CS264967B1 - 3-(2-Alkyltio-6-banzotiazolylaminometyl)-6-bróm-2-benzotiazolinózy a spósob ich přípravy - Google Patents
3-(2-Alkyltio-6-banzotiazolylaminometyl)-6-bróm-2-benzotiazolinózy a spósob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS264967B1 CS264967B1 CS875107A CS510787A CS264967B1 CS 264967 B1 CS264967 B1 CS 264967B1 CS 875107 A CS875107 A CS 875107A CS 510787 A CS510787 A CS 510787A CS 264967 B1 CS264967 B1 CS 264967B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- bromo
- mol
- benzothiazolinone
- methanol
- alkylthio
- Prior art date
Links
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Predmetom vynálezu sú 3-/2-alkyltio-6-benzotiazolylaminometyl/-6-bróm-2-benzotiazolinóny. Doteraz boli známe 3-/2-alkyltio-6-benzotiazolylaminometyl/-2-benzotiazolíntióny ako antimykobakteriálnej [Holbová, E., Sidóová, E. a Odlerová, Ž., Chem. Zvěsti 30, 709 (1976) Ja antivirálne účinné zlúčeniny [ Rada, B., Holbová, E., Mikulášek, S., Sidóová, E. a Gvozdjaková,
A., Acta Virol, 23, 203 (1979)].
Teraz sme zistili, že doteraz neznáme zlúčeniny všeobecného vzorca
kde R znamená alkyl s 1 až 9 atómami uhlíka, cyklopentyl, alyl alebo benzyl, sú antialgálne, antifungálne a antiprotozoálne účinné.
Súčasne bol zistený spůsob přípravy uvedených zlúčenín reakciou 6-bróm-3-hydroxymetyl-2-benzotiazolinónu vzorca II.
a 2-alkyltio-6-aminobenzotiazolov všeobecného vzorca III
H2N//
C—S—R (III)
1» kde R má význam už uvedený pre vzorec I [sidóová, E., Odlerová, Ž., Volná, F. a Blockinger, G., Chem. Zvěsti 33, 830 (1979)], v metanole za varu po dobu 1 až 20 minút.
Nasledujúce příklady bližšie osvetiujú, zlúčenín podlá vynálezu.
ale nijako neobmedzujú přípravu a vlastnosti
Příklad 1
Příprava 6-bróm-3-/2-metyltio-6-benzotiazolylaminometyl/-2-benzotiazolinónu
6-amino-2-metyltiobenzotiazol (1,96 g,· 0,01 mol) sa zmieša so 6 bróm-3-hydroxymety1-2-benzotiazolinónom (2,60 g, 0,01 mol) a metanolem (30 cm3) za miešania a zahrievania na vodnom kúpeli do vzniku roztoku. Potom sa odstaví zahrievanie a za miešania sa nechá roztok chladnúť na okolitú teplotu, pričom kryštalizuje produkt reakcie vo formě syrovitej konzistencie.
Počas odsávania na Buchnerovom lieviku sa produkt premýva (po kvapkách) etanolom (15 cm ). Získal sa surový produkt v množstve 3,5 g (80 %). Produkt reakcie sa prekryštalizuje použitím 2,5 g látky zo 150 cm3 acetonu za použitia aktívneho uhlia a vyzrážaním vodou do prvého stálého zákalu. Vykrystalizovaný produkt sa odsaje na Buchnerovom lieviku, kde sa po kvapkách premyje etanolom. Získal sa čistý 6-bróm-3-/2-metyltio-6-benzotiazolylaminometyl/-2-benzotiazolinón s t. t. 174 až 176 °C.
