZCDNSFRSVYKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005809 3,4,5-trimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INUNLMUAPJVRME-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropanoyl chloride Chemical compound ClCCC(Cl)=O INUNLMUAPJVRME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKIDDEGICSMIJA-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RKIDDEGICSMIJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282849 Ruminantia Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150046432 Tril gene Proteins 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005011 alkyl ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- YXMZYIOCJKZBQW-UHFFFAOYSA-N methyl n-(3-phenylpropanoylamino)carbamate Chemical compound COC(=O)NNC(=O)CCC1=CC=CC=C1 YXMZYIOCJKZBQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOLHTDLCLMKNHY-UHFFFAOYSA-N methyl n-[(2-phenylacetyl)amino]carbamate Chemical compound COC(=O)NNC(=O)CC1=CC=CC=C1 WOLHTDLCLMKNHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005887 phenylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
(57) Nové karbazáty obecného vzorce I, kde A znamená fenyl -C^^alkyl a R je С1вЛ alkyl, se vyrábějí redukcí sloučeniny obecného vzorce I, kde A znamená fenyl-C2_3alkenyl a R má shora uvedený význam. Redukce se výhodně provádí katalytickou hydrogenací nebo komplexním hydridem kovu· Sloučeniny obecného vzorce I lze použít v živočišné výrobě, protože zvyšují hmotnostní přírůstky a zlepšují využití krmivá.
CM X
CC
4· rCM
U) U <4
CS 27o440 B2
Vynález se týká způsobu výroby karbazátů, kterých lze použít ke zvýšení hmotnostních přírůstků a ke zlepšení využití krmivá domácích zvířat*
V DOS 1 618 o2o Je popsán ethyl-2,2-dlmethylproplonylkaťbazát, ale není zde uvedeno, že tato sloučenina zvyšuje hmotnostní přírůstky*
Předmětem vynálezu je způsob výroby nových karbazátů obecného vzorce i
(O.
kde
A znamená C3_1Qalkyl, C3-loall<<n^· C^^^halogenalkyl, trifluormethyl, Íeny!-C ^^alkyl, · íenyl-C2OT^alkenyl, naftyl-C ^^alkyli fenyl popřípadě substituovaný jedním nebo více stejnými nebo různými substituenty vybranými se souboru, který tvoří Cl-4ttlkyl> halogen, C^^alkoxyl a hydroxylj C^7cykloalkyl- C^^alkyli turyl popřípadě substituovaný nitroskupinouj díle nylhydroxy methyl nebo Indazolyl popřípadě substituovaný Jednou nebo více C^^^alkoxyskupínaml a
R znamená alkyl, • tou podmínkou, že když R znamená ethyl, A má jiný význam než tore, buly I, a jejich edičních solí s kyselinami.
Ve výhodných sloučeninách obecného vzorce I znamená A fenyl-C ^^alkyl.
Výraz „alkyl” použitý v tomto popise se týká přímých nebo rozvětvených nasycených alifatických skupin majících uvedený počet uhlíkových atomů, například n-propyl, n-butyl, terc.butyl, n-hexyl atd. Výraz „alkoxyl” se týká přímých nebo rozvětvených alkyletherových skupin obsahujících uvedený počet atomů uhlíku, například ae Jedná o methoxy, ethoxy, isopropoxyskupinu atd, „Fenyl-C alkyl” může být výhodně benzyl nebo /S-íenylethyl, zatímco „ Íenyl-C^^alkenylová skupina” může být výhodně 2-fenylvinyl. Výhodnými „ C^^halogenalkylovými skupinami” mohou být například 2-chlorethyl, 2-bromethyl a 3-chlorpropyl. Výraz „halogen” představuje atomy fluoru, bromu, chloru a. jodu,
Fenylová skupina může nést popřípadě jeden, nebo více stejných nebo různých substituentů, například 2-chlor-, 3-chlor-, 4-chlor-, 3-jod-, 2-hydroxy-, 3-hydroxy-, 4-hydroxy-, 3,4,5trimethoxyfenyl atd. „C^^cykloalkyl-C^^alkylovou skupinou” může být výhodně cyklohexylethyl.
