CS264322B2 - Process for continuous preparing alcohols - Google Patents

Process for continuous preparing alcohols Download PDF

Info

Publication number
CS264322B2
CS264322B2 CS847615A CS761584A CS264322B2 CS 264322 B2 CS264322 B2 CS 264322B2 CS 847615 A CS847615 A CS 847615A CS 761584 A CS761584 A CS 761584A CS 264322 B2 CS264322 B2 CS 264322B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
ether
alcohol
reactor
phase
water
Prior art date
Application number
CS847615A
Other languages
English (en)
Other versions
CS761584A2 (en
Inventor
Wilhelm Dr Neier
Werner Webers
Michael Dr Dettmer
Original Assignee
Texaco Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Texaco Ag filed Critical Texaco Ag
Publication of CS761584A2 publication Critical patent/CS761584A2/cs
Publication of CS264322B2 publication Critical patent/CS264322B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
    • C07C29/10—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Ultra Sonic Daignosis Equipment (AREA)
  • Measurement Of Radiation (AREA)
  • Analysing Materials By The Use Of Radiation (AREA)
  • Compounds Of Alkaline-Earth Elements, Aluminum Or Rare-Earth Metals (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Description

Vynález se týká způsobu kontinuální výroby alkoholů s 1 až 5 uhlíkovými atomy štěpením etherů obecného vzorce .
R - 0 - Rx, ve kterém R a R^ značí alkylové zbytky s 1 až 5 uhlíkovými atomy, jakož i směsí takovýchto etherů, za přítomnosti kyselého katalyzátoru za zvýšené teploty a zvýšeného tlaku.
štěpné reakce etherů se běžně provádějí za účelem získání čistých olefinů. Tímto problémem se zabývají četné publikace, podle kterých se zpravidla nejdříve ze směsi obsahující olefiny vyrobí s alkoholy za přítomnosti iontoměničů ethery a tyto se potom za přítomnosti kyselého katalyzátoru při zvýšené teplotě štěpí za tvorby čistých olefinů a alkoholů. Podle DE-OS č. 2 802 199 a EP 3 305 se například tímto způsobem z frakce uhlovodíků se 4 uhlíkovými atomy za pomoci alkoholu se 3 a 4 uhíkovými atomy získá přes terč.-butylether čistý isobuten.
Při syntézách alkoholů kyselou hydratací olefinů vzniká jako nežádoucí vedlejší produkt odpovídající ether. Při tom je známé, že při zpětném vedení etherů, destilací oddělených do alkoholů, se může jejich tvorba potlačit.
Uvedená skutečnost byla již popsána v US patentním spise č. 2 050 445, popisujícím kontinuální výrobu ethylalkoholů s vodnou kyselinou fosforečnou jako katalyzátorem, kde je na str. 3, levý sloupec řádky 44 až 54 zmíněno, že zpětným vedením diethyletheru společně s oběhovým plynem může být tvorba etheru potlačena. Zpětné vedení diisopropyletheru do oběhového plynu při výrobě isopropylalkoholu z propylenu je popsáno v kanadském patentním spise č. 867 797. Je tedy již dlouhou dobu pro zvýšení výtěžku ethylalkoholu a isopropylalkoholu při jejich výrobě zpětně přidáván odpovídající ether v množství, které vzniká při výrobě oběhového plynu.
Také v DE-OS č. 2 759 237 je popsáno, že vytvořené vedlejší produkty se přidávají před vstupem do reaktoru к přiváděnému výchozímu produktu.
Úplné potlačení tvorby etherů zpětným vedením těchto etherů do vstupního proudu do reaktoru je spojeno se značnými nevýhodami. Tak klesá prostorově časový výtěžek podle vlastních pokusů, například pří výrobě isopropylalkoholu, v závislosti na koncentraci výchozího propylenu, v důsledku tohoto opatření o 30 až 50 %. Dále se musí při velkých množstvích recyklovaného plynu to znamená při nepatrné konversi plynu, vést v oběhu značné množství etheru. Dodatečné zplyňování etheru v přiváděném proudu vede ke zvýšené spotřebě energie. Ze stavu techniky je tedy sice známá příprava alkoholů štěpením etherů, ovšem tyto alkoholy se získávají pouze společně s olefiny.
Jako alternativní možnost se jeví separátní štěpení etherů vedením těchto etherů v plynném stavu přes oxid hlinitý (například Houben a Weyl, Methoden der organischen Chemie VI/3 (1965)). Při reakci diisopropyletheru však vzniká převážně propen a pouze nepatrné množství alkoholu.
Způsob přímé přeměny alifatických etherů na alkoholy podle rovnic
R - O - R' + H2O = ROH + R'OH, popř.
R - 0 - R + H2O = 2ROH, kde značí R a R' alkylové skupiny s 1 až 5 uhlíkovými atomy, není dosud znám.
Předložený vynález tedy řeší úkol vypracovat takový způsob, který by dovoloval přeměnit ethery přímo a kvantitativně na odpovídající alkoholy.
Uvedený úkol byl ^>odle předloženého vynálezu vyřešen vypracováním způsobu výroby alkoholů s 1 až 5 uhlíkovými atomy štěpením etherů obecného vzorce