Pre C16H12N3S3OBr (438,38) vypočítané %: C 43,83 H 2,75 zistené %: 43,78 2,73
N 9,58 S 21,94 Br 18,22
9,62 22,00 18,15
Příklad 2
Příprava 6-bróm-3-/2-etyltio-6-benzotiazolylaminometyl/-2-benzotiazolinónu
6-amino-2-etylt.iobenzotiazol (2,10 g, 0,01 mol) sa zmieša so 6-bróm-3-hydroxymetyl-23
-benzotiazolinémom (2,60 g, 0,01 mol) a metanolom (55 cm ) za miešania a zahrievania na vodnom kúpeli do vzniku roztoku. Potom sa odstaví zahrievanie a roztok sa nechá stál do nasledujúceho dňa. Vykraštalizovaná biela látka syrovitej konzistencie sa odsaje na Buchnerovom lieviku, kde sa premyje metanolom (20 cm ). Získá sa 3,5 g látky, čo je 77,7 % vypočítané na teóriu. Látka sa prekryštalizovala spósobom uvedeným v příklade 1. Teplota topenia: 165 až 167 °C
Pre C1?H14N3S3OBr (452,41) vypočítané %: C 45,12 H 3,11 N 9,28 S 21,26 Br 17,66 zistené %: 44,99 2,95 9,32 20,80 17,68
Příklad 3
Příprava 6-bróm-3-/2-propyltio-6-benzotiazolylaminometyl/-2-benzotiazolinónu
6-amino-2-propyltiobenzotiazol (1,30 g. 0,005 mol) sa zmieša so 6-bróm-3-hydroxymety1-2-benzotiazolinónom (1,30 g, 0,005 mol) a metanolom (20 cn?) za miešania a zahrievania na vodnom kúpeli za varu metanolu počas 2 minút. Po ochladení na okolitú teplotu vykrystalizuje 3 produkt reakcie, ktorý sa premyje pocas odsavania metanolom (10 cm ) a po vysušeni sa prekrystalizuje spósobom uvedeným v příklade 1. Výťažok surového produktu bol 3,0 g (66 %). Teplota topenia přečištěného produktu: 169 až 172 °C.
Pre c18H16N3S3°Br (466,43) vypočítané %: C 46,34 H 3,45 N 9,00 S 20,62 Br 17,13 zistené %: 46,23 3,43 8,90 20,19 17,22
P-ríklad4
Příprava 6-bróm-3-/2-izopropyltio-6-benzotiazolylaminometyl/-2-benzotiazolinónu
6-amino-2-izopropyltiobenzotiazol (2,20 g, 0,01 mol) sa zmieša so 6-bróm-3-hydroxymetyl-2-benzotiazolinónom (2,60 g. 0,01 mol) za varu metanolu, počas 2 minút. Potom zmes odstavíme na noc pri teplote miestnosti. Vykrystalizovaný produkt reakcie odsajeme a na filtri premyjeme ,3 etanolom. Výťažok surového produktu je 2,29 g 52 %). Produkt sa krystalizuje z acetonu (25 cm ) a to tým spósobom, že do filtrátu po povarení s aktívnym uhlím sa přidává voda do prvého stálého zákalu, potom sa po kvapkách přidává octán etylový až do vzniku roztoku. Po přidaní 3 cm acetonu sa zmes vloží na 3 dni do chladničky. Vykrystalizovány produkt sa odsaje a na filtri sa premyje petroléterom.
Teplota topenia je 168 až 170 °C.
Pre C.„H,,N,S,OBr (446,43)
16 3 3 vypočítané %: C 46,34 H 3,45 N 9,00 S 20,62 Br 17,13 zistené %: 46,77 3,50 9,03 20,08 16,68
Příklad 5
Příprava 3-/2-aliltio-6-benzotiazolylaminometyl/-ó-bróm-2-benzotiazolinónu
6-amino-2-alyltiobenzotiazol (1,10 g, 0,005 mol) sa zmieša so 6-bróm-3-hydroxymetyl-2-benzotiazolinónom (1,30 g, 0,005 mol) a metanolom (20 cmJ) za miešania a zahrievania na vodnom kúpeli do vzniku roztoku. Po jednej minúte začne z roztoku kryštalizovat produkt reakcie, ktorý sa po ochladení reakčnej zmesi odfiltruje na filtri a premyje sa po kvapkách metanolom. Výťažok surového produktu je 4,0 g (87 %). Kryštalizácia ako v příklade 1, až na množstvo acetonu, ktoré je na 2,0 g látky 125 cm3.
