CS264967B1 - 3-(2-Alkyltio-6-banzotiazolylaminometyl)-6-bróm-2-benzotiazolinózy a spósob ich přípravy - Google Patents
3-(2-Alkyltio-6-banzotiazolylaminometyl)-6-bróm-2-benzotiazolinózy a spósob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS264967B1 CS264967B1 CS875107A CS510787A CS264967B1 CS 264967 B1 CS264967 B1 CS 264967B1 CS 875107 A CS875107 A CS 875107A CS 510787 A CS510787 A CS 510787A CS 264967 B1 CS264967 B1 CS 264967B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- bromo
- mol
- benzothiazolinone
- methanol
- alkylthio
- Prior art date
Links
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Boli připravené doteraz neznáme 3-
-/2-alkyltio-6-benzotiazolylaminometyl/-
-6-bróm-2-benzotiazolinony vzorca I, kde
R znamená alkyl s 1 až 9 atómami uhlíka,
cyklopentyl, alyl alebo benzyl. Syntéza
uvedených zlúčenín sa uskutočňuje reakciou
6-bróm-3-hydroxymetyl-2-benzotiazolinónu
s 2-alkyltio-6-aminobenzotiazolmi v metanole
za varu. Zlúčeniny sú antialgálne, antifugálne
a antiprotozoálne účinné.
Description
264967 2
Predmetom vynálezu sú 3-/2-alkyltio-6-benzotiazolylaminometyl/-6-bróm-2-benzotiazolinóny.Doteraz boli známe 3-/2-alkyltio-6-benzotiazolylaminometyl/-2-benzotiazolíntióny ako antimy-kobakteriálnej [Holbová, E., Sidóová, E. a Odlerová, Ž., Chem· Zvěsti 30, 709 (1976) ]a anti-virálne účinné zlúčeniny [ Rada, B., Holbová, E., Mikulášek, S., Sidóová, E. a Gvozdjaková, A., Acta Virol, 23, 203 (1979)].
Teraz sne zistili, že doteraz neznáme zlúčeniny všeobecného vzorca
kde R znamená alkyl s 1 až 9 atómami uhlíka, cyklopentyl, alyl alebo benzyl, sú antialgálne,antifungálne a antiprotozoálne účinné. Súčasne bol zistený spůsob přípravy uvedených zlúčenín reakciou 6-bróm-3-hydroxymetyl--2-benzotiazolinónu vzorca II.
a 2-alkyltio-6-aminobenzotiazolov všeobecného vzorca III H2N- //
C—S—R (III) 1» kde R má význam už uvedený pre vzorec I [sidóová, E., Odlerová, Ž., Volná, F. a Blockínger,G., Chem. Zvěsti 33, 830 (1979)], v metanole za varu po dobu 1 až 20 minút.
Nasledujúce příklady bližšie osvetlujú,zlúčenín podlá vynálezu. ale nijako neobmedzujú přípravu a vlastnosti Příklad 1 Příprava 6-bróm-3-/2-metyltio-6-benzotiazolylaminometyl/-2-benzotiazolinónu 6-amino-2-metyltiobenzotiazol (1,96 g,· 0,01 mol) sa zmieša so 6 bróm-3-hydroxymety1-2--benzotiazolinónom (2,60 g, 0,01 mol) a metanolem (30 cm3) za miešania a zahrievania na vodnomkúpeli do vzniku roztoku. Potom sa odstaví zahrievanie a za miešania sa nechá roztok chladnúť na okolitú teplotu, pričom kryštalizuje produkt reakcie vo formě syrovitej konzistencie. 3
Počas odsávania na Buchnerovom lieviku sa produkt premýva (po kvapkách) etanolom (15 cm ).Získal sa surový produkt v množstve 3,5 g (80 %). Produkt reakcie sa prekryštalizuje použitím2,5 g látky zo 150 cm3 acetonu za použitia aktívneho uhlia a vyzrážaním vodou do prvého stálé-ho zákalu. Vykrystalizovaný produkt sa odsaje na Buchnerovom lieviku, kde sa po kvapkáchpremyje etanolom. Získal sa čistý 6-bróm-3-/2-metyltio-6-benzotiazolylaminometyl/-2-benzo-tiazolinón s t. t. 174 až 176 °C. 3 264967 N 9,58 S 21,94 Br 18,22 9,62 22,00 18,15