Adlční soli sloučenin obecného vzorce 1 s kyselinami mohou být tvořeny s biologicky přija- <
telnými anorganickými nebo organickými kyselinami, například minerálními kyselinami, Jako Je kysollna chlorovodíková, kyselina bromovodíková, kyselina jodovodíková, kyselina sírová atd., nebo organickými kyselinami, jako je kyselina vinná, kyselina Jantarová, kyselina citrónová, kyselina mléč- л ná, kyselina íumarová, kyselina male lnová, kyselina p-toluensuifonová atd.
Zvláště výhodným představitelem sloučenin obecného vzorce i Je methyl-3-(β-fenylpropionyl)karbazát.
Dalšími výhodnými sloučeninami obecného vzorce I jsou následující deriváty :
methyl-3- (3 '-chlorpropionyl) karbazát, methyl-3-(fenylace tyl) karbazát, methyl-3-(/3-cyklohexyl pro plonyl) karbazát a methyl-3-(1-naftylace tyl) karbazát.
CS 270446 B2 (iv)
Vynález spočívá v tom, že se nechá reagovat karboxylové kyselina obecného vzorce IV
A - C - OH kde má výše uvedený význam, nebo její reaktivní derivát o karbazátem obecného vzorce V (V)’ kde R má výše uvedený význam, a je-li to žádoucí, převedením sloučeniny obecného vzorce I na Jinou sloučeninu obecného vzorce 1, a je-li to žádoucí, převedením sloučeniny obecného vzorce I na Její adiční sůl s kyselinou·
Jako reaktivní derivát karboxylové kyseliny obecného vzorce IV může být výhodně použit halogenid kyseliny. Její ester nebo anhydrid, S výhodou může být použit chlorid kyseliny, kylester nebo směsný anhydrid s C ^^alkanovou kyselinou· Zejména Je výhodné použít chloridy kyselin·
Reakce chloridu kyseliny obecného vzorce IV a karbazátu obecného vzorce V může být provedena za přítomnosti nebo nepřítomnosti činidla vázajícího kyselinu· Pro tento účel mohou být použity anorganické báze, například hydroxidy alkalických kovů, uhličitany nebo hydrogenuhličitany alkalických kovů, nebo organické báze, například pyridin, triethylamln atd· Reakce může být provedena v inertním rozpouštědle. Jako reakční médium může být použit nltril, například acetonitrll, halogenované uhlovodíky, například methylendlchlorld, aromatické uhlovodíky, například benzen nebo toluen, nebo alkohol, například methanol nebo ethanol· Výhodné Je Jako reakční médium použít acetonitril· Reakce může být provedena při zvýšené teplotě mezi 4o °C a teplotou varu reakční směsi· Výhodné je pracovat pod refluxem.
Reakce esteru karboxylové kyseliny obecného vzorce IV a karbazátu obecného vzorce V může být výhodně provedena v inertním rozpouštědle za zahřívání·
Reakce anhydridu karboxylové kyseliny obecného vzorce IV a karbazátu obecného vzorce V může být provedena v přebytku anhydridu kyseliny Jako reakčním médiu·
Reakce volné karboxylové kyseliny obecného vzorce IV a karbazátu obecného vzorce V může být výhodně provedena za přítomnosti dehydratačního Činidla· například ďicyklohexylkarbodiimidu.
Sloučenina obecného vzorce I může být* z reakční směsi Izolována známými metodami, například krystalizací za chladu, odpařením nebo vlitím do vody atd· .
Získaná sloučenina obecného vzorce I může být převedena na jinou sloučeninu obecného vzorce I· Tak může být sloučenina obecného vzorce I, kde A znamená fenyl-C 2_3alkenyl, redukována na odpovídající sloučeninu obecného vzorce I, kde A znamená Íenyl-C2^alkyl· Tato reakce může být provedena katalytickou hydrogenací, například za přítomnosti palladiového nebo platinového katalyzátoru, nebo komplexním hydridem kovu, například hydrldem sodným. Redukce může být provedena v Inertním organickém rozpouštědle Jako reakčním médiu·
Sloučenina obecného vzorce I může být převedena na adiční sůl s kyselinou známými postupy. Například může být přidáno ekvlmolární množství nebo malý přebytek odpovídající kyseliny к roztoku sloučeniny obecného vzorce I v inertním organickém rozpouštědle·
Výchozí látky obecného vzorce V Jsou známé (j. Am. Chem. Soc. 75, 2259-61 /1953/ ). Výchozí látky obecného vzorce IV Jsou velmi dobře známé a obecně dostupné obchodní produkty.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou být použity při chovu dobytka· Tyto sloučeniny mojí ten cenný účinek, že zvyšují přírůstky hmotnosti, doprovázený významným zvýšením využití krmivá
CS 27o448 B2 u domácích zvířat* zejména prasat* drůbeže a přeŽvýkavců, zvláště jehňat.
