CS266986B1 - Spósob pripravy N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočovin - Google Patents
Spósob pripravy N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočovin Download PDFInfo
- Publication number
- CS266986B1 CS266986B1 CS88726A CS72688A CS266986B1 CS 266986 B1 CS266986 B1 CS 266986B1 CS 88726 A CS88726 A CS 88726A CS 72688 A CS72688 A CS 72688A CS 266986 B1 CS266986 B1 CS 266986B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- dialkylphenyl
- general formula
- arenesulfonylureas
- preparing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
CS 266 986 B1
Vynález sa týká spĎsobu přípravy N-/2,6-dialkylfenyl/N-'-arénsulfonylmočovín. Tietozlúčeniny je možné použit ako herbicidy.
Sulfonylmočoviny odvodené od sulfónamidov a heterocyklických amínov ako sú aminotriazínya aminopyrimidíny sú z literatúry známe (Houben-Weyls Methoden der organischen Chemie, 4.vydanie, zvSzok E 4, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1983, str. 400 až 402). Viaceré zo zlúče-nín tejto skupiny majú herbicídne, připadne farmakologické vlastnosti. Niektoré deriváty2,6-dialkylanilínov opásali Atanasov A. I. a spol. (Synthesis 8, 734 až 736, 1987) a připra-vili ich rozkladom trichlóracetanilidov lúhom v přítomnosti sulfónamidov. Nevýhoda tohotospĎsobu spočívá v tom, že ide o viacstupňovú syntézu a že umožňuje dosahovat iba priemernévýtažky.
Teraz sa zistilo, že N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočoviny všeobecného vzorca I
.CONHSO /1/ kde znamená r! vodík, chlor alebo metyl, 2 3 R a R metyl alebo etyl, 4 R vodík, acetyl alebo chloracetyl
je možné připravit reakciou derivátu 2,6-dialkylanilínu všeobecného vzorce II NH-R4 /11/ 2 3 4
kde R , R a R majú už uvedený význam s arénsulfonylizokyanátom všeobecného vzorca III 1 /111/ so2nco kde r! má už uvedený význam v prostředí inertného aprotického organického rozpúštadla ako je benzén, toluén, xylén,dichlórmetán, chloroform, acetonitril, tetrahydrofurán pri teplote do 120 C.
Zistilo sa tiež, že uvedenú reakciu je možné katalyzovat terciárnymi amínmi ako jetrietylamín, pyridin a iné. Získané produkty sú vSčšinou v reakčnom prostředí za studená nerozpustné a dajú saz něho izolovat napr. odsátím. Rozpustné konečné produkty je možné izolovat z reakčnej zmesizahuštěním a kryštalizáciou. Výhodou spósobu podlá vynálezu v porovnaní so známými spósobmi spočívá najma v jehojednoduchosti a vysokých výťažkoch. 2 3 4 y z
Medziprodukty všeobecného vzorca II, kde R , R a R majú už uvedený význam, je možnépřipravit známými postupmi (J. Am. Chem. Soc. 43, 282, 1943; Ber. 73, 1 377, 1940; Ark.
Kemi 22 A, No 18, 4, 1946). Medziprodukty všeobecného vzorca III, kde R1 má už uvedený význam,je možné připravit napr. reakciou arénsulfónamidov s fosgénom (US 3 371 114, De 2 152 971,Dlbrich a spol.: Angew. Chemie 78, 761, 1966) alebo reakciou arénsulfónamidov s chlórsulfonyl-izokyanátom (DE 1 289 526). CS 266 986 B1 3
Nasledujúce příklady ilustrujú ale neobmedzujú predmet vynálezu. Příklad 1 K 3,6 g (0,03 molu) 2,6-dimetylanilínu v 20 ml bezvodého benzénu za intenzívneho mieša-nia přidalo 6,5 g (0,03 molu) o-chlórbenzénsulfonylizokyanátu v 20 ml benzéne. V dfisledkuexotermickej reakcie teplota reakčnej zmesi sa zvýšila až na 45 °C, pričom začal vypadávatprodukt, ktorý sa po 1 hodinovom miešaní reakčnej zmesi odsál, premyl benzénom a vysušil.Získalo sa 9,0 g (89 %) N-/2,6-dimetylfenyl/-N'-o-chlórbenzénsulfonylmočoviny s t. t. 177,7 °C.