Teplota topenia: 180 až 183 °C
Pre ClgH14N3S3OBr (464,42) vypočítané Ϊ: C 46,54 H 3,03 N 9,04 S 20,71 Br 17,20 zistené %: 46,53 2,95 8,98 20,52 16,80
Příklad 6
Příprava 6-bróm-3-/2-n-butyltio-6-benzotiazolylaminometyl/-2-benzotiazolinónu
6-amino-2-n-butyltiobenzotiazol (1,2 g, 0,005 mol) sa zmieša so 6-bróm-3-hydroxymetyl-23
-benzotiazolinonom (1,3 g, 0,005 mol) a metanolom (20 cm ) za miešania a zahrievania na vodnom kúpeli do vzniku roztoku. Po jednej minúte začne z roztoku krystalizovat produkt reakcie, ktorý sa po ochladení na teplotu miestnosti odsaje na Buchnerovom lieviku a na filtri sa premyje po kvapkách metanolom (10 cmJ). Po vysušení surový produkt vážil 1,8 g (77 %). Surový . 3 produkt sa prekryštalizoval z acetonu (130 cm ) , z ktorého sa za horúca vyzrážal studenou vodou. Teplota topenia: 167 až 169 °C
Pre C1gH18N3S3OBr (480,46) vypočítané %: C 47,49 H 3,77 N 8,74 S 20,02 Br 16,63 zistené %: 47,67 3,74 8,75 20,10 16,70
Příklad 7
Příprava 6-bróm-3-/2-n-pentyltio-6-benzotiazolylaminometyl/-2-benzotiazolinónu
6-amino-2-n-pentyltiobenzotiazol (1,25 g, 0,005 mol) sa zmieša so 6-bróm-3-hydroxymetyl3
-2-benzotiazolinonom (1,3 g, 0,005 mol) a metanolom (20 cm ) za miešania a zahrievania na vodnom kúpeli do vzniku roztoku. Po 10 minútach odstavíme zahrievanie a zmes necháme stát 3 do nasledujúceho dňa. Kryštalický produkt premyjeme metanolom (10 cm ). Surový produkt vážil
2,0 g (81 %). Prekryštalizoval sa z acetonu (70 cm ).
Teplota topenia: 145 až 148 °C
Pre C20H20N3S3OBr (494,49) vypočítané %: C 48,57 H 4,07 N 8,49 S 19,45 Br 16,16 zistené %: 48,71 3,99 8,48 19,03 15,62
Přiklad 8
Příprava 6-bróm-3-/2-cyklopentyltio-6-benzotiazolylaminometyl/-2-benzotiazolinónu
6-amino-2-cyklopentyltiobenzotiazol (2,5 g, 0,01 mol) sa zmieša so 6-bróm-3-hydroxy3 metyl-2-benzotiazolinónom (2,6 g. 0,01 mol) a metanolom (25 cm ) za miešania a zahrievania na vodnom kúpeli do vzniku roztoku. Potom sa odstav! zahrievanie a zmes sa nechá stát 24 hodin • ”5 o za teploty miestnosti. Potom sa do zmesi vleje petroléter (20 cm ), aceton (10 cm ) a voda (5 cm ). Zmes sa uloží na 24 hodin do chladničky pri teplote -22 °C. Vykrystalizovaná biela látka sa odsaje a na filtri sa premyje petroléterom (10 cm3).
Výťažok činil 2,3 g (48 %).
Teplota topenia: 149 až 152 °C
Pre C2QH18N3S3OBr (492,48) vypočítané %: C 48,77 H 3,68 N 8,53 S 19,52 Br 16,22 zistené »: 49,37 3,67 8,53 19,50 15,98
Príklad9.
