CS262251B1 - Akaricidnf prostředek a způsob přípravy účinné látky - Google Patents
Akaricidnf prostředek a způsob přípravy účinné látky Download PDFInfo
- Publication number
- CS262251B1 CS262251B1 CS865807A CS580786A CS262251B1 CS 262251 B1 CS262251 B1 CS 262251B1 CS 865807 A CS865807 A CS 865807A CS 580786 A CS580786 A CS 580786A CS 262251 B1 CS262251 B1 CS 262251B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- active ingredient
- preparation
- acaricidal composition
- substances
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Akaricidní prostředek, který jako účinnou složku obsahuje látku obecného vzorce I kde R1 značí alkylkarbonylskupinu s maximálně 4 atomy uhlíku způsob přípravy těchto látek. Biologické účinky těchto látek byly vyzkoušeny na včelích roztočích Varroa jacobsoni a na sviluškách chmelových.
Description
Vynález se týká akaricidního prostředku a způsobu přípravy účinné látky. Klasické akaricidní prostředky, tj. přípravky k hubení roztočů (sviluŠek;. klíštat, zákožky svrabové, Varroy apod). jako jsou azobenzen, HCH, DDT již nesplňují všechny požadavky kladené v současné době na pesticidy. Kromě nepříznivých účinků na vyšší organismy živočišné říše a celkový negativní ekologický dopad odrazuje od jejich používání i značná resistence vznikající u stále většího počtu druhů škůdců vůči nim. Výzkum v tomto oboru proto směřuje k novým, ekologicky i jinak vyhovujícím látkám, jež by aspoň u určitých druhů likvidovaných škůdců nahradily nebo i předčily účinky výše zmíněných pesticidů.
Z novějších látek s akaricidním účinkem používaných v rámci zemí RVHP je možno jmenovat: fenthiazin, kumafos (obchodní přípravek Perizin), malathion (Apiacaridin), amitraz (Taktic, Avartin, Varrescens, Apiwarol, Varramit, Hemovar), brompropylen (Folbex, Sineacar, Fumilat), případně směs obou posledně jemnovaných (Varaket) nebo směs kamphoru a thymolu (Arahnol) a některé účinné látky na rostlinné bázi (Varrabranlin, Kaz).
Avšak i tyto nově používané akaricidní přípravky jsou zvláště při dlouhodobějším odběru a při silném napadení včelstev roztoči pro včely toxické. Navíc po několikaletém jejich používání bylo prokázáno, že Varroa jacobsoni je například již vůči fenthiazinu odolná.
Proto i nadále způsobují roztoči přímé i nepřímé škody na včelstvech. Přímé v důsledku oslabení a uhynutí včelstva, například varroázou (původcem je roztoč Varroa jacobsoni Oudemans), nepřímé v důsledku častého a těžkého průběhu virových, bakteriálních a houbových onemocnění u oslabených včel. Přímé škody jsou ještě znásobeny nutností likvidace ohniska nákazy do okruhu 5 km od detegované přítomnosti Varroy. Tak například jen v roce 1985 bylo v českých zemích utraceno v důsledku výskytu varroázy 1 663 včelstev ve 47 okresech, počítaje v to i hl.m.Prahu, v 931 obcích a 3 683 stanovištích (Včelařství 39, 1986).
Invazí roztoče Varroa jacobsoni jsou včelstva vážně ohrožena nejen v Československu, ale prakticky na celém světě /Evropa, Asie, Afrika, Jižní Amerika, Dálný Východ atd./.
Podstatou předmětného vynálezu je akaricidní prostředek který jako účinnou složku obsahuje látky obecného vzorce I
/1/ kde R1 značí alkylkarbonylskupinu s maximálně 4 atomy uhlíku.
Tyto látky obecného vzorce I jsou chráněny AO č= 176 325=
Dalším význakem vynálezu je způsob přípravy látek obecného vzorce I, jehož podstatou je, že se nechá 2,3-dihydropyran reagovat za přítomnosti kyselého katalyzátoru a při teplotě 10 až 20 °C se 4-chlorbutanolem za vzniku 2-/4-chlorbutoxy/-tetrahydropyranu vzorce II
/11/ který dále reaguje se substituovaným fenolem obecného vzorce III
HO—O~R1 /111/ kde R1 má výše uvedený význam při teplotě 60 až 80 °C v prostředí bezvodého aprotického rozpouštědla a jako je dimetylformamid, tetrahydrofuran, aceton a podobně, za přítomnosti alkalického činidla jako bezvodého uhličitanu draselného hydroxidu draselného nebo sodného, metanolátu sodného nebo hydridu sodného.
