CS270414B2 - Method of hops extracts winning - Google Patents
Method of hops extracts winning Download PDFInfo
- Publication number
- CS270414B2 CS270414B2 CS8410246A CS1024684A CS270414B2 CS 270414 B2 CS270414 B2 CS 270414B2 CS 8410246 A CS8410246 A CS 8410246A CS 1024684 A CS1024684 A CS 1024684A CS 270414 B2 CS270414 B2 CS 270414B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hops
- extraction
- extract
- carbon dioxide
- temperature
- Prior art date
Links
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 title claims abstract description 33
- 239000000284 extract Substances 0.000 title claims description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 49
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 32
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 24
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000008188 pellet Substances 0.000 claims description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 19
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 19
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 abstract description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VMSLCPKYRPDHLN-UHFFFAOYSA-N (R)-Humulone Chemical compound CC(C)CC(=O)C1=C(O)C(CC=C(C)C)=C(O)C(O)(CC=C(C)C)C1=O VMSLCPKYRPDHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002477 conductometry Methods 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 2
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 2
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRDZSRWEULKVNW-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-2-oxo-1h-quinoline-4-carboxylic acid Chemical compound C1=C(O)C=C2C(C(=O)O)=CC(=O)NC2=C1 QRDZSRWEULKVNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000944 Soxhlet extraction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000013124 brewing process Methods 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000280 densification Methods 0.000 description 1
- 238000011038 discontinuous diafiltration by volume reduction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 230000008447 perception Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
- B01D11/02—Solvent extraction of solids
- B01D11/0203—Solvent extraction of solids with a supercritical fluid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
- C12C3/00—Treatment of hops
- C12C3/04—Conserving; Storing; Packing
- C12C3/08—Solvent extracts from hops
- C12C3/10—Solvent extracts from hops using carbon dioxide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Distillation Of Fermentation Liquor, Processing Of Alcohols, Vinegar And Beer (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu extrakce přírodního chmele nebo chmelových produktů nadkritickou kyselinou uhličitou při tlaku až 30 MPa.
Chmel se přidává během varného procesu do piva ve formě přírodního chmele, práškového chmele, popřípadě obohaceného, pelet nebo jako extrakt, přičemž propůjčuje pivu typickou chmelovou hořkost.
Chmelový extrakt je vzhledem к podstatnému snížení objemu lépe transportovatelný a levněji skladovatelný a může se pomocí něj vzhledem к dobré trvanlivosti vyrovnávat kolísavost sklizní. Kromě toho se lépe a přesněji dávkuje. Na základě uvedených vlastností se chmelové extrakty vyrábějí a používají již dlouhou dobu. Jako rozpouštědla se dosud používají převážně uhlovodíky, chlorované uhlovodíky a alkoholy, například hexan, methylenchlorid a ethylalkohol. Nepolárními rozpouštědly se v první řadě získávají pryskyřičné podíly. К extrakci tříslovin se musí proto zařadit extrakce vodou. Polárními rozpouštědly, jako je například ethylalkohol, se již spoluzískávají části tříslovin.
Rozpouštědla se musí z pastovitých extraktů zcela odloučit. Zbytkový obsah rozpouštědel je sice velice nízký (například při použití methylenchloridu méně než 0,1 % hmotnostních), nemůže se ale přehlédnout skutečnost* že dosud nebylo s konečnou platností vyvráceno podezření, žě methylenchlorid je toxický, popřípadě kancerogenní.
V novější době byly prováděny pokusy extrahovat přírodní chmel, práškový chmel nebo chmelové pelety fyziologicky neškodným rozpouštědlem, tedy stlačeným oxidem uhličitým.
Za podmínek okolí plyny nevykazují žádné vlastnosti rozpouštěděl. Za zvýšeného tlaku, ve zkapalněném, popřípadě stlačeném stavu, mohou být však plyny použity jako rozpouštědla. Pod kritickou teplotou (31,07°C) může být oxid uhličitý zvýšením tlaku zhuštěn a při dosažení tlaku pak zkapalněn.
Dalším zvyšováním tlaku může být kapalina v nepatrné míře dále komprimována. Nad kritickou teplotou probíhá přechod z plynného do zhuštěného stavu při kontinuálním zvyšování tlaku, to znamená bez skokového zvýšení hustoty, jako je tomu při zhušťování pod kritickou teplotu. Označení nadkriticiký oxid uhličitý se pak vztahuje na teplotu (nad teplotu 31,07°C) a tlak (nad tlakem 7,38 MPa).
