CS266986B1 - Spósob pripravy N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočovin - Google Patents
Spósob pripravy N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočovin Download PDFInfo
- Publication number
- CS266986B1 CS266986B1 CS88726A CS72688A CS266986B1 CS 266986 B1 CS266986 B1 CS 266986B1 CS 88726 A CS88726 A CS 88726A CS 72688 A CS72688 A CS 72688A CS 266986 B1 CS266986 B1 CS 266986B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dialkylphenyl
- methyl
- formula
- arenesulphonyl
- benzene
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Riešenie sa týká spósobu pripravy N-
-/2,6-dialkylfenyl/-N*-arénsulfonylmočovín
všeobecného vzorca I reakciou derivátu
2,6-dialkylanilínu všeobecného vzorca II
s arénsulfonylizokyanátom všeobecného
vzorca III v prostředí inertného aprotického
rozpúšťadla pri teplote do 120 °C.
Riešenie je možné využiť v chemickom priemysle.
Description
Vynález sa týká spósobu přípravy N-/2,6-dialkylfenyl/N-'-arénsulfonylmočovín. Tieto zlúčeniny je možné použit ako herbicidy.
SulfonyImočoviny odvodené od sulfónamidov a heterocyklických amínov ako sú aminotriazíny a aminopyrimidíny sú z literatúry známe (Houben-Weyl: Methoden der organischen Chemie, 4. vydanie, zvSzok E 4, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1983, str. 400 až 402). Viaceré zo zlúčenín tejto skupiny majú herbicídne, připadne farmakologické vlastnosti. Niektoré deriváty 2,6-dialkylanilínov opísali Atanasov A. I. a spol. (Synthesis 8, 734 až 736, 1987) a připravili ich rozkladom trichlóracetanilidov lúhom v přítomnosti sulfónamidov. Nevýhoda tohoto spósobu spočívá v tom, že ide o viacstupňovú syntézu a že umožňuje dosahovat iba priemerné výtažky.
Teraz sa zistilo, že N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonyImočoviny všeobecného vzorca I kde znamená
R3 vodík, chlor alebo metyl, 2 3
R a R metyl alebo etyl, 4
R vodík, acetyl alebo chloracetyl
je možné připravit reakciou derivátu 2,6-dialkylanilínu všeobecného vzorce II R2
NH-R4 /11/
3 4 kde R , R a R majú už uvedený význam s arénsulfonylizokyanátom všeobecného vzorca III “1 /111/ so2nco kde R3 má už uvedený význam v prostředí inertného aprotického organického rozpúštadla ako je benzén, toluén, xylén, dichlórmetán, chloroform, acetonitril, tetrahydrofurán pri teplote do 120 C.
Zistilo sa tiež, že uvedenú reakciu je možné katalyzovat terciárnymi amínmi ako je trietylamín, pyridin a iné.
Získané produkty sú vSčšinou v reakčnom prostředí za studená nerozpustné a dajú sa z něho izolovat napr. odsátím. Rozpustné konečné produkty je možné izolovat z reakčnej zmesí zahuštěním a kryštalizáciou.
Výhodou spósobu podlá vynálezu v porovnaní so známými spósobmi spočívá najma v jeho jednoduchosti a vysokých výťažkoch.
3 4 v y z .
Medziprodukty všeobecného vzorca II, kde R , R a R majú už uvedený význam, je možné připravit známými postupmi (J. Am. Chem. Soc. 43, 282, 1943; Ber. 73, 1 377, 1940; Ark. Kemi 22 A, No 18, 4, 1946). Medziprodukty všeobecného vzorca III, kde R3 má už uvedený význam, je možné připravit napr. reakciou arénsulfónamidov s fosgénom (US 3 371 114, De 2 152 971, Ulbrich a spol.: Angew. Chemie 78, 761, 1966) alebo reakciou arénsulfónamidov s chlórsulfonylizokyanátom (DE 1 289 526).
CS 266 986 Bl
Nasledujúce příklady ilustrujú ale neobmedzujú predmet vynálezu.
Příklad 1
K 3,6 g (0,03 molu) 2,6-dimetylanilínu v 20 ml bezvodého benzénu za intenzívneho miešania přidalo 6,5 g (0,03 molu) o-chlórbenzénsulfonylizokyanátu v 20 ml benzéne. V dfisledku exotermickej reakcie teplota reakčnej zmesi sa zvýšila až na 45 °C, pričom začal vypadávat produkt, ktorý sa po 1 hodinovom miešaní reakčnej zmesi odsál, premyl benzénom a vysušil. Získalo sa 9,0 g (89 %) N-/2,6-dimetylfenyl/-N'-o-chlórbenzénsulfonylmočoviny s t. t. 177,7 °C.
