CS265777B1 - SpAsob přípravy 6-bróm-2-benzotiazolinónu - Google Patents
SpAsob přípravy 6-bróm-2-benzotiazolinónu Download PDFInfo
- Publication number
- CS265777B1 CS265777B1 CS873464A CS346487A CS265777B1 CS 265777 B1 CS265777 B1 CS 265777B1 CS 873464 A CS873464 A CS 873464A CS 346487 A CS346487 A CS 346487A CS 265777 B1 CS265777 B1 CS 265777B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- benzothiazolinone
- bromo
- preparing
- bromosuccinimide
- chloroform
- Prior art date
Links
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Účelom riešenia je spůsob přípravy 6-bróm-2-benzotiazolinónu. Reakcia sa uskutočňuje bromáciou 2-benzotiazolinónu N-brómsukcínimidom v chloroforme. 6-bróm- -2-benzotiazolinón je rektívny medziprodukt pre syntézu herbicídov, fungioídov a bakterieídov.
Description
Predmetom vynálezu je spůsob přípravy 6-bróm-2-benzotiazolinónu vzorca
Uvedená zlúčenina bola připravená bromáciou 2-benzitiazolinónu resp. 2-chlórbenzotiazolu elementárnym brómom, diazotáciou a Sandmayerovou reakciou zo 6-amino-2-benzotiazolinónu (Colonna, M., Publ. Ist. Chim. Univ. Bologna, 1 943,3; C. A. 41, 754 g (1947).) a alkalickou hydrolýzou 2,6-dibrómbenzotiazolu (Elderfield, R. C., Short, F. W., J. Org. Chem. 181 092 (1953).).
Teraz bol zistený jednoduchý a bezpečný spdsob přípravy uvedenej zlúčeniny, ktorý nevyžaduje manipuláciu s elementárnym brómom a vyznačuje sa tým,.že sa nechá reagovat 2-benzotiazolinón s N-brómsukcínimidom v chloroforme za varu. Přikladl Příprava 6-bróm-2benzotiazolinónu K homogénnej zmesi práškovitého 2-benzotiažollnónu (15,1 g, 0,1 mol) a N-brómsukcínimidu 3 (17,8 g, 0,1 mol) sa přidal chloroform (50 cm ) a reakčná zmes sa zahriala do varu. Po rozpuštění tuhého podielu sa reflux udržiaval ešte 5 minút, počas ktorej doby vypadával tuhý produkt. Po ochladnutí zmesi na teplotu miestnosti surový 6-bróm-2-benzotiazolinón sa odsál a premyl chloridom uhličitým.
Po vysušení sa produkt zahrial do varu s vodou (200 cm3) a ihned sa odsál a premyl studenou vodou. Získal sa surový 6-bróm-2-benzotiazolinón s t. t. 225 až 230 °C v množstve 17,1 g (73,4 %).
Vzorka pre analýzu bola prekryštalizovaná z etanolu za použitia aktívneho uhlia, čím sa získal čistý 6-bróm-2-benzotiazolinón s t. t. 229 až 231 °C. Literatúre udává 226 až 228 °C (Colonna, M., Publ. Ist. Chim. Univ. Bologna, 1 943,3.; C. A. 41, 754 g (1947).
Pre C^H^BrNOS (230,09) vypočítané %: C 36,54 H 1,75 N 6,09 S 13,93 Br 34,73 zistené %: 36,27 1,63 5,9-5 13,91 34,75 6-bróm-2-benzotiazolinón, připravený podlá příkladu 1, sa používá ako reaktívny medziprodukt pre syntézu herbicídov (Lácová, M., Sidóová, E., Konečný, V., čs. AO 246 247 (1986)., D'Amico, J. J:, Us pat. 4 185 990 (1980),) a regulátorov rastu rastlín (Monsanto Co., Jap. pat. 79 151 996 (1979)., D'Amico, J. J., Eur. pat Appl. 7,772 (1980).), ako aj dalších zlúčenin s předpokládanou biologickou aktivitou.
Claims (1)
- PREDMET VYNÁLEZU Spdsob přípravy 6-bróm-2-benzotiazolinónu vzorcavyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovat 2-benzotiazolinón s ekvivalentným množstvom N-brómsukcínimidu v chloroforme za varu 2 až 15 minút.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS873464A CS265777B1 (cs) | 1987-05-14 | 1987-05-14 | SpAsob přípravy 6-bróm-2-benzotiazolinónu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS873464A CS265777B1 (cs) | 1987-05-14 | 1987-05-14 | SpAsob přípravy 6-bróm-2-benzotiazolinónu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS346487A1 CS346487A1 (en) | 1989-03-14 |
| CS265777B1 true CS265777B1 (cs) | 1989-11-14 |
Family
ID=5374781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS873464A CS265777B1 (cs) | 1987-05-14 | 1987-05-14 | SpAsob přípravy 6-bróm-2-benzotiazolinónu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS265777B1 (cs) |
-
1987
- 1987-05-14 CS CS873464A patent/CS265777B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS346487A1 (en) | 1989-03-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0104532B1 (en) | O-halobenzoic acid derivatives, process for their preparation, herbicidal compositions and their use | |
| EP0539588A1 (en) | Amine derivative | |
| CA2127624A1 (en) | Herbicides | |
| US3734923A (en) | Thiazole derivatives | |
| SK16596A3 (en) | Substituted benzisoxazolic and benzisothiazolic compounds, suppressing method of undesirable plant sorts and herbicidal agent | |
| JPH0567147B2 (cs) | ||
| US3564607A (en) | Halogenated aryloxyacetyl cyanamides | |
| EP0197495B1 (en) | 4,5,6,7-tetrahydro-2h-indazole derivatives and herbicides containing them | |
| US4406688A (en) | Herbicidal 4-benzoyl-5-phenacyloxy-pyrazole derivatives, composition and method | |
| US5098466A (en) | Compounds | |
| JPH0753719B2 (ja) | トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| CS265777B1 (cs) | SpAsob přípravy 6-bróm-2-benzotiazolinónu | |
| US5098462A (en) | Substituted semi-carbazones and related compounds | |
| EP0647612A1 (en) | Aryloxybenzene herbicidal agents | |
| CN100386324C (zh) | 异喹啉酮类化合物及其应用 | |
| JPS61257974A (ja) | ピラゾ−ル誘導体，その製造方法および選択性除草剤 | |
| JPH03106865A (ja) | ４―置換フェニル―１，２，４―トリアゾリン―５―オン誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6168461A (ja) | エーテル除草剤 | |
| PL126906B1 (en) | Method of obtaining /2-aminothiazole-4-ilo/-acetic acid hydrochloride | |
| Petrow | 191. New syntheses of heterocyclic compounds. Part VII. 9-Amino-6: 8-dimethyl-7: 10-diazaphenanthrenes | |
| US3860589A (en) | Tetrazine herbicides | |
| JPS6251925B2 (cs) | ||
| PL114677B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolinoacetamide | |
| US3667930A (en) | 3-amino-5-halogenatedaryloxymethyl-1,2,4-oxadiazoles | |
| US3635692A (en) | Halogenated aryloxyacetyl cyanamides as herbicides |