CS266986B1 - Spósob pripravy N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočovin - Google Patents

Spósob pripravy N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočovin Download PDF

Info

Publication number
CS266986B1
CS266986B1 CS88726A CS72688A CS266986B1 CS 266986 B1 CS266986 B1 CS 266986B1 CS 88726 A CS88726 A CS 88726A CS 72688 A CS72688 A CS 72688A CS 266986 B1 CS266986 B1 CS 266986B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
methyl
dialkylphenyl
general formula
arenesulfonylureas
preparing
Prior art date
Application number
CS88726A
Other languages
Czech (cs)
English (en)
Other versions
CS72688A1 (en
Inventor
Emanuel Ing Csc Beska
Vaclav Rndr Csc Konecny
Peter Rndr Magdolen
Original Assignee
Beska Emanuel
Konecny Vaclav
Magdolen Peter
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beska Emanuel, Konecny Vaclav, Magdolen Peter filed Critical Beska Emanuel
Priority to CS88726A priority Critical patent/CS266986B1/sk
Publication of CS72688A1 publication Critical patent/CS72688A1/cs
Publication of CS266986B1 publication Critical patent/CS266986B1/sk

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Riešenie sa týká spósobu pripravy N- -/2,6-dialkylfenyl/-N*-arénsulfonylmočovín všeobecného vzorca I reakciou derivátu 2,6-dialkylanilínu všeobecného vzorca II s arénsulfonylizokyanátom všeobecného vzorca III v prostředí inertného aprotického rozpúšťadla pri teplote do 120 °C. Riešenie je možné využiť v chemickom priemysle.

