CS261729B1 - Dialkylamides of 2-/3-/3,5-dialkyl-4-hydroxyphenyl/ propanamido alkylen dicarboxilic acids and process for preparing them - Google Patents
Dialkylamides of 2-/3-/3,5-dialkyl-4-hydroxyphenyl/ propanamido alkylen dicarboxilic acids and process for preparing them Download PDFInfo
- Publication number
- CS261729B1 CS261729B1 CS87879A CS87987A CS261729B1 CS 261729 B1 CS261729 B1 CS 261729B1 CS 87879 A CS87879 A CS 87879A CS 87987 A CS87987 A CS 87987A CS 261729 B1 CS261729 B1 CS 261729B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- hydroxyphenyl
- dialkyl
- defined above
- acid
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 11
- -1 propanamido Chemical group 0.000 title description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 4
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- RBBOWEDMXHTEPA-UHFFFAOYSA-N hexane;toluene Chemical compound CCCCCC.CC1=CC=CC=C1 RBBOWEDMXHTEPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKPXLFLEHVRADS-UHFFFAOYSA-N 4-(didodecylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C(=O)CCC(O)=O)CCCCCCCCCCCC KKPXLFLEHVRADS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQUJVIROQGZGMC-UHFFFAOYSA-N 4-(dioctadecylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C(=O)CCC(O)=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCC CQUJVIROQGZGMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- TUTWLYPCGCUWQI-UHFFFAOYSA-N decanamide Chemical compound CCCCCCCCCC(N)=O TUTWLYPCGCUWQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- BYHXBBOSJKPUJL-BYPYZUCNSA-N dimethyl (2s)-2-aminobutanedioate Chemical compound COC(=O)C[C@H](N)C(=O)OC BYHXBBOSJKPUJL-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález ee týká dialkylamidů kyselin 2- ^3-(3,5-dialkyl-4-hydroxyfenyl) propanamido] alkylen dikarboxylových a způsobu jejich přípravy.
Pro dosaženi dlouhodobé stability a uchování užitných vlastnosti polymerů je neodmyslitelné použiti účinných stabilizátorů, Stabilizátory mají mít kromě vysoké stabilizační účinnosti i vysokou rozpustnost v polymeru, schopnost migrace v rámci polymerní matrice, nízkou těkavost a vypíratelnost, nízkou toxicitu, tepelnou stabilitu při zpracování a v rozmezí teplot aplikace, nízkou cenu, vhodnou aplikační formu a dále mají být bezbarvé. Dobrý stabilizátor by měl splňovat co nejvíce z těchto podmínek. Splnit všechny uvedené požadavky je však ve skutečnosti obtížně realizovatelné a tak hledání vhodného stabilizátoru je vlastně hledáním kompromisu mezi skutečnosti a tímto ideálním stavem.
Předmětem vynálezu Jsou dialkylamidy kyselin 2-[3-(3,5-dialkyl-4-hydroxyfenyl) propanamido ] alkylen dikarboxylových obecného vzorce I:
o 11 11
-C-NH-CH — C-NH-R.J (Ch2)-c-nh-r4 o
kde r až R4 je alkyl s 1 až 24 uhlíkovými atomy m je 1 až 12 (I)
261 729
Tyto dialkylamidy je možno vyrobit způsoby, které jsou rovněž předmětem tohoto vynálezu.
Podle prvého způsobu liny obecného vzorce A se nechá reagovat halogenid kyse-
(A) kde R^, f?2 mají shora uvedený význam, X je halogen, s dialkyl esterem kyseliny obecného vzorce B
II
HON — CH-C-O-Rc 2 i (B) (CH,) —C —0—Rg 2 m li o kde Rg.Rg je alkyl s i až 6 uhlíkovými atomy, m má shora uvedený význam, který je bud v dvojnásobném molárním přebytku vůči halogenidu A,nebo je z poloviny nahrazen trialkylaminy či pyridi-, nem. Vzniklá sloučenina obecného vzorce C
kde R^, R2, R5, f?6 a m máji ahora uvedený význam ee dále nechá reagovat s aminem obecného vzorce O
261 729
HgN - R? (0) kde R7 je Rg nebo R4, při teplotách od 20 do 300 °C po dobu 0.1 až 10 hodin.