Pre C16H12N3S3OBr (438,38) vypočítané %: C 43,83 H 2,75zistené %: 43,78 2,73 Příklad 2 Příprava 6-bróm~3-/2-etyltio-6-benzotiazolylaminometyl/-2-benzotiazolinónu 6-amino-2-etylt.iobenzotiazol (2,10 g, 0,01 mol) sa zmieša so 6-bróm-3-hydroxymetyl-2-3 -benzotiazolinémom (2,60 g, 0,01 mol) a metanolom (55 cm ) za miešania a zahrievania na vodnomkúpeli do vzniku roztoku. Potom sa odstaví zahrievanie a roztok sa nechá stáí do nasledujúce-ho dňa. Vykraštalizovaná biela látka syrovitej konzistencie sa odsaje na Buchnerovom lieviku, 3
kde sa premyje metanolom (20 cm ). Získá sa 3,5 g látky, čo je 77,7 % vypočítané na teóriu.Látka sa prekryštalizovala spósobom uvedeným v příkladě 1. Teplota topenia: 165 až 167 °C
Pre C1?H14N3S3OBr (452,41) vypočítané %: C 45,12 H 3,11 N 9,28 S 21,26 Br 17,66zistené %: 44,99 2,95 9,32 20,80 17,68 Příklad 3 Příprava 6-bróm-3-/2-propyltio-6-benzotiazolylaminometyl/-2-benzotiazolinónu 6-amino-2-propyltiobenzotiazol (1,30 g. 0,005 mol) sa zmieša so 6-bróm-3-hydroxymety1--2-benzotiazolinónom (1,30 g, 0,005 mol) a metanolom (20 cn?) za miešania a zahrievania na vodnom kúpeli za varu metanolu počas 2 minút. Po ochladení na okolitú teplotu vykrystalizuje3 produkt reakcie, ktorý sa premyje pocas odsavania metanolom (10 cm ) a po vysusem sa pre-krystalizuje spósobom uvedeným v příklade 1. Výtažok surového produktu bol 3,0 g (66 %).Teplota topenia přečištěného produktu: 169 až 172 °C.
Pre c18H16N3S3°Br (466,43) vypočítané %: C 46,34 H 3,45 N 9,00 S 20,62 Br 17,13zistené %: 46,23 3,43 8,90 20,19 17,22 Příklad 4 Příprava 6-bróm-3-/2-izopropyltio-6-benzotiazolylaminometyl/-2-benzotiazolinónu 6-amino-2-izopropyltiobenzotiazol (2,20 g, 0,01 mol) sa zmieša so 6-bróm-3-hydroxymetyl--2-benzotiazolinónom (2,60 g. 0,01 mol) za varu metanolu, počas 2 minút. Potom zmes odstavíme na noc pri teplote miestnosti. Vykrystalizovaný produkt reakcie odsajeme a na filtri premyjeme,3 etanolom. Výtažok surového produktu je 2,29 g 52 %). Produkt sa krystalizuje z acetonu (25 cm )a to tým spósobom, že do filtrátu po povarení s aktívnym uhlím sa přidává voda do prvého stálého zákalu, potom sa po kvapkách přidává octán etylový až do vzniku roztoku. Po přidaní3 1 cm acetonu sa zmes vloží na 3 dni do chladničky. Vykrystalizovány produkt sa odsaje ana filtri sa premyje petroléterom.
Teplota topenia je 168 až 170 °C.
Pre C.„H,,N,S,OBr (446,43) 18 16 3 3 vypočítané %: C 46,34 H 3,45 N 9,00 S 20,62 Br 17,13zistené %: 46,77 3,50 9,03 20,08 16,68 264967 4 Příklad 5 Příprava 3-/2-aliltio-6-benzotiazolylaminometyl/-6-bróm-2-benzotiazolinónu 6-amino-2-alyltiobenzotiazol (1,10 g, 0,005 mol) sa zmieša so 6-bróm-3-hydroxymetyl-2--benzotiazolinónom (1,30 g, 0,005 mol) a metanolom (20 cnr) za miešania a zahrievania na vodnomkúpeli do vzniku roztoku. Po jednej minúte začne z roztoku krystalizovat produkt reakcie,ktorý sa po ochladení reakčnej zmesi odfiltruje na filtri a premyje sa po kvapkách metanolom.Výťažok surového produktu je 4,0 g (87 %). Kryštalizácia ako v příklade 1, až na množstvoacetonu, ktoré je na 2,0 g látky 125 cm3.