Pre C15 H15 Cl N2C>3 S (m. h. 338,91): vypočítané: % C 53,16; % H 4,46; % N 8,27; % S 9,46 zistené: % C 53,28; % H 4,50; % N 8,06; % S 9,90. Příklad 2 K 5,64 g (0,025 molu) 2-metyl-6-etyl-alfa-chlóracetanilidu v 20 ml bezvodého benzénusa přidalo 4,58 g (0,025 molu) benzénsulfonylizokyanátu a zmes sa zahrievala pod refluxom2 h. Po ochladení sa z reakčnej zmesi izolovalo 4,3 g (42 %) vykrystalizovanéj N-/2-metyl--6-etylfenyl/-N-chlóracetyl-N'-benzénsulfonylmočoviny, ktorá po kryštalizácii z chloriduuhličitého mala t. t. 117,3 °C.
Pre C18 H19 Cl N2C>4 S (m. h. 408,92); vypočítané: % C 55,80; % H 5,18; % N 6,85; % S 7,84 zistené: % C 56,0; % H 5,3; % N 6,6; % S 7,3
Postupmi podlá příkladu 1 a 2 boli pri rfiznych reakčných teplotách dalšie zlúčeninyvšeobecného vzorca I, ktoré sú opísáné v nasledujúcej tabulke.
Tabulka
Zlúčenina T. t. °c Výfažok % Molárna hmot- nost Analýza z i stené/vypočíta-né % C % H % N % S N-/2,6-dietylfenyl/-N'-p-toluen- 185,6 80 346,45 62,7 6,4 8,1 8,8 sulfonylmočovina 62,40 6,40 8,09 9,25 N-/2-metyl-6-etylfenyl/-N'-p- 188,6 84,6 332,42 61,42 6,06 8,43 9,64 -toluénsulfonylmočovina 61,3 6,1 8,4 9,3 N-/2,6-dimetylfenyl/-N”-p-toluén- 170,5 55 318,39 60,1 5,76 8,7 9,8 sulfonylmočovina 60,36 5,70 8,80 10,07 K-/2,6-dietylfenyl/-N-o-toluén- 147,0 82 346,45 60,6 6,5 7,9 9,0 sulfonylmočovina 62,40 6,40 8,09 9,25 N-/2,6-dimetylfenyl/-N-o-toluén- 171,3 89 318,39 59,7 5,7 8,7 10,- sulfonylmočovina 60,36 5,70 8,80 10,07 N-/2-metyl-6-etylfenyl/-N-o-toluén~ 161,7 70 332,42 61,2 6,1 8,5 9,3 sulfonylmočovina 61,42 6,06 8,43 9,64 N-/2, 6-dietylfenyl/-N'-o-chlór- 162,3 82 366,87 55,6 5,6 7,6 8,8 benzénsulfonylmočovina 55,66 5,22 7,64 8,74 N-/2-metyl-6-etylfenyl/-N'-o-chlór- 166,7 77 352,84 55,6 5,1 7,9 9,5 benzénsulfonylmočovina 55,47 4,86 7,94 9,07 N-/2-metyl-6~etylfenyl/-N'-benzén- 205,8 83 318,39 60,5 5,7 8,8 10,3 sulfonylmočovina 60,36 5,70 8,80 10,07
Claims (2)
- 4 CS 266 986 B1 Tabulka pokračovaní Zlůčenina T. t. °c Výťažok « Molárna hmot- nost Analýza zistené/vypočíta-né % c % H % N « S N-/2,6-dimetylfenyl/-N*benzén- 204,4 81 304,37 59,7 5,4 9,3 11,1 sulfonylmočovina 59,19 5,30 9,20 10,53 N-/2,6-dietylfenyl/-N"-benzén- 199,7 95 332,42 61,8 6,1 8,4 10,0 sulfonylmočovina 61,42 6,06 8,43 9,64 N-/2,6-metyl-6-etyl-fenyl/-N- 95,6 37 360,44 60,2 6,4 7,6 9,7 -acety1-N *-benzénsulfonylmočovina 59,98 5,59 7,77 8,90 N-/2,6-dimetylfenyl/-N-chlóracetyl- 97,7 53,5 394,88 55,1 4,9 7,0 8,0 -N'-p-toluénsulfonylmočovina 54,77 4,85 7,09 8,12 PREDMET VYNÁLEZU SpŮsob přípravy N-/2,6-dialkylfenyl/-N -arénsulfonylmočovín všeobecného vzorca I kde znamenáR3 vodík, chlor alebo metyl, 2 3 R a R metyl alebo etyl, R4 vodík, acetyl alebo chlóracetyl vyznačujúci sa tým, še sa na derivát 2,6-dlalkylanlllnu všeobecného vzorca II/11/ kde R2, R3 a R4 majú už uvedený význam působí arénsulfonylizokyanátom všeobecného vzorca III/111/ so2nco kde R1 má už uvedený význam v prostředí inertného aprotického organického rozpúštadla ako je benzén, toluén, xylén,acetonitril, dichlérmetan, tetrahydrofurán pri teplote do 120 °C. Severografia, n. p„ MOST Cena 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS88726A CS266986B1 (sk) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | Spósob pripravy N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočovin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS88726A CS266986B1 (sk) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | Spósob pripravy N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočovin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS72688A1 CS72688A1 (en) | 1989-05-12 |
