CS264949B1 - N-(2-pyridyl)-2-(4-methyl-1-piperazinyl)acetamid a jeho dimaleinát - Google Patents
N-(2-pyridyl)-2-(4-methyl-1-piperazinyl)acetamid a jeho dimaleinát Download PDFInfo
- Publication number
- CS264949B1 CS264949B1 CS884416A CS441688A CS264949B1 CS 264949 B1 CS264949 B1 CS 264949B1 CS 884416 A CS884416 A CS 884416A CS 441688 A CS441688 A CS 441688A CS 264949 B1 CS264949 B1 CS 264949B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pyridyl
- dimaleinate
- piperazinyl
- acetamide
- methyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Řešení spadá do oboru syntetických léčiv. Jeho předmětem jsou N-(2-pyridyl)- -2-(4-methyl-l-piperaz.inyl) acetamid a jeho dimaleinát, které vykazují význačnou protivředovou účinnost v testu inhibice indomethacinových vředů u krys. Látku lze připravit substituční reakcí N-(2-pyridyl)- -2-chloracetamidu s 1-methylpiperazinem.
Description
Vynález se týká N-(2-pyridyl)-2-(4-methyl-l-piperazinyl)-acetamidu vzorce I
nhcoch2n nch3 a jeho dimaleinátu.
Látka podle vynálezu vzorce I a její sůl s kyselinou maleinovou se vyznačují intenzivní protivředovou účinností a přicházejí v úvahu v therapii vředové choroby. Ve farmakologických a biochemicko-farmakologických testech byla látka vzorce I použita ve formě dimaleinátu, avšak uváděné dávky jsou přepočteny na bázi I. Látka se vyznačuje relativně nízkou akutní toxicitou u myší; LD^^ 706 mg/kg při orálním podání. Také další údaje se týkají orálního podání. Protivředové účinnost byla hodnocena v testu inhibice indomethacinových vředů u krys.
V tomto testu je střední účinná dávka látky vzorce I EDj-θ = 28,4 mg/kg. Látka je tedy ještě účinnější než osvědčený protivředový preparát pyrenzepin (Kitagawa H. et al.: Arzneim.-Forsch, 28, 2 122, 1978), jehož ΕΏ,-θ v témže testu je 32,7 mg/kg. Jako kriterium anticholinergního účinku látky vzorce I bylo hodnoceno její mydriatické působení v myší.
V orální dávce 100 mg/kg působí látka mydriaticky u všech zvířat v testované skupině. Látka vzorce I projevuje afinitu k muskarinovým receptorům v krysím mozku při použití 0,5 nM/ H/chinuklidylbenzilátu jako ligandu; střední inhibiční koncentrace látky vzorce I, tj. IC^q je 3 759 nM. V orální dávce 50 mg/kg má látka vzorce I též náznaky antisekrečního působení (u krys s ligaturou pyloru) a to jak vzhledem k výdeji volné kyseliny, tak i celkové acidity.
Látku vzorce I podle vynálezu lze připravit substituční reakcí známého N-(2-pyridyl)-2-chloracetamidu (Hach V., Protiva M., Chem. Listy 47, 729, 1953; Collect. Czech. Chem. Commun. 18, 684, 1953) s 1-methylpiperazinem. Je výhodné použít nejméně 100% přebytek tohoto aminu, který potom slouží nejen jako reakční komponenta, ale též jako reákční médium a jako kondenzační činidlo. Reakci lze s výhodou provést v chloroformu při mírně zvýšené teplotě, tj. 30 až 60 °C. Reakce probíhá ještě rychleji ve vroucím chloroformu. Látka vzorce I ve formě báze je olejovitá; její identita byla zajištěna spektrálními metodami; neutralizací kyselinou maleinovou v ethanolu poskytuje krystalický dimaleinát, který taje při 150 až 153,5 °C. Dále uvedený příklad provedení je ilustrací možností přípravy látky vzorce I a jejího dimaleinátu.
