CS265532B1 - Alkylestery kyseliny 3-acetyl-4[(3-bróm-2-hydroxy)-propoxy]fenylkarbámovej a spdsob ich výroby - Google Patents

Alkylestery kyseliny 3-acetyl-4[(3-bróm-2-hydroxy)-propoxy]fenylkarbámovej a spdsob ich výroby Download PDF

Info

Publication number
CS265532B1
CS265532B1 CS871890A CS189087A CS265532B1 CS 265532 B1 CS265532 B1 CS 265532B1 CS 871890 A CS871890 A CS 871890A CS 189087 A CS189087 A CS 189087A CS 265532 B1 CS265532 B1 CS 265532B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
acetyl
bromo
propoxy
hydroxy
acid
Prior art date
Application number
CS871890A
Other languages
English (en)
Slovak (sk)
Other versions
CS189087A1 (en
Inventor
Jozef Rndr Csc Csollei
Alois Doc Rndr Phmr Borovansky
Ludek Doc Rndr Drsc Benes
Original Assignee
Csoellei Jozef
Borovansky Alois
Benes Ludek
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Csoellei Jozef, Borovansky Alois, Benes Ludek filed Critical Csoellei Jozef
Priority to CS871890A priority Critical patent/CS265532B1/cs
Publication of CS189087A1 publication Critical patent/CS189087A1/cs
Publication of CS265532B1 publication Critical patent/CS265532B1/cs

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

265532 2
Vynález sa týká alkylesterov kyseliny 3-acetyl-4[/3-bróm-2-hydroxy/-propoxy] fenyl-karbámovej všeobecného vzorca X
OH
I OCH2CHCH2BrI >coch3 (I),
NHCOOR kde R je alkyl s 3 až 4 atóraarai uhlíka, ako i sposobu přípravy týchto látok.
Tieto nové, v literatúre doposial nepopísané látky o hoře uvedenom význame R majúširoké použitie ako východiskové suroviny pri príprave látok s biologickými vlastnosíami(lokálně anestetické, betaadrenolytické, spazmolytické a pod.). Látky všeobecného vzorca I, v ktorom R znamená alkyl s 3 až 4 atómami uhlíka je možnépodlá vynálezu připravit různými spůsobmi napr. tak, že sa nechá reagovat:
a) alkylester kyseliny 3-acetyl-4-hydroxyfenylkarbámovej (čs. pat. prihl. 9 795) vše-obecného vzorca II
COCH3
NHCOOR (II), v ktorom R znamená to isté ako vo vzorci I s 3-bróm-l,2-epoxypropánom za bázickej katalýzypiperidínu, rovnakou metodou ako je to popísané v literatúre (Crowter a spol. J. Med. Chem.15, 260 (1972).
b) alkylester kyseliny 3-acetyl-4j/2,3-epoxy/-propoxy] fenylkarbámovej (prih. vynálezu)všeobecného vzorca III OCK2CK-CH2COCH3
(III) ,
NHCOOR v ktorom R znamená to isté ako vo vzorci I sa rozloží 48 %-nou kyselinou brómovodíkovou,rovnakou metodou ako je to popísané v literatúre (ZÓls a spol. Arzneim.-Forsch. 2, 33(1983)
Bližšie podrobnosti o spósobe přípravy látok vyplynú z nasledujúcich príkladov prevedenia,ktoré však rozsah vynálezu vynálezu neobmedzujú. Přikládá 1 23,7 g (0,1 mol) propylesteru kyseliny 3-acetyl-4-hydroxyfenylkarbámovej, 20,6 g (0,15 mol) 3-bróm-l,2-epoxypropánu a 1 ml piperidínu sa zahrieva na vodnom kúpeli 10 h. Po skončení reakcie sa prebytočný brómhydrín za vákua oddestiluje a zvyšok sa rozpustí v chloro- forme. Organická fáza sa pretrepe 10 % kyselinou chlorovodíkovou, potom vodou a po vysušení

Claims (3)