Priprava 6-bróm-3-/2-n-hexyltio-6-benzotiazolylaminometyl/-2-benzotiazolínu
6-amino-2-n-hehyltiobenzotiazol (2,6 g, 0,01 mol) sa zmieša so 6-bróm-2-hydroxymetyl-23
-benzotiazolinonom (2,6 g, 0,01 mol) a metanolom (30 cm ) za miešania a zahrievania na vodnom kúpeli do vzniku roztoku. Potom sa odstaví zahrievanie a zmes sa nechá stáť do druhého dňa. Vykrystalizovaná látka sa odsaje a na filtri sa premyje metanolom (10 cm ). Výťažok surového produktu činil 4,1 g (82 i). Teplota topenia: 135 až 137 °C po kryštalizácii a acetonu a vody v pomere 2:1.
Pre C21H22N3S3OBr (508,51) vypočítané %: C 49,59 H, 4,35 N 8,26 S 18,91 Br 15,71 zistené %: 49,70 4,40 8,23 18,74 15,36
Příklad 10
Priprava 6-bróm-3-/2-n-heptyltio-6-benzotiazolylaminometyl/-2-benzotiazolinónu
6-amino-2-n-heptyltiobenzotiazol (1,3 g, 0,005 mol) sa zmieša so 6-bróm-3-hydroxymetyl-2-benzotiazolinonom (1,4 g, 0,005 mol) a metanolom (20 cm ) za miešania a zahrievania na vodnom kúpeli do vzniku roztoku. Po 15 minútach refluxu sa odstaví zahrievanie a zmes sa nechá stáť pri teplote miestnosti 48 hodin. Produkt reakcie sa odsaje a na filtri sa premyje metanolom. Výťažok surového produktu činil 2,0 g (80 %). Prekryštalizuje sa zo zmesi acetón-voda v pomere 1:1. Teplota topenia: 132 až 135 °C.
Pre c22H24N3S3OBr (522,54) vypočítané %: C 50,56 H 4,62 N 8,04 S 18,41 Br 15,29 zistené %: 50,65 4,64 7,92 17,98 15,01
Příklad 11
Priprava 6-bróm-3-/2-n-oktyltio-6-benzotiazolylaminometyl/-2-benzotiazolinónu
6-amino-2-n-oktyltiobenzotiazol (1,4 g, 0,005 mol) sa zmieša so 6-bróm-3-hydroxymetyl. 3
-2-benzotiazolmonom (1,3 g, 0,005 mol) a metanolom (20 cm ) za miešania a zahrievania na vodnom kúpeli do vzniku roztoku. Po 18 minútach refluxu metanolu sa zahrievanie odstaví na hodin. Za tento čas vykryštalizoval produkt reakcie vo formě krupice. Výťažok surového 3 produktu činil 1,37 g (52 %). Po kryštalizácii z acetonu (50 cm ) a vyzrázania horuceho roztoku studenou vodou sa získal produkt vo formě lesklých šupinek.
Teplota topenia: 130 až 132 °C.
Pre C23H26N3S3OBr (536,56) vypočítané %: C 51,45 H 4,88 zistené %: 51,04 4,91
N 7,83 S 17,92 7,74 17,54
Br 14,89 . 14,71
Příklad 12
Příprava 6-bróm-3-/2-n-nonyltio-6-benzotiazolylaminometyl/-2-benzotiazolinónu
6-amino-2-n-nonyltiobenzotiazol (1,5 g, 0,005 mol) sa zmieša so 6-bróm-3-hydroxymetyl_ 3
-2-benzotiazolinonom (1,3 g, 0,005 mol) a metanolom (20 cm ) za miešania a zahrievania na vodnom kúpeli do vzniku roztoku. Po 20 minútach refluxu metanolu sa zahrievanie odstaví a roztok sa nechá kryštalízovať pri teplote mlestnosti počas 48 hodin. Vykrystalizovaný produkt sa odsaje na Buchnerovom lieviku a počas odsávania sa premyje metanolom (10 cm ) po kvapkách.