R - 0 - R^ a jejich směsí, ve kterém značí R a R^ alkylové skupiny s 1 až 5 uhlíkovými atomy, vodou při teplotě v rozmezí 100 až 180 °C a tlaku v rozmezí 1,0 až 10,0 MPa za přítomnosti kyselého hydratačního katalyzátoru, jehož podstata spočívá v tom, že se postup vede v kapalné fázi při molárním poměru voda:ether alespoň 10:1, vztaženo na vstupující látky z reaktoru se odtahuje ether-alkoholová fáze a vodně-alkoholická fáze, přičemž etherová fáze se recykluje zpět do reakce a z vodné fáze se získává alkohol.
Podle výhodné formy provedení způsobu podle předloženého vynálezu se z fluidní etherové fáze před jejím zpětným zaváděním do štěpného reaktoru odstraňuje v ní obsažený alkohol extrakcí, výhodně vodou.
Způsob podle předloženého vynálezu nyní poskytuje možnost přímé a kvantitativní přeměny etherů na alkoholy. Při způsobu se odtahuje pouze vodná fáze, obsahující vytvořený alkohol. Z tohoto alkoholického roztoku se může potom v následujícím pracovním stupni známým způsobem destilací oddělit vyrobený alkohol, vedle nepatrného množství rozpuštěného etheru.
Při provádění způsobu podle předloženého vynálezu se překvapivě nezíská prakticky žádný olefin. Z reakčního systému se při tomto způsobu neodebírá žádný plyn. Při štěpení diisopropyletheru je v organické fázi rozpouštěno pouze 2 až 3 % hmotnostní propylenu, vztaženo na celkovou hmotnost organické fáze, přičemž tento je stále bez oddělování s etherovým proudem veden zpět do reaktoru.
Přiložené obrázky blíže objasňují příklady provedení způsobu podle předloženého vynálezu. Tyto obrázky znázorňují:
obr. 1 možné zapojení reaktoru jako reaktoru s těžkou fází, obr. 2 provozní schéma za použití extraktoru.
Podle obrázku 1 se kontinuálně dávkuje vedením £ ether a vedením .3 voda, načež se. potom zavádí dohromady společným vedením £ do trubkového reaktoru 6, naplněného iontoměničem. V kysele katalyzované vícefázové reakci při zvýšeném tlaku a zvýšené teplotě se při tom ether hydrolyzuje. Vytvořený alkohol, jakož i oba edukty se rozdělují ve dvě nemísitelné kapalné fáze, totiž alkohol/voda a ether/alkohol. Při tom je pro tento způsob nutné, aby se ve vodné fázi rozpouštěl alkohol podstatně lépe než používaný ether. Po rozdělení fází se může tedy požadovaný reakční produkt odtahovat obvodovým vedením 5 s malým množstvím rozpuštěného etheru s přebytkem vody. Nezreagovaný ether a popřípadě čistý olefinický podíl, který se oddělí jako horní fáze u hlavy reaktoru, se bez mezizpracování znovu přivádí do reaktoru, 6 zpětným vedením 7. Aby se štěpil vysoký podíl etheru (více než 90 % hmotnostních) a aby se dosáhlo dobrého promísení obou fází, zavádí se lehčí fáze (ether/alkohol), odsazená u hlavy reaktoru, s relativně vyšší oběhovou rychlostí do spodku reaktoru. Dochází tím к úplné konversi přivedeného etheru na alkohol (nehledě na ether, odtahovaný s produkční vodou, který může být po destilaci opět zaváděn zpět do reaktoru), neboř také zpět přiváděné olefiny se za daných reakčních podmínek hydrátují na alkohol.
Konverse bez zpětného vedení etheru odtahovaného s alkoholem činí 90 až 93 % (viz příklad 1). tíe zpětným vedením oddestilovaného etheru se dosáhne prakticky úplné konverse.
Podle obrázku 2 se recyklovaný proud vede oběhovým vedením g do extrakčního reaktoru g, ve kterém se při nižší teplotě, obzvláště v rozmezí 80 až 100 °C, pomocí vody vymývají ze zpětného proudu přítomné relativně vysoké podíly alkoholu. Alkoholu zbavený recyklovaný proud se potom ve vedení 12 opět zahřeje a zavádí se znovu do reaktoru 6.
Jako katalyzátory pro štěpení etherů je možno použít běžné kapalné a obzvláště pevné kyselé katalyzátory, využívané pro hydrataci olefinů. Obzvláště výhodné pro tento postup jsou tepelně odolné iontoměniče typu kyselin sulfonových.
Teplota ve štěpném reaktoru se pohybuje v rozmezí 100 až 180 °C, přičemž v případě použití organických iontoměničů je horní teplotní hranice určena tepelnou stálostí iontoměniče. Provozní tlak leží V rO2mezí 1,.0 až 10,0 MPa. 2působ Štěpení etherů je poměrně nezávislý na tlaku. Zvýšený tlak slouží hlavně к zachování obou přítomných fází v kapalném stavu.
Při štěpení etherů podle předloženého vynálezu je třeba pracovat při molovém poměru etheru a vody, který je vyšší než 1 mol etheru na 3 moly vody. Obzvláště činí molový poměr více než 1 mol etheru na 10 molů vody a nejvhodnější molový poměr je v rozmezí 1 mol etheru na 50 až 100 molů vody, vždy vztahováno na vstupní proudy.