Pre C15 H15 Cl N2O3 S (m. h. 338,91):
vypočítané: % C 53,16; % H 4,46; % N 8,27; % S 9,46 zistené: % C 53,28; % H 4,50; % N 8,06; % S 9,90.
Příklad 2
K 5,64 g (0,025 molu) 2-metyl-6-etyl-alfa-chlóracetanilidu v 20 ml bezvodého benzénu sa přidalo 4,58 g (0,025 molu) benzénsulfonylizokyanátu a zmes sa zahrievala pod refluxom 2 h. Po ochladení sa z reakčnej zmesi izolovalo 4,3 g (42 %) vykrystalizovanéj N-/2-metyl-6-etylfenyl/-N-chlóracetyl-N'-benzénsulfonylmočoviny, ktorá po kryštalizácii z chloridu uhličitého mala t. t. 117,3 °C.
Pre C1Q H1O Cl N,O. S (m. h. 408,92); 1o iy Z 4 vypočítané: % C 55,80; % H 5,18; % N 6,85; % S 7,84 zistené: % C 56,0; % H 5,3; % N 6,6; % S 7,3
Postupmi podlá příkladu 1 a 2 boli pri róznych reakčných teplotách dalšie zlúčeniny všeobecného vzorca I, ktoré sú opísáné v nasledujúcej tabulke.
Tabulka
Zlúčenina | T. t. °C | Výfažok % | Molárna hmotnost | Analýza | z i stené/vypočítané | ||
% C | % H | % N | % S | ||||
N-/2,6-diety1fenyl/-N'-p-toluensulfonylmočovina | 185,6 | 80 | 346,45 | 62,7 62,40 | 6,4 6,40 | 8,1 8,09 | 8,8 9,25 |
N-/2-metyl-6-etylfenyl/~N'-p- -toluénsulfonylmočovina | 188,6 | 84,6 | 332,42 | 61,42 61,3 | 6,06 6,1 | 8,43 8,4 | 9,64 9,3 |
N-/2,6-dimetylfenyl/-N*-p-toluénsulfonylmočovina | 170,5 | 55 | 318,39 | 60,1 60,36 | 5,76 5,70 | 8,7 8,80 | 9,8 10,07 |
N-7 2,6-dietylfenyl/-N-o-toluénsulfonylmočovina | 147,0 | 82 | 346,45 | 60,6 62,40 | 6,5 6,40 | 7,9 8,09 | 9,0 9,25 |
N-/2,6-dimetylfenyl/-N-o-toluénsulfonylmočovina | 171,3 | 89 | 318,39 | 59,7 60,36 | 5,7 5,70 | 8,7 8,80 | 10,- 10,07 |
N-/2-metyl-6-etylfenyl/-N-O“toluénsulfonylmočovina ’ | 161,7 | 70 | 332,42 | 61,2 61,42 | 6,1 6,06 | 8,5 8,43 | 9,3 9,64 |
N- / 2,6-dietylfenyl/-N'-o-chlórbenzénsulfonylmočovina | 162,3 | 82 | 366,87 | 55,6 55,66 | 5,6 5,22 | 7,6 7,64 | 8,8 8,74 |
N-/2-metyl-6-etylfenyl/-N'’-o-chlórbenzénsulfonylmočovina | 166,7 | 77 | 352,84 | 55,6 55,47 | 5,1 4,86 | 7,9 7,94 | 9,5 9,07 |
N-/2-mety 1-6-etyl feny 1/-N* “benzénsulfonylmočovina | 205,8 | 83 | 318,39 | 60,5 60,36 | 5,7 5,70 | 8,8 8,80 | 10,3 10,07 |
CS 266 986 Bl
Tabulka pokračovaní
Zlůčenina | T. t. °C | Výťažok « | Molárna hmotnost | Analýza zistené/vypočítané | |||
% C | % H | % N | « S | ||||
N-/2,6-dimetylfenyl/-N'benzén- | 204,4 | 81 | 304,37 | 59,7 | 5,4 | 9.3 | 11.1 |
sulfonylmočovina | 59,19 | 5,30 | 9,20 | 10,53 | |||
N-/2,6-dietylfenyl/-N-benzén- | 199,7 | 95 | 332,42 | 61,8 | 6,1 | 8,4 | 10,0 |
sulfonylmočovina | 61,42 | 6,06 | 8,43 | 9,64 | |||
N-/2,6-metyl-6-etyl-fenyl/-N- | 95,6 | 37 | 360,44 | 60,2 | 6,4 | 7.6 | 9,7 |
-acety 1-N * -benzénsul f ony Imočovina | 59,98 | 5,59 | 7,77 | 8,90 | |||
N-/2,6-dimetylfenyl/-N-chlóracetyl- | 97,7 | 53,5 | 394,88 | 55,1 | 4,9 | 7,0 | 8,0 |
-N'-p-toluénsulfonyImočovina | 54,77 | 4,85 | 7,09 | 8,12 |
PREDMET VYNÁLEZU
Claims (2)
- PREDMET VYNÁLEZUSpósob přípravy N-/2,6-dialkylfenyl/-N -arénsulfonylmočovín všeobecného vzorca I kde znamená/1/ r! vodík, chlor alebo metyl, 2 3 *R a R metyl alebo etyl, R4 vodík, acetyl alebo chlóracetyl vyznačujúci sa tým, že sa na derivát 2,6-dialkylanilínu všeobecného vzorca IIR2NH-R4 /11/