Příklad
Směs 8,5 g N-(2-pyridyl)-2-chloracetamidu (literatura citována), 10 g 1-methylpiperazinu a 50 ml chloroformu se míchá 4 h při 50 °C. Po ochlazení se směs rozloží přidáním 100 ml vody, protřepe se, organická vrstva se oddělí, vysuší a odpaří. Získá se 6,7 g olejovité báze N-(2-pyridyl)-2-(4-methyl-l-piperazinyl)acetamidu. Neutralizací kyselinou maleinovou v ethanolu poskytuje krystalický dimaleinát, který krystaluje z ethanolu a v čistém stavu taje při 150 až 153,5 °C.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUN-(2-pyridyl)-2-(4-methyl-l-piperazinyl)acetamid vzorce INHCOCHoN NCHq z ú (I) a jeho dimaleinát.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS884416A CS264949B1 (cs) | 1988-06-23 | 1988-06-23 | N-(2-pyridyl)-2-(4-methyl-1-piperazinyl)acetamid a jeho dimaleinát |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS884416A CS264949B1 (cs) | 1988-06-23 | 1988-06-23 | N-(2-pyridyl)-2-(4-methyl-1-piperazinyl)acetamid a jeho dimaleinát |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS441688A1 CS441688A1 (en) | 1988-12-15 |
| CS264949B1 true CS264949B1 (cs) | 1989-09-12 |
Family
ID=5386865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS884416A CS264949B1 (cs) | 1988-06-23 | 1988-06-23 | N-(2-pyridyl)-2-(4-methyl-1-piperazinyl)acetamid a jeho dimaleinát |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS264949B1 (cs) |
-
1988
- 1988-06-23 CS CS884416A patent/CS264949B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS441688A1 (en) | 1988-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Parish Jr et al. | Syntheses and diuretic activity of 1, 2-dihydro-2-(3-pyridyl)-3H-pyrido [2, 3-d] pyrimidin-4-one and related compounds | |
| TW557212B (en) | Farnesyl protein transferase inhibitors for treating arthropathies | |
| US4543256A (en) | (-)-10,1L Methylenedioxy-N-N-propylnoraporphine and methods employing it for inhibiting the effects of epileptic seizures and for prevention and treatment of duodenal ulcers | |
| US3784701A (en) | Compositions containing substituted benzoylpropionic acids and method of use to treat inflammation and pain | |
| DE69329887T2 (de) | Thienobenzodiazepinderivate zur Behandlung von Störungen des Zentralnervensystems | |
| JPS62230722A (ja) | 肥満および／または関連状態の治療剤 | |
| KR850001883B1 (ko) | 결정성 벤조티아진 디옥시드 염류의 제조방법 | |
| SE7614258L (sv) | Forfarande for framstellning av kinazoloderivat | |
| SE457081B (sv) | 1,2-diaminocyklobutan-3,4-dioner, foerfarande foer framstaellning av dessa, mellanprodukt och en farmaceutisk komposition | |
| RU2057120C1 (ru) | N-алкил-3-фенил-3-(2-замещенный фенокси)пропиламин или его фармацевтически приемлемая кислотно-аддитивная соль, способ его получения, фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей поглощение норминефрина активностью | |
| IE53240B1 (en) | Water-soluble benzothiazine dioxide salts | |
| US3711608A (en) | The treatment of pain, fever and inflammation with benzimidazoles | |
| DE3587138T2 (de) | Polycyclische verbindungen, ihre herstellung und sie enthaltende rezepturen. | |
| US4163785A (en) | Benzothiazepine compounds and compositions | |
| CS264949B1 (cs) | N-(2-pyridyl)-2-(4-methyl-1-piperazinyl)acetamid a jeho dimaleinát | |
| US3888983A (en) | Derivatives of thiazolino-pyrimidin-6-ones, in inducing analgesia | |
| KR900014397A (ko) | 티에노-트리아졸로-디아제핀 술포닐 유도체, 그의 제조 방법 및 그를 함유하는 치료 조성물 | |
| US4361700A (en) | Pyridopyrimidinone derivatives | |
| Leonard et al. | 2-Thenyl substituted diamines with antihistaminic activity | |
| US4465692A (en) | Selective D-2 dopamine receptor agonist | |
| JPH085863B2 (ja) | １４−アニソイルアコニンおよびそれを有効成分とする新規な鎮痛・抗炎症剤 | |
| CA1270253A (en) | R(-)-10,11-alkylenedioxy-n-alkylnorapomorphine | |
| IE47794B1 (en) | Process for the preparation of thieno(2,3-c)-and(3,2-c)-pyridines | |
| DE2341894A1 (de) | Substituierte 2-phenyl-2,3-dihydrobenzo eckige klammer auf b eckige klammer zu thiophen-1,1-dioxyd-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel | |
| EP0058009A1 (en) | Novel benzanilide derivatives and pharmaceutical compositions containing them |