CS263844B1 - Aminoxid - Google Patents

Abstract

Řešení se týká aminooxidů obecného vzorce I, ve kterém R značí alkylový zbytek polymerní karboxylové kyseliny s 20 až 60 atomy uhlíku R1 — alkylový zbytek s 1 až 3 atomy uhlíku, m — přirozené číslo 2 až 3 a n — přirozené číslo 1 až 3, připraveného z terciárního amidoaminu a peroxidu vodíku. Terciární amidoamin se připraví reakcí polymerní karboxylové kyseliny s diaminem. Připravené aminooxidy jsou vhodné do receptur avivážních a kondiciančních přípravků.

Description

Vynález se týká aminooxidů použitelných jako tenzidy.

Aminooxidy tvoří v kyselém prostředí hydroxylaminové ionty, chovají se tedy jako slabě kationaktivní tenzidy. Při srovnání antistatické účinnosti aminoxidů s kationaktivními tenzidy klasického typu (dimethyldistearylamonium chlorid) byly zjištěny prakticky srovnatelné výsledky.

Použití aminooxidů v recepturách avivážních prostředků je vhodné i z ekologického hlediska, neboť aminoxidy patří mezi povrchově aktivní látky biologicky snadno odbouratelné. Nevýhodou je jejich značná pěnivost, a to i u typů připravovaných z karboxylových kyselin s delším řetězcem. Rovněž změkčovací účinek je v porovnání s klasickými kationaktivními tenzidy slabší.

Zavedení více alkylů bylo zkoušeno u imidazolinoxidů. Pěnivost těchto látek byla nižší, avšak syntéza imidazolinů vyžaduje zařízení pro práci s vysokými teplotami (200 až 250 °C).

Výše uvedené nevýhody nemá aminoxid obecného vzorce I.

KR

I* _

CONH (CH₂)-N-Ol

kde

R značí alkylový zbytek polymerní karboxylové kyseliny s 20 až 60 atomy uhlíku.

R¹ — alkylový zbytek s 1 až 3 atomy uhlíku, m — přirozené číslo 2 až 3, n — přirozené číslo 1 až 3, z terciárního amidoaminu obecného vzorce II,

RCONH (CH^N no.

kde

R, R¹, m a n mají výše uvedený význam, vyznačený tím, že reaguje 1 mol amidoaminu obecného' vzorce II s 1 až 1,2 molu peroxidu vodíku při teplotě 40 až 80 °C.

Výchozí amidoamin se připraví reakcí dimerní nebo trimerní karboxylové kyseliny a neboi jejich směsi s odpovídajícím diaminem.

Příprava aminoxidů je uvedena v následujících příkladech.

Příklad 1

Do 800 1 nerezového reaktoru se předloží 564 kg dimerní kyseliny olejové a při teplotě 50 °C se za míchání přidá 214 kg Ν,Ν-dimethylpropylendiaminu. Směs se míchá 6 hodin při 150 °C. Po poklesu čísla kyselosti pod 10 bylo v reakční směsi zjištěno titračním stanovením 3,76 % N (jako terciární amin] a stopové množství primárního aminu, což odpovídá zreagování složek na terciární amidoamin vzorce II (vypočtený obsah 3,83 % N — jako terciární amin). Reakční směs se přesaje do 3 500 litrů nerezového' reaktoru, přidá se 1570 kilogramů vody a za míchání se při 50 °C přidává 250 kg peroxidu vodíku 30%. Směs se míchá při 50 °C 3 hodiny. Získá se 2 500 kilogramů cca 30% aminoxidů, který se používá pro přípravu avivážních prostředků. Obsah aminoxidů byl stanoven zjištěním celkové alkality a alkality po blokování terciárního' aminu [podle Metcalfe L. D.: Anal. Chem. 34, 1849 (1962)]. Zjištěný obsah 28,9 %, vypočteno 30,5 %. Pěnivost a povrchový odpor upravených tkanin jsou v tabulce 1 a 2.

Příklad 2

Podle postupu v příkladu 1 reaguje 687 kilogramů směsi dimerní a trimerní kyseliny olejové (23 % dimeru, 77 % trimeru) a 284 kg Ν,Ν-dimethylpropylendiaminu při 160 °C 6 hodin. Po ukončení amidace (obsah primárního aminu stopový) se k vzniklému amidoaminu přidá 870 kg vody a 300 kilogramů propylenglykolu a oxiduje se při 60 °C 290 kg 30% peroxidu vodíku. Získá se 2 430 kg amidoxídu o koncentraci 40 % hmotnosti (titračně zjištěno 39,9 % aminoxidu, vypočteno 41,3 %) který je vhodný pro přípravu kondicionačních a avivážních prostředků.

Bližší údaje jsou v tab. 1 a 2.

V tabulce 1 je porovnána pěnivost připravených aminoxidů z příkladů 1 a 2 s kationaktivním tenzidem (dimethyldlstearylamoniumchlorid — D MDSAC) a aminoxidem připraveným z N-acyl, Ν,Ν-dimethylpropylendiaminu), kde acyl je zbytek karboxylových kyselin řepkového oleje).

Tabulka 1

Pěnivost aminoxidů podle Ross-Milese

Podmínky:

destilovaná voda teplota 20 °C koncentrace 100 % aktivní látky 0,4 g. I^{1 * * * * *}

vzorek	výška sloupce pěny (mm)	stabilita pěny
hned	1 min	10 min.	c. penivosti	ti	tio
aminoxid podle př. 1	80	30	15	66	0,4	1,9
aminoxid podle př. 2	60	45	35	49	0,8	5,9
kationakt. tenzid DSDMAC	25	15	15	16,8	1,8	3,0
aminoxid řepk. oleje	115	80	80	76	2,1	3,5
V tabulce 2	je uvedeno	srovnání	poví- V	tabulce 2	je uvedeno	srovnání

chového odporu tkanin upravených v roz- chového odporu tkanin upravených roztotoku aminoxidů z příkladů 1 a 2. ků aminoxidů z příkladů 1 a 2. Povrchový

Povrchový odpor je měřen na teraohm- odpor je měřen na teraohmmetru TERALIN metru TERALIN III pomocí nerezové no- III pomocí nerezové nožové sondy, žové sondy.

Tabulka 2

Povrchový odpor upravených tkanin (Ohm) Podmínky:

teplota 22 °C relativní vlhkost 65 % konc. 100% aktivní látky 0,4 g . 1^_1

PES PAD

aminoxíd podle příkladu 1	4,1.109	1,3.10w
aminoxid podle příkladu 2	8,6.109	1,6.1010
kationaktivní tenzid
DSDMAC	1,4.108	1,6.10ω
aminoxid řepkového oleje	3,4.1O9	2,4.1019
komerč. aviváž. prostř.	2,8.10“’	8,0.10
tkanina bez úpravy	1,7.1013	8,0.1013

Z tabulek je zřejmé, že aminoxidy podlevynálezu jsou srovnatelné s komerčními avivážními výrobky.

Claims (1)

1. Aminoxíd obecného vzorce I, ve kterém

   R značí alkylový zbytek polymerní karboxylové kyseliny s 20 až 60 atomy uhlíku,

   R¹ — alkylový zbytek s 1 až 3 atomy uhlíku, m — přirozené číslo- 2 až 3, n — přirozené číslo-1 až 3.