- 2 3 4 tv kde R , R a R majú už uvedený význam pósobí arénsulfonylizokyanátom všeobecného vzorca III/111/ kde R1 má už uvedený význam v prostředí inertného aprotického organického rozpúšťadla ako je benzén, toluén, xylén, acetonitril, dichlérmetan, tetrahydrofurán pri teplote do 120 °C.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS88726A CS266986B1 (sk) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | Spósob pripravy N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočovin |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS88726A CS266986B1 (sk) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | Spósob pripravy N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočovin |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS72688A1 CS72688A1 (en) | 1989-05-12 |
CS266986B1 true CS266986B1 (sk) | 1990-01-12 |
Family
ID=5339905
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS88726A CS266986B1 (sk) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | Spósob pripravy N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočovin |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS266986B1 (sk) |
-
1988
- 1988-02-05 CS CS88726A patent/CS266986B1/sk unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS72688A1 (en) | 1989-05-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU636239B2 (en) | Sulfonamide derivatives | |
US6444691B1 (en) | 1,3-disubstituted ureas as ACAT inhibitors, and method of preparing thereof | |
CZ297562B6 (cs) | 2-(iminomethyl)aminofenylové deriváty, zpusob jejich prípravy, pouzití jako léciv a farmaceutické prostredky s jejich obsahem | |
CS241039B2 (en) | Method of new n-(2-(or 3)pyrrolidinyle(or pyrrolidinylmethyl)((-benzamides production,substituted in positions 2,3,4,5,6 | |
US5099021A (en) | Process for the preparation of pure, unsymmetrically disubstituted ureas | |
US3917478A (en) | Herbicidal compositions and methods utilizing thiadiazolis ureas | |
US9018393B2 (en) | Method for preparing 2-(N-substituted)-amino-benzimidazole derivatives | |
CZ280732B6 (cs) | Způsob dělení kyseliny isokyanaté ze směsi této kyseliny a amoniaku | |
US2543345A (en) | Method of preparing glutamic acid amides | |
CS266986B1 (sk) | Spósob pripravy N-/2,6-dialkylfenyl/-N'-arénsulfonylmočovin | |
RU2021258C1 (ru) | Способ получения несимметрично дизамещенных мочевин | |
WO1992013835A1 (en) | Salt of dithiocarbamic acid, production thereof, and production of isothiocyanate from said salt | |
US5925762A (en) | Practical synthesis of urea derivatives | |
KUBOTA et al. | Studies on Aminobutenolide Compounds. I. The Reaction of o-Phthalaldehydic Acid with Amino Compounds | |
US3746727A (en) | Benzenesulfhydroxamic acids and their derivatives | |
KR840002441B1 (ko) | 과니딘의 헤테로사이클 유도체의 제조방법 | |
SK13732000A3 (sk) | Spôsob výroby (3s)-tetrahydro-3-furyl-n-[(1s,2r)-3-(4-amino-n- izobutylbenzénsulfónamido)-1-benzyl-2-hydroxypropyl]karbamátu a medziprodukt | |
US4847374A (en) | Process for the manufacture of N,N-(Dibenzohexatrienylene)ureas | |
FI56836C (fi) | 4-substituerade piperazin-1-(n-aryl-n'-cyano)-karboximidamider som aer mellanprodukter vid framstaellningen av farmakologiskt vaerdefulla 6,7-dimetoxi- eller 6,7,8-trimetoxi-4-amino-2-(4-substituerade-piperazin-1-yl)-kinazoliner | |
FI75154B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verkande, med en hexahydro-2-(1h)-azokinylidenrest substituerade guanidinderivat. | |
US3983115A (en) | Bis-dihalogeno-s-triazinyl ureas | |
US4355178A (en) | Process for the preparation of substituted acyl ureas | |
US3340254A (en) | Amino methylene ureas | |
JP4780263B2 (ja) | フタルイソイミド誘導体の製造方法 | |
Seltzer et al. | Basicity of isoperthiocyanic acid |