Prostorový výtěžek na jednotku času činí 1 až 2 moly alkoholu/litr katalyzátoru.h a pokud je recyklovaný proud zbavován alkoholu extrakcí vodou, potom je až 3,5 molů alkoholu/litr katalyzátoru.hodina a více.
Obsah alkoholu ve vodné fázi v obvodovém vedení 2 Ďe při štěpení diisopropyletheru v rozmezí 10 až 15 % hmotnostních a více a obsah etheru v této vodné fázi činí maximálně 1 % hmotnostní, ale zpravidla méně.
V následujících příkladech provedení je vynález blíže objasněn ve spojení s obrázky a 2, přičemž všechny procentické údaje jsou udávány v % hmotnostních.
Příklad 1
Do reaktoru 6 aparatury podle obrázku 1 o 26 mm světlé šířky a 5 m délky, který je naplněn 2,5 litry silně kyselého katalyzátoru - iontoměniče na bázi sulfonovaného polystyrenu, zesítěného divinylbenzenem, se strukturou makroporesního typu (Amberlite 252), se vedením 1 přivádí hodinově 254 g diisopropyletheru a vedením 3 2 225 g demineralisované vody, zpětným vedením 2 se za jednu hodinu přivádí 23 litrů horní organické fáze, vytvořené v reaktoru 2, která sestává ze 72 % hmotnostních nerozštěpeného etheru, 20 % hmotnostních iscpropylalkoholu, 5 % hmotnostních vody a 3 % hmotnostních propylenu, společně s výchozím etherem na spodek reaktoru 2· v reaktoru 2 se pomocí vyhřívaného pláště nastaví reakční teplotě na hodnotu 155 °C. V reaktoru se udržuje tlak 5,0 MPa.
Z reaktoru 2 se odvodním vedením za jednu hodinu odtahuje 2 455 g vodné kapalné fáze, obsahující 11,0 % hmotnostních isopropylalkoholu a 1 % hmotnostní diisopropyletheru. Na jeden litr katalyzátoru se za jednu hodinu vytvoří 108 g isopropylalkoholu, což představuje 1,8 molu. Nezískává se žádná plynná fáze.
Příklad 2
Opakuje se pokus popsaný v příkladě 1 s tím rozdílem, že reakční tlak je snížen na 2,5 MPa. Při pokusu se dosáhne stejných výsledků, jako je uvedeno v příkladě 1.
Příklad 3
Pokus popsaný v příkladě 1 se opakuje v aparatuře podle obrázku 2, to znamená, že se horní organická fáze po chlazení na teplotu 100 °C pomocí tepelného výměníku 13 přes oběhové vedení 2 dodatečně zavádí do extrakčního reaktoru 2 к částečnému odstranění isopropylalkoholu zrecyklovaného etheru. К tomu se zvýší zásobování etherem přes vedení 1. na 450 g/hodinu a zásobování vodou přes vedení 3 na 3 292 g/hodinu a do extrakčního reaktoru 9 je vedením 10 přiváděno za hodinu 2 058 g vody. Z odvodního vedení 5 se potom získává za jednu hodinu 3 440 g 5,9% isopropylalkoholu, který obsahuje ještě 0,5 % hmotnostních diisopropyletheru..
Vedením 11 se z extrakčního reaktoru £ získává další vodný isopropylalkohol. Obsah isopropylalkoholu v této fázi bývá průměrně 11,9 % hmotnostních a obsah diisopropyletheru okolo 0,9 % hmotnostních. Na jeden litr katalyzátoru se za jednu hodinu získá celkem 194 g isopropylalkoholu, což odpovídá 3/2 molu.
Příklad 4
Opakuje se příklad 3 s tím rozdílem, že se vedením JL přivádí 1 495 g di-sek.-butyletheru a vedením 2 se přivádí 3 398 g demineralisované vody. Dále je do extrakčního reaktoru £ přiváděno vedením 10 6 966 g vody. Z odvodního vedení £ se získává za jednu hodinu 3 484 g 3,2 % sekundárního butylalkoholu, který obsahuje ještě 0,04 % hmotnostních di-sek.-butyletheru. Vedením 11 se za jednu hodinu odtahuje 7 400 g 6% sekundárního butylalkoholu, který obsahuje ještě 0,06 % hmotnostních di-sek.-butyletheru. Vratný proud, vedený do reaktoru £ vedením 12 (23 litru za hodinu) obsahuje vedle asi 88 % hmotnostních di-sek.-butyletheru a 2 až 3 % hmotnostních butenu ještě asi 9 % hmotnostních sekundárního butylalkoholu a nepatrný podíl vody.
Na jeden litr katalyzátoru se takto získá 222 g sekundárního butylalkoholu, což odpovídá 3,0 molu.
Příklad 5
Do zařízení podle příkladu 1 (obr. 1) se přivádí vedením £ 600 g za hodinu methylterc.-butyletheru a vedením 2 3 100 g za hodinu demineralisované vody. Do paty reaktoru £ se recykluje zpětným vedením £ 23 litrů za hodinu horní organické fáze, vytvářené v horní Části reaktoru £, která sestává Z 24 % hmotnostních nerozštěpeného etheru, 46 % hmotnostních terč.-butylalkoholu, 18 % hmotnostních vody, 5 % hmotnostních methylalkoholu a 7 % hmotnostních isobutylalkoholu, společně s nastřikovaným etherem. Teplota v reaktoru se upraví na hodnotu 100 °C a tlak na 5 MPa.
Z reaktoru £ se odvodním vedením £ odvádí 3 700 g za hodinu vodné kapalné fáze, obsahující 463 g terč.-butylalkoholu, 200 g methylalkoholu a 48 g methyl.-terč.-butyletheru. Takto vzniká 185,2 g terč.-butylalkoholu (2,5 molu) na litr katalyzátoru za hodinu. Nevzniká · žádná plynná fáze.