Podle druhého způsobu reaguje ester kyseliny obecného vzorce E kde R*. R2, ného vzorce
<B)
R^ mají shora uvedený význam, F dialkylamidem obec0
II
HON—CH-C—NH —RI (F) <0H2)ra-C-HH-R4
O kde Rg, R^ a m mají shora uvedený význam, při teplotách 20 až 300 °C po dobu 0.1 až 10 hodin.
I
Dialkylamidy alkylendikarboxylových kyselin obecného vzorce I jsou vysoce účinnými stabilizátory pro polyolefiny. Osou účinnými inhibitory termooxidačni degradace se schopnosti dlouhodobého stabilizačního účinku. Povaha jejich molekulárního skeletu jim umožňuje setrvávat v polymerni matrici dlouhodobě, i přes nepříznivé vlivy okolního prostředí, v němž se může polymer během své aplikace nacházet. Maji silně potlačenou těkavost a jsou relativně velmi odolné vůči extrakci jak polárními (vodný roztok detergentů, kyselina octová), tak nepolárními rozpouštědly (n-heptan).
Ke schopnosti setrvat v matrici dále přispívá i dostatečná rozpustnost v polymeru.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou pevné látky s body tání pohybujícími se vesměs od 50 do 150 °C. Osou bezbarvé a jsou rozpustné v toluenu, hexanu nebo acetonu.
261 729
Svou stabilizační účinnosti jsou srovnatelné s některými úspěšnými komerčními antioxidanty, svou resistenci vůči extrakci zejména n-heptanem, je však několikanásobně předčí. Z hlediska dlouhodobého uchováni fyzikálních vlastnosti polymeru má tato skutečnost zásadní význam.
Způsoby, kterými se sloučeniny obecného vzorce I dají připravit, závisí na typu kyseliny 3-(3,5-dialkyl-4-hydroxyfenyl) propionové, která je nositelkou stabilizační funkce. Pro kyseliny, které máji fenolickou funkci stíněnou natolik, že nedochází k reakci s přítomným acylhalogenidem, jsou vhodné způsoby oba, pro kyseliny s nižším stupněm steríckého bránění fenolu, např. kyselina 3-(3-methyl-5-tBu-4-hydroxyfenyl) propionová, je použitelný výhradně způsob druhý. První způsob je realizován nejčastěji v bezvodém rozpouštědle bez aktivního vodíku, např. diethylether nebo dioxan. Pro druhý způsob je charakteristické provedeni v tavenině za zvýšené teploty, pod ochrannou atmosférou inertní ho plynu. V případě potřeby je však rovněž možno tuto reakci provést ve výševroucím rozpouštědle.
Vynález osvětlí následující příklady (% v příkladech jeou hmotnost ní).
Příklad 1:
125 g chloridu kyseliny 3-(3,5-ditBu-4-hydroxyfenyl) propiono vé (A ) rozpuštěného v 400 ml bezvodého etheru bylo za stálého mícháni po kapkách přidáváno do bezvodého etherového roztoku 70 g dimethylesteru kyseliny aspařagové (B ) a 40 ml pyridinu. Po smíseni byla reakčni směs ponechána 1 hodinu v klidu, pak promyta 3 x 400 ml vody okyselené 5 ml kyseliny solné 34%. Po oddělení vodné fáze byl ether odpařen. Získaný produkt byl krystalován ze směsi toluen-hexan. 50 g takto získaného meziproduktu bylo zahříváno v tavenině s 70 g oktadecylaminu (D ) při 150 °C, za stálého míchání pod ochrannou atmosférou dusíku po dobu 1 hod.
