CS262012B1 - Process for preparing calciferol-resin - Google Patents
Process for preparing calciferol-resin Download PDFInfo
- Publication number
- CS262012B1 CS262012B1 CS873384A CS338487A CS262012B1 CS 262012 B1 CS262012 B1 CS 262012B1 CS 873384 A CS873384 A CS 873384A CS 338487 A CS338487 A CS 338487A CS 262012 B1 CS262012 B1 CS 262012B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- resin
- calciferol
- hours
- precalciferol
- ergosterol
- Prior art date
Links
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- YUGCAAVRZWBXEQ-WHTXLNIXSA-N previtamin D3 Chemical compound C=1([C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC=1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)\C=C/C1=C(C)CC[C@H](O)C1 YUGCAAVRZWBXEQ-WHTXLNIXSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- DNVPQKQSNYMLRS-NXVQYWJNSA-N Ergosterol Natural products CC(C)[C@@H](C)C=C[C@H](C)[C@H]1CC[C@H]2C3=CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@H]3CC[C@]12C DNVPQKQSNYMLRS-NXVQYWJNSA-N 0.000 claims description 11
- OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N (22E)-(24xi)-24-methylcholesta-5,22-dien-3beta-ol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(C)C(C)C)C1(C)CC2 OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- RQOCXCFLRBRBCS-UHFFFAOYSA-N (22E)-cholesta-5,7,22-trien-3beta-ol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)C=CCC(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 RQOCXCFLRBRBCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 7-Dehydrostigmasterol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)C=CC(CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- DNVPQKQSNYMLRS-SOWFXMKYSA-N ergosterol Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@H](CC[C@]3([C@H]([C@H](C)/C=C/[C@@H](C)C(C)C)CC[C@H]33)C)C3=CC=C21 DNVPQKQSNYMLRS-SOWFXMKYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- MECHNRXZTMCUDQ-UHFFFAOYSA-N Vitamin D2 Natural products C1CCC2(C)C(C(C)C=CC(C)C(C)C)CCC2C1=CC=C1CC(O)CCC1=C MECHNRXZTMCUDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 229960002061 ergocalciferol Drugs 0.000 abstract description 9
- 235000001892 vitamin D2 Nutrition 0.000 abstract description 9
- 239000011653 vitamin D2 Substances 0.000 abstract description 9
- MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N vitamin D2 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)/C=C/[C@H](C)C(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N 0.000 abstract description 8
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- 206010013647 Drowning Diseases 0.000 abstract 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 abstract 1
- 230000001119 rodenticidal effect Effects 0.000 abstract 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- XQFJZHAVTPYDIQ-LETJEVNCSA-N (1s)-3-[(e)-2-[(1r,3ar,7ar)-1-[(e,2r,5r)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl]ethenyl]-4-methylcyclohex-3-en-1-ol Chemical compound C=1([C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC=1)C)[C@H](C)/C=C/[C@H](C)C(C)C)\C=C\C1=C(C)CC[C@H](O)C1 XQFJZHAVTPYDIQ-LETJEVNCSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- DNVPQKQSNYMLRS-YAPGYIAOSA-N lumisterol Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@@]2(C)[C@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@H](C)/C=C/[C@H](C)C(C)C)CC[C@H]33)C)C3=CC=C21 DNVPQKQSNYMLRS-YAPGYIAOSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- BUNBVCKYYMRTNS-UHFFFAOYSA-N tachysterol Natural products C=1CCC2(C)C(C(C)CCC(C)C(C)C)CCC2C=1C=CC1=C(C)CCC(O)C1 BUNBVCKYYMRTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
Calciferol - pryskyřice je surovina k přípravě rodenticidníoh preparátů a průmyslově se vyrábí ozařováním roztoku caloiferolu - pryskyřice v organickém rozpouštědle ultrafialovým zářením a řízenou tepelnou konverzí precalciferolu postupným ochlazováním z 80 až 90 °C během 12 až 24 hodin. Vysoké Dřeměn.v precalciferolu na calciferol - pryskyřici ve zvýšeném výtěžku i kvalitě se docílí tím, že se řízená teplotní konverze reakčního roztoku provádí dále ve dvou stupních až nu teplotu 28 °C po dalších 24 hodin.Calciferol Resin is a raw material to prepare rodenticidal preparations a industrially produced by irradiating the solution caloiferol - resin in organic of the solvent by ultraviolet radiation and controlled by thermal conversion of precalciferol gradually cooling from 80 to 90 ° C during 12 to 24 hours. High Drowning In Precalciferol calciferol-resin in increased yield and quality is achieved by controlling the temperature conversion of the reaction solution is carried out in two steps up to 28 ° C for another 24 ° C hours.
