CS262011B1 - Process for preparing stable calciferol-resin - Google Patents
Process for preparing stable calciferol-resin Download PDFInfo
- Publication number
- CS262011B1 CS262011B1 CS873383A CS338387A CS262011B1 CS 262011 B1 CS262011 B1 CS 262011B1 CS 873383 A CS873383 A CS 873383A CS 338387 A CS338387 A CS 338387A CS 262011 B1 CS262011 B1 CS 262011B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- calciferol
- resin
- ergosterol
- citric acid
- resulting
- Prior art date
Links
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- DNVPQKQSNYMLRS-NXVQYWJNSA-N Ergosterol Natural products CC(C)[C@@H](C)C=C[C@H](C)[C@H]1CC[C@H]2C3=CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@H]3CC[C@]12C DNVPQKQSNYMLRS-NXVQYWJNSA-N 0.000 claims abstract description 13
- MECHNRXZTMCUDQ-UHFFFAOYSA-N Vitamin D2 Natural products C1CCC2(C)C(C(C)C=CC(C)C(C)C)CCC2C1=CC=C1CC(O)CCC1=C MECHNRXZTMCUDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 229960002061 ergocalciferol Drugs 0.000 claims abstract description 13
- MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N vitamin D2 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)/C=C/[C@H](C)C(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 235000001892 vitamin D2 Nutrition 0.000 claims abstract description 13
- 239000011653 vitamin D2 Substances 0.000 claims abstract description 13
- OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N (22E)-(24xi)-24-methylcholesta-5,22-dien-3beta-ol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(C)C(C)C)C1(C)CC2 OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- RQOCXCFLRBRBCS-UHFFFAOYSA-N (22E)-cholesta-5,7,22-trien-3beta-ol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)C=CCC(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 RQOCXCFLRBRBCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 7-Dehydrostigmasterol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)C=CC(CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- DNVPQKQSNYMLRS-SOWFXMKYSA-N ergosterol Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@H](CC[C@]3([C@H]([C@H](C)/C=C/[C@@H](C)C(C)C)CC[C@H]33)C)C3=CC=C21 DNVPQKQSNYMLRS-SOWFXMKYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- YUGCAAVRZWBXEQ-WHTXLNIXSA-N previtamin D3 Chemical compound C=1([C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC=1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)\C=C/C1=C(C)CC[C@H](O)C1 YUGCAAVRZWBXEQ-WHTXLNIXSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003128 rodenticide Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- XQFJZHAVTPYDIQ-LETJEVNCSA-N (1s)-3-[(e)-2-[(1r,3ar,7ar)-1-[(e,2r,5r)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl]ethenyl]-4-methylcyclohex-3-en-1-ol Chemical compound C=1([C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC=1)C)[C@H](C)/C=C/[C@H](C)C(C)C)\C=C\C1=C(C)CC[C@H](O)C1 XQFJZHAVTPYDIQ-LETJEVNCSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- DNVPQKQSNYMLRS-YAPGYIAOSA-N lumisterol Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@@]2(C)[C@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@H](C)/C=C/[C@H](C)C(C)C)CC[C@H]33)C)C3=CC=C21 DNVPQKQSNYMLRS-YAPGYIAOSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- BUNBVCKYYMRTNS-UHFFFAOYSA-N tachysterol Natural products C=1CCC2(C)C(C(C)CCC(C)C(C)C)CCC2C=1C=CC1=C(C)CCC(O)C1 BUNBVCKYYMRTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
Calciferol - pryskyřice Jako surovina k přípravě rodenticidních preparátů se průmyslově vyrábí ozářením roztoku ergosterolu v organickém rozpouštědle ultrafialovým světlem, oddělením nezreagovaného ergosterolu přídavkem alkoholu a řízenou tepelnou konverzí vzniklého precalciferolu na calciferol - pryskyřici, který se stabilizuje proti účinku světla, tepla a vzdušného kyslíku přídavkem 0,01 až 0,5 Λ kyseliny citrónové. Kyselina se přidává k alkoholickému roztoku calciferolu - pryskyřice před konečným oddestilovánírn rozpouštědla v množství, odpovídajícím obsahu 2 až 2Θ0 ppm kyseliny citrónové ve výsledném calciferolu - pryskyřici.Calciferol Resin to prepare rodenticide preparations industrially produced by irradiating the ergosterol solution in an organic solvent by ultraviolet light, separating unreacted ergosterol by addition of alcohol and controlled heat conversion of the resulting precalciferol on calciferol - a resin that is stabilized against the effect of light, heat and air oxygen by the addition of 0.01 to 0.5 cit citric acid. Acid with added to the alcoholic solution of calciferol - resin before final distillation solvents in an amount corresponding to 2 to 2 ppm ppm citric acid in the resulting calciferol-resin.
