CS270449B2 - Method of carbazates production - Google Patents
Method of carbazates production Download PDFInfo
- Publication number
- CS270449B2 CS270449B2 CS888382A CS838288A CS270449B2 CS 270449 B2 CS270449 B2 CS 270449B2 CS 888382 A CS888382 A CS 888382A CS 838288 A CS838288 A CS 838288A CS 270449 B2 CS270449 B2 CS 270449B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alkyl
- phenyl
- formula
- alkenyl
- carbazates
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 abstract description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- -1 nitrofuryl Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 abstract 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000006052 feed supplement Substances 0.000 abstract 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 abstract 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract 1
- 208000021017 Weight Gain Diseases 0.000 description 6
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 6
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OWIUPIRUAQMTTK-UHFFFAOYSA-M n-aminocarbamate Chemical compound NNC([O-])=O OWIUPIRUAQMTTK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 206010028400 Mutagenic effect Diseases 0.000 description 2
- 241000283903 Ovis aries Species 0.000 description 2
- 235000021052 average daily weight gain Nutrition 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 231100000243 mutagenic effect Toxicity 0.000 description 2
- 230000003505 mutagenic effect Effects 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 241000282849 Ruminantia Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 235000012631 food intake Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009304 pastoral farming Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Zvláště výhodným představitelem sloučenin obecného vzorce I je methyenylpropionyl)karbazát.
Způsob podle vynálezu spočívá v tom, že se redukuje sloučenina obecného vzorce I, kde A znamená fenyl-Cj-^alkenyl a R má výše uvedený význam.
Redukce může být provedena katalytickou hydrogenací, například za přítomnosti palladiového nebo platinového katalyzátoru, nebo komplexním hydridem kovu, například hydridem sodným. Tato reakce může být provedena v inertním organickém rozpouštědle jako reakčním médiu.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou být použity při chovu dobytka. Tyto látky mají ten cenný účinek, že zvyšují přírůstky hmotnosti za současného výrazného zvýšení využití krmivá u domácích zvířat, zejména prasat, drůbeže a přežvýkavců, zvláště jehňat.
Ovlivnění hmotnostních přírůstků sloučeninami obecného vzorce I je doloženo následujícím testem, jehož výsledky jsou shrnuty v tabulce 1. Test byl prováděn na jehňatech, krmení trvalo 40 dní a testovaná sloučenina byla podávána v dávce 50 mg/kg. Výsledky jsou průměrné hodnoty ze tří pokusů. V tabulce je uvedeno zvýšení hmotnostních přírůstků a hodnoty využití krmivá. Jako testovaná sloučenina byl použit methyl-3-(B-fenylpropionyl)karbazát.
Tabulka 1
| Hodnoty | neošetřené kontrola | methyl-3-(Q-fenylpropiony1) karbazát |
| průměrná výchozí hmotnost, kg | 16,3 | 16,3 |
| průměrná konečná hmotnost, kg | 27,2 | , 29,5 |
| průměrné denní zvýšení hmotnosti, g | 270 | 330 |
| průměrné denní zvýšení hmotnosti, | ||
| vztaženo ke kontrole, % | 100 | 122,2 |
| průměrná denní spotřeba potravy, g | 1097 | 950 |
| využití krmivá, kg | 4,2 | 3,3 |
| využití krmivá, vztaženo ke kontrole, 4 | 100 | 78,6 |
CS 270 449 B2
Sloučeniny vyrobené způsobem podle vynálezu nemají antibiotické účinky a proto nemají nežádoucí účinky antibiotik.
Sloučeniny obecného vzorce I mají tu vynikající vlastnost, že nevykazují mutagenní účinek. Toto je velmi důležité při chovu zemědělských zvířat, protože značný počet známých promotorů hmotnostních přírůstků nemůže být do krmivá buď vůbec přidáván anebo jen ve velmi omezeném množství, protože tyto účinné látky vykazují mutagenní účinek.
Z výše uvedených údajů je zřejmé, že hmotnostní přírůstky zvířat krmených krmivém obsahujícím sloučeniny obecného vzorce I jsou významně vyšší než u zvířat kontrolní skupiny. Přitom lze stejné hmotnostní zisky dosáhnout s významně sníženým množstvím krmivá, jestliže toto krmivo obsahuje sloučeninu obecného vzorce I. To je důkazem zlepšeného využití krmivá.
Následující příklad provedení vynalez blíže dokresluje, aniž by jej jakkoliv omezoval.
Příklad provedení Methyl-3-(8-íenylpropionyl)karbazát
Ve 300 ml methanolu se rozpustí 22,0 g (0,1 molu) methyl-3-(0-fenylakryloyl)karbazátu a roztok se hydrogenuje za přítomnosti 0,2 g palladia na uhlí jako katalyzátoru. Roztok se odpaří. Získá se tak 21,8 g bílé krystalické sloučeniny, výtěžek 98,2 %, teplota tání 118 °C. .