Získá sa surový produkt v množstve 1,3 g (50 %). Látka sa prekryštalizovala použitím acetonu ' S (75 cm ) za refluxu, povarením s aktívnym uhlím a vyzrázením studenou vodou do prvého trvalého zákalu. Teplota topeniá: 129 až 131 °C.
Pre C24H28N3S3OBr /550,59) vypočítané %: C 52,35 H 5,12 N 7,63 S 17,47 Br 14,51 zistené %: 52,04 5,15 7,47 17,13 14,73
P r í k 1 a d 13
Příprava 3-/2-benzyltio-6-benzotiazolylaminometyl/-6-bróm-2-benzotíazolinónu
6~amino-2-benzyltiobenzotiazol (1,35 g, 0,005 mol) sa zmieša so 6-bróm-3-hydroxymetyl-23
-benzotiazolinónom (1,3 g, 0,05 mol) a metanolom (20 cm ) za miešania a zahrievania na vodnom kúpeli do vzniku roztoku. Po 20 minútach, refluxu metanolu sa zahrievanie odstaví a roztok sa nechá kryštalízovať pri teplote miestnosti počas 48 hodin. Vykrystalizovaný produkt sa odsaje na Buchnerovom lieviku a počas odsávania sa premyje metynolom (10 cm ). Získal sa surový produkt v množstve 2,0 g (80 %). Látka sa prekryštalizovala z acetonu (80 cm^l a vyzrážala sa vodou. Teplota topenia: 152 až 155 °C.
Pre c22H16N3S3OBr (514,47) vypočítané %: C 51,35 H 3,13 N 8,16 S 18,69 Br 15,53 zistené %: 51,65 3,07 8,15 18,48 14,96
Příklad 14
Antialgálna a antiprotozoálna účinnost zlúčenín podlá vynálezu
Zlúčenina podlá Chlorella vulgaris Euglena gracilis příkladu MIC /106.mol.dm_3/ MIC /10-6.mol.dm~3/
| 10 dní | 21 dní | 7 dní | 10 dní |
| 1 | <40 | 200 | 1 000 | 1 000 |
| 2 | <40 | 200 | 1 000 | 1 000 |
| 3 | <40 | <40 | 1 000 | 1 000 |
| 4 | <40 | 200 | 1 000 | 1 000 |
| 5 | <40 | <40 | 1 000 | 1 000 |
| 6 | <40 | <40 | 1 000 | 1 000 |
| 9 | <40 | <40 | 200 | 200 |
| 11 | 1 000 | >1 000 | 1 000 | 1 000 |
| Zlúčenina podlá příkladu | Chlorella MIC /10'6. | vulgaris mol.dm-^/ | Euglena gracilis MIC /IO-6.mol.dm-3/ | ||
| 10 dní | 21 dní | 7 dní | 10 | dní | |
| 12 | >1 000 | >1 000 | 1 000 | 1 | 000 |
| 13 | <40 | 200 | 1 000 | 1 | 000 |
| 2-MBT | 200 | 200 | 1 000 | 1 | 000 |
MIC = minimálna inhibičná koncentrácia, čo znamená najnižšiu skúšanú koncentráciu, ktorá úplné inhibuje rast.
Skúšané koncentrácie: 1 000; 200 a 40.10 mol.dm \
Použité rozpúštadlo DMSÓ (dimetylsulfoxld), ktorého koncentrácia v kultivačných půdách nepřekročila 1 %.