Ovlivnění hmotnostních přírůstků sloučeninami obecného vzorce I je doloženo následujícím testem, jehož výsledky jsou shrnuty v tabulce 1. Test byl prováděn na jehňatech, krmení trvalo 4o dní a testovaná sloučenina byla podávána v dávce 5o mg/kg. Výsledky jsou průměrné hodnoty ze tří pokusů. V tabulce je uvedeno zvýšení hmotnostních přírůstků a hodnoty využití krmivá. Jako testovaná sloučenina byl použit methyl-3-(6-fenylproplonyl)karbazáL
Tabulka 1
| Hodnoty | ne ošetřená | methyl-3- | (/3 -fenylproplonyl) | |
| kontrola | karbázát | |||
| průměrná výchozí hmotnost* kg | 16,3 | 16,3 | ||
| průměrná konečná hmotnost, kg | 27,2 | 29,5 | ||
| průměrné denní zvýšení hmotnosti, g | 27o | 33o | ||
| průměrné denní zvýšení hmotností. | ||||
| vztaženo ke kontrole, % | loo | 122,2 | ||
| průměrná denní spotřeba potravy, g | 1 o97 | 95o | ||
| využití krmivá, kg | 4,2 | 3,3 | ||
| využití krmivá, vztaženo ke kontrole, | % | loo | 78,6 | |
| Zvýšení hmotnostních přírůstků a | zlepšení využití krmivá sloučeninami obecného vzorce 1 je | |||
| dále doloženo v tabulce 2* Testováno bylo | 2o jehňat, krmení bylo prováděno 4o dní a testované | |||
| sloučeniny byly podávány v dávce 5o | mg/kg. Jako testované sloučeniny byly použity sloučeniny | |||
| z příkladu 3 a R uměn sin. | ||||
| Tabulka 2 | ||||
| Hodnoty | neošetřená | Rumehsin | sloučenina z | |
| kontrola | příkladu 3 | |||
| průměrná výchozí hmotnost, kg | 16,3 | 16,4 | 16,3 | |
| průměrná konečná hmotnost, kg | 27,1 | 27,4 | 27,5 | |
| průměrné denní zvýšení hmotnosti, g | 27o | 275 | 281 | |
| průměrné denní zvýšení hmotnosti, | ||||
| vztaženo ke kontrole, % | loo | Ю2 | Ю4 | |
| průměrná denní spotřeba potravy, g | 1 o97 | 1 οββ | 1 o85 | |
| využití krmivá, kg | 4,1 | 4,0 | 3,9 | |
| využití krmivá, vztaženo ke kontrole, | % | loo | 98 | 95 |
Sloučeniny vyrobené způsobem podle vynálezu nemají antibiotlcké účinky a proto nemají nežádoucí účinky antibiotik.
Sloučeniny obecného vzorce 1 mojí tu vynikající vlastnost, že nevykazují mutagenní účinek.
Toto je velmi důležité při chovu dobytka, protože značný počet známých promotorů hmotnostních přírůstků nemůže být do krmlv buj vůbec přidáván nebo Jen ve velmi omezeném množství, protože
CS 27ο44β B2 tyto účinné látky vykazují mutagenní účinek,
Z výše uvedených údajů Je zřejmé, Že hmotnostní přírůstky zvířat krmených krmivém obsahujícím sloučeniny obecného vzorce l Jsou významně vyěěí než u zvířat kontrolní skupiny. Zároveň stejné hmotnostní zisky lze dosáhnout s významně sníženým množstvím krmivá. Jestliže toto krmivo obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, To Je důkazem zlepšeného využití krmivá.
Následující příklady vynález blíže dokreslují, aniž by jej Jakkoliv omezovaly.
Příklad 1
Methy 1-3-(β-íenylproplonyl )karbazát
К roztoku 18 g (o, 2 mol) methylkarbazátu a loo ml acetonltrilu se přikape 33,7 g (o,2 mol) ^-(enylpropionylchloridu. Reakční směs se zahřívá к varu 15 hodin, vy čeří a ochladí. Krystaly se odít Hru jí. Získá se tak 36,85 g uvedené sloučeniny, výtěžek 8o,7 %, teplota tání 118 °C.
