CS261816B1 - N-oxidy 2,2,5-trímetyl-3-alkyloxazolidínov - Google Patents
N-oxidy 2,2,5-trímetyl-3-alkyloxazolidínov Download PDFInfo
- Publication number
- CS261816B1 CS261816B1 CS871617A CS161787A CS261816B1 CS 261816 B1 CS261816 B1 CS 261816B1 CS 871617 A CS871617 A CS 871617A CS 161787 A CS161787 A CS 161787A CS 261816 B1 CS261816 B1 CS 261816B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- trimethyl
- oxide
- oxides
- alkyloxazolidines
- peaks
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
261816 3
Vynález sa týká N-oxidov 2,2,5-trimetyl-3--alkyloxazolidínov. V poslednej době sa objavuje v, odbornejliteratúre stále viac publikácií, ktoré sa za-oberajú syntézami derivátov oxazolidínu askúmaním ich fyzikálnochemických a biolo-gických vlastností. Bolo syntetizované nie-kolko skupin týchto derivátov, ktoré majúvysoká antimikrobiálnu účinnost. Najširšiepoužitie majú deriváty 4,4-dimetyloxazolidí-nu. Samotný 4,4-dimetyloxazolidín je účinnýproti niektorým kmeňom virusu chřipky[EtS. Demers: Cosmet. Toiletries 79 (1981)].
Další derivát, 3-hydroxymetyloxymetylén--4,4-dimetyloxazolidín, sa přidává do late-xových farieb ako baktericídna zložka [USpat. č. 4 012 261; US pat. č. 4 374 124], Bak-tericídne vlastnosti majú aj 3-alkyloxazolidí-ny s dlhšími alkylmi ako oktyl [DE patentč. 2 656 342; DE pat. č. 2 824 540], Váčšina z antimikrobiálnych derivátovoxazolidínu však nebola rozpustná vo vodě,čo bránilo ich praktickým aplikáciám. Pre-to museli byť solubilizO'vané vo vodě nosný-mi detergentami, ktoré antimikrobiálne ú-činky oxazolidínu často podstatné znižovali.Navýše nevýhodou sa ukázala a] 1'ahká hyd-rolyzovatefnosť derivátov oxazolidínu.
Tieto nevýhody odstraňuje tento vynález.Podstatou vynálezu sú N-oxidy 2,2,5-trimetyl--3-alkyloxazolidíno'v všeobecného vzorca I
KjC ch3 (i) kde R představuje oktyl, decyl, dodecyl, tetra-decyl, hexadecyl a oktadecyl. N-oxidy 2,2,5-trimetyl-3-alkyloxazolidínovneboli doteraz známe ani popísané. Sposohvýroby N-oxidov podl'a vynálezu je zřejmýz príkladov prevedenia. Výhodou týchto látok je ich rozpustnostvo vodě, stálost vo vodných roztokoch, ichdetergentné a antimikrobiálne vlastnosti.Výhodná je tiež dobrá kompaktibilnost sbežne používanými aniónaktívnymi, katión-aktívnymi a neiónogénnymi tenzidmi.Příklad 1 2,83 g (0,01 mólu) '2,2,5-trimetyl-3-dode- cyloxazolidínu sa rozpustí v 20 cm’ 96 hmot. percent etanolu. Roztok sa zahrieva na tep- lotu 60 °C. Za miešania sa přidává 1,25 cm3 '(0,011 mólu) 30 hmot. % vodného roztoku peroxidu vodíka, zríedeného s 10 cm3 desti-'lovanej vody. Po přidaní celého .množstvaperoxidu vodíka sa reakčná zmes zahrievaešte 2 hodiny na teplotu 60 3C a potom sanechá stát 24 hodin při teplote 25 °C. Po, u-končení reakcie sa přidá 0,02 g oxidu plati-čitéhc·, ktorý rozloží nezreagovaný peroxidvodíka. Zmes sa mieša ,24 hodin, potom saoxid platičitý odfiltruje (po premytí 96 hmot.percent etanolom sa móže znova použit).