Po skončeni byl produkt - dioktadecylamid kyseliny 2-[3-(3,5-ditBu-4-hydroxyfenyl)propanaraidol jantarové (I ) rozpuštěn a krystalován z hexanu. Má teplotu tání 103 - 6 C, charakteristické abeorbční pásy v IR oblasti: fenolický OH 3630 cm“1, -CONH-1 —1
-1675, 1655 cm , -CHg- 2920 cm , je rozpustný v hexanu a toluenu
Příklad 2:
2B1 729 g metylesteru kyseliny 3-(3-methyl-5-tBu-4-hydroxyfenyl) propionové (E ) bylo zahříváno v tavenině spolu s 86 g í-dodecyl9
-4-oktadecylamidem kyseliny asparagové (F ) při teplotě 150 °C po dobu 50 minut, za stálého mícháni pod ochrannou atmosférou dusíku. Po skončení zahřívání byl získaný produkt l-dodecyl-4-oktadecyl amid kyseliny 2-[3-(3-methyl-5-tBu-4-hydroxyfenyl) propanamidoj jantarové (1^) krystalován ze směsi toluen-hexan.
Má teplotu táni 78 - 80 °C, charakteristické absorbčni pásy v IR oblasti fenolický OH cm”1, -CONH- 1675, 1655 cm1, -CHO-1 ' 4 2920 cm , je rozpustný v toluenu a hexanu.
Přiklad 3:
Stejným postupem jako v příkladě 1 byl připraven dioktadecyl amid kyseliny 2-[3-(3-dodecyl-5-tBu-4-hydroxyfenyl) propanamidoj jantarové (Ιβ), kdy namísto (Ag) bylo použito chloridu kyseliny 3-(3-dodecyl-5-tBu-4~hydroxyfenyl) propionové. Takto získaná sloučenina (I ) byla přidána v koncentrací 0.1 a 0.2 % k práŠkovitému nestabilizovanému isotaktickému polypropylenu o indexu toku 4. Ze směsi připravené folie 0.5 mm, měly hodnoty indukčních period (IP) při 130 °C a relativní snížení obsahu stabilizátoru po extrakci n-heptanem při 25 °C uvedené v tabulce 1, Pro srovnáni jsou zde dále uvedeny i příslušné hodnoty veličin naměřených pro komerční stabilizátor IRGANOX 1010 - pentaerythrityl ester kyseliny 3-(3, 5-ditBu.-4-hydroxy f enyl) propionové (II).
Přiklad 4:
Postupem stejným jako v příkladě 1 byl připraven didodecyl amid kyseliny 2-[3-(3,5-ditBu-4-hy&roxyfenyl) propanamidoj jantarové (Ις|) · kde namísto (Da) bylo použito dodecylaminu. Produkt (1^) byl zkoušen stejným způsobem jako v příkladě 3, (tabulka 1).
Přiklad 5:
Stejným postupem jako v příkladě 2 byl připraven 1-hexyl-4-dodecylamid kyseliny 2-[3-(3-methyl-5«tBu-4-hydroxyfenyl) propanamidoJadipové (Ιθ), kde namísto (Ffl) bylo použito
261 729 i-hexyl-4-dodecylamidu kyseliny 2-amino-adipové. Produkt (I ) býl zkoušen stejně jako v příkladě 3 (tabulka 1).
Přiklad 6:
Stejným postupem jako v příkladě 2 byl připraven dioktadecylamid kyseliny 2-[3-(3,5-ditBu-4-hydroxyfsnyl) propanamido] pimelové (I.), kdy namísto (E ) bylo použito sthylesteru kyseliny 3-(3,5-ditBu-4-hydroxyfenyl) propionové a namísto (F ) diokta decylamidu kyseliny 2-aminopimslové. Produkt byl zkoušen Sjftejně jako v příkladě 3 (tabulka 1).