| CS266986B1 true CS266986B1 (sk) | 1990-01-12 |
Family
ID=5339905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS88726A CS266986B1 (sk) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | Spósob pripravy N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočovin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS266986B1 (cs) |
-
1988
- 1988-02-05 CS CS88726A patent/CS266986B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS72688A1 (en) | 1989-05-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR920000761B1 (ko) | 치환된 2-피리미디닐-1-피페라진 유도체의 제조방법 | |
| US3155678A (en) | Certain isothiazole compounds and their production | |
| US9481649B2 (en) | Synthesis of a neurostimulative piperazine | |
| CS241039B2 (en) | Method of new n-(2-(or 3)pyrrolidinyle(or pyrrolidinylmethyl)((-benzamides production,substituted in positions 2,3,4,5,6 | |
| US5099021A (en) | Process for the preparation of pure, unsymmetrically disubstituted ureas | |
| RU2021258C1 (ru) | Способ получения несимметрично дизамещенных мочевин | |
| CS266986B1 (sk) | Spósob pripravy N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočovin | |
| US4847374A (en) | Process for the manufacture of N,N-(Dibenzohexatrienylene)ureas | |
| US3746727A (en) | Benzenesulfhydroxamic acids and their derivatives | |
| Robinson et al. | Synthesis of N‐alkoxycarbonyl and N‐carboxamide derivatives of anti‐inflammatory oxindoles | |
| Cesar et al. | Use of 3, 5-disubstituted 1, 2, 4-triazoles for the synthesis of peptidomimetics | |
| US3496214A (en) | Condensation products of cyanoacetyl urea and amine complexes | |
| US3983115A (en) | Bis-dihalogeno-s-triazinyl ureas | |
| KR20100110319A (ko) | 2-(1차/2차 아미노)히드로카르빌)-카르바모일-7-옥소-2,6-디아자-바이시클로[3.2.0.]헵탄-6-술폰산 유도체의 제조 방법 | |
| SE430692B (sv) | Sett att framstella 6,7-dimetoxi-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl) kinazolinhydroklorid med antihypertensiv verkan | |
| Wang et al. | A Facile Method to 1, 4-Diacyl Semicarbazides: Syntheses of 1-Aryloxyacetyl-4-(4-Chlorobenzoyl)-Thiosemicarbazides and Semicarbazides | |
| US4612385A (en) | Process for the preparation of phenyl N-(2-biphenylylsulfonyl) carbamate | |
| Butula et al. | Reactions with 1-benzotriazolecarboxylic acid chloride. V Synthesis of sulfonylureas and related compounds | |
| US3340254A (en) | Amino methylene ureas | |
| Maclaren | Synthesis of 2-Oxo-3-phenylimidazolidine-1-carbonyl chloride | |
| US4285878A (en) | N-Phenyl-N'-cyano-O-phenylisoureas | |
| US4804765A (en) | Process for synthesizing N-[(1'-allyl-2'pyrrolidinyl) methyl]2-methoxy-4,5-azimidobenzamide | |
| EP0349259B1 (en) | Preparation process of N-substituted monochlorosuccinimide | |
| US5393913A (en) | N-formylanilines | |
| KR890000388B1 (ko) | 아미노 티아졸 유도체의 제조방법 |