Description
Vynález se týká způsobu výroby stabilního calciferolu - pryskyřice z ergosterolu.The present invention relates to a process for the production of stable calciferol - a resin from ergosterol.
Calciferol - pryskyřice je surovina k přípravě rodenticidních preparátů a průmyslově se vyrábí ozářením ultrafialovým světlem roztoku ergosterolu v organickém rozpouštědle, přičemž část ergosterolu izomeruje vratnoíi reakcí na. precalciferol. Ten se dále vratnou teplotní konverzí mění na ergocalciferol a dalšími vratnými reakcemi z precalciferolu' vzniká i lumisterol» tachysterol» toxisterol a další vedlejší produkty.Calciferol resin is a raw material for the preparation of rodenticide preparations and is industrially produced by irradiation with ultraviolet light of a solution of ergosterol in an organic solvent, with some of the ergosterol being isomerized in response to. precalciferol. This is further converted into ergocalciferol by reversible temperature conversion, and further reversible reactions from precalciferol produce lumisterol »tachysterol» toxisterol and other by-products.
Zpracováním reakční směsi po ozáření se oddestiluje rozpouštědlo, odděluje se nezreagovaný ergosterol přídavkem alkoholu a odpařením rozpouštědla za vakua se po provedení teplotní konverze získá calciferol - pryskyřice.By working up the reaction mixture after irradiation, the solvent is distilled off, unreacted ergosterol is separated by addition of alcohol and the solvent is evaporated under vacuum to give calciferol resin after temperature conversion.
Podobně, jako ergocalciferol v čistém stavu, je i calciferol - pryskyřice velmi citlivá k vnějším vlivům a velmi snadno podléhá rozkladu působením vzdušného kyslíku, světla či zvýšené te;loty. Všechny tyto vlivy způsobují rozklad calciferolu a tím pokles· obsahu účinné složky ve výrobku.Like ergocalciferol in pure form, calciferol - a resin very sensitive to external influences and very easily subject to decomposition by air oxygen, light or elevated te ; loty. All these effects cause decomposition of calciferol and thus a decrease in the active ingredient content of the product.
Nevýhodu nedostatečné stability calciferolu - pryskyřice odstraňuje způsob výroby stabilního calciferolu - prysky řiče, získaného ozařováním roztoku ergosterolu v organickém rozpouštědle ultrafialovým světlem, oddestilováním rozpouštědla, oddělením nezreagovaného ergosterolu přídavkem alkoholu a říz nou teplotní konverzí vzniklého precalciferolu, který je předmětem vynálezu a jehož podstata spočívá v tom, že se k alkoholickému roztoku calcifprolu - pryskyřice přidá před závěrečným oddestilováním alkoholu roztok kyseliny citrónové, o koncentraci 0,01 až 0,5 % hmotnostních v množství, které odpov'dá obsahu 2 až 200 ppm kyseliny citrónové ve výsledném calciferolu - pryskyřici.The disadvantage of insufficient calciferol-resin stability is eliminated by the method of producing stable calciferol-resin obtained by irradiating a solution of ergosterol in an organic solvent with ultraviolet light, distilling off the solvent, separating unreacted ergosterol with alcohol and controlling the temperature precalciferol formed. by adding to the alcoholic solution of calcifprol-resin prior to the final distillation of the alcohol a citric acid solution having a concentration of 0.01 to 0.5% by weight in an amount corresponding to a content of 2 to 200 ppm of citric acid in the resulting calciferol-resin.
Přídavek kyseliny citrónové ke calciferolu - pryskyřici podle vynálezu snižuje velmi účinně citlivost calciferolu - pryskyřice k teplotě, světlu a vzdušnému kyslíku a podstatně se prodlužuje doba, po kterou lze výsledný produkt uchovávat a používat bez zhoršení jeho kvality.The addition of citric acid to calciferol-resin according to the invention very effectively reduces the sensitivity of calciferol-resin to temperature, light and atmospheric oxygen and substantially extends the period of storage and use of the resulting product without deteriorating its quality.