Z DE-OS č. 28 01 843 je známá extrakce chmelových cenných látek kapalným oxidem uhličitým, přJL které se vede kapalný oxid uhličitý při teplotě -5 až +15°C přes sloupec chmelového materiálu, a tím se alespoň část ve chmelu obsažených alfakyselin extrahuje do kapalného oxidu uhličitého a nakonec se získá chmelový extrakt z oxidu uhličitého o vysoké čistotě.
Chmel je možno také zpracovávat podle DE-AS č. 28 27 002 komprimovaným kapalným oxidem uhličitým (to znamená, že oxid uhličitý je se zřetelem na teplotu podkritický a se zřetelem na tlak nadkritický).
Konečně je z DE-PS č. 21 27 618 známý způsob extrakce chmele oxidem uhličitým nadkritickým se zřetelem na tlak i na teplotu. Používají se tlaky při extrakci v rozmezí 10 až 40 MPa a teploty až 100 °C. Na druhé straně je zde však také uvedeno (odst.4, řádek 54 a dále), že je třeba se řídit tepelnou nestálostí materiálu a proto je výhodné extrahpvat při teplotách v rozmezí 40 až 50 °C.
Skutečně v odborném světě přetrvává předsudek, že se přírodní látky, jako je například chmel, nemají vystavovat vysokým teplotám, neboť může dojít к poškození způsobeným chemickou reakcí.
Některé práce se zabývají změnami cenných látek při zvýšení teploty při sušení, skladování a peletování a ukazují, že zvýšené teploty způsobují odbourávání důležitých cenných látek.
Extrakce organickými rozpouštědly se obvykle zakončuje vodnou extrakcí ve vodě rozpustných cenných chmelových látek při teplotách blízkých teplotě varu vody. Tato dodateč2
CS 270 414 B2 ná.extrakce však nenese výše zmiňované nevýhody působení vysokých teplot, neboť citlivé cenné látky z chmele jsou již odstraněny.
Také postup podle DE-PS Č. 4 89 719 nenese výše uváděné nevýhody, neboť při této extrakci se při teplotě 120 až 130 °C vodní parou těkající součásti oddestilují a potom se zbytek rozvaří v cukerném roztoku. Takovýmto postupem získaný produkt odpovídá spíše vodnému výtažku a odlišuje se svým složením od pryskyřičného extraktu, který se získá pomocí organických rozpouštědel, popřípadě oxidem uhličitým.
Konečně podle publikace od E. Krugera (The use of CO? in the manufacture of hop products) v ”Monatsschrift fiir Brauerei 33, č. 3 (1980), ve které jsou popsány optimální parametry pro extrakci chmele při teplotách 21 až 80 °C pomocí oxidu uhličitého, nestoupá výtěžek alfa-kyselin kontinuelr.ě se stoupající teplotou, nýbrž naopak od určité hodnoty prudce klesá.
Výše uváděné nedostatky byly odstraněny vypracováním postupu podle předloženého vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se extrakce chmele přírodního, práškovitého chmele nebo chmelových pelet oxidem uhličitým při teplotě nad jeho kritickou teplotou, tlaku až 30 MPa a odloučením extraktu ze získaného roztoku snížením rozpouštěcí schopnosti oxidu uhličitého, přičemž extrakce se provádí při teplotě nad 100 °C, výhodně při teplotě v rozmezí 110 až 150 °C. Snížení rozpouštěcí schopnosti oxidu uhličitého se provede snížením hustoty, zředěním horším rozpouštědlem nebo adsorpcí.
Vzhledem к výše diskutovanému tepelnému namáhání při extrakci je překvapivé, že způsobem podle vynálezu za použití nadkritického oxidu uhličitého při teplotách nad 100 °C, výhodně v rozmezí 110 až 150 °C, se získá vysoce hodnotný pryskyřičný extrakt. Bez nevýhody zbytkového obsahu rozpouštědel je tento extrakt svým složením podobný extraktu, získanému extrakcí methylenchloridem. Za použití methylenchloridu a způsobem podle předloženého vynálezu se kromě toho získají i podobné výtěžky. Oproti extraktu podle DE-PS č. 21 27 618 se v rámci vyšších celkových výtěžků extrahují dodatečné chmelové cenné látky, které jsou zahrnovány běžnými analytickými metodami (Mebek), a které zvyšují potencionální hořkost piva. Tím se stává výtka chybějící plnosti oproti pivům uvařeným □ konvenčním CO? - extraktem bezpředmčtnd.