Teplota topenia: 180 až 183 °C
Pre ClgH14N3S3OBr (464,42) vypočítané í: C 46,54 H 3,03 N 9,04 S 20,71 Br 17,20zistené %: 46,53 2,95 8,98 20,52 16,80 Příklad 6 Příprava 6-bróm-3-/2-n-butyltio-6-benzotiazolylaminometyl/-2-benzotiazolinónu 6-amino-2-n-butyltiobenzotiazol (1,2 g, 0,005 mol) sa zmieša so 6-bróm-3-hydroxymetyl-2-3 -benzotiazolinonom (1,3 g, 0,005 mol) a metanolom (20 cm ) za miešania a zahrievania na vodnomkúpeli do vzniku roztoku. Po jednej minúte začne z roztoku krystalizovat produkt reakcie,ktorý sa po ochladení na teplotu miestnosti odsaje na Buchnerovom lieviku a na filtri sa premyje po kvapkách metanolom (10 cmj . Po vysušení surový produkt vážil 1,8 g (77 %) . Surový_ 3
produkt sa prekryštalizoval z acetonu (130 cm ) , z ktorého sa za horúca vyzrážal studenou vodou.Teplota topenia: 167 až 169 °C
Pre C1gH18N3S3OBr (480,46) vypočítané %: C 47,49 H 3,77 N 8,74 S 20,02 Br 16,63zistené %: 47,67 3,74 8,75 20,10 16,70 Příklad 7 Příprava 6-bróm-3-/2-n-pentyltio-6-benzotiazolylaminometyl/-2-benzotiazolinónu 6-amino-2-n-pentyltiobenzotiazol (1,25 g, 0,005 mol) sa zmieša so 6-bróm-3-hydroxymetyl-3 -2-benzotiazolinonom (1,3 g, 0,005 mol) a metanolom (20 cm ) za miešania a zahrievania na vodnom kúpeli do vzniku roztoku. Po 10 minútach odstavíme zahrievanie a zmes necháme stát3 do nasledujúceho dňa. Kryštalický produkt premyjeme metanolom (10 cm ). Surový produkt vážil 3 2,0 g (81 %). Prekryštalizoval sa z acetonu (70 cm ).
Teplota topenia: 145 až 148 °C
Pre C20H20N3S3OBr (494,49) vypočítané %: C 48,57 H 4,07 N 8,49 S 19,45 Br 16,16zistené %: 48,71 3,99 8,48 19,03 15,62 Příklad 8 Příprava 6-bróm-3-/2-cyklopentyltio-6-benzotiazolylaminometyl/-2-benzotiazolinónu 6-amino-2-cyklopentyltiobenzotiazol (2,5 g, 0,01 mol) sa zmieša so 6-bróm-3-hydroxy-3 metyl-2-benzotiazolinónom (2,6 g. 0,01 mol) a metanolom (25 cm ) za miešania a zahrievania 5 264967 na vodnom kúpeli do vzniku roztoku. Potom sa odstaví zahrievanie a zmes sa nechá stát 24 hodin• ”5 o za teploty miestnosti. Potom sa do zmesi vleje petroléter (20 cm ), aceton (10 cm ) a voda 3 (5 cm ). Zmes sa uloží na 24 hodin do chladničky pri teplote -22 °C. Vykrystalizovaná bielalátka sa odsaje a na filtri sa premyje petroléterom (10 cm3). Výtažok činil 2,3 g (48 %) .
Teplota topenia: 149 až 152 °C
Pre C2QH18N3S3OBr (492,48) vypočítané %: C 48,77 H 3,68 N 8,53 S 19,52 Br 16,22zistené %: 49,37 3,67 8,53 19,50 15,98
Príklad9. Příprava 6-bróm-3-/2-n-hexyltio-6-benzotiazolylaminometyl/-2-benzotiazolínu 6-amino-2-n-hehyltiobenzotiazol (2,6 g, 0,01 mol) sa zmieša so 6-bróm-2-hydroxymetyl-2-3 -benzotiazolinonom (2,6 g, 0,01 mol) a metanolom (30 cm ) za miešania a zahrievania na vodnomkúpeli do vzniku roztoku. Potom sa odstaví zahrievanie a zmes sa nechá stáť do druhého dňa.Vykrystalizovaná látka sa odsaje a na filtri sa premyje metanolom (10 cm ). Výtažok surovéhoproduktu činil 4,1 g (82 i). Teplota topenia: 135 až 137 °C po kryštalizácii a acetonu avody v pomere 2:1.
