CS266986B1 - Method of n-(2,6-dialkylphenyl)-n-arenesulphonyl ureas preparation - Google Patents
Method of n-(2,6-dialkylphenyl)-n-arenesulphonyl ureas preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS266986B1 CS266986B1 CS88726A CS72688A CS266986B1 CS 266986 B1 CS266986 B1 CS 266986B1 CS 88726 A CS88726 A CS 88726A CS 72688 A CS72688 A CS 72688A CS 266986 B1 CS266986 B1 CS 266986B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dialkylphenyl
- methyl
- formula
- arenesulphonyl
- benzene
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
CS 266 986 B1
Vynález sa týká spĎsobu přípravy N-/2,6-dialkylfenyl/N-'-arénsulfonylmočovín. Tietozlúčeniny je možné použit ako herbicidy.
Sulfonylmočoviny odvodené od sulfónamidov a heterocyklických amínov ako sú aminotriazínya aminopyrimidíny sú z literatúry známe (Houben-Weyls Methoden der organischen Chemie, 4.vydanie, zvSzok E 4, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1983, str. 400 až 402). Viaceré zo zlúče-nín tejto skupiny majú herbicídne, připadne farmakologické vlastnosti. Niektoré deriváty2,6-dialkylanilínov opásali Atanasov A. I. a spol. (Synthesis 8, 734 až 736, 1987) a připra-vili ich rozkladom trichlóracetanilidov lúhom v přítomnosti sulfónamidov. Nevýhoda tohotospĎsobu spočívá v tom, že ide o viacstupňovú syntézu a že umožňuje dosahovat iba priemernévýtažky.
Teraz sa zistilo, že N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočoviny všeobecného vzorca I
.CONHSO /1/ kde znamená r! vodík, chlor alebo metyl, 2 3 R a R metyl alebo etyl, 4 R vodík, acetyl alebo chloracetyl
je možné připravit reakciou derivátu 2,6-dialkylanilínu všeobecného vzorce II NH-R4 /11/ 2 3 4
kde R , R a R majú už uvedený význam s arénsulfonylizokyanátom všeobecného vzorca III 1 /111/ so2nco kde r! má už uvedený význam v prostředí inertného aprotického organického rozpúštadla ako je benzén, toluén, xylén,dichlórmetán, chloroform, acetonitril, tetrahydrofurán pri teplote do 120 C.
Zistilo sa tiež, že uvedenú reakciu je možné katalyzovat terciárnymi amínmi ako jetrietylamín, pyridin a iné. Získané produkty sú vSčšinou v reakčnom prostředí za studená nerozpustné a dajú saz něho izolovat napr. odsátím. Rozpustné konečné produkty je možné izolovat z reakčnej zmesizahuštěním a kryštalizáciou. Výhodou spósobu podlá vynálezu v porovnaní so známými spósobmi spočívá najma v jehojednoduchosti a vysokých výťažkoch. 2 3 4 y z
Medziprodukty všeobecného vzorca II, kde R , R a R majú už uvedený význam, je možnépřipravit známými postupmi (J. Am. Chem. Soc. 43, 282, 1943; Ber. 73, 1 377, 1940; Ark.
Kemi 22 A, No 18, 4, 1946). Medziprodukty všeobecného vzorca III, kde R1 má už uvedený význam,je možné připravit napr. reakciou arénsulfónamidov s fosgénom (US 3 371 114, De 2 152 971,Dlbrich a spol.: Angew. Chemie 78, 761, 1966) alebo reakciou arénsulfónamidov s chlórsulfonyl-izokyanátom (DE 1 289 526). CS 266 986 B1 3
Nasledujúce příklady ilustrujú ale neobmedzujú predmet vynálezu. Příklad 1 K 3,6 g (0,03 molu) 2,6-dimetylanilínu v 20 ml bezvodého benzénu za intenzívneho mieša-nia přidalo 6,5 g (0,03 molu) o-chlórbenzénsulfonylizokyanátu v 20 ml benzéne. V dfisledkuexotermickej reakcie teplota reakčnej zmesi sa zvýšila až na 45 °C, pričom začal vypadávatprodukt, ktorý sa po 1 hodinovom miešaní reakčnej zmesi odsál, premyl benzénom a vysušil.Získalo sa 9,0 g (89 %) N-/2,6-dimetylfenyl/-N'-o-chlórbenzénsulfonylmočoviny s t. t. 177,7 °C.