Dále je ve srovnání s postupem podle OE-PS č. 21 27 618 vzhledem к nižším hustotám oxidu uhelnatého při vyšších teplotách doba zpracovávání kratší.
Vzhledem к tomu, že aparatury pro extrakci stlačenými zkapalněnými plyny jsou známé, je v následujícím blíže popsán pouze odpovídající způsob výroby.
Zhutněný a komprimovaný oxid uhličitý proudí v tlakové nádrži přes předložený výcho-. zí materiál (například přírodní chmel, práškový chmel, obohacené pelety) a nasycuje se extrahovatelnými cennými chmelovými látkami. Ve druhém pracovním stupni se rozděluje směs z rozpouštědla a rozpuštěných součástí. К tomu je nutno rozpouštěcí schopnost rozpouštědla drasticky snížit, například snížením hustoty, zředěním horším rozpouštědlem (jako je například dusík nebo argon) nebo adsorpcí (například bentonitem). Vyčištěné rozpouštědlo · se potom odtáhne a opět se recykluje. Extrakt se může odvádět z odlučovače přes ventil.
Extrakční způsob je se zřetelem na rozpouštědlo kontinuelní, se zřetelem na výchozí surovinu přetržitý. Výhodné je zavedení úplné kontinuelní extrakce, například použitím většího počtu extrakčních nádrží nebo zaváděním extrahovaného materiálu do vysokotlaké nádrže.
V následujících příkladech je postup podle předloženého vynálezu, jakož i jeho výhody ve srovnání se stavem techniky, blíže popsán. Procentické údaje jsou udávány v procentech hmotnostních.
Pro pokusy byl použit chmel druhu Hallertauer Nordbrauer ze sklizně z roku 1981.
Vždy se rozemele 80 kg obohacených pelet (typ 45) a předloží se do extrakční nádrže. VýCS 270 414 82 sledky představují střední hodnoty z alespoň dvou pokusů a byly získány vyčerpávající extrakcí .
V tabulce I, uvedené na konci popisné části, jsou vedle extrakčního tlaku a teploty uvedeny výtěžky extraktu (A % = 100 x množství extraktu) množství chmele / a relativní výtěžky nejdůležitějších cenných chmelových látek.
Jako analyzované cenné chmelové látky jsou uváděny celkové pryskyřice (GH), měkké pryskyřice (WH), tvrdé pryskyřice (HH = GH - WH) .a konduktometricky zjistitelné součásti (KW), vše měřeno podle Wolmera, popřípadě Mebaka. Obsahy specifických alfa-kyselin a beta-kyselin byly zjišťovány vysokotlakou kapalinovou chromatografií. Čísla vypovídají, jaký podíl zkoumané látky byl opět nalezen v extraktu relativně к výchozímu chmelu (= 100 %).
Příklad 1 (srovnávací)
Podle postupu popsaného v DE-OS č. 28 01 843 se extrahoval chmel při teplotě В °C a tlaku 6,5 MPa po dobu 6 hodin. Oddělení extraktu se provede odpařením kapalného oxidu uhličitého v tepelném výměníku, čímž se rozpouštěné látky vyloučí. Získalo se 20,9 X chmele ve formě extraktu. Z celkových pryskyřic, tvrdých pryskyřic, měkkých pryskyřic a konduktometricky stanovených alfa-kyselin se z výchozí suroviny nachází opět v extraktu 68, 2, 70 a 79 X.
Příklad 2 (srovnávací)
Pfl tlaku 30 MPa a teplotě 50 °C (viz OE-PS č. 21 27 610) se extrahuje chmel po dobu 5 hodin. Oddělení rozpuštěných součástí se provede snížením tlaku rozpouštědla na 6 MPa. Získá se takto 26,5 X chmele ve formě extraktu. Z celkových pryskyřic, tvrdých pryskyřic, měkkých pryskyřic a konduktometricky prokázaných součástí pelet bylo prokázáno v extraktu 83, 14, 95 a 92 X. Specifické alfa-kyseliny a beta-kyseliny se nacházejí v extraktu z 98 a 97 %.