Pre C21H22N3S3OBr (508,51) vypočítané %: C 49,59 H, 4,35 N 8,26 S 18,91 Br 15,71zistené %: 49,70 4,40 8,23 18,74 15,36 Příklad 10 Příprava 6-bróm-3-/2-n-heptyltio-6-benzotiazolylaminometyl/-2-benzotiazolinónu 6-amino-2-n-heptyltiobenzotiazol (1,3 g, 0,005 mol) sa zmieša so 6-bróm-3-hydroxymetyl--2-benzotiazolinonom (1,4 g, 0,005 mol) a metanolom (20 cm ) za miešania a zahrievania navodnom kúpeli do vzniku roztoku. Po 15 minútach refluxu sa odstaví zahrievanie a zmes sanechá stát pri teplote miestnosti 48 hodin. Produkt reakcie sa odsaje a na filtri sa premyjemetanolom. Výtažok surového produktu činil 2,0 g (80 %). Prekryštalizuje sa zo zmesi acetón--voda v pomere 1:1. Teplota topenia: 132 až 135 °C.
Pre c22H24N3S3OBr (522,54) vypočítané %: C 50,56 H 4,62 N 8,04 S 18,41 Br 15,29zistené %: 50,65 4,64 7,92 17,98 15,01 Příklad 11 Příprava 6-bróm-3-/2-n-oktyltio-6-benzotiazolylaminometyl/-2-benzotiazolinónu 6-amino-2-n-oktyltiobenzotiazol (1,4 g, 0,005 mol) sa zmieša so 6-bróm-3-hydroxymetyl-. 3 -2-benzotiazolmonom (1,3 g, 0,005 mol) a metanolom (20 cm ) za miešania a zahrievania navodnom kúpeli do vzniku roztoku. Po 18 minútach refluxu metanolu sa zahrievanie odstaví na 48 hodin. Za tento čas vykryštalizoval produkt reakcie vo formě krupice. Výtažok surového3 produktu činil 1,37 g (52 %). Po kryštalizácii z acetonu (50 cm ) a vyzrázania horuceho roztokustudenou vodou sa získal produkt vo formě lesklých šupinek.
Teplota topenia: 130 až 132 °C. 264967 6
Pre C23H26N3S3OBr (536,56) vypočítané %: C 51,45 H 4,88zistené %: 51,04 4,91 N 7,83 S 17,927,74 17,54
Br 14,89. 14,71 Příklad 12 Příprava 6-bróm-3-/2-n-nonyltio-6-benzotiazolylaminometyl/-2-benzotiazolinónu 6-amino-2-n-nonyltiobenzotiazol (1,5 g, 0,005 mol) sa zmieša so 6-bróm-3-hydroxymetyl-„ 3 -2-benzotiazolinonom (1,3 g, 0,005 mol) a metanolom (20 cm ) za miešania a zahrievania navodnom kúpeli do vzniku roztoku. Po 20 minútach refluxu metanolu sa zahrievanie odstaví aroztok sa nechá krystalizovat prí teplote miestnosti počas 48 hodin. Vykrystalizovaný produktsa odsaje na Buchnerovom lieviku a počas odsávania sa premyje metanolom (10 cm ) po kvapkách. Získá sa surový produkt v množstve 1,3 g (50 %). Látka sa prekryštalizovala použitím acetonu
3 ' S (75 cm ) za refluxu, povarením s aktívnym uhlím a vyzrázením studenou vodou do prvého trvaléhozákalu. Teplota topeniá: 129 až 131 °C.
Pre C24H28N3S3OBr /550,59) vypočítané %: C 52,35 H 5,12 N 7,63 S 17,47 Br 14,51zistené %: 52,04 5,15 7,47 17,13 14,73 P r í k 1 a d 13 Příprava 3-/2-benzyltio-6-benzotiazolylamínometyl/-6-bróm-2-benzotíazolinónu 6~amino-2-benzyltiobenzotiazol (1,35 g, 0,005 mol) sa zmieša so 6-bróm-3-hydroxymetyl-2-3 -benzotiazolinónom (1,3 g, 0,05 mol) a metanolom (20 cm ) za miešania a zahrievania na vodnomkúpeli do vzniku roztoku. Po 20 minútach, refluxu metanolu sa zahrievanie odstaví a roztoksa nechá krystalizovat pri teplote miestnosti počas 48 hodin. Vykrystalizovaný produkt saodsaje na Buchnerovom lieviku a počas odsávania sa premyje metynolom (10 cm ). Získal sasurový produkt v množstve 2,0 g (80 %). Látka sa prekryštalizovala z acetonu (80 cm^l a vyzrá-žala sa vodou. Teplota topenia: 152 až 155 °C.