Příklad 2
Methyl-3- (6-fenylakryloyl )karbazát
К roztoku 27 g (o,3 mol) methylkarbazátu a 25o ml acetonltrilu se přidá roztok 5o g (o,3 mol) chloridu kyseliny skořicové ve loo ml acetonltrilu, Reakční směs se vaří 15 hodin, Směs se ochladí a vysrážené bílé krystaly se odfiltrují. Získá se tak 62,6 g uvedené sloučeniny, výtěžek
94,8 %, teplota tání 165 °C.
Příklad 3
Methyl-3- (3 *-chlorpropionyl)karbazát
К roztoku 45 g (o,5 mol) methylkarbazátu ve 375 ml acetonltrilu se přikape 63,5 g (o,5 mol)
3-chlorpropionylchloridu, Reakční směs se zahřívá к varu 16 hodin, vyčeří a ochladí, Vysrážené krystaly se odfiltrují. Získá se tak 7o,5 g uvedené sloučeniny ve formě bílých krystalů. Výtěžek
78,3 %, teplota tání 129 °C.
Příklad 4
Methyl-3-(p-chlorbenzcyl)karbazát
Postupem podle příkladu 1 se nechá reagovat 36,o g (o,4 mol) methylkarbazátu a 7o,o g (o,4 mol) p-chlorbenzoylchloridu. Získá se tak 74,5 g uvedené sloučeniny, výtěžek 81,5 %, teplota tání 16o °C.
Příklad 5
Methyl-3-(íenylacetyl)karbazát .
К roztoku 9o,l g (l,o mol) methylkarbazátu a 5oo ml acetonltrilu se přidá 154,6 g (l,o mol) fenylacetylchloridu. Reakční směs se zahřívá к varu 15 hodin a vyčeří se. Zbylý olej se nalije do 5oo ml vody, čímž olej brzy ztuhne. Získá se tak 158,4 uvedené bílé sloučeniny, výtěžek
76,1 %, teplota tání 94 až 95 °C,
CS 27ο44β B2 р й е d м £ т vynálezu
1.
Způsob výroby karbazátů obecného vzorce I
A - C - NH - NH - C - OR (|)
II - II o o kde
A znamená c alogenalkyl, trifluorme thyl, fenyl-C ^^alkyl, fenyl-C^^alkenyl, naítyl-C^^ alkyl: fenyl popřípadě substituovaný jedním nebo více stejnými nebo rozdílnými substituenty vybranými ze souboru, který tvoří C^_4alkyl, halogen, C^^alkoxyl a hydroxylj cykloalkyl-C ^^aikyl, řuryl popřípadě substi-
Claims (5)
- tuovaný nltroskuplnouj dl íenylhydroxy methyl nebo indazolyl popřípadě substituovaný jednou nebo více C^ ^aikoxyskupinami aR znamená с^.4а^1сУЬ s tou podmínkou, že když R znamená ethyl, má A Jiný význam než terc.butyl, a jejich adičních solí s kyselinami, vyznačující ae tím, Že se nechá reagovat к ar boxy Lov á kyselina obecného vzorce IVA - C - OH (IV)II okde A má výše uvedený význam, nebo její reaktivní derivát a karbazátem obecného vsorce VHON - NH - C - OR (V)O kde R má výše uvedený význam, a Je-Η to Žádoucí, převede se sloučenina obecného vzorce I na Jinou sloučeninu obecného vzorce I, a Je-li to Žádoucí, převede se sloučenina obecného vzorce I na svoji ediční sůl a kyselinou·
- 2.Způsob podle bodu 1, vyznačující ae tím, že ae Jako reaktivní derivát kyseliny obecného vzorce IV použije její halogenld, ester nebo anhydrid·
- 3. .Způsob podle bodů 1 a 2· vyznačující se tím, že ae Jako reaktivní derivát použije chlorid kyseliny, C^-^alkylester nebo směsný anhydrid vytvořený s C^^alkanovou kyselinou·
- 4.Způsob podle bodů 1 aŽ 3, vyznačující se tím, že se Jako reaktivní derivát kyseliny použije chlorid kyseliny,
- 5·Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, Že se reakce provádí s volnou karboxylovou kyselinou obecného vzorce IV za přítomnosti dehydratačního činidla, například dicyklohexylkarbodlimidu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS888381A CS270448B2 (en) | 1984-12-12 | 1988-12-16 | Method of carbazates production |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU844616A HU192633B (en) | 1984-12-12 | 1984-12-12 | Process for producing carbazinic acid derivatives and compositions containing them for increasing weight-yield |
| CS859212A CS270424B2 (en) | 1984-12-12 | 1985-12-12 | Method of carbasates production |