Pre stanovenie antigálnej účinnosti zlúčenín podlá vynálezu bol použitý organizmus Chlorella 3 vulgaris, ktorý sa kultivoval na Chodatovej půdě (20 cm ) za stálej přítomnosti skúšaných látok v kultivačněj půdě, pri 20 °C, za stálého osvetlenia po dobu 21 dní. Výsledná koncentrácia zlúčenín podlá vynálezu a referenčnej vzorky 2-benzotiazolinónu (iným názvom 2-merkapto- benzotiazolu, 2-MBT) bola 1 000.10 ^mol.dm^ (koncentrácia 1), 200.10-® mol.dm-^ (koncentrácia 2) a 40.10 ® mol-dm (koncentrácia 3). Vo vyznačenom čase bol zhodnotený nárast zelenej riasy vizuálně. Ako rozpúštadlo látok bol použitý dimetylsulfoxid. Pre stanovenie antiprotozoálnej účinnosti zlúčenín podlá vynálezu bola použitá Euglena gracilis na tekutej hydrolyzátovej půdě s přidanými látkami, pri 20 °C za stálého osvetlenia po dobu 10 dni. Opátovné vo vyznačenom čase bol posúdený vizuálně celkový nárast.
Příklad 15
Protikvasinková účinnost zlúčenín podlá vynálezu (10 ®mol.dm v porovnaní 2-MBT účinnosťou
Zlúčenina podlá příkladu
Candida albicans
Saccharomyces cerevisiae
ED
ED
100
ED
ED
100
| 1 | 240 | 850 | 370 | 910 |
| 2 | 850 | >1 000 | 900 | . >1 000 |
| 3 | 430 | >1 000 | 870 | >1 000 |
| 4 | 500 | >1 000 | 350 | >1 000 |
| 5 | •>1 000 | >1 000 | >1 000 | >1 000 |
| 6 | 500 | >1 000 | 500 | >1 000 |
| 7 | 250 | >1 000 | 18 | 32 |
| 8 | 910 | >1 000 | 90 | 320 |
| 9 | 40 | 470 | 15 | 54 |
| 10 | 81 | >1 000 | 18 | 320 |
| 11 | 52 | 780 | 140 | >1 000 |
| 12 | 320 | >1 000 | >1 000 | >1 000 |
| 13 | 78 | 210 | 100 | 200 |
| 2-MBT | 360 | 1 000 | 520 | >1 000 |
ED50, EDiqq = koncentrácia látky, ktorá brzdí rozmnóžovanie kvasinky právě na 50 % resp. 100 % oproti kontrole; > = nepostačuje ani uvedená koncentrácia.
Pre stanovenie protikvasinkovej účinnosti sa použila tekutá syntetická půda s vitaminmi, kultivácia statická, teplota 28 °C. Látky rozpuštěné v dimetylsulfoxide sa dávkovali do půdy, potom inokulum. Rozmnožovanie kvasiniek sa sledovalo turbidimetricky a zo zostroje264967 ných rastových kriviek sa metematicko-grafickým výpočtom získali hodnoty EDj-θ a Tieto sa u Candida albicans vztahujú na 6. deň kultivácie, u Saccharomyces cerevisiae na 4. den, kedy kontroly dosiahli maximálny nárast.
Příklad 16
Očinnosí zlúčenín podlá vynálezu proti vláknitým mikroskopickým hubám v porovnaní s účinnosťou 2-MBT
Zlúčenina podlá příkladu
Hodnotenie MIC /10 ® mol.dm L
Asprgillus Penicillium Rhizopus Alternaria niger cyclopium oryzae alternata
2-MBT
| 1 | 1 | 000 | 1 | 000 | 200 | 200 | ||
| 2 | 1 | 000 | 1 | 000 | 1 | 000 | 200 | |
| 1 | 1 | 000 | 1 | 000 | 1 | 000 | 40 | |
| 2 | 1 | 000 | 1 | 000 | 1 | 000 | 200 | |
| 1 | 1 | 000 | 200 | 200 | 200 | |||
| 2 | 1 | 000 | 200 | 200 | 200 | |||