Nezreagovaný oxazolidín sa odstráni z re-akčnej zmesi extrakciou s 10 cm3 butanolu.Vodná vrstva sa po přidaní dalších 10 cm3butanolu azeotropicky oddestiluje za tlaku3 kPa a pri teplote 40! °C do sucha. Dosiahnesa 90 %-ný výťažok, t. j. 2,7 g N-oxidu 2,2,5--trimetyl-3-dodecyloxazolidínu, ktorý je ne-destilovatelná svetložltá olejovitá kvapali-na. Vo vodných roztokoch je v rozmedzí pH5 až 9 a teplotách do 80 °C stály. Na infra-čer-venom spektre sú tieto určujúce absorpč-ně pásy: 2 930, 2 855, 1 670, 1 380, 1 165,1 132, 1 095, 960 a 720 cm-1. V hmotnostnomspektre sú tieto určujúce píky: 283, 268, 257,255, 199, 128 a 116.
Elementárna analýza pre CI8H37NO2,molekulová hmotnost 299 vypočítané: 72,24 % C, 12,37 % H, 4,68 % N;zistené: 72,08 % C, 12,43 % H, 4,64 % N. N-oxid 2,2,5-trimetyl-3-dodecyloxazolidínumá baktériostatickú a fungistatickú účin-nost na mikroorganizmy Staphylococcusaureus 10 mg. dm-3, na Escherichia coli80 mg . dm’3 a na Candida albicans 70 mg ..dm-3. Testy sa robia vo vodnom prostředí.Příklad 2
Postupuje sa ako v příklade 1, s tým roz-dielom, že sa použije 2,27 g 2,2,5-trimetyl--3-oktyloxazolidínu. Výťažok je 87 %-ný, t. j.2,11 g N-oxidu 2,2,5-trimetyl-3-oktyloxazoli-dínu. Táto zlňčenina je vo vodných rozto-koch v rozmedzí pH 5 až 9 a teplotách do80 °C stála. Určujúce absorpčně ipásy na in-fračerveném spektre sú rovnaké, ako v pří-klade 1. V hmotnostnom spektre sú tietourčujúce píky: 227, 199, 149, 128 a 116.
Elementárna analýza pre C14H29NO2,molekulová hmotnost 243 vypočítané: 69,14 % C, 11,93 % H, 5,76 % N;zistené * 69,10 % G, 11,98 % H, 5,70 % N. N-oxid 2,2,5-trimetyl-'3-oktyloxazolidínu má baktériostatickú a fungistatickú účinnost 2 6 1 5 1. 6
S na mikroorganizmy Staphylococcus aureus70 mg. dm-3, na Escherichia coli 100 mg.. dm-3 a na Gandida albicans 120 mg . dnr3.P r í k 1 a d 3
Postupuje sa ako v příklade 1, s tým roz-dielom, že sa použije 2,55 g 2,2,5-trimetyl--3-decyloxazolidínu. Výťažok je 85 %-ný, t. j.2,30 g N-oxidu 2,2,5-trimetyl-3-decyloxazoli-dínu. Táto zlúčenina je vo vodných rozto-koch v rozmedzí pH 5 až 9 a teplotách do80 °C stála. Určujúce absorpčně pásy na in-fračervenom spektre sú rovnaké, ako v pří-klade 1. V hmotnostnom spektre sú tietourčujúce píky: 25'5, 227, 199, 128 a 116.