Příklad 3 (srovnávací)
Extrakcí methylenchloridem v laboratorním Soxhletově extrakčním zařízení se dosáhne výtěžku extraktu 31,1 X. Z celkových pryskyřic, tvrdých pryskyřic, měkkých pryskyřic, konduktometricky stanovených podílů, jakož i specifických alfa-kyselin a beta-kyselin se v extraktu nachází 96, 88, 97, 100, 99 a 97 X.
Příklad 4
Chmel se podle vynálezu extrahuje oxidem uhličitým při tlaku 30 MPa a teplotě 120 °C po dobu 3 hodin. Odloučení extraktu se opět provedo snížením tlaku na 6 MPa při teplotě 40 °C.
Tímto způsobem se získá 30,4 X výchozí suroviny ve formě extraktu. Oproti extrakci při tlaku 30 MPa a teplotě 50 °C se dosáhne ne nepodstatného zvýšení výtěžku extraktů o 15 %.
Měkké pryskyřice a konduktometricky prokazatelné podíly se nacházejí v extraktu z 98 %. Rozhodující je zvýšení výtěžku veškerých pryskyřic na 95 X, které je z velké části podmíněno zvýšenou extrakcí tvrdých pryskyřic.
V tabulce II jsou uvedeny obsahy specifických alfa-kyselin a konduktometricky určitelných podílů, dále univerzální hodnoty hořkosti (UBW) v extraktech získaných podle výše uvedených příkladů. Ze tří veličin vykazuje konduktometrická hodnota i UBW vyšší korelaci s и
CS 270 414 82 horkostí přírodního chmele, popřípadě chmelových produktů. Součin výtěžku extraktu (% hmotnostní) a USW (mg/1) představuje potenciální hořkost piva, které lze dosáhnout extrakčním způsobem z přírodního chmele, a která je rozhodujícím faktorem pro hořčení piva.
Z tabulky je patrné, že ač jsou obsahy specifických alfa-kyselin a konduktometricky prokázaných podílů ve srovnávacích příkladech 1 (extrakce oxidem uhličitým při teplotě pod jeho kritickou teplotu) a 2 (extrakce oxidem uhličitým při teplotě nad jeho kritickou teplotu) vyšší ve srovnání s příkladem podle vynálezu a srovnávacím příkladem 3, celková hořkost se lehce zvýší.
Podstatná je potom výhoda způsobu podle vynálezu, vyplývající ze srovnání hodnot U8W a výtěžků extrakce. Nehledě к tomu, že odpadá nevýhoda použití methylenchloridu, dosáhne se ve srovnání s dosavadním stavem techniky lehkého zvýšení univerzální hodnoty hořkosti a podstatného vzestupu potenciální hořkosti piva.
Tabulka I
| tlak (MPa) | teplota °c | výtěžek extraktu (X hm.) | GH % | HH % | WH % | KW % | □pocific. alfa-kys. | spéci f ic. beta-kys. | |
| srovnávací příklad 1 | 6,5 | 8 | 20,9 | 68 | 2 | 79 | 79 | 90 | 92 |
| srovnávací příklad 2 | 30 | 50 | 26,5 | 83 | 14 | 95 | 92 | 98 | 97 |
| srovnávací příklad 3 | methylenchloridová extr. | 31,1 | 96 | 88 | 97 | 100 | 99 | 97 | |
| příklad 4 | 30 | 120 | 30,4 | 95 | 73 | 98 | 98 | 99 | 98 |
Výtěžky extrakce a procentuální podíly cenných látek v extraktu, získaném různými extrakčními postupy, vztaženo na výchozí chmel (HNB 1981, Typ 45)
Tabulka II
| výtěžek extraktu spec, alfa-kys. | KW UBM UBW x výtěžek (X hm) mg/g | ||||
| (X hm) | (X hm) | ||||
| srovnávací | |||||
| příklad 1 | 20,9 | 53,8 | 51,8 | 332 | 6939 |
| srovnávací | |||||
| příklad 2 | 26,5 | 46,2 | 47,6 | 343 | 9090 |
| příklad 4 | 30,4 | 40,7 | 44,2 | 361 | 11010 |
| srovnávací | |||||
| příklad 3 | 31,1 | 39,8 | 44,1 | 364 | 11320 |
| Extrakční | výtěžky, specifické | a konduktometricky | stanovené | obsahy alfa- |
i universální hodnoty hořkosti extraktů získaných různými způsoby.