Description

Vynález sa týká spósobu přípravy N-/2,6-dialkylfenyl/N-'-arénsulfonylmočovín. Tieto zlúčeniny je možné použit ako herbicidy.
SulfonyImočoviny odvodené od sulfónamidov a heterocyklických amínov ako sú aminotriazíny a aminopyrimidíny sú z literatúry známe (Houben-Weyl: Methoden der organischen Chemie, 4. vydanie, zvSzok E 4, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1983, str. 400 až 402). Viaceré zo zlúčenín tejto skupiny majú herbicídne, připadne farmakologické vlastnosti. Niektoré deriváty 2,6-dialkylanilínov opísali Atanasov A. I. a spol. (Synthesis 8, 734 až 736, 1987) a připravili ich rozkladom trichlóracetanilidov lúhom v přítomnosti sulfónamidov. Nevýhoda tohoto spósobu spočívá v tom, že ide o viacstupňovú syntézu a že umožňuje dosahovat iba priemerné výtažky.
Teraz sa zistilo, že N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonyImočoviny všeobecného vzorca I kde znamená
R3 vodík, chlor alebo metyl, 2 3
R a R metyl alebo etyl, 4
R vodík, acetyl alebo chloracetyl
je možné připravit reakciou derivátu 2,6-dialkylanilínu všeobecného vzorce II R2
NH-R4 /11/
3 4 kde R , R a R majú už uvedený význam s arénsulfonylizokyanátom všeobecného vzorca III “1 /111/ so2nco kde R3 má už uvedený význam v prostředí inertného aprotického organického rozpúštadla ako je benzén, toluén, xylén, dichlórmetán, chloroform, acetonitril, tetrahydrofurán pri teplote do 120 C.
Zistilo sa tiež, že uvedenú reakciu je možné katalyzovat terciárnymi amínmi ako je trietylamín, pyridin a iné.
Získané produkty sú vSčšinou v reakčnom prostředí za studená nerozpustné a dajú sa z něho izolovat napr. odsátím. Rozpustné konečné produkty je možné izolovat z reakčnej zmesí zahuštěním a kryštalizáciou.
Výhodou spósobu podlá vynálezu v porovnaní so známými spósobmi spočívá najma v jeho jednoduchosti a vysokých výťažkoch.
3 4 v y z .
Medziprodukty všeobecného vzorca II, kde R , R a R majú už uvedený význam, je možné připravit známými postupmi (J. Am. Chem. Soc. 43, 282, 1943; Ber. 73, 1 377, 1940; Ark. Kemi 22 A, No 18, 4, 1946). Medziprodukty všeobecného vzorca III, kde R3 má už uvedený význam, je možné připravit napr. reakciou arénsulfónamidov s fosgénom (US 3 371 114, De 2 152 971, Ulbrich a spol.: Angew. Chemie 78, 761, 1966) alebo reakciou arénsulfónamidov s chlórsulfonylizokyanátom (DE 1 289 526).
CS 266 986 Bl
Nasledujúce příklady ilustrujú ale neobmedzujú predmet vynálezu.
Příklad 1
K 3,6 g (0,03 molu) 2,6-dimetylanilínu v 20 ml bezvodého benzénu za intenzívneho miešania přidalo 6,5 g (0,03 molu) o-chlórbenzénsulfonylizokyanátu v 20 ml benzéne. V dfisledku exotermickej reakcie teplota reakčnej zmesi sa zvýšila až na 45 °C, pričom začal vypadávat produkt, ktorý sa po 1 hodinovom miešaní reakčnej zmesi odsál, premyl benzénom a vysušil. Získalo sa 9,0 g (89 %) N-/2,6-dimetylfenyl/-N'-o-chlórbenzénsulfonylmočoviny s t. t. 177,7 °C.
Pre C15 H15 Cl N2O3 S (m. h. 338,91):
vypočítané: % C 53,16; % H 4,46; % N 8,27; % S 9,46 zistené: % C 53,28; % H 4,50; % N 8,06; % S 9,90.
Příklad 2
K 5,64 g (0,025 molu) 2-metyl-6-etyl-alfa-chlóracetanilidu v 20 ml bezvodého benzénu sa přidalo 4,58 g (0,025 molu) benzénsulfonylizokyanátu a zmes sa zahrievala pod refluxom 2 h. Po ochladení sa z reakčnej zmesi izolovalo 4,3 g (42 %) vykrystalizovanéj N-/2-metyl-6-etylfenyl/-N-chlóracetyl-N'-benzénsulfonylmočoviny, ktorá po kryštalizácii z chloridu uhličitého mala t. t. 117,3 °C.
Pre C1Q H1O Cl N,O. S (m. h. 408,92); 1o iy Z 4 vypočítané: % C 55,80; % H 5,18; % N 6,85; % S 7,84 zistené: % C 56,0; % H 5,3; % N 6,6; % S 7,3
Postupmi podlá příkladu 1 a 2 boli pri róznych reakčných teplotách dalšie zlúčeniny všeobecného vzorca I, ktoré sú opísáné v nasledujúcej tabulke.
Tabulka
Zlúčenina T. t. °C Výfažok % Molárna hmotnost Analýza z i stené/vypočítané
% C % H % N % S
N-/2,6-diety1fenyl/-N'-p-toluensulfonylmočovina 185,6 80 346,45 62,7 62,40 6,4 6,40 8,1 8,09 8,8 9,25
N-/2-metyl-6-etylfenyl/~N'-p- -toluénsulfonylmočovina 188,6 84,6 332,42 61,42 61,3 6,06 6,1 8,43 8,4 9,64 9,3
N-/2,6-dimetylfenyl/-N*-p-toluénsulfonylmočovina 170,5 55 318,39 60,1 60,36 5,76 5,70 8,7 8,80 9,8 10,07
N-7 2,6-dietylfenyl/-N-o-toluénsulfonylmočovina 147,0 82 346,45 60,6 62,40 6,5 6,40 7,9 8,09 9,0 9,25
N-/2,6-dimetylfenyl/-N-o-toluénsulfonylmočovina 171,3 89 318,39 59,7 60,36 5,7 5,70 8,7 8,80 10,- 10,07
N-/2-metyl-6-etylfenyl/-N-O“toluénsulfonylmočovina ’ 161,7 70 332,42 61,2 61,42 6,1 6,06 8,5 8,43 9,3 9,64
N- / 2,6-dietylfenyl/-N'-o-chlórbenzénsulfonylmočovina 162,3 82 366,87 55,6 55,66 5,6 5,22 7,6 7,64 8,8 8,74
N-/2-metyl-6-etylfenyl/-N'’-o-chlórbenzénsulfonylmočovina 166,7 77 352,84 55,6 55,47 5,1 4,86 7,9 7,94 9,5 9,07
N-/2-mety 1-6-etyl feny 1/-N* “benzénsulfonylmočovina 205,8 83 318,39 60,5 60,36 5,7 5,70 8,8 8,80 10,3 10,07
CS 266 986 Bl
Tabulka pokračovaní
Zlůčenina T. t. °C Výťažok « Molárna hmotnost Analýza zistené/vypočítané
% C % H % N « S
N-/2,6-dimetylfenyl/-N'benzén- 204,4 81 304,37 59,7 5,4 9.3 11.1
sulfonylmočovina 59,19 5,30 9,20 10,53
N-/2,6-dietylfenyl/-N-benzén- 199,7 95 332,42 61,8 6,1 8,4 10,0
sulfonylmočovina 61,42 6,06 8,43 9,64
N-/2,6-metyl-6-etyl-fenyl/-N- 95,6 37 360,44 60,2 6,4 7.6 9,7
-acety 1-N * -benzénsul f ony Imočovina 59,98 5,59 7,77 8,90
N-/2,6-dimetylfenyl/-N-chlóracetyl- 97,7 53,5 394,88 55,1 4,9 7,0 8,0
-N'-p-toluénsulfonyImočovina 54,77 4,85 7,09 8,12
PREDMET VYNÁLEZU