Vysoká účinnost a ekonomicky výhodná pořizovací cena zde popsaných sloučenin obecného vzorce I činí z nich nadějné substltuenty výše zmiňovaných akaricidů.
V dalším je vynález blíže objasněn na příkladech provedení, aniž se na tyto výlučně omezuje.
Příklad
Ekvimolární možnoství 4-chlorbutanolu a 2,3-dihydropyranu /0,03 mol/ bylo mícháno za přítomnosti katalytického množství kyseliny paratoluensulfonové v atmosféře dusíku, za nepřístupu vzdušné vlhkosti po dobu 1,5 hodiny při teplotě 10 až 20 °C. Frakční dsetilací získaný produkt reakce 2-/4-chlorbutoxy/tetrahydropyran/ t.v. 88 až 92 °C /12 mmHg/ dále reagoval s ekvimolárním množství 4-hydroxypropiofenonu a KOH v prostředí bezvodého dimetylformamidu při teplotě 60 až 80 °C za vzniku konečného produktu J?-/2-tetrahydropyranyl oxybutyíj··ji-propionylfenyí] etheru /60% výtěžek/. Při syntéze lze s výhodou postupovat i tak, že se neisolují meziprodukty jednotlivých reakčních stupňů. Čistota produktu byla ověřena metodou HPLC /SiO2, 10 ^um, eluční rozpouštědlo 0,7 % 2-propanolu v hexanu/.
MS analýza: 306 /M /CgH10O2Z, 121 /C7H5O2/, 85 /CgHgO/.
151 C18H26°4/' 221 /C13H17O3Z, 177 /C1:LH13O2/, 163 /C1QH1-LO2/,
NMR analýza /CDClj/TMS/, 200 MHz.
NMR analýza /CDClj/TSM/, 200 MHz - 'H-spektrum:
1,21 /t, 3H, J7,3/, 1,45 až 2,00 /m, 10H/, 2,95 /q, 2H, 31,3/, 3,50 /m, 2H/, 3,85 /m, 2H/, 4,06 /t, 2H, J6,3/, 4,60 /m, H/, 6,92 a 7,94 /m, 4H, J9,0/ '''2C~spektrum:
8,34 /q/, 19,54 , t/, 25,35 /t/, 26,01 /t/, 26,16 /t/, 30,63 /t/, 31,25 /t/, 62,26 /t/, 66,90 /t/, 67,81 /t/, 98,77 /d/, 113,98 /A/, 129,69 /s/, 130,05 /d/, 162,71 /s/,
199,31 /s/.
Biologická účinnost testováno v terénních pokusech na včelnici u Vyšného Slavkova. Získané údaje jsou uvedeny v tabulce a porovnány s referentní látkou.
Tabulka
| Látka | Včely živé | Včely mrtvé | Varroa j. živé | Mrtvé /odpadlé/ |
| překocen I | 40 | 30 | 2 | 43 |
| /100 /al/ | ||||
| dtto II | 47 | 3 | 8 | 40 |
| sloučenina | 88 | 12 | 0 | 30 |
Tabulka pokračování
Látka Včely živé Včely mrtvé Varroa j. živé Mrtvé ____,_______________/odpadlé/ ob. vzorce I /R1 = COC2H5/ kontaktní a. 50 ^ul fumigantní a. 10 ^tl 100 0 0 30
Poznámka: u překocenu kličkováno 50 včel, na všech Varroa j., jinak kličkováno 100 včel, Varroa nejméně na -30 včelách. Kontaktní a.: odparek acetonového roztoku, fumigantní a.: odparek acetonového roztoku zapálen doutná v uzavřeném prostoru.
Hodnoty toxicity a oogenezy při testování sloučeniny obecného vzorce I/R^ » COC2H5/ na Tetranychus urticae: po koncentraci 10 3 obj. % /kontaktní aplikace/: 2 až 3/I-XI. Referent ní látka precocen I 0/0, precocen II 0/0 /hodnoty 2 až 3 leží v rozmezí mezi 0, tj. žádný efekt a 4, tj. do 48 hodin všechny sviluŠky uhynou; hodnoty I-II leží v rozmezí mezi 0, tj. nakladeno 5 a více vajíček na samičku a IV, tj. nenakladeno žádné vajíčko.