Claims (2)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Způsob kontinuální výroby alkoholů s 1 až 5 uhlíkovými atomy štěpením etherů obecného vzorce
    R - 0 - R2, ve kterém značí R a R^ alkylový zbytek s 1 až 5 uhlíkovými atomy, a jejich směsí, za přítomnosti kyselého hydratačního katalyzátoru, přebytkem vody při teplotě v rozmezí 100 až 180 °C a za tlaku v rozmezí 1,0 až 10,0 MPa a za recyklování nezreagovaného etheru, vyznačující se tím, že se proces provádí v kapalné fázi při molárním poměru voda:ether vyšším než 10:1, vztaženo na nastřikované suroviny, z reaktoru se odtahuje ether-alkoholová fáze a vodně-alkoholová fáze, přičemž ether-alkoholová fáze se recykluje zpět do reakce a z vodné fáze se získává alkohol.
  2. 2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se z etherové fáze před jejím zpětným vedením do reakce extrahuje alkohol vodou.
CS847615A 1983-10-08 1984-10-08 Process for continuous preparing alcohols CS264322B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833336644 DE3336644A1 (de) 1983-10-08 1983-10-08 Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von alkoholen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS761584A2 CS761584A2 (en) 1988-12-15
CS264322B2 true CS264322B2 (en) 1989-07-12