Description
Vynález se týká výroby oalciřerolu pryskyřioe.The present invention relates to the production of an allycerol resin.
Calciferol - pryskyřice je surovina pro přípravu rhodentioidních preparátů· V čisté fowné se caloiferol - pryskyřice označuje i jako ergocalciferol nebo i vitamin Dg·Calciferol - resin is a raw material for the preparation of rhodentioid preparations · In pure form, caloiferol - resin is also called ergocalciferol or even vitamin Dg ·
Průmyslové se vyrábí ozařováním roztoku ergosterolu ultrafialovým světlem. Tím se část ergosterolu v roztoku vratně izomeruje na preoalciferol a dále na další produkty - calciferol, lumisterol, tachysterol, toxisterol a další vedlejší produkty· Po ozáření se z roztoku oddělí největší část rozpouštědla, nezreagovaný ergosterol a pak i zbývající rozpouštědlo· V získané směsi sterolů jsou hlavními složkami calciferol a preoalciferol, přičemž calciferol vzniká z precalciferolu vratnou teplotní konverzí· Rovnováha této vratné reakce závisí na teplotě, rychlost přeměny rovněž. Při teplotáoh.Industrial is produced by irradiating the ergosterol solution with ultraviolet light. This part of the ergosterol in solution is reversibly isomerized to preoalciferol and further to other products - calciferol, lumisterol, tachysterol, toxisterol and other by-products · After irradiation most of the solvent, unreacted ergosterol and then the remaining solvent are separated from the solution. calciferol and preoalciferol are the main constituents, where calciferol is formed from precalciferol by reversible temperature conversion. The equilibrium of this reversible reaction depends on temperature, the rate of conversion also. At temperature.
až 90 °C je hmotnostní poměr precalciferolu : calciferolu 1 : 3 až 4» při normální teplotě 20 °C je rovnovážný stav 1 : 13»3· Reakční rychlost této přeměny se však snižuje s klesající teplotou, což prakticky omezuje využití úplného rovnovážného stavu při nízkých teplotách.up to 90 ° C is the weight ratio of precalciferol: calciferol 1: 3 to 4 »at normal temperature 20 ° C is equilibrium 1: 13» 3 · However, the reaction rate of this conversion decreases with decreasing temperature, which virtually limits the use of full equilibrium at low temperatures.
Zlepšení poměru calciferolu ke precalciferolu se dociluje kinetickým řízením teplotní konverze až na teplotu 40 °C.The improvement in the ratio of calciferol to precalciferol is achieved by kinetic control of the temperature conversion up to 40 ° C.
Nyní byl nalezen způsob výroby calciferolu - pryskyřice izomerací roztoku ergosterolu v organickém rozpouštědle ozařováním ultrafialovým světlem, oddestilováním rozpouštědla, oddělením nezreagovaného ergosterolu přídavkem alkoholu a řízenou teplotní konverzí precalciferolu z 80 °C až 90 °C postupným ochlazováním na 40 °C během 12 až 24 hodin v časových intervaleoh 1 až 8 hodin, který je předmětem vynálezu a jehož podstata spočívá v tom, že se reakční směs podrobí další víoestup nové teplotní konverzi, výhodně dvoustupňové, z teploty 40 C na 25 °C s časovými intervaly v rozmezí 10 až 20 hodin·We have now found a process for producing calciferol-resin by isomerizing a solution of ergosterol in an organic solvent by irradiation with ultraviolet light, distilling off the solvent, separating unreacted ergosterol by addition of alcohol, and controlled temperature conversion of precalciferol from 80 ° C to 90 ° C The invention is characterized in that the reaction mixture is subjected to a further increase in temperature conversion, preferably two-stage, from a temperature of 40 ° C to 25 ° C with time intervals ranging from 10 to 20 hours. ·
262 012262 012
Dodržením způsobu podle vynálezu se docílí výhodnější přeměny precaloiferolu na calciferol. Dosahuje se hmotnostního poměru precaloiferolu : caloiferolu 1 í 9 až 10, při technologicky únosné reakční době · Způsobem výroby caloiferolu - pryskyřice podle vynálezu se zvýší kvalita konečného produktu na 50 až 56 % hmotnostních účinné látky a výtěžnost o 3»5 až 4 % teorie, počítáno na spotřebovaný ergosterol.By adhering to the process of the invention, a more advantageous conversion of precaloiferol to calciferol is achieved. The production of caloiferol-resin according to the invention increases the quality of the final product to 50 to 56% by weight of the active substance and the yield by 3 to 5 to 4% of the theory. calculated on consumed ergosterol.