Pre c22H16N3S3OBr (514,47) vypočítané %: C 51,35 H 3,13 N 8,16 S 18,69 Br 15,53 zistené %: 51,65 3,07 8,15 18,48 14,96 Příklad 14
Antialgálna a antiprotozoálna účinnost zlúčenín podlá vynálezu
Zlúčenina podlá Chlorella vulgaris Euglena gracilis příkladu MIC /10"6.mol.dm_3/ MIC /10-6.mol.dm~3/ 10 dní 21 dní 7 dní 10 dní 1 <40 200 1 000 1 000 2 <40 200 1 000 1 000 3 <40 <40 1 000 1 000 4 <40 200 1 000 1 000 5 <40 <40 1 000 1 000 6 <40 <40 1 000 1 000 9 <40 <40 200 200 11 1 000 >1 000 1 000 1 000 7 264967
Zlúčenina podlápříkladu ChlorellaMIC /10'6. vulgarismol.dm-3/ Euglena gracilis MIC /10"6.ιηοΙ.άπΓ3/ 10 dní 21 dní 7 dní 10 dní 12 >1 000 >1 000 1 000 1 000 13 <40 200 1 000 1 000 2-MBT 200 200 1 000 1 000 MIC = minimálna inhibičná koncentráoia, čo znamená najnižšiu skúšanú koncentráciu, ktoráúplné inhibuje rast.
Skúšané koricentrácie: 1 000; 200 a 40.10 mol.dm 3.
Použité rozpúštadlo DMSÓ (dimetylsulfoxid), ktorého koncentrácia v kultivačných pódachnepřekročila 1 %.
Pre stanovenie arctigálnej účinnosti zlúčenín podlá vynálezu bol použitý organizmus Chlorella3 vulgaris, ktory sa kultivoval na Chodatovej pĎde (20 cm ) za stálej přítomnosti skúšaných látokv kultivačněj půdě, pri 20 °C, za stálého osvetlenia po dobu 21 dní. Výsledná koncentráciazlúčenín podlá vynálezu a referenčnej vzorky 2-benzotiazolinónu (iným názvom 2-merkapto- - benzotiazolu, 2-MBT) bola 1 000.10 ^mol.dm3 (koncentrácia 1), 200.10-® mol.dm-3 (koncentrácia2) a 40.10 ® mol-dm 3 (koncentrácia 3). Vo vyznačenom čase bol zhodnotený nárast zelenejriasy vizuálně. Ako rozpúštadlo látok bol použitý dimetylsulfoxid. Pre stanovenie anti-protozoálnej účinnosti zlúčenín podlá vynálezu bola použitá Euglena gracilis na tekutejhydrolyzátovej pode s přidanými látkami, pri 20 °C za stálého osvetlenia po dobu 10 dní.Opátovne vo vyznačenom čase bol posúdený vizuálně celkový nárast. Příklad 15
Protikvasinková účinnost zlúčenín podlá vynálezu (10 ®mol.dm 3) v porovnaní2-MBT účinnosťou
Zlúčenina podlápříkladu
Candida albicans
Saccharomyces cerevisiae
ED 50
ED 100
ED 50
ED 100 1 240 850 370 910 2 850 >1 000 900 . >1 000 3 430 >1 000 870 >1 000 4 500 >1 000 350 >1 000 5 •>1 000 >1 000 >1 000 >1 000 6 500 >1 000 500 >1 000 7 250 >1 000 18 32 8 910 >1 000 90 320 9 40 470 15 54 10 81 >1 000 18 320 11 52 780 140 >1 000 12 320 >1 000 >1 000 >1 000 13 78 210 100 200 2-MBT 360 1 000 520 >1 000 ED50, EDjqq = koncentrácia látky, ktorá brzdí rozmnóžovanie kvasinky právě na 50 %resp. 100 % oproti kontrole; > = nepostačuje ani uvedená koncentrácia.