Elementárna analýza pre C16H33NO2,molekulová hmotnost 271vypočítané: 70,85 ’% C, 12,18 «/o H, 5,17 % N;zistené: 70,19 % C, 12,44 % H, 5,14 % N. N-oxid 2,2,5-trimetyl-3-decyloxazolidínumá baktériostatickú a fungistatickú účin-nost na mikroorganizmy Staphylococcusaureus 12 mg. dm"3, na Escherichia coli70 mg. dm-3 a na Candida albicans 90 mg.. dm-3. Příklad 4
Postupuje sa ako v příklade 1, s tým roz-dielom, že sa použije 3,11 g 2,2,5-trimetyl--3-tetradecyloxazolidínu. Výťažok je 91 %--ný, t. j. 2,98 g N-oxidu 2,2,5-trimetyl-3-te-tradecyloxazolidínu. Táto zlúčenina je vovodných roztokoch v rozmedzí pH 5 až 9 ateplotách do 80 °C stála. Určujúce absorpč-ně pásy na infračervenom spektre sú rov-naké, ako v příklade 1. V hmotnostnomspektre sú tieto určujúce píky: 311, 283, 199,128 a 116.
Elementárna analýza pre C20H41NO2,molekulová hmotnost 327 vypočítané: 73,38 % C, 12,54 % H, 4,28 % N;zistené: 73,29 % C, 12,60 % H, 4,25 % N. N-oxid 2,2,5-trimetyl-3-tetradecyloxazoli-dínu má baktériostatickú a fungistatickú ú-činnosť na mikroorganizmy Staphylococcusaureus 10 mg. dm-3, na Escherichia coli70 mg. dm-3 a na Candida albicans 60 mg.. dm-3. Příklad 5
Postupuje sa ako v příklade 1, s tým roz- dielom, že sa použije 3,39 g 2,2,5-trimetyl- 6 -3-hexadecyloxazolidínu. Výťažok je 88 per-centný, t. j. 3,12 g N-oxidu 2,2,5-trimetyl-3--hexadecyloxazolidínu. Táto zlúčenina je vovodných roztokoch v rozmedzí pH 5 až 9 ateplotách do 80 °C stála. Určujúce absorpč-ně pásy na infračervenom spektre sú rov-naké, ako v příklade 1. V hmotnostnomspektre sú tieto určujúce píky: 339, 311, 199,128 a 116.
Elementárna analýza pre C22H45NO2,molekulová hmotnost 355 vypočítané: 74,34 % C, 12,68 % H, 3,94 % N;zistené: 74,26 % C, 12,77 % H, 3,90 % N. N-oxid 2,2,5-trimetyl-3-hexadecyloxazoli-dínu má baktériostatickú a fungistatickú ú-činnosť na mikroorganizmy Staphylococcusaureus 30 mg. dm"3, na Escherichia coli600 mg. dm"3 a na Candida albicans 120miligramov. dm"3. Příklad 6
Postupuje sa oko v příklade 1, s tým roz-dielom, že sa použije 3,67 g 2,2,5-trimetyl--3-oktadecyloxazolidínu. Výťažok je 81 %-ný,t. j. 3,1 g N-oxidu 2,2,5-trimetyl-3-oktadecyl-oxazolidínu. Táto zlúčenina je vo vodnýchroztokoch v rozmedzí pH 5 až 9 a teplotáchdo 80 °C stála. Určujúce absorpčně pásy nainfračervenom spektre sú rovnaké ako· vpříklade 1. V hmotnostnom spektre sú tietourčujúce píky: 367, 339, 199, 128 a 116.
Elementárna analýza pre C24H49NO2,molekulová hmotnost 383 vypočítané: 75,20 % C, 12,79 % H, 3,66 % N;zistené: 75,09 % C, 12,87 % H, 3,62 % N. N-oxid 2,2,5-trimetyl-3-oktadecyluxazoli-dínu má baktériostatickú a fungistatickú ú-einnosť na mikroorganizmy Staphylococcusaureus 60 mg. dm"3, na Escherichia coli1 000 mg , dm"3 a na Candida albicans 200miligramov . dm-3. Příklad 7
Postupuje sa ako v příklade 1, s tým roz-dielom, že reakčná teplota je 50 °C a reakč-ný čas je 3 hodiny. Výťažok je 85 %-ný, t. j.2,54 g N-oxidu 2,2,5-trimetyl-3-dodecyloxa-zolidínu. N-oxidy 2,2,5-trimetyl-3-alkyloxazolidínovmůžu nájsť široké použitie pri tvorbě deter-gentných kompozici! s antimikrobiálnymivlastnoťami, vhodnými na umývanie a sú-časnú dezinfekciu, napr. podláh, riadov anástrojov a pri praní textilii.