Pre C15 H15 Cl N2C>3 S (m. h. 338,91): vypočítané: % C 53,16; % H 4,46; % N 8,27; % S 9,46 zistené: % C 53,28; % H 4,50; % N 8,06; % S 9,90. Příklad 2 K 5,64 g (0,025 molu) 2-metyl-6-etyl-alfa-chlóracetanilidu v 20 ml bezvodého benzénusa přidalo 4,58 g (0,025 molu) benzénsulfonylizokyanátu a zmes sa zahrievala pod refluxom2 h. Po ochladení sa z reakčnej zmesi izolovalo 4,3 g (42 %) vykrystalizovanéj N-/2-metyl--6-etylfenyl/-N-chlóracetyl-N'-benzénsulfonylmočoviny, ktorá po kryštalizácii z chloriduuhličitého mala t. t. 117,3 °C.
Pre C18 H19 Cl N2C>4 S (m. h. 408,92); vypočítané: % C 55,80; % H 5,18; % N 6,85; % S 7,84 zistené: % C 56,0; % H 5,3; % N 6,6; % S 7,3
Postupmi podlá příkladu 1 a 2 boli pri rfiznych reakčných teplotách dalšie zlúčeninyvšeobecného vzorca I, ktoré sú opísáné v nasledujúcej tabulke.
Tabulka
Zlúčenina T. t. °c Výfažok % Molárna hmot- nost Analýza z i stené/vypočíta-né % C % H % N % S N-/2,6-dietylfenyl/-N'-p-toluen- 185,6 80 346,45 62,7 6,4 8,1 8,8 sulfonylmočovina 62,40 6,40 8,09 9,25 N-/2-metyl-6-etylfenyl/-N'-p- 188,6 84,6 332,42 61,42 6,06 8,43 9,64 -toluénsulfonylmočovina 61,3 6,1 8,4 9,3 N-/2,6-dimetylfenyl/-N”-p-toluén- 170,5 55 318,39 60,1 5,76 8,7 9,8 sulfonylmočovina 60,36 5,70 8,80 10,07 K-/2,6-dietylfenyl/-N-o-toluén- 147,0 82 346,45 60,6 6,5 7,9 9,0 sulfonylmočovina 62,40 6,40 8,09 9,25 N-/2,6-dimetylfenyl/-N-o-toluén- 171,3 89 318,39 59,7 5,7 8,7 10,- sulfonylmočovina 60,36 5,70 8,80 10,07 N-/2-metyl-6-etylfenyl/-N-o-toluén~ 161,7 70 332,42 61,2 6,1 8,5 9,3 sulfonylmočovina 61,42 6,06 8,43 9,64 N-/2, 6-dietylfenyl/-N'-o-chlór- 162,3 82 366,87 55,6 5,6 7,6 8,8 benzénsulfonylmočovina 55,66 5,22 7,64 8,74 N-/2-metyl-6-etylfenyl/-N'-o-chlór- 166,7 77 352,84 55,6 5,1 7,9 9,5 benzénsulfonylmočovina 55,47 4,86 7,94 9,07 N-/2-metyl-6~etylfenyl/-N'-benzén- 205,8 83 318,39 60,5 5,7 8,8 10,3 sulfonylmočovina 60,36 5,70 8,80 10,07
Claims (2)
- 4 CS 266 986 B1 Tabulka pokračovaní Zlůčenina T. t. °c Výťažok « Molárna hmot- nost Analýza zistené/vypočíta-né % c % H % N « S N-/2,6-dimetylfenyl/-N*benzén- 204,4 81 304,37 59,7 5,4 9,3 11,1 sulfonylmočovina 59,19 5,30 9,20 10,53 N-/2,6-dietylfenyl/-N"-benzén- 199,7 95 332,42 61,8 6,1 8,4 10,0 sulfonylmočovina 61,42 6,06 8,43 9,64 N-/2,6-metyl-6-etyl-fenyl/-N- 95,6 37 360,44 60,2 6,4 7,6 9,7 -acety1-N *-benzénsulfonylmočovina 59,98 5,59 7,77 8,90 N-/2,6-dimetylfenyl/-N-chlóracetyl- 97,7 53,5 394,88 55,1 4,9 7,0 8,0 -N'-p-toluénsulfonylmočovina 54,77 4,85 7,09 8,12 PREDMET VYNÁLEZU SpŮsob přípravy N-/2,6-dialkylfenyl/-N -arénsulfonylmočovín všeobecného vzorca I kde znamenáR3 vodík, chlor alebo metyl, 2 3 R a R metyl alebo etyl, R4 vodík, acetyl alebo chlóracetyl vyznačujúci sa tým, še sa na derivát 2,6-dlalkylanlllnu všeobecného vzorca II/11/ kde R2, R3 a R4 majú už uvedený význam působí arénsulfonylizokyanátom všeobecného vzorca III/111/ so2nco kde R1 má už uvedený význam v prostředí inertného aprotického organického rozpúštadla ako je benzén, toluén, xylén,acetonitril, dichlérmetan, tetrahydrofurán pri teplote do 120 °C. Severografia, n. p„ MOST Cena 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS88726A CS266986B1 (en) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | Method of n-(2,6-dialkylphenyl)-n-arenesulphonyl ureas preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS88726A CS266986B1 (en) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | Method of n-(2,6-dialkylphenyl)-n-arenesulphonyl ureas preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS72688A1 CS72688A1 (en) | 1989-05-12 |