| CS888381A CS270448B2 (en) | 1984-12-12 | 1988-12-16 | Method of carbazates production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS838188A2 CS838188A2 (en) | 1989-11-14 |
| CS270448B2 true CS270448B2 (en) | 1990-06-13 |
Family
ID=25746637
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS888382A CS270449B2 (en) | 1984-12-12 | 1988-12-16 | Method of carbazates production |
| CS888381A CS270448B2 (en) | 1984-12-12 | 1988-12-16 | Method of carbazates production |
| CS888383A CS270450B2 (en) | 1984-12-12 | 1988-12-16 | Feed-stuffs admixture |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS888382A CS270449B2 (en) | 1984-12-12 | 1988-12-16 | Method of carbazates production |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS888383A CS270450B2 (en) | 1984-12-12 | 1988-12-16 | Feed-stuffs admixture |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (3) | CS270449B2 (cs) |
-
1988
- 1988-12-16 CS CS888382A patent/CS270449B2/cs unknown
- 1988-12-16 CS CS888381A patent/CS270448B2/cs unknown
- 1988-12-16 CS CS888383A patent/CS270450B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS838388A2 (en) | 1989-11-14 |
| CS838288A2 (en) | 1989-11-14 |
| CS838188A2 (en) | 1989-11-14 |
| CS270449B2 (en) | 1990-06-13 |
| CS270450B2 (en) | 1990-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69520282T2 (de) | Pyrrolo[2,3-d]pyrimidinderivate und ihre verwendung | |
| US4762844A (en) | Antibacterially active alkyl-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids | |
| JPH03503405A (ja) | 新規フェニルエタノールアミン類 | |
| JP2002512226A (ja) | 置換された２−オキソ−アルカン酸−［２−（インドール−３−イル）−エチル］アミド | |
| RU2002737C1 (ru) | (-)-1-( @ -Амино- @ -цианофенил)-2-изопропиламиноэтанол или его физиологически переносима кислотно-аддитивна соль, обладающие @ -миметическим и улучшающим функции животных действи ми | |
| US3351525A (en) | Coccidiostatic compositions and methods of using same | |
| US4373101A (en) | Quinoxaline-2-yl ethenyl ketones | |
| US3493572A (en) | Process for producing quinoxaline-di-n-oxides | |
| CS270448B2 (en) | Method of carbazates production | |
| US4632926A (en) | Quinazolinone derivatives which are active against coccidiosis | |
| JPH0625171B2 (ja) | ５‐アミノまたは置換アミノ１，２，３‐トリアゾール | |
| CS258485B2 (en) | Agent for animals' utility increase and method of efficient substances production | |
| US4746661A (en) | Phenylpiperazine propyloxyquinolinones and methods for sedating and inhibiting aggression in livestock therewith | |
| CS270424B2 (en) | Method of carbasates production | |
| HU202841B (en) | Process for producing compositions for enhancing productivity of animals containing pyridyl-ethanol-amine as active component and process for producing the active components | |
| US4409219A (en) | Quinoxaline-1,4-dioxide fodder suppliments | |
| US4845262A (en) | Novel arylethanolamines for promoting livestock production | |
| JPS6363670A (ja) | ド−パミン−β−ヒドロキシラ−ゼ抑制剤 | |
| US4254120A (en) | Growth promoting quinoxaline-di-N-oxide carboxamides | |
| US4511717A (en) | 2-Hydroxymethyl-quinoxaline-1,4-dioxide derivatives, a process for preparing same and compositions containing same | |
| CS197255B2 (en) | Method of producing basicly substituted 2-alkoxycarbonyl-amino-benzimidazol-5/6/-ylphenyl esters and ketones | |
| US4883907A (en) | Carbazates | |
| US4950669A (en) | Methods and compositions for promoting growth of animals | |
| JP7348459B2 (ja) | 動物飼料添加剤の調製におけるアミノ酸のアシル誘導体の使用、飼料用組成物及び動物飼料の調製における飼料用組成物の使用。 | |
| CH623042A5 (en) | Process for the preparation of novel quinoxaline-1,4-dioxide derivatives |