Uvedený příklad objasňuje blíže podstatu vynálezu. PříkladThis example illustrates the invention in more detail. Example
Do 5 1 nádoby s těsně uzavíratelným víkem se naváží 3 kg surové reakční směsi, získané ozářením roztoku ergosterolu ultrafialovým světlem, oddělením nezreagovaného ergosterolu a oddestilováním rozpouštědel. Volný prostor v nádobě se zaplní dusíkem a víčko se těsně uzavře.Weigh 3 kg of the crude reaction mixture obtained by irradiating the ergosterol solution with ultraviolet light, separating the unreacted ergosterol, and distilling off the solvents in a 5 L flask with a sealable lid. The free space in the container is filled with nitrogen and the lid is tightly closed.
Nádoba s reakční směsí se v teplovzduěné sucárně vyhřeje na teplotu 70 °C a podrobí řízené teplotní konverzi:The vessel with the reaction mixture is heated to 70 ° C in a hot air room and subjected to a controlled temperature conversion:
Při teplotě 70 °G 2 hodiny °C 50 °G 43 °C 35 °C 28 °G hodin 10 hodin 10 hodin 10 hodin 12 hodin hodinAt 70 ° C 2 hours ° C 50 ° G 43 ° C 35 ° C 28 ° G hours 10 hours 10 hours 10 hours 12 hours hours
Získrný produkt obsahuje 57 % caloiferolu a 6,2 % precaloiferoluThe resulting product contains 57% caloiferol and 6.2% precaloiferol
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS873384A CS262012B1 (en) | 1987-05-12 | 1987-05-12 | Process for preparing calciferol-resin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS873384A CS262012B1 (en) | 1987-05-12 | 1987-05-12 | Process for preparing calciferol-resin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS338487A1 CS338487A1 (en) | 1988-07-15 |
| CS262012B1 true CS262012B1 (en) | 1989-02-10 |
Family
ID=5373747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS873384A CS262012B1 (en) | 1987-05-12 | 1987-05-12 | Process for preparing calciferol-resin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS262012B1 (en) |
-
1987
- 1987-05-12 CS CS873384A patent/CS262012B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS338487A1 (en) | 1988-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS59206323A (en) | Method for producing phenol and acetone | |
| US4388243A (en) | Process for the preparation of active-type vitamin D3 compounds | |
| US2948748A (en) | Esters thereof | |
| Soukup et al. | Technical Procedures for the Syntheses of Carotenoids and Related Compounds from 6‐Oxo‐isophorone: Syntheses of (3R, 3′ R)‐Zeaxanthin. Part II | |
| US4048243A (en) | Method for the production of ethylbenzene | |
| CS262012B1 (en) | Process for preparing calciferol-resin | |
| CA2463985A1 (en) | Crystals of glutathione oxidized and process for production thereof | |
| US4336193A (en) | Process for preparing vitamin D-lactones | |
| Piers et al. | Efficient preparation and thermal rearrangement of β-(2-vinylcyclopropyl)-α, β-unsaturated ketones. Convenient cycloheptane annelations. | |
| JPS6399053A (en) | 1 alpha-hydroxy-previtamin d3 | |
| US2422318A (en) | Production of aromatic compounds | |
| Mori | Protective group-free syntheses of (±)-frontalin,(±)-endo-brevicomin,(±)-exo-brevicomin, and (±)-3, 4-dehydro-exo-brevicomin: racemic pheromones with a 6, 8-dioxabicyclo [3.2. 1] octane ring | |
| US3344171A (en) | Isomerization of terpenes with a noble metal catalyst in the presence of hydrogen chloride | |
| US4081489A (en) | Method of making 1,1,3-tri-substituted-3-phenylindane from α-substituted styrene compounds | |
| US3984490A (en) | Phenylcyclohexane formed by cracking dicyclohexylbenzene | |
| US3691244A (en) | Manufacture of 1-methyl-3-phenylindanes | |
| Tokitoh et al. | New aspects in the tautomerism of 1, 2, 3-butatriene episulfides | |
| JPH0341035A (en) | Production of propylene | |
| US2827498A (en) | Conversion of geometrical isomers of menthol to racemic menthol by silica catalysts | |
| EP0043402B1 (en) | Gem-diperoxyesters | |
| US3929893A (en) | Process for preparing cyclohexadecenone-5 | |
| US2715636A (en) | Quinonediimine derivatives | |
| SU1402594A1 (en) | Method of producing caprophenon | |
| SU1657485A1 (en) | Method for obtaining tri- and tetramethylresorcinols | |
| EP1022266B1 (en) | Process for the production of secondary alkoxy-1-alkenes |