Claims (2)

  1. PREDMET VYNÁLEZU
    Spósob přípravy N-/2,6-dialkylfenyl/-N -arénsulfonylmočovín všeobecného vzorca I kde znamená
    /1/ r! vodík, chlor alebo metyl, 2 3 *
    R a R metyl alebo etyl, R4 vodík, acetyl alebo chlóracetyl vyznačujúci sa tým, že sa na derivát 2,6-dialkylanilínu všeobecného vzorca II
    R2
    NH-R4 /11/
  2. 2 3 4 tv kde R , R a R majú už uvedený význam pósobí arénsulfonylizokyanátom všeobecného vzorca III
    /111/ kde R1 má už uvedený význam v prostředí inertného aprotického organického rozpúšťadla ako je benzén, toluén, xylén, acetonitril, dichlérmetan, tetrahydrofurán pri teplote do 120 °C.
CS88726A 1988-02-05 1988-02-05 Spósob pripravy N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočovin CS266986B1 (sk)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS88726A CS266986B1 (sk) 1988-02-05 1988-02-05 Spósob pripravy N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočovin

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS88726A CS266986B1 (sk) 1988-02-05 1988-02-05 Spósob pripravy N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočovin

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS72688A1 CS72688A1 (en) 1989-05-12
CS266986B1 true CS266986B1 (sk) 1990-01-12

Family

ID=5339905

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS88726A CS266986B1 (sk) 1988-02-05 1988-02-05 Spósob pripravy N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočovin

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS266986B1 (sk)

Also Published As

Publication number Publication date
CS72688A1 (en) 1989-05-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR920000761B1 (ko) 치환된 2-피리미디닐-1-피페라진 유도체의 제조방법
US9481649B2 (en) Synthesis of a neurostimulative piperazine
CS241039B2 (en) Method of new n-(2-(or 3)pyrrolidinyle(or pyrrolidinylmethyl)((-benzamides production,substituted in positions 2,3,4,5,6
US5099021A (en) Process for the preparation of pure, unsymmetrically disubstituted ureas
RU2021258C1 (ru) Способ получения несимметрично дизамещенных мочевин
CS266986B1 (sk) Spósob pripravy N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočovin
US4847374A (en) Process for the manufacture of N,N-(Dibenzohexatrienylene)ureas
US3746727A (en) Benzenesulfhydroxamic acids and their derivatives
Robinson et al. Synthesis of N‐alkoxycarbonyl and N‐carboxamide derivatives of anti‐inflammatory oxindoles
Cesar et al. Use of 3, 5-disubstituted 1, 2, 4-triazoles for the synthesis of peptidomimetics
US3496214A (en) Condensation products of cyanoacetyl urea and amine complexes
US3983115A (en) Bis-dihalogeno-s-triazinyl ureas
KR20100110319A (ko) 2-(1차/2차 아미노)히드로카르빌)-카르바모일-7-옥소-2,6-디아자-바이시클로[3.2.0.]헵탄-6-술폰산 유도체의 제조 방법
SE430692B (sv) Sett att framstella 6,7-dimetoxi-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl) kinazolinhydroklorid med antihypertensiv verkan
US5155222A (en) Process for the preparation of n-alkylsulfonylaminosulfonylureas
Wang et al. A Facile Method to 1, 4-Diacyl Semicarbazides: Syntheses of 1-Aryloxyacetyl-4-(4-Chlorobenzoyl)-Thiosemicarbazides and Semicarbazides
US4612385A (en) Process for the preparation of phenyl N-(2-biphenylylsulfonyl) carbamate
Butula et al. Reactions with 1-benzotriazolecarboxylic acid chloride. V Synthesis of sulfonylureas and related compounds
US3340254A (en) Amino methylene ureas
US4285878A (en) N-Phenyl-N'-cyano-O-phenylisoureas
US4804765A (en) Process for synthesizing N-[(1'-allyl-2'pyrrolidinyl) methyl]2-methoxy-4,5-azimidobenzamide
SK18994A3 (en) Method of preparating sodium salt 1-amino-1-cyanamide-2,2- -dicyanethylene
EP0349259B1 (en) Preparation process of N-substituted monochlorosuccinimide
US5393913A (en) N-formylanilines
Palko et al. Synthesis and transformations of stereoisomeric ethyl 2‐isothiocyanato‐1‐cyclopentanecarboxylatesm