| 1 | 1 | 000 | 200 , | 200 | 200 | |||
| 2 | > 1 | 000 | 1 | 000 | >1 | 000 | 200 | |
| 1 | 1 | 000 | 1 | 000 | 1 | 000 | 200 | |
| 2 | > 1 | 000 | 1 | 000 | > 1 | 000 | 200 | |
| 1 | 1 | 000 | 200 | 200 | 200 | |||
| 2 | > 1 | 000 | 1 | 000 | >1 | 000 | 200 | |
| 1 | 1 | 000 | 200 | 1 | 000 | 40 | ||
| 2 | > 1 | 000 | >1 | 000 | > 1 | 000 | 200 | |
| 1 | 1 | 000 | 200 | 200 | 200 | |||
| 2 | > 1 | 000 | 1 | 000 | > ] | 000 | 1 | 000 |
| 1 | > 1 | 000 | 1 | 000 | 1 | 000 | 200 | |
| 2 | > 1 | 000 | 1 | 000 | >1 | 000 | 200 | |
| 1 | 1 | 000 | 1 | 000 | 1 | 000 | 40 | |
| 2 | > 1 | 000 | >1 | 000 | >1 | 000 | 200 | |
| 1 | > 1 | 000 | 200 | 200 | 200 | |||
| 2 | >1 | 000 | > 1 | 000 | >1 | 000 | 200 | |
| 1 | >1 | 000 | >1 | 000 | >1 | 000 | 1 | 000 |
| 2 | > 1 | 000 | > 1 | 000 | > 1 | 000 | 1 | 000 |
| 1 | >1 | 000 | > 1 | 000 | 200 | 200 | ||
| 2 | > 1 | 000 | > 1 | 000 | > 1 | 000 | 200 | |
| 1 | >1 | 000 | 1 | 000 | >1 | 000 | 200 | |
| 2 | >1 | 000 | 1 | 000 | >1 | 000 | 1 | 000 |
MIC = Minimálna inhibičná koncentrácia (najnižšia koncentrácia zo skúšaných, ktorá plné potlačila rast huby). Hodnotenie: 1 = v případe Aspergillus niger na 4. den, Penicillium cyclopium a Rhizopus oryzae na 6. den a Alternaria alternata na 7. den kultivácie; 2 = na 14. deň kultivácie? >.= nepostačuje ani uvedená koncentrácia.
Pre stanovenie účinnosti zlúčenín proti vláknitým hubám sa použila tekutá modifikovaná Czapek-Doxova póda s přidanými látkami, rozpuštěnými v dimetylsulfoxide. Výsledná koncentrácia látok v póde bola: 1 000, 200, 40 a 8 - všetko v (mol.dm”^/.10~^. Kultivácia bola statická, teplota 28 °C. Rast sa hodnotil vizuálně.
Významný je fakt, že niektoré zlúčeniny podlá vynálezu totálně inhibuje rast Chlorella vulgaris už v koncentrácii 40.10 θ mol.dm a přitom sú antiprotozoálne účinné proti Euglena gracillis v koncentrácii 1 000.10 mol.,dm , a látka podlá příkladu 9 už v koncentrácii
200.10 & mol.dm 3, ako aj proti vláknitým mikroskopickým hubám, najma proti Alternaria alternata. Zvlášť významný je fakt, že n-heXylový derivát okrem už uvedenej účinnosti proti Chlorella vulgaris a Euglena gracilis totálně inhibuje rozmnožóvanie kvasiniek Candida albicans v koncentrácii 54.10 mol.dm 3 ako aj vláknitá hubu Alternaria alternata v koncentrácii 200.10 θ mol.dm 3.
Zlúčeniny podlá vynálezu možno používat ako účinnú zložku antialgálnych prípravkov, ’ dalej ako účinnú zložku antifungálnych a antiprotozoálnych prípravkov a pre dalšie syntézy ako medziprodukty.
Claims (2)
1. 3-/2-alkyltio-6-benzotiaozolylaminometyl/-6-bróm-2~benzotiazolinóny všeobecného vzorca I kde R znamená alkyl s 1 až 9 atómami uhlíka, cyklopentyl, alyl alebo benzyl.