Family

ID=6211334

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS847615A CS264322B2 (en) 1983-10-08 1984-10-08 Process for continuous preparing alcohols

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4581475A (cs)
EP (1) EP0137433B1 (cs)
JP (1) JPS60149535A (cs)
AT (1) ATE28854T1 (cs)
AU (1) AU576783B2 (cs)
BR (1) BR8405043A (cs)
CA (1) CA1228870A (cs)
CS (1) CS264322B2 (cs)
DD (1) DD224585A5 (cs)
DE (2) DE3336644A1 (cs)
DK (1) DK480084A (cs)
ES (1) ES8600184A1 (cs)
FI (1) FI79695C (cs)
IN (1) IN162693B (cs)
MX (1) MX161660A (cs)
NO (1) NO157294C (cs)
PL (1) PL144898B1 (cs)
SU (1) SU1301307A3 (cs)
TR (1) TR22179A (cs)
YU (1) YU42906B (cs)
ZA (1) ZA847240B (cs)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3419392C1 (de) * 1984-05-24 1985-12-05 Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Isopropylalkohol oder sek. Butylalkohol
DE3628007C1 (cs) * 1986-08-19 1987-11-05 Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg, De
US5043486A (en) * 1990-08-23 1991-08-27 Exxon Research And Engineering Company Aquathermolytic cleavage of ethers
US5453561A (en) * 1994-01-27 1995-09-26 Exxon Research & Engineering Co. Reactive separation process
TW321634B (cs) 1994-07-05 1997-12-01 Mitsui Toatsu Chemicals
US6765356B1 (en) * 1998-11-04 2004-07-20 Lionel L.L.C. Control and motor arrangement for use in model train
US6906229B1 (en) 2000-02-29 2005-06-14 Exxonmobil Chemical Patents, Inc. Process for hydrolyzing di-isopropyl ether to isopropyl alcohol by catalytic distillation using a solid acid catalyst
US20050043532A1 (en) * 2003-08-22 2005-02-24 Michael Siskin Direct synthesis of di-heteroatom containing cyclic organic compounds
US7399891B2 (en) * 2005-06-08 2008-07-15 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process for alcohol production by selective ether decomposition

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2519061A (en) * 1947-04-12 1950-08-15 Standard Oil Dev Co Hydration of ethers
FR1038814A (fr) * 1950-07-05 1953-10-01 Distillers Co Yeast Ltd Procédé d'hydratation d'éther de butyle secondaire
US2974175A (en) * 1958-09-29 1961-03-07 Exxon Research Engineering Co Process of producing alcohol of improved odor from ether hydration
DE2128683A1 (en) * 1971-06-09 1972-12-21 Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen Methanol synthesis - from carbon oxides and hydrogen with dimethyl ether decompsn at gamma-alumina catalyst
BE793163A (fr) * 1971-12-22 1973-06-21 Sun Oil Co Pennsylvania Procede de sechage d'ethers
JPS54157034U (cs) * 1978-04-25 1979-11-01
US4405822A (en) * 1981-10-30 1983-09-20 Chevron Research Company Diisopropyl ether hydration in isopropanol production
US4393256A (en) * 1981-12-17 1983-07-12 Uop Inc. Hydration of olefins
DE3150755A1 (de) * 1981-12-22 1983-06-30 Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg "verfahren zur abtrennung von methanol aus den bei der veraetherung von c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts) bis c(pfeil abwaerts)7(pfeil abwaerts)-isoolefinen mit methanol anfallenden reaktionsprodukten"
US4374286A (en) * 1982-02-26 1983-02-15 Uop Inc. Hydration of olefins
US4384148A (en) * 1982-02-26 1983-05-17 Uop Inc. Hydration of olefins