Pre stanovenie protikvasinkovej účinnosti sa použila tekutá syntetická póda s vitamínmi, kultivácia statická, teplota 28 °C. Látky rozpuštěné v dimetylsulfoxide sa dávkovali do pfidy, potom inokulum. Rozmnožovanie kvasiniek sa sledovalo turbidimetricky a zo zostroje- 264967 8 ných rastových kriviek sa metematicko-grafickým výpočtom získali hodnoty EDj-θ a Εϋ^θθ. Tietosa u Candida albicans vztahujú na 6. deň kultivácie, u Saccharomyces cerevisiae na 4. den,kedy kontroly dosiahli maximálny nárast. Příklad 16
Účinnost zlúčenín podlá vynálezu proti vláknitým mikroskopickým hubám v porovnanís účinnosťou 2-MBT
Zlúčenina podlápříkladu
Hodnotenie MIC /10 ® mol.dm
Asprgillus Penicillium Rhizopus Alternaria niger cyclopium oryzae alternata 10 11 12 13
2-MBT 1 1 000 1 000 200 200 2 1 000 1 000 1 000 200 1 1 000 1 000 1 000 40 2 1 000 1 000 1 000 200 1 1 000 200 200 200 2 1 000 200 200 200 1 1 000 200 , 200 200 2 > 1 000 1 000 >1 000 200 1 1 000 1 000 1 000 200 2 > 1 000 1 000 > 1 000 200 1 1 000 200 200 200 2 > 1 000 1 000 >1 000 200 1 1 000 200 1 000 40 2 > 1 000 >1 000 > 1 000 200 1 1 000 200 200 200 2 > 1 000 1 000 > ] 000 1 000 1 > 1 000 1 000 1 000 200 2 > 1 000 1 000 >1 000 200 1 1 000 1 000 1 000 40 2 > 1 000 >1 000 >1 000 200 1 > 1 000 200 200 200 2 >1 000 > 1 000 >1 000 200 1 >1 000 >1 000 >1 000 1 000 2 > 1 000 > 1 000 > 1 000 1 000 1 >1 000 > 1 000 200 200 2 > 1 000 > 1 000 > 1 000 200 1 >1 000 1 000 >1 000 200 2 >1 000 1 000 >1 000 1 000
Claims (2)
- 9 264967 MIC = Minimálna inhibičná koncentrácia (najnižšia koncentrácia zo skúšaných, ktorá plnépotlačila rast huby). Hodnotenie: 1 = v případe Aspergillus niger na 4. den, Penicilliumcyclopium a Rhizopus oryzae na 6. den a Alternaria alternata na 7. den kultivácie; 2 = na14. deň kultivácie? >.= nepostačuje ani uvedená koncentrácia. Pre stanovenie účinnosti zlúčenín proti vláknitým hubám sa použila tekutá modifikovanáCzapek-Doxova póda s přidanými látkami, rozpuštěnými v dimetylsulfoxide. Výsledná koncentrácialátok v póde bola: 1 000, 200, 40 a 8 - všetko v (mol.dm”^/.10~^. Kultivácia bola statická,teplota 28 °C. Rast sa hodnotil vizuálně. Významný je fakt, že niektoré zlúčeniny podlá vynálezu totálně inhibuje rast Chlorellavulgaris už v koncentrácii 40.10 θ mol.dm a přitom sú antiprotozoálne účinné proti Euglenagracillis v koncentrácii 1 000.10 mol.,dm 3, a látka podlá příkladu 9 už v koncentrácii 200.10 & mol.dm 3, ako aj proti vláknitým mikroskopickým hubám, najma proti Alternaria alternata. Zvlášť významný je fakt, že n-heXylový derivát okrem už uvedenej účinnosti proti Chlorella vulgaris a Euglena gracilis totálně inhibuje rozmnožóvanie kvasiniek Candidaalbicans v koncentrácii 54.10 mol.dm 3 ako aj vláknitá hubu Alternaria alternata v koncentrá-cii 200.10 θ mol.dm 3. Zlúčeniny podlá vynálezu možno používat ako účinná zložku antialgálnych prípravkov, ’dalej ako účinnú zložku antifungálnych a antiprotozoálnych prípravkov a pre dalšie syntézyako medziprodukty. PREDMET V,Y NÁLEZU 1. 3-/2-alkyltio~6-benzotiaozolylaminometyl/-6-bróm-2~benzotiazolinóny všeobecnéhovzorca Ikde R znamená alkyl s 1 až 9 atómami uhlíka, cyklopentyl, alyl alebo benzyl.