2. Spósob přípravy zlúčenín podlá bodu 1 vyznačený tým, že sa nechá reagovat 6-bróm-3-hydroxymetyl-2-benzotiazolinón vzorca II
Br —r^Xs\ c=o (II) s 2-alkyltio-6-aminobenzotiazolmi všeobecného vzorca III h2n(III) kde R má význam uvedený v bode 1, v metanole za varu po dobu 1 až 20 minut.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS875107A CS264967B1 (cs) | 1987-07-06 | 1987-07-06 | 3-(2-Alkyltio-6-banzotiazolylaminometyl)-6-bróm-2-benzotiazolinózy a spósob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS875107A CS264967B1 (cs) | 1987-07-06 | 1987-07-06 | 3-(2-Alkyltio-6-banzotiazolylaminometyl)-6-bróm-2-benzotiazolinózy a spósob ich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS510787A1 CS510787A1 (en) | 1988-12-15 |
| CS264967B1 true CS264967B1 (cs) | 1989-09-12 |
Family
ID=5395312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS875107A CS264967B1 (cs) | 1987-07-06 | 1987-07-06 | 3-(2-Alkyltio-6-banzotiazolylaminometyl)-6-bróm-2-benzotiazolinózy a spósob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS264967B1 (sk) |
-
1987
- 1987-07-06 CS CS875107A patent/CS264967B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS510787A1 (en) | 1988-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1241985A3 (ru) | Способ получени производных @ -нафтоилглицина | |
| JPH02149579A (ja) | ヘテロ環置換アルコキシクマリン、その製造方法およびこれを含有する治療剤 | |
| SU1722228A3 (ru) | Способ получени производных хинолинкарбоновой кислоты или ее метансульфонатной соли | |
| CS264967B1 (cs) | 3-(2-Alkyltio-6-banzotiazolylaminometyl)-6-bróm-2-benzotiazolinózy a spósob ich přípravy | |
| DE2113343A1 (de) | Indolo[2,3-b] chinolone und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US20210002259A1 (en) | Polycrystalline form of dehydrophenylahistin-like compound, and manufacturing and purification method and application thereof | |
| RU2312104C1 (ru) | 4-метокси-5-нитро-6-тиоцианопиримидин, обладающий фунгицидной активностью, и способ его получения | |
| US2759932A (en) | Series of new n-(5-nitro-2-furfurylidene)-3-amino-2-iminooxazolidines | |
| US5021445A (en) | Compounds useful for the treatment of hypoglycemia | |
| JPS634544B2 (sk) | ||
| US4024149A (en) | 2-Phenyl-pyrazolo-[1,5-a]quinoline compounds | |
| Heymann et al. | Derivatives of p, p'-Diaminodiphenyl Sulfone1a | |
| JP2991806B2 (ja) | ３‐（メルカプトアルキル）‐キナゾリン‐２，４（１ｈ，３ｈ）‐ジオン、その製造方法および製薬調合物 | |
| US3560483A (en) | 1,4-dialkyl-3,6-diphenylepi(thio,dithia or tetrathia)-2,5-piperazinediones | |
| SU1579459A3 (ru) | Способ получени производных 1-метиламинохино-линкарбоновой кислоты или их солей присоединени фармацевтически приемлемых кислот | |
| CN108484494B (zh) | 2-氧代-1,2-二氢吡啶-4-甲酸类化合物 | |
| BACHMAN et al. | Synthesis of substituted quinolylamines. Derivatives of 4-amino-7-chloroquinoline | |
| Hunter et al. | Synthesis of 4-(or 5-) carbamidoglyoxaline | |
| US4868305A (en) | Improvement in the preparation of intermediates for quinoline antibacterial agents | |
| CS208115B2 (en) | Method of making the imidazolylethoxyderivatives of the pyrazolo 3,4-b-pyridin-5-methanols | |
| US4190584A (en) | Process for preparing oxazoles | |
| DE831100C (de) | Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazonen der 4-Aminochinolinreihe | |
| CN115850257B (zh) | 一种含香豆素噻唑的大黄素酰胺类衍生物的合成方法与抗海洋弧菌用途 | |
| GB2027707A (en) | Heterocyclic compounds | |
| US2945034A (en) | Ortho-hydroxy-n-beta-morpholino-propiophenone fungicides |