| CS266986B1 true CS266986B1 (en) | 1990-01-12 |
Family
ID=5339905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS88726A CS266986B1 (en) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | Method of n-(2,6-dialkylphenyl)-n-arenesulphonyl ureas preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS266986B1 (cs) |
-
1988
- 1988-02-05 CS CS88726A patent/CS266986B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS72688A1 (en) | 1989-05-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU636239B2 (en) | Sulfonamide derivatives | |
| US6444691B1 (en) | 1,3-disubstituted ureas as ACAT inhibitors, and method of preparing thereof | |
| CZ297562B6 (cs) | 2-(iminomethyl)aminofenylové deriváty, zpusob jejich prípravy, pouzití jako léciv a farmaceutické prostredky s jejich obsahem | |
| CS241039B2 (en) | Method of new n-(2-(or 3)pyrrolidinyle(or pyrrolidinylmethyl)((-benzamides production,substituted in positions 2,3,4,5,6 | |
| US5099021A (en) | Process for the preparation of pure, unsymmetrically disubstituted ureas | |
| US3917478A (en) | Herbicidal compositions and methods utilizing thiadiazolis ureas | |
| US9018393B2 (en) | Method for preparing 2-(N-substituted)-amino-benzimidazole derivatives | |
| CZ280732B6 (cs) | Způsob dělení kyseliny isokyanaté ze směsi této kyseliny a amoniaku | |
| US2543345A (en) | Method of preparing glutamic acid amides | |
| CS266986B1 (en) | Method of n-(2,6-dialkylphenyl)-n-arenesulphonyl ureas preparation | |
| RU2021258C1 (ru) | Способ получения несимметрично дизамещенных мочевин | |
| WO1992013835A1 (en) | Salt of dithiocarbamic acid, production thereof, and production of isothiocyanate from said salt | |
| US5925762A (en) | Practical synthesis of urea derivatives | |
| KUBOTA et al. | Studies on Aminobutenolide Compounds. I. The Reaction of o-Phthalaldehydic Acid with Amino Compounds | |
| US3746727A (en) | Benzenesulfhydroxamic acids and their derivatives | |
| KR840002441B1 (ko) | 과니딘의 헤테로사이클 유도체의 제조방법 | |
| SK13732000A3 (sk) | Spôsob výroby (3s)-tetrahydro-3-furyl-n-[(1s,2r)-3-(4-amino-n- izobutylbenzénsulfónamido)-1-benzyl-2-hydroxypropyl]karbamátu a medziprodukt | |
| US20230234913A1 (en) | Method for preparing primary amide compounds from secondary or tertiary amides | |
| US4847374A (en) | Process for the manufacture of N,N-(Dibenzohexatrienylene)ureas | |
| FI56836C (fi) | 4-substituerade piperazin-1-(n-aryl-n'-cyano)-karboximidamider som aer mellanprodukter vid framstaellningen av farmakologiskt vaerdefulla 6,7-dimetoxi- eller 6,7,8-trimetoxi-4-amino-2-(4-substituerade-piperazin-1-yl)-kinazoliner | |
| FI75154B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verkande, med en hexahydro-2-(1h)-azokinylidenrest substituerade guanidinderivat. | |
| US3983115A (en) | Bis-dihalogeno-s-triazinyl ureas | |
| US4355178A (en) | Process for the preparation of substituted acyl ureas | |
| US3340254A (en) | Amino methylene ureas | |
| JP4780263B2 (ja) | フタルイソイミド誘導体の製造方法 |