CS269926B1 - Způsob kontinuálního dělení 2-hydroxyetoxyetylesteru kyseliny metakrylové a etylendigkykolu - Google Patents
Způsob kontinuálního dělení 2-hydroxyetoxyetylesteru kyseliny metakrylové a etylendigkykolu Download PDFInfo
- Publication number
- CS269926B1 CS269926B1 CS877612A CS761287A CS269926B1 CS 269926 B1 CS269926 B1 CS 269926B1 CS 877612 A CS877612 A CS 877612A CS 761287 A CS761287 A CS 761287A CS 269926 B1 CS269926 B1 CS 269926B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methacrylic acid
- water
- formula
- ester
- diester
- Prior art date
Links
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title description 3
- 150000002735 metacrylic acids Chemical class 0.000 title 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims abstract description 7
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 6
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000007670 refining Methods 0.000 claims abstract description 5
- -1 2-hydroxyethyl ester Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 13
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 7
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 5
- OLQFXOWPTQTLDP-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCO OLQFXOWPTQTLDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZACNFVFUIHISPI-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(C)=CCCOCCO Chemical compound OC(=O)C(C)=CCCOCCO ZACNFVFUIHISPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob kontinuálního dělení 2-hydroxyetylesteru
kyseliny metakrylové a
etylendiglykolu,' jejichž vodný roztok obsahující
další vodorozpustné látky vzniká
při katalytické reesterifikaci metylesteru
kyseliny metakrylové etylendiglykolem
a následné rafinaci vzniklé reakění směsi
extrakcí alkany. Podle tohoto způsobu
se vodný roztok po rafinaci alkany uvádí
v intenzivní protiproudý styk s kyslíkatým
organickým rozpouštědlem, např. eterem
nebo vyšším ketonem, s výhodou metylisobutylketonem,
za pomoci vibrací. Vzniklý
extrakt, obsahující 2-hydroxyetylester
kyseliny metakrylové a malé množství etylendiglykolu
a dalších vodorozpustných
látek, se uvádí do intenzivního protiproudého
styku s čistou vodou za pomoci vibrací
a vzniklá vodná fáze, obsahující zbytky
etylendiglykolu a dalších vodorozpustných
látek se spojí s původním vodným roztokem
2-hydroxyetylesteru kyseliny metakrylové
a etylendiglykolu.
Description
CS 269 926 B1 1
Vynález se týká způsobu kontinuálního dělení 2-hydroxyetoxyetylesteru kyseliny me-
takrylové vzorce I ch2=c-cooch2-ch2-o-ch2-ch2-oh (I)
a etylendiglykolu, jejichž vodný roztok vzniká při výrobě látky I reesterifikací metyl-esteru kyseliny metakrylové etylendiglykolem za působeni katalyzátorů po rafinaci reakč-ní směsi extrakcí alkany. Katalyzátory reesterifikace jsou alkoholáty alkalických kovůnebo kvartérní amoniové báze. Extrakcí alkany se z reakční směsi odstraní nezreagovanýmetylester kyseliny metakrylové a většina vedlejšího produktu, diesteru vzorce II
ch2=c-cooch2-ch2och2-ch2ooc-c-=ch2 (II)
Rafinace protiproudou extrakcí alkany za pomoci vibrací je předmětem čs. autorskéhoosvědčení č. 253 632, podle kterého se vodná reakční směs po extrakci alkany podrobí je-ště protiproudé extrakci rozpouštědlem typu esterů nebo ketonů nebo např. dietyleterem,pomocí vibrací, při které monoester vzorce I přejde do rozpouštědla a většina etylendi-glykolu a diesteru II zůstane ve vodné fázi.
Hlavním nedostatkem popsaného způsobu děleni monoesteru vzorce I od etylendiglyko-lu a zbytků diesteru vzorce II je nedostatečně ostré, neboř ve vodné fázi zůstává vícenež 10 % monoesteru I a po oddělení rozpouštědla z organické fáze se získá monoester I,tj. produkt, který obsahuje asi 5 % etylendiglykolu a ještě asi 0,55 % diesteru II.Vznikají tedy značné ztráty monoesteru I ve vodné fázi a produkt obsahující zbytkyetylendiglykolu je, zejména pro medicínské účely, nedostatečně čistý. Další nevýhodouuvedeného způsobu je, že éterická rozpouštědla vytvářejí ve styku s atmosférou výbušnéperoxidy a jejich páry se vzduchem výbušné směsi. Nižší etery pak jsou dost rozpustnéve vodě, takže je třeba vynakládat tepelnou energii na jejich vydestilování z vodné fá-ze po extrakci.