Claims (1)
1 . Způsob výroby karbazátů obecného vzorce I
C II o
NH
NH
OR (I) kde znamená A R fenyl-C2_3alkyl a C1_4alkyl, vyznačující se tím, že se -C2_^alkenyl a R má shora redukuje sloučenina uvedený význam.
obecného vzorce I, kde A znamená fenyl2.
nací
Způsob podle bodu 1, nebo komplexním hydridem kovu.
vyznačující se tím,
Že se redukce provádí katalytickou hydroge3. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, Že se redukuje methyl-3-(0-fenylakryloyl) karbazát.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS888382A CS270449B2 (en) | 1984-12-12 | 1988-12-16 | Method of carbazates production |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU844616A HU192633B (en) | 1984-12-12 | 1984-12-12 | Process for producing carbazinic acid derivatives and compositions containing them for increasing weight-yield |
| CS859212A CS270424B2 (en) | 1984-12-12 | 1985-12-12 | Method of carbasates production |
| CS888382A CS270449B2 (en) | 1984-12-12 | 1988-12-16 | Method of carbazates production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS838288A2 CS838288A2 (en) | 1989-11-14 |
| CS270449B2 true CS270449B2 (en) | 1990-06-13 |
Family
ID=25746637
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS888382A CS270449B2 (en) | 1984-12-12 | 1988-12-16 | Method of carbazates production |
| CS888381A CS270448B2 (en) | 1984-12-12 | 1988-12-16 | Method of carbazates production |
| CS888383A CS270450B2 (en) | 1984-12-12 | 1988-12-16 | Feed-stuffs admixture |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS888381A CS270448B2 (en) | 1984-12-12 | 1988-12-16 | Method of carbazates production |
| CS888383A CS270450B2 (en) | 1984-12-12 | 1988-12-16 | Feed-stuffs admixture |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (3) | CS270449B2 (cs) |
-
1988
- 1988-12-16 CS CS888382A patent/CS270449B2/cs unknown
- 1988-12-16 CS CS888381A patent/CS270448B2/cs unknown
- 1988-12-16 CS CS888383A patent/CS270450B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS838388A2 (en) | 1989-11-14 |
| CS838288A2 (en) | 1989-11-14 |
| CS270448B2 (en) | 1990-06-13 |
| CS838188A2 (en) | 1989-11-14 |
| CS270450B2 (en) | 1990-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU997646A1 (ru) | Кормова добавка | |
| DE1620114B2 (de) | Schiffsche basen von 2-formylchinoxalin-1,4-dioxiden | |
| RU2156080C1 (ru) | Премикс для сельскохозяйственных животных и птицы | |
| RU2417624C2 (ru) | Нелекарственная кормовая добавка, премикс, корм, содержащие нелекарственную кормовую добавку, и способ повышения роста животных | |
| US5641759A (en) | Animal husbandry methods and compositions therefor | |
| CS195508B1 (en) | Cyanacetylhydrazones of 2-formylquinoxalin-1,4-dioxide | |
| CS270449B2 (en) | Method of carbazates production | |
| DK147569B (da) | Fremgangsmaade til fremme af et dyrs vaekst og/eller aeglaegning samt middel til udoevelse af fremgangsmaaden | |
| US6333355B2 (en) | Method to control animal ecto-parasites | |
| JPH03500243A (ja) | ２‐デオキシ‐ｄ‐ヘキソースの経口投与による産肉性動物の飼料要求率の改良方法 | |
| GB1561624A (en) | Sulphonylhydrazones of 1,4-dioxo- and 4-osoquinoxaline-2carboxaldehvde | |
| CS268834B2 (en) | Agent for animals' utility increase and method of effective substances production | |
| CS201006B2 (en) | Fodder and admixture in the fodder | |
| EP0288867A2 (de) | Neue Aminophenylethylamin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Leistungsförderer | |
| EP0317275B1 (en) | Control of ectoparasites | |
| US3763162A (en) | Transesterification of quinoxaline-2-carboxylic acid esters | |
| EP0033231B1 (en) | Insecticidal compositions containing 2,6-dihalobenzoylurea derivatives | |
| US3577529A (en) | Compositions and methods for enhancement of the growth rate of poultry and animals employing alkali metal formaldehyde sulfoxylates and bisulfites | |
| US3242044A (en) | Insect growth and reproduction control | |
| US4060627A (en) | Substituted tetrahydroiminobenzo(b)thien-4-ylureas as novel growth promoting compounds for animals | |
| SU1176838A3 (ru) | Способ получени @ -(2-хиноксалинил-1,4-диоксид)-(4-оксо-2-тион-5-тиазолидинил)-метанола | |
| US3240605A (en) | Growth promotant substances | |
| US3575987A (en) | N,n'-bis-(ethylene)-4,4'-bipiperidyl dichloride | |
| US2811446A (en) | Additive for feeds | |
| SU1423092A1 (ru) | Стимул тор репродуктивной функции птиц |