Tabulka 1: Stabilita vzorků polypropylenu
Claims (3)
- I. Dialkylamidy kyselin 2-[3-(3, 5-dialkyl-4-4»ydroxýf envl/ propanamidc/jalkylen dikarboxyiových obecného vzorčB* Σ<:0 0II II (ch2)2-c-NH-CH-c -nh-r3 (I) okde R1 až f?4 je alkyl s 1 až 24 uhlíkovými atomy m je 1 až 12
- 2. Způsob výroby sloučenin obecného vzorce I podle bodu 1, vyznačující se tím, že se nechá reagovat halogenid kyseliny (CH^-C—X ll· (A) kde R^, f?2 mají shora uvedený význam, X je halogen s dialkyl· esterem kyseliny obecného vzorce B h2n-ch c — o—r£ (B) °- R6 kde Rj., Rg je alkyl s 1 až 6 uhlíkovými atomy, m má význam shora uvedený, který je bud v dvojnásobném molárnim přebytku vůči halogenidu A anebo je z poloviny nahrazen trialkylaminy či pyridinem a vzniklá sloučenina obecného vzorce C0 0II II (0Η2)2-0-NH-CH-C-O-R5 <σΗ2\η-θ-θ-Ε6 (C)261 729 kde R1, F?2, f?5, Rg a m mají shora uvedený význam, se dále nechá reagovat s aminem obecného vzorce D h2n - R7 kde Ry je Rg nebo R4 pří teplotách od 20 do 300 °C po dobu 0.1 až 10 hodin.
- 3· Způsob výroby sloučenin obecného vzorce I podle bodu 1, vyznačující se tím, že se nechá reagovat ester kyseliny obecného vzorce E kde Rir Rg, R^ mají shora uvedený význam s dialkyl amidem obecného vzorce FIIHON — CH-C - IIH -R~ 2 | 3 (P)O kde Rg, R^ a m mají význam shora uvedený při teplotách 20 až 300 °C po dobu 0.1 až 10 hodin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS87879A CS261729B1 (en) | 1987-02-11 | 1987-02-11 | Dialkylamides of 2-/3-/3,5-dialkyl-4-hydroxyphenyl/ propanamido alkylen dicarboxilic acids and process for preparing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS87879A CS261729B1 (en) | 1987-02-11 | 1987-02-11 | Dialkylamides of 2-/3-/3,5-dialkyl-4-hydroxyphenyl/ propanamido alkylen dicarboxilic acids and process for preparing them |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS87987A1 CS87987A1 (en) | 1988-07-15 |
| CS261729B1 true CS261729B1 (en) | 1989-02-10 |
Family
ID=5341806
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS87879A CS261729B1 (en) | 1987-02-11 | 1987-02-11 | Dialkylamides of 2-/3-/3,5-dialkyl-4-hydroxyphenyl/ propanamido alkylen dicarboxilic acids and process for preparing them |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS261729B1 (cs) |
-
1987
- 1987-02-11 CS CS87879A patent/CS261729B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS87987A1 (en) | 1988-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6346774B2 (cs) | ||
| NO148811B (no) | Utgangsmateriale for fremstilling av nye dicarboxylsyre-bis-(3,5-dicarbamoyl-2,4,6-trijodanilider) | |
| CS214767B2 (en) | Method of preparation of pyrrolidine derivatives | |
| JPS63185954A (ja) | メルカプトメチルフェノールの製造方法 | |
| JP2001520664A (ja) | カルボン酸アミドの製造法 | |
| AU642829B2 (en) | Benzopyran intermediates | |
| CS261729B1 (en) | Dialkylamides of 2-/3-/3,5-dialkyl-4-hydroxyphenyl/ propanamido alkylen dicarboxilic acids and process for preparing them | |
| CA1066304A (en) | Process for manufacturing n-acyl derivatives of hydroxyarylgycines and novel products resulting therefrom | |
| JPS58180484A (ja) | １−置換Ｎ−／８α−エルゴリニル／−Ｎ′，Ｎ′−ジエチルウレア及びその製造方法 | |
| US3896160A (en) | Amidinocarbamates | |
| Hooper et al. | The Polymerization of 2-Methyl-4-chloromethylthiazole. XII | |
| JPS6245894B2 (cs) | ||
| US3989738A (en) | Method of preparing phenolic antioxidants by condensing active methylene compounds with 3,5-di-tert alkyl-4-hydroxybenzylpyridinium salts | |
| US4140862A (en) | Salts of diamines and tetrahalophthalates | |
| US4038327A (en) | 3,5-disubstituted-4-hydroxybenzyl derivative | |
| US4107137A (en) | Phenolic antioxidants for synthetic polymers | |
| US4526966A (en) | Polyalkyldiazaspirodecane derivatives | |
| IL28645A (en) | Tropine derivatives | |
| CS265080B1