Uvedené nedostatky se podařilo dalekosáhle odstranit způsobem oddělování2-hydroxyetoxyetylesteru kyseliny metakrylové I a etylendiglykolu podle předloženéhovynálezu. Tento způsob spočívá v tom, že vodný roztok monoesteru I a etylendiglykolu,který případně obsahuje i zbytky diesteru II a metanolu, se uvádí do intenzivního pro-tiproudého styku s kyslíkatými organickými rozpouštědly typu eterů a ketonů, s výhodounapř. s metylisobutylketonem, pomocí vibrací,-přičemž vzniklý roztok monoesteru I a malé-ho množství etylendiglykolu, diesteru II a případně dalších vodorozpustných látek v orga-nickém rozpouštědle (extrakt) se uvádí do intenzivního protiproudého styku s malým množ-stvím vody pomocí vibrací. Vznikající vodná fáze obsahující etylendiglykol a další vodo-rozpustné látky se spojí s původním vodným roztokem monoesteru I a etylendiglykolu, kte-rý se má podrobit děleni. Přitom poměr objemových průtoků původního vodného roztoku aorganického rozpouštědla je 1:1 až 1:4, s výhodou 1:1,5, poměr objemových průtoků vodya extraktu je 1:7 až 1:14, s výhodou 1:10.
Způsob podle předloženého vynálezu umožňuje dosáhnout při dostatečně účinném proti-proudém styku fází vysoké čistoty konečného produktu, 2-hydroxyetoxyetylesteru kyselinymetakrylové a současně zajistit jeho nízké ztráty v odcházejícím vodném roztoku etyl-endiglykolu a dalších nečistot. Použití takových rozpouštědel, jako metylisobutylketon,snižuje dalekosáhle nebezpečí výbuchu v porovnání s rozpouštědly typu nízkovroucícheterů. Také rozpustnost vyšších ketonů ve vodě je nízká.
Bližší podrobnosti způsobu podle vynálezu vyplývají z následujících příkladů,které však tento způsob nijak neomezují.
Claims (3)
1. Způsob kontinuálního dělení 2-hydroxyetoxyetylesteru kyseliny metakrylové a etylen-diglykolu, jejichž vodný roztok obsahující ještě zbytky diesteru a etylendiglykolu adalší vodorozpustné nečistoty, vzniká při výrobě 2-hydroxyetoxyetylesteru kyselinymetakrylové katalytickou reesterifikaci metylesteru kyseliny metakrylové etylendi-glykolem a následné rafinaci reakční směsi extrakcí alkany, vyznačující se tím, žese vodný roztok 2-hydroxyetoxyetylesteru kyseliny metakrylové a etylendiglykoluuvádí do intenzivního protiproudého styku s kyslíkatým organickým rozpouštědlem po-mocí vibrací, přičemž vzniklý roztok 2-hydroxyetoxyetylesteru kyseliny metakrylové a dalších vodorozpustných látek v kyslíkatém organickém rozpouštědle se uvádí v in-tenzívní protiproudý styk s vodou pomocí vibrací, načež se vzniklá vodná fáze spojís původním vodným roztokem 2-hydroxyetoxyetylesteru kyseliny metakrylové a etylendi-glykolu.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že kyslíkatým organickým rozpouštědlem jevýšemolekulární keton, s výhodou metylsobutylketon.