Claims (1)
- 281318 PREDMET VYNALEZU N-oxidy 2,2,5-trimetyl-3-alkyloxazolidínov kdevšeobecného vzorca I R představuje oktyl, decyl, dodecyl, tetra,, _ decyl, hexadecyl a oktadecyl. Ůr- i J ' - G .. h^C γ.Η,„ a) Severografia, n. p. závod 7, Most Cena 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS871617A CS261816B1 (sk) | 1987-03-11 | 1987-03-11 | N-oxidy 2,2,5-trímetyl-3-alkyloxazolidínov |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS871617A CS261816B1 (sk) | 1987-03-11 | 1987-03-11 | N-oxidy 2,2,5-trímetyl-3-alkyloxazolidínov |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS161787A1 CS161787A1 (en) | 1988-07-15 |
| CS261816B1 true CS261816B1 (sk) | 1989-02-10 |
Family
ID=5350975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS871617A CS261816B1 (sk) | 1987-03-11 | 1987-03-11 | N-oxidy 2,2,5-trímetyl-3-alkyloxazolidínov |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS261816B1 (cs) |
-
1987
- 1987-03-11 CS CS871617A patent/CS261816B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS161787A1 (en) | 1988-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2026650B1 (en) | Anti-microbial compositions | |
| CN1317257C (zh) | 含氮的原酸酯基表面活性剂、其制备及用途 | |
| ES2260202T3 (es) | Empleo de derivados de feniletilamina para el tratamiento antimicrobiano de superficies. | |
| Login | Pyrrolidone-based surfactants (a literature review) | |
| JPS5944283B2 (ja) | 新規殺微生物ならびに殺藻剤 | |
| US7722893B2 (en) | Use of substitute 2,4-bis (alkylamino) pyrimidines or quinzolines as antimicrobials | |
| US4801400A (en) | Epoxy pyrrolidone based non-ionic surfactants | |
| US3998754A (en) | Surface active quaternary higher dialkyl phosphonium salts | |
| CS261816B1 (sk) | N-oxidy 2,2,5-trímetyl-3-alkyloxazolidínov | |
| US7122618B2 (en) | Quaternary polyamidoamines, the production thereof, corresponding agents and the use thereof | |
| US4073924A (en) | Hydantoin derivatives and broad spectrum bactericidal/fungicidal compositions thereof | |
| EP1208268B1 (en) | Novel quaternary compounds, compositions containing them, and uses thereof | |
| US5352833A (en) | Antibacterial polymeric quaternary ammonium compounds | |
| JP5603701B2 (ja) | 抗菌性組成物及びその用途 | |
| EP0606304A1 (en) | N-hydroxyquinazolinone and 2-n-hydroxythiourea benzoate compounds as biocides | |
| US5786386A (en) | Antibacterial and fungicidal agent | |
| JP2018100260A (ja) | 疎水変性デンドリマーを含む抗菌剤 | |
| KR100407880B1 (ko) | N-시아노메틸화키토산및이의제조방법 | |
| US4059687A (en) | Ester substituted dibiguanides and non-toxic antimicrobial compositions thereof | |
| WO1998049898A1 (en) | Novel biocidal agents comprising quarternary bisimidazoline surfactants | |
| JP2013155146A (ja) | 抗菌性組成物及びその用途 | |
| IL29052A (en) | History of complex metallic oregano shale-detoxibarbamates | |
| JPH0459282B2 (cs) | ||
| DE3148047A1 (de) | Verwendung von alkylendiaminderivaten als antimikrobielle wirkstoffe | |
| EP0164205A1 (en) | Process for the preparation of monoacyl (poly)alkylene polyamines |