3 265532 sa chloroform za vákua oddestiluje. Propylester kyseliny 3-acetyl-4£/3-bróm-2-hydroxy/--propoxy] fenylkarbámovej po prekryštalizovaní z metanolu alebo etanolu je biela krystalickálátka, t. t. 112 až 115 °C, vzniká vo výtažku 76 % teorie. i Elenu anal. pre Ο^^θΝΟ^ΒΓ: vyp./náj. CH N 48,14/48,20 5,38/5,37 3,74/3,52 Příklad 2 10,0 g (0,03 mol) butylesteru kyseliny 3-acetyl-4 /*2,3-epoxy/-propoxy fenylkarbámovejsa rozpustí v 100 ml acetonu a postupné sa rozloží pri teplote miestnosti zmesou 26 mlacetonu a postupné sa rozloží pri teplote miestnosti zmesou 26 ml acetonu a postupné sarozloží pri teplote miestnosti zmesou 26 ml vody a 20 ml 48 % kyseliny brómovodíkovej. Po 3 h sa vypadnuté kryštály odsajú a premyjú vodným acetónom. Butylester kyseliny 3-acetyl--4 [/3-bróm-2-hydroxy/-propoxyJ fenylkarbámovej po prekryštalizovaní zo zriedeného etanoluje biela krystalická látka, t. t. 103 až 106 °C, vzniká vo výtažku 71 % teorie. Elenu anal. pre C|gH22NO5Br: vyp./náj. CH N 49,49/49,28 5,71/5,64 3,60/3,59 S použitím hoře popísaných metod boli připravené tieto nové v literatúre nepopísanélátky: 1, propylester kyseliny 3-acetyl-4 |/3-bróm-2-hydroxy/-propoxy| fenylkarbámovejT, t. 112 až 115 °C (metanol) (podlá příkladu 1 i 2) 2, butylester kyseliny 3-acetyl-4 [/3-bróm-2-hydroxy/-propoxy| fenylkarbámovejT. t. 103 až 106 °C (ziedený etanol) (podlá příkladu 1 i 2) PREDMET VYNÁLEZU
1. Alkylestery kyseliny 3-acetyl-4 [?3-bróm-2-hydroxy/-propoxy] fenylkarbámovej všeobecné-ho vzorca I OH I OCH2CHCH2BrCOCH3
NHCOOR kde R je alkyl s 3 až 4 atómami uhlíka.
2. Sposob přípravy alkylesterov kyseliny 3-acetyl-4 |/"3-bróm-2-hydroxy/-propoxy] fenyl-karbámove j všeobecného vzorca I podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovatalkylester kyseliny 3-acetyl-4-hydroxyfenylkarbámovej všeobecného vzorca II 265532 4 OH
COCH, NHCOOR (II), kde R znamená to isté ako vo vzorci I s 3-bróm-l, 2-epoxypropánom za bázickej katalýzypiperidínu na vodnom kúpeli 10 h.
3. SpSsob přípravy alkylesterov kyseliny 3-acetyl-4 [?3-bróm-2-hydroxy/-propoxyJfenyl-karbámovej všeobecného vzorca I, podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa rozloží alkylesterkyseliny 3-acetyl-4 [72,3-epoxy/-propoxyjfenylkarbámovej všeobecného vzorca III /°\och2ch-ch2coch3
NHCOOR kde R je to isté ako vo vzorci I, s 48 % kyselinou brómovodíkovou. (III) ,
CS871890A 1987-03-20 1987-03-20 Alkylestery kyseliny 3-acetyl-4[(3-bróm-2-hydroxy)-propoxy]fenylkarbámovej a spdsob ich výroby CS265532B1 (sk)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS871890A CS265532B1 (sk) 1987-03-20 1987-03-20 Alkylestery kyseliny 3-acetyl-4[(3-bróm-2-hydroxy)-propoxy]fenylkarbámovej a spdsob ich výroby

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS871890A CS265532B1 (sk) 1987-03-20 1987-03-20 Alkylestery kyseliny 3-acetyl-4[(3-bróm-2-hydroxy)-propoxy]fenylkarbámovej a spdsob ich výroby

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS189087A1 CS189087A1 (en) 1989-02-10
CS265532B1 true CS265532B1 (sk) 1989-10-13

Family

ID=5354407

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS871890A CS265532B1 (sk) 1987-03-20 1987-03-20 Alkylestery kyseliny 3-acetyl-4[(3-bróm-2-hydroxy)-propoxy]fenylkarbámovej a spdsob ich výroby

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS265532B1 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS189087A1 (en) 1989-02-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4814436A (en) Derivative of α, α-trehalose and a process for preparing the same
US4152326A (en) Cyclic sulphonyloxyimides
DE2750812C2 (de) 4-Alkoxy-4-desmethoxydaunomycine und Verfahren zu deren Herstellung
EP0024525A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Luciferin und seinen Derivaten
KR870001064B1 (ko) 1,2,4-트리아졸-3-카르복스아미드류의 제조 방법
US2723268A (en) Process and intermediates for preparing
US4665197A (en) Process for preparing azetidine derivatives and intermediates thereof
EP0002978A2 (fr) Dérivés de thiazolidinedione-2,4, leur préparation et leur application en thérapeutique
CS265532B1 (sk) Alkylestery kyseliny 3-acetyl-4[(3-bróm-2-hydroxy)-propoxy]fenylkarbámovej a spdsob ich výroby
DD247217A5 (de) Verfahren zur herstellung von 2,6,-dimethyl-4-(3'-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsaeure-3 beta (n-benzyl-n-methylamino)-ethylester-5-methylester und dessen hydrochlorid-salz
US4774327A (en) N-glycolylneuraminic acid derivative
US4275216A (en) Process for preparing 4(5)-hydroxymethyl 5(4)-lower alkyl imidazoles
US2449440A (en) Aryl esters of tertiary carbamic acid
CA1039726A (en) Flavone derivatives
JPS6183163A (ja) 抗腫瘍剤
US4599406A (en) Process for preparing 2-methyl-N-(2-pyridyl)-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide derivatives and intermediates therefor
DE2811638A1 (de) Substituierte aryloxy-aminopropanole und verfahren zu deren herstellung
DE1695500B2 (de) Verfahren zum herstellen von 1-methyl- 5-nitroimidazolverbindungen
US4077976A (en) Enamines, their derivatives and processes of production
EP0087656B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolacetoxyessigsäure
EP0663395A1 (de) 3-(Phenylalkylaminoalkyloxy)-5-phenylpyrazol-Derivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung als herzfrequenzsenkendes Mittel
US4681943A (en) 1-acyl-1-(2-pyridinyl)semicarbazides
KR810000881B1 (ko) 우라실 유도체의 제조법
KR800000383B1 (ko) 3-이속사졸릴 요소 유도체의 제조 방법
KR940009935B1 (ko) N-벤조일-c-티오펜옥시이미도일 클로라이드 유도체 및 그 제조방법