CS266827B1 - 2-lsothiokyanato-3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiofen a způsob jeho výroby - Google Patents
2-lsothiokyanato-3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiofen a způsob jeho výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS266827B1 CS266827B1 CS877826A CS782687A CS266827B1 CS 266827 B1 CS266827 B1 CS 266827B1 CS 877826 A CS877826 A CS 877826A CS 782687 A CS782687 A CS 782687A CS 266827 B1 CS266827 B1 CS 266827B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cyano
- thiophene
- tetrahydrobenzo
- formula
- preparation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Abstract
Řešení se týká 2-isothiokyanato-3- -kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo [b] thiofenu vzorce I a způsobu jeho výroby reakcí 2- -amino-3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b] - thiofenu vzorce II s thiofosgenem v inertním organickém rozpouštědle v přítomnosti uhličitanu vápenatého nebo hydrogenuhličitanu sodného či draselného při teplotě 20 až 25 °C. Látka vzorce I slouží jako meziprodukt pro syntézu produktů s herbicidními účinky a látek využitelných ve farmakologii a v zemědělství.
Description
Vynález se týká 2-isothiokyanato-3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo [b]thiofenu vzorce I (I) a způsobu jeho výroby. Látka vzorce I a způsob její výroby nebyly doposud ρ ' cy, avšak je známo, že příbuzné arylisothiokyanáty lze připravit reakcí arylaminu s thiofosgenem v přítomnosti vody. Výtěžky reakce se pohybují od 60 do 97 % (Dyson G. M., George H. J. , J. Chem. Soc. 125, 1 702 (1924), Dyson G. M., Chem. Ind. 30, 934 (1954), Tietze E., Petersen S., Domagk G. , Ber. 86, 314 (1953).
Předmětem vynálezu je nová látka, 2-isothiokyanato-3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzoJbJ-thiofen vzorce I. Bylo nalezeno, že látku vzorce I lze připravit reakcí 2-amino-3-kyan-4,5,6,7--tetrahydro [bj thiofenu vzorce II (II) s thiofosgenem v inertním rozpouštědle v přítomnosti uhličitanu vápenatého nebo hydrogen-uhličitanu sodného či draselného při teplotě 20 až 25 °C. 2-isothiokyanato-3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo [b]thiofen se používá pro syntézy Ν'-substituovaných N-/2-(3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo [bj thíenyl)/thíomočovin, které mají herbicidní účinky nebo se využívají jako prekursory pro syntézu kondenzovaných pyrimidi-nových heterocyklú využívaných ve farmakologii (sedativa, antitusika, antimalarika, antifolika) a zemědělství (herbicidy, stimulátory růstu) . Přiklad K suspenzi obsahující 50 cm"* dichlormethanu, 28,7 g (0,25 mol) thiofosgenu a 34 g (0,40 mol) jemně rozetřeného hydrogenuhličitanu sodného byla za intenzivního míchání za teploty místnosti po dobu 20 minut přikapávána suspenze obsahující 36,7 g (0,20 mol) 2-amino--3-kyan-4,5,6 ,'7-tetrahydro [b] thiofenu v 800 cm* dichlormethanu. Po 60 minutách reakce od počátku přidávání aminové složky byla reakce ukončena, rozpouštědlo a nereagovaný thio-fosgen byly odpařeny na rotační vakuové odparce. Produkt byl překrystalován ze směsi benzen--cyklohexan.
Bylo získáno 38,2 g (86,7 %) 2-isothiokyanato-3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiofenu. Žlutá krystalická látka, teplota tání 68 až 70 °C. IČ spektrum (suspenze v bromoformu) : λ) (CN) 2 225, \) (N=C=S) 2 000, Ό (C=C) 1 565 , "S5 (CH) 2 850, 2 870, 2 950 cm-1.