282 011282 011
Dále je uveden příklad, objasňující podstatu vynálezuThe following is an example illustrating the nature of the invention
PříkladExample
Do 2 litrové banky se předloží 1 litr roztoku ergosterolu v organickém rozpouštědle, který byl ozářen ultrafialovým světlem a z něhož byl oddělen nezreagovaný ergosterol s obsahem 170 g caloiferol - pryskyřice· Přidá se roztok 1,7 mg kyseliny citrónové v 10 ml methanolu a dobře se promíchá·In a 2 liter flask, place 1 liter of a solution of ergosterol in an organic solvent, which has been irradiated with ultraviolet light and from which unreacted ergosterol containing 170 g of caloiferol-resin has been separated. ·
Rozpouštědlo se odstraní destilací za sníženého tlaku a získá se 170 g stabilizovaného calciferolu - pryskyřice.The solvent was removed by distillation under reduced pressure to give 170 g of stabilized calciferol resin.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS873383A CS262011B1 (en) | 1987-05-12 | 1987-05-12 | Process for preparing stable calciferol-resin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS873383A CS262011B1 (en) | 1987-05-12 | 1987-05-12 | Process for preparing stable calciferol-resin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS338387A1 CS338387A1 (en) | 1988-07-15 |
| CS262011B1 true CS262011B1 (en) | 1989-02-10 |
Family
ID=5373731
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS873383A CS262011B1 (en) | 1987-05-12 | 1987-05-12 | Process for preparing stable calciferol-resin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS262011B1 (en) |
-
1987
- 1987-05-12 CS CS873383A patent/CS262011B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS338387A1 (en) | 1988-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Barton et al. | Sterically hindered silyl perchlorates as blocking reagents | |
| DE2054257A1 (en) | ||
| CS262011B1 (en) | Process for preparing stable calciferol-resin | |
| Friedman et al. | Dehydrohalogenation of Simple Alkyl Halides by Strong Base; Evidence of Carbene Intermediates, Extent of α-ELIMINATION1 | |
| US3836568A (en) | Process for production of lower alkyl esters of cis-chrysanthemum monocarboxylic acid | |
| Sonveaux et al. | [4+ 2] Cycloadditions of a vinylketenimine. New route toward functionalized cyclohexenone derivatives | |
| Reitsema | A new ketone from Oil of Mentha rotundifolia | |
| Natta et al. | The Reaction between Styrene and Triisobutylaluminum | |
| US5149840A (en) | Hydroxy furanone preparation | |
| Ramirez et al. | a New Synthesis of Cyclic Diacyl Peroxides. Diphenoyl Peroxide from Phenanthrene-Quinone via a Phosphorane DERIVATIVE1 | |
| Erden et al. | Photooxygenation of bicyclopropylidene | |
| US2674572A (en) | Production of tetrachlorocyclohexanones | |
| US2921966A (en) | Methylenecyclopropanemethanol | |
| Matsubara et al. | Effect of co-adsorbed water on photodimerization and photooxygenation of 4-methoxystyrene included in NaY | |
| EP0825170B1 (en) | Process for preparing hydroxypivalic acid | |
| DE1280867B (en) | Process for the deuteration of organic compounds | |
| Pedersen | Thermal Decomposition of Crystalline tert-Butyl N-Methyl-N-(p-nitrophenyl) peroxycarbamate | |
| JP3626520B2 (en) | Process for producing 3-substituted-3-methylbutanal | |
| US4059634A (en) | Production of pinacolone | |
| DE913892C (en) | Process for the production of peroxides of the ascaridol type | |
| US2949489A (en) | Preparation of sobrerol | |
| CS262012B1 (en) | Process for preparing calciferol-resin | |
| US3674818A (en) | Synthesis of a material with juvenile hormone activity | |
| DE818492C (en) | Process for the preparation of 6-methyl-octa-3, 5, 7-trien-2-ol | |
| Spurlock et al. | Ethyl Dimethylcarbamate Hydrothiocyanate. Preparation and Properties |