2 CS 269 926 B1 Příklad 1 5 litrů reakční směsi po reesterifikaci obsahující 48 % hm. látky vzorce I, 70 %hm. diesteru vzorce II, 5,8 % hm. metylmetakrylátu, 26,3 % hm. etylendiglykolu bylo na-ředěno 3 litry vody, ochlazeno na teplotu 20° C a podrobeno protiproudé extrakci hexa-nem v poměru objemových průtoků 1:1,4. Získaný vodný rafinát, který obsahoval méně než0,06 % hm. diesteru vzorce II, 18,2 % hm. esteru vzorce I a 10,2 % hm. etylendiglykolubyl podroben další extrakci deityleterem v poměru objemových průtoků 1:1,5, přičemžeterový extrakt byl protiproudně propírán vodou v poměru objemových průtoků 10:1. Zí-skaný extrakt byl zahuštěn na vakuové filmové odparce. Výsledný produkt 2-hydroxyeto- t xyetylesteru kyseliny metakrylové vzorce I obsahoval 0,15 % hm. diesteru vzorce II a 0,4 % hm. etylendiglykolu. Všechny tři stupně extrakce byly provedeny na protiproudéextrakční koloně s vibrujícími patry. Příklad 2 5 litrů reakční směsi po reesterifikaci, mající stejné složení jako v příkladu 1,bylo naředěno 3 litry vody a ochlazeno na teplotu 20° C. Tímto způsobem upravená reakč-ní směs byla podrobena extrakci petroléterem v poměru objemových průtoků 1:1,5. Získanývodný rafinát obsahoval 0,06 % hm. diesteru vzorce II, 17,5 % hm. esteru vzorce I a10,2 % hm. etylendiglykolu. Tento rafinát byl podroben extrakci metylisobutylketonemv poměru objemových průtoků 1:2, přičemž metylisobutylketonový extrakt byl souběžněv horní části kolony propírán protiproudně vodou v objemovém poměru 10:1. Získaný extraktbyl opět zahuštěn na vakuové filmové odparce. Výsledný produkt 2-hydroxyetoxyetylesterukyseliny metalkrylové vzorce I obsahoval 0,12 % hm. diesteru vzorce II a 0,3 % hm. etylendiglykolu. Veškeré extrakce byly provedeny na protiproudé extrakční koloně s vibrujícímipatry. PŘEDMĚT VYNALEZU
3.. Způsob podle bodů 1 a 2, vyznačující se tím, že poměr objemových průtoků vodnéhoroztoku a organického rozpouštědla je 1:1 až 1:1,4, s výhodou 1:1,5 a poměr objemo-vých průtoků vody a extraktu je 1:7 až 1:14, s výhodou 1:10.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS877612A CS269926B1 (cs) | 1987-10-22 | 1987-10-22 | Způsob kontinuálního dělení 2-hydroxyetoxyetylesteru kyseliny metakrylové a etylendigkykolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS877612A CS269926B1 (cs) | 1987-10-22 | 1987-10-22 | Způsob kontinuálního dělení 2-hydroxyetoxyetylesteru kyseliny metakrylové a etylendigkykolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS761287A1 CS761287A1 (en) | 1989-10-13 |
| CS269926B1 true CS269926B1 (cs) | 1990-05-14 |
Family
ID=5425622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS877612A CS269926B1 (cs) | 1987-10-22 | 1987-10-22 | Způsob kontinuálního dělení 2-hydroxyetoxyetylesteru kyseliny metakrylové a etylendigkykolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS269926B1 (cs) |
-
1987
- 1987-10-22 CS CS877612A patent/CS269926B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS761287A1 (en) | 1989-10-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4258010A (en) | Solvent extraction apparatus | |
| CA2264558A1 (en) | Method for preparing fatty acid esters | |
| CZ160595A3 (cs) | Způsob přípravy alkylakrylátů přímou esterifikací | |
| KR100591625B1 (ko) | 포름 알데히드 함유 혼합물의 처리 | |
| JPS649977B2 (cs) | ||
| FR2502620A1 (fr) | Procede continu de preparation de l'oxyde de propylene | |
| Babler et al. | A facile method for monoacetylation of symmetrical diols: application to the total synthesis of Z-8-dodecenyl acetate, the sex attractant of the oriental fruit moth | |
| FI95803C (fi) | Puhdistusmenetelmä pelkistämättömän sokerin ja yhden tai useamman rasvahapon estereitä sisältäville tuotteille | |
| WO1995011216A1 (en) | A process for separating lipophilic compounds | |
| FR2584711A1 (fr) | Procede de preparation d'esters methacrylique par transesterification | |
| CS269926B1 (cs) | Způsob kontinuálního dělení 2-hydroxyetoxyetylesteru kyseliny metakrylové a etylendigkykolu | |
| IL28384A (en) | Process for recovery of glycidol | |
| US2651646A (en) | Liquid-liquid extraction process | |
| EP0206953A1 (fr) | Procédé de préparation de trifluoroacétoacétate d'éthyle | |
| CS265977B1 (cs) | Způsob kontinuálního dělení2-hydroxyetylesteru kyseliny metakrylové a glykolu | |
| JP4183850B2 (ja) | グリセリルエーテルの製造法 | |
| EP4058411A1 (en) | A process for working up water containing 4,4'-dichlorodiphenyl sulfoxide and/or 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone as impurities | |
| JP3227006B2 (ja) | 脂肪酸エステルの製造方法 | |
| JPS60214757A (ja) | 高度不飽和脂肪酸又はそのエステルの濃縮分離方法 | |
| JPH01290659A (ja) | 天然カロチン濃縮物の製造法 | |
| CS214895B2 (en) | Method of separation of the methacryl acid | |
| US2251215A (en) | Purification of esters | |
| US3642889A (en) | Production of lactic acid | |
| DE2633395A1 (de) | Verfahren zur herstellung von propylenoxid | |
| US3840592A (en) | Separation of dioxin and 2,4,5-t from dioxin and 2,4,5-t-contaminated silvex |