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU 1. 2-isothiokyanato-3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b] thiofen vzorce I(I)
- 2. Způsob výroby 2-isothiokyanato-3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo [b]thiofenu vzorce I podle bodu 1, vyznačený tím, že se ponechá reagovat 2-amino-3-kyan-4r5,6,Ί-tetraftydrO“ -benzo [b]thiofen vzorce II ( = 1) s thiofosgenem v inertním organickém rozpouštědle v přítomnosti uhličitanu vápenatého nebo hydrogenuhličitanu sodného či draselného při teplotě 20 až 25 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS877826A CS266827B1 (cs) | 1987-11-02 | 1987-11-02 | 2-lsothiokyanato-3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiofen a způsob jeho výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS877826A CS266827B1 (cs) | 1987-11-02 | 1987-11-02 | 2-lsothiokyanato-3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiofen a způsob jeho výroby |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS782687A1 CS782687A1 (en) | 1989-05-12 |
| CS266827B1 true CS266827B1 (cs) | 1990-01-12 |
Family
ID=5428105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS877826A CS266827B1 (cs) | 1987-11-02 | 1987-11-02 | 2-lsothiokyanato-3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiofen a způsob jeho výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS266827B1 (cs) |
-
1987
- 1987-11-02 CS CS877826A patent/CS266827B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS782687A1 (en) | 1989-05-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN100390179C (zh) | 作为p38激酶抑制剂的芳基胺取代的二环杂芳族化合物 | |
| CA1088552A (en) | 4,5-dichloro-imidazole-1-carboxylic acid aryl esters and their use as plant protection agents | |
| EP0298196A1 (en) | Imidazole compounds and biocidal compositions comprising the same | |
| CS208677B2 (en) | Means for killing the non-desirous vegetation | |
| WO1998049899A1 (en) | Fungicides | |
| US3726891A (en) | Fused 1,2,4-thiadiazolines | |
| EP0073562A2 (en) | Herbicidal triazole ureas | |
| NZ235768A (en) | 2-(imidazolyl, benzimidazolyl or triazolyl)-pyridine-3-carboxylic acid derivatives; preparation processes and herbicidal compositions | |
| GB2192877A (en) | Herbicidal imidazolinyl compounds | |
| JPH0655727B2 (ja) | イミダゾリジノン及びイミダゾリジンチオン化合物及びそれらを含有する除草剤組成物並びにそれらの製造方法 | |
| CA2089858A1 (en) | Sulfonylureas | |
| Mohareb et al. | Synthesis of Thiophenes, Azoles and Azines with Potential Biological Activity by Employing the Versatile Heterocyclic Precursor N‐Benzoycyanoacetylhydrazine | |
| CS266827B1 (cs) | 2-lsothiokyanato-3-kyan-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiofen a způsob jeho výroby | |
| Raslan et al. | Reactivity of 3‐(benzothiazol‐2‐yl)‐3‐oxopropanenitrile: A facile synthesis of novel polysubstituted thiophenes | |
| Nielsen et al. | Phosphorus pentoxide in organic synthesis-I: phosphorus pentoxide-amine hydrochloride mixtures as reagents in a new synthesis of hypoxanthines | |
| RU2638928C1 (ru) | Производные 1Н-пиразоло[3,4-d]пиримидина и способ их получения | |
| US4072680A (en) | Derivatives of pyrazolo[1,5-a]pyrido[3,2-e]pyrimidine | |
| SU1274624A3 (ru) | Способ получени 5-(2-хлорбензил)-5,6,7,7 @ -тетрагидро-4 @ -тиено/3,2- @ /пиридинона-2 | |
| AU609846B2 (en) | New thiazole compounds having fungicidal activity | |
| Ma et al. | Synthesis, crystal structure and herbicidal activity of a series of [1, 2, 4] triazolo [1, 5-a] pyrimidine-2-sulfonamide compounds | |
| Naitō et al. | Synthesis of 6-Aminopenicillanic Acid Derivatives. I 6-(Acylureido) Penicillanates and Some Related Compounds | |
| RU2709018C1 (ru) | 1-Бензоилзамещенные-6-(метилтио)-4-хлор-1Н-пиразоло[3,4-d]пиримидины и способ их получения | |
| FI67703B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla (4-hydroxi-5-pyrimidinyl)-ureidobensylpenicilliner | |
| RU2708892C1 (ru) | 2-Арил-6-(метилтио)-4-хлор-2H-пиразоло[3,4-d]пиримидины и способ их получения | |
| US3990881A (en) | 5-(Hetero-ring sulfamoyl)-1,3,4-thiadiazol-2-ylureas |