Also Published As

Publication number Publication date
IN162693B (cs) 1988-07-02
BR8405043A (pt) 1985-08-20
AU576783B2 (en) 1988-09-08
DK480084D0 (da) 1984-10-05
SU1301307A3 (ru) 1987-03-30
DD224585A5 (de) 1985-07-10
FI843788L (fi) 1985-04-09
FI843788A0 (fi) 1984-09-26
TR22179A (tr) 1986-08-11
ES536561A0 (es) 1985-10-16
ATE28854T1 (de) 1987-08-15
CA1228870A (en) 1987-11-03
YU42906B (en) 1988-12-31
EP0137433B1 (de) 1987-08-12
JPS60149535A (ja) 1985-08-07
MX161660A (es) 1990-12-05
EP0137433A3 (cs) 1985-06-05
AU3337784A (en) 1985-04-18
CS761584A2 (en) 1988-12-15
US4581475A (en) 1986-04-08
NO157294B (no) 1987-11-16
DE3336644A1 (de) 1985-05-23
NO843959L (no) 1985-04-09
DE3465291D1 (en) 1987-09-17
JPS6327332B2 (cs) 1988-06-02
NO157294C (no) 1988-02-24
PL249917A1 (en) 1985-07-02
PL144898B1 (en) 1988-07-30
DK480084A (da) 1985-04-09
ZA847240B (en) 1985-04-24
FI79695C (fi) 1990-02-12
ES8600184A1 (es) 1985-10-16
FI79695B (fi) 1989-10-31
EP0137433A2 (de) 1985-04-17
YU172284A (en) 1986-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK173271B1 (da) Fremgangsmåde til kontinuerlig fremstilling af isopropylalkohol eller sek. butylalkohol
US4334890A (en) Process for gasoline blending stocks
CA1081261A (en) Process for preparing pure methyl tert.-butyl ether
EP1125915A1 (en) Process for simultaneous production of ethylene glycol and carbonate ester
US5292964A (en) Preparation of alkyl tertiary butyl ether
US4331824A (en) Process for preparation of high purity isobutylene
CS264322B2 (en) Process for continuous preparing alcohols
KR102166293B1 (ko) Mtbe 또는 etbe의 크래킹을 통한 고-순도 이소부텐의 생산 공정 및 상관 에테르의 통합 생산 공정
US5324866A (en) Integrated process for producing diisopropyl ether from isopropyl alcohol
IE43301B1 (en) Process for producing tertiary alkyl ethers
US4270011A (en) Process for the production of tertiary butyl alcohol
EP1199299B1 (en) Process for producing benzyl alcohol
EP0071032B1 (en) Process for the preparation of ethyl tert-butyl ether
US5866714A (en) Ester preparation
US4327231A (en) Process for the production of tertiary alcohols
JPH03218332A (ja) Ｃ↓４―ｃ↓７―ターシヤリー―アルケンと２価―６価アルコールからエーテルを製造する方法
US2862978A (en) Synthetic glycerine production with intermediate removal of acrolein
EP0540674A1 (en) IMPROVED CATALYTIC HYDRATION OF OLEFINS FOR THE PRODUCTION OF ETHER.
GB2060616A (en) Process for the production of tertiary butyl alcohol
JP2818469B2 (ja) メチル第３級ブチルエーテルの製造方法
RU2091442C1 (ru) Способ получения высокооктанового компонента бензина
FI65228B (fi) Foerfarande foer framstaellning av tert alkyl-metyleter och mysyra
RU2114096C1 (ru) Способ получения третичного бутанола и c1-c5-алкил трет.бутиловых эфиров
KR790001105B1 (ko) 3급 알킬에테로의 제조방법
PL209607B1 (pl) Sposób wytwarzania eterów etylowo-III rzęd. alkilowych