Claims (2)
- /1/1. Akaricidní prostředek vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje látku obecného vzorce I kde R1 značí alkylkarbonylskuplnu s maximálně 4 atomy uhlíku.
- 2. Způsob přípravy účinné látky obecného vzorce 1 podle bodu 1 vyznačený tím, že se nechá 2,3-dihydropyran reagovat za přítomnosti kyselého katalyzátoru a při teplotě 10 až 20 °C se 4-ohlorbutanolem za vzniku 2-^i-chlorbutoxjř]-tetrahydropyranu vzorce IIC^X-O-/cH2j4-CI který dále reaguje se substituovaným fenolem obecného vzorce III /11/ Rl /111/ kde R3, má výše uvedený význam při teplotě 60 až 80 °C v prostředí bezvodého aprotického rozpouštědla a jako je dimetylformamid, tetrahydrofuran, aceton a podobně, za přítomnosti alkalického činidla jako bezvodého uhličitanu draselného, hydroxidu draselného nebo sodného, metanolátu sodného nebo hydridu sodného.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS865807A CS262251B1 (cs) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | Akaricidnf prostředek a způsob přípravy účinné látky |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS865807A CS262251B1 (cs) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | Akaricidnf prostředek a způsob přípravy účinné látky |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS580786A1 CS580786A1 (en) | 1988-08-16 |
| CS262251B1 true CS262251B1 (cs) | 1989-03-14 |
Family
ID=5403666
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS865807A CS262251B1 (cs) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | Akaricidnf prostředek a způsob přípravy účinné látky |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS262251B1 (cs) |
-
1986
- 1986-08-01 CS CS865807A patent/CS262251B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS580786A1 (en) | 1988-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2109730C1 (ru) | Фенилгидразиновые производные, способ борьбы с вредителями и инсектоакарицидонематоцидная композиция | |
| Fahmy et al. | Selective toxicity of N-substituted biscarbamoyl sulfides | |
| CS262251B1 (cs) | Akaricidnf prostředek a způsob přípravy účinné látky | |
| CS226420B2 (en) | Insecticide agent | |
| US4237168A (en) | N-(4-Chloro-2-methylphenyl)-N-hydroxy methanimidamide and its pesticidal use | |
| CA1048047A (en) | Esters | |
| KR0168751B1 (ko) | Ll-f28249 화합물의 13-알킬-23-이미노 유도체와 내부-및 외부-기생체 구충제, 살충제, 살진드기제 및 살선충제로서의 이의 사용 | |
| CN109851648A (zh) | 一种大环内酯类衍生物的合成及应用 | |
| US3930002A (en) | Carbamate pesticidal compositions | |
| US3702893A (en) | Method of repelling rodents using 2,2' - methylenebis (4,6-di-tert.-butylresorcinol) | |
| GB1567481A (en) | Benzodithiole derivatives | |
| NL8203816A (nl) | Fungicide oxazolidineverbindingen. | |
| US3083137A (en) | 3, 5-diisopropylphenyl n-methylcarbamate, a low toxicity insecticide | |
| US3124608A (en) | Organic carbonate compounds | |
| CZ287713B6 (en) | Diaryl(pyridinio or isoquinolino)boron compound, preparation, treatment method of diseases induced by phytopathogenic fungi and method of protecting plants | |
| US3522292A (en) | Propargylaminophenyl carbamates and related compounds | |
| US4008319A (en) | O,S-dialkyl O-benzoyl-phenyl phosphorothiolates and phosphorodithioates, pesticidal compositions and methods of use | |
| CA1048052A (en) | Insecticidally active phosphoric acid ester | |
| US3313814A (en) | Phosphorus-containing esters of 2-thiomethyl mercapto pyrimidines | |
| JP6292671B2 (ja) | ミモシン誘導体並びにこれを含有する殺虫剤、抗線虫剤および日焼け防止剤 | |
| US4003897A (en) | Carbamate pesticidal compounds | |
| US3678165A (en) | Pesticidal phosphoro and phosphono acetylhydrazides | |
| US3644649A (en) | Method of repelling rodents using 2 2'-thiobis(4 6-di-tert.-butylresorcinol) | |
| IL40476A (en) | O,s-dialkyl-o-phenyl thiophosphoric acid esters,their manufacture and their use in pest control | |
| JP2883762B2 (ja) | 有害生物忌避剤 |