- 2. Spósob přípravy zlúčenín podlá bodu 1 vyznačený tým, že sa nechá reagovat 6-bróm-3--hydroxymetyl-2-benzotiazolinón vzorca II Br —r^Xs\ C=O (II) 2-alkyltio-6-aminobenzotiazolmi všeobecného vzorca III h2n- (III) kde R má význam uvedený v bode 1, v metanole za varu po dobu 1 až 20 minut.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS875107A CS264967B1 (cs) | 1987-07-06 | 1987-07-06 | 3-(2-Alkyltio-6-banzotiazolylaminometyl)-6-bróm-2-benzotiazolinózy a spósob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS875107A CS264967B1 (cs) | 1987-07-06 | 1987-07-06 | 3-(2-Alkyltio-6-banzotiazolylaminometyl)-6-bróm-2-benzotiazolinózy a spósob ich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS510787A1 CS510787A1 (en) | 1988-12-15 |
| CS264967B1 true CS264967B1 (cs) | 1989-09-12 |
Family
ID=5395312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS875107A CS264967B1 (cs) | 1987-07-06 | 1987-07-06 | 3-(2-Alkyltio-6-banzotiazolylaminometyl)-6-bróm-2-benzotiazolinózy a spósob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS264967B1 (cs) |
-
1987
- 1987-07-06 CS CS875107A patent/CS264967B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS510787A1 (en) | 1988-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1241985A3 (ru) | Способ получени производных @ -нафтоилглицина | |
| JPH02149579A (ja) | ヘテロ環置換アルコキシクマリン、その製造方法およびこれを含有する治療剤 | |
| SU1722228A3 (ru) | Способ получени производных хинолинкарбоновой кислоты или ее метансульфонатной соли | |
| CS264967B1 (cs) | 3-(2-Alkyltio-6-banzotiazolylaminometyl)-6-bróm-2-benzotiazolinózy a spósob ich přípravy | |
| DE2113343A1 (de) | Indolo[2,3-b] chinolone und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US20210002259A1 (en) | Polycrystalline form of dehydrophenylahistin-like compound, and manufacturing and purification method and application thereof | |
| RU2312104C1 (ru) | 4-метокси-5-нитро-6-тиоцианопиримидин, обладающий фунгицидной активностью, и способ его получения | |
| US2759932A (en) | Series of new n-(5-nitro-2-furfurylidene)-3-amino-2-iminooxazolidines | |
| US5021445A (en) | Compounds useful for the treatment of hypoglycemia | |
| JPS634544B2 (cs) | ||
| US4024149A (en) | 2-Phenyl-pyrazolo-[1,5-a]quinoline compounds | |
| Heymann et al. | Derivatives of p, p'-Diaminodiphenyl Sulfone1a | |
| JP2991806B2 (ja) | ３‐（メルカプトアルキル）‐キナゾリン‐２，４（１ｈ，３ｈ）‐ジオン、その製造方法および製薬調合物 | |
| US3560483A (en) | 1,4-dialkyl-3,6-diphenylepi(thio,dithia or tetrathia)-2,5-piperazinediones | |
| SU1579459A3 (ru) | Способ получени производных 1-метиламинохино-линкарбоновой кислоты или их солей присоединени фармацевтически приемлемых кислот | |
| CN108484494B (zh) | 2-氧代-1,2-二氢吡啶-4-甲酸类化合物 | |
| BACHMAN et al. | Synthesis of substituted quinolylamines. Derivatives of 4-amino-7-chloroquinoline | |
| Hunter et al. | Synthesis of 4-(or 5-) carbamidoglyoxaline | |
| US4868305A (en) | Improvement in the preparation of intermediates for quinoline antibacterial agents | |
| CS208115B2 (en) | Method of making the imidazolylethoxyderivatives of the pyrazolo 3,4-b-pyridin-5-methanols | |
| US4190584A (en) | Process for preparing oxazoles | |
| DE831100C (de) | Verfahren zur Herstellung von Guanylhydrazonen der 4-Aminochinolinreihe | |
| CN115850257B (zh) | 一种含香豆素噻唑的大黄素酰胺类衍生物的合成方法与抗海洋弧菌用途 | |
| GB2027707A (en) | Heterocyclic compounds | |
| US2945034A (en) | Ortho-hydroxy-n-beta-morpholino-propiophenone fungicides |