Claims (2)
1. Způsob získávání chmelového extraktu extrakcí přírodního chmele, práŠkovitého chmele nebo chmelových pelet oxidem uhličitým při teplotě nad jeho kritickou teplotu a při tlaku až 30 MPa odloučením chmelového extraktu ze získaného roztoku snížením rozpouštěСЕ 270 414 В2 cí schopnosti oxidu uhličitého, vyznačující se tím, že s* extrakce provádí při teplotě nad 100 °C.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se extrakce provádí pří teplotě v rozmezí
110 až 15O'°C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833346776 DE3346776A1 (de) | 1983-12-23 | 1983-12-23 | Verfahren zur extraktion von hopfeninhaltsstoffen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS1024684A2 CS1024684A2 (en) | 1989-11-14 |
| CS270414B2 true CS270414B2 (en) | 1990-06-13 |
Family
ID=6217939
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS8410246A CS270414B2 (en) | 1983-12-23 | 1984-12-21 | Method of hops extracts winning |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4640841A (cs) |
| EP (1) | EP0151775B1 (cs) |
| JP (1) | JPS60221075A (cs) |
| AT (1) | ATE43629T1 (cs) |
| CA (1) | CA1239601A (cs) |
| CS (1) | CS270414B2 (cs) |
| DE (2) | DE3346776A1 (cs) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2187755B (en) * | 1984-02-28 | 1990-03-28 | Kalamazoo Holdings Inc | Separation of the constituents of co2 hop extracts |
| GB8607258D0 (en) * | 1986-03-24 | 1986-04-30 | Brewing Res Found | Production of beer |
| DE3743058A1 (de) * | 1987-12-18 | 1989-06-29 | Krupp Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen extraktion von hoch- bzw. nichtsiedenden aber schmelzenden organischen stoffgemischen |
| FR2632826B1 (fr) * | 1988-06-17 | 1991-10-18 | Air Liquide | Procede d'extraction d'epices |
| US5017397A (en) * | 1990-04-25 | 1991-05-21 | Uy Nguyen | Process for extracting antioxidants from Labiatae herbs |
| JP3155003B2 (ja) * | 1990-11-06 | 2001-04-09 | サントリー株式会社 | ホップエキスの製造法および該方法により得られるホップエキス |
| US8158160B2 (en) * | 2001-11-13 | 2012-04-17 | Eric Hauser Kuhrts | Anti-inflammatory cyclooxygenase inhibitors |
| US7144590B2 (en) * | 2003-01-09 | 2006-12-05 | Lipoprotein Technologies, Inc. | Bioactive compositions derived from humulus lupulus |
| US8071136B2 (en) | 2006-04-21 | 2011-12-06 | Bioactives, Inc. | Water-soluble pharmaceutical compositions of hops resins |
| DE102011009781A1 (de) | 2011-01-28 | 2012-08-02 | Joh. Barth & Sohn Gmbh & Co. Kg | Substanz auf der Basis von Hopfenharz |
| DE102011010396A1 (de) | 2011-02-04 | 2012-08-09 | Nateco2 Gmbh & Co. Kg | CO2-Extraktionsverfahren |
| ES2683950T3 (es) | 2011-04-22 | 2018-09-28 | Pepsico, Inc. | Encapsulación de extracto en partículas porosas |
| DE202018003618U1 (de) | 2018-02-14 | 2018-08-21 | Sven Miric | Vorrichtung zur Extraktion und/ oder Konzentration von lipophilen Molekülen mittels flüssigem oder überkritischem Kohlenstoffdioxid |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE489719C (de) * | 1927-07-08 | 1930-01-21 | Emil Clemens Horst | Verfahren zur Herstellung von Hopfenextrakt |
| DE1493190C3 (de) * | 1963-04-16 | 1980-10-16 | Studiengesellschaft Kohle Mbh, 4330 Muelheim | Verfahren zur Trennung von Stoffgemischen |
| US4104409A (en) * | 1971-06-03 | 1978-08-01 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Production of hop extracts |
| DE2127618C2 (de) * | 1971-06-03 | 1973-06-14 | Hag Ag | Verfahren zur Gewinnung von Hopfenextrakten |
| GB1575827A (en) * | 1977-01-18 | 1980-10-01 | Brewing Patents Ltd | Preparation of hop extract |
| GB1557123A (en) * | 1977-04-29 | 1979-12-05 | Distillers Co Carbon Dioxide | Method and apparatus for reparing extracts of hops and other materials |
| DE2827002B2 (de) * | 1978-06-20 | 1980-09-04 | Adam Dr. 8421 St Johann Mueller | Verfahren zum Behandeln von Hopfen mit CO2 als Extraktionsmittel |
| CH649778A5 (de) * | 1978-06-20 | 1985-06-14 | Mueller Adam | Verfahren zum isomerisieren von alpha-saeuren in einem hopfenextrakt. |
| DE2844781A1 (de) * | 1978-10-13 | 1980-04-24 | Hag Ag | Verfahren zur extraktiven bearbeitung von pflanzlichen und tierischen materialien |
| DE3011968A1 (de) * | 1980-03-27 | 1981-10-08 | Adam Dr. 8421 St.Johann Müller | Verfahren zur gewinnung von huluponen aus lupulonen |
| DE3118160A1 (de) * | 1981-05-07 | 1982-11-25 | Skw Trostberg Ag, 8223 Trostberg | Verfahren zum trocknen von durch hochdruckextraktion hergestellter naturstoffextrakten |
| US4507329A (en) * | 1982-02-03 | 1985-03-26 | S. S. Steiner, Inc. | Mixed solvent extraction of hops |
-
1983
- 1983-12-23 DE DE19833346776 patent/DE3346776A1/de active Granted
-
1984
- 1984-12-18 US US06/683,436 patent/US4640841A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-12-20 DE DE8484115882T patent/DE3478467D1/de not_active Expired
- 1984-12-20 AT AT84115882T patent/ATE43629T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-12-20 CA CA000470752A patent/CA1239601A/en not_active Expired
- 1984-12-20 EP EP84115882A patent/EP0151775B1/de not_active Expired
- 1984-12-21 JP JP59268704A patent/JPS60221075A/ja active Pending
- 1984-12-21 CS CS8410246A patent/CS270414B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1239601A (en) | 1988-07-26 |
| DE3346776A1 (de) | 1985-07-04 |
| CS1024684A2 (en) | 1989-11-14 |
| EP0151775A1 (de) | 1985-08-21 |
| ATE43629T1 (de) | 1989-06-15 |
| EP0151775B1 (de) | 1989-05-31 |
| DE3478467D1 (en) | 1989-07-06 |
| JPS60221075A (ja) | 1985-11-05 |
| US4640841A (en) | 1987-02-03 |
| DE3346776C2 (cs) | 1987-05-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS270414B2 (en) | Method of hops extracts winning | |
| JP3155003B2 (ja) | ホップエキスの製造法および該方法により得られるホップエキス | |
| US4338348A (en) | Isomerization of alpha acids | |
| US4842878A (en) | Process for the extraction of nonpolar constituents of hops | |
| CA2115316A1 (en) | Hop extract and use thereof | |
| NO843629L (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av nikotinfattig tobakk ved hoeytrykksekstraksjon | |
| US4490405A (en) | Single step extraction of bitter principle and tannins from hops | |
| US3979527A (en) | Preparation of hop oil | |
| JPH045719B2 (cs) | ||
| US4344978A (en) | Preparation of hop extracts rich in particular constituents | |
| US6867332B1 (en) | Process for producing xanthohumol present in hops and xanthohumol-rich hop extract obtainable thereby | |
| GB2173985A (en) | Extraction of aroma materials | |
| EP0679419A2 (en) | Extraction of hops | |
| EP0832177B1 (en) | Extract of spent hops and its use | |
| EP0339147B1 (en) | Anactinic hopping materials and method of preparation | |
| Laws et al. | Production of solvent-free isomerized extracts | |
| US20020110619A1 (en) | Method of preparing a fully kettle hop flavored beverage | |
| US4507329A (en) | Mixed solvent extraction of hops | |
| DK158955B (da) | Fremgangsmaade til fjernelse af bitterstofferne fra brugt oelgaer | |
| WO1997046116A1 (en) | Roasted hop solids and methods of using them | |
| MXPA02004137A (es) | Fraccion de lupulo estable a la luz y metodo de fabricacion de la misma. | |
| EP0173479A2 (en) | Extraction and isomerisation of alpha-acids from hop extracts | |
| CA2641795C (en) | Antifoam from hop extract | |
| US3143425A (en) | Single-step process of producing hop extracts | |
| TW202312989A (zh) | 含１’－乙醯氧基佳味酚乙酸酯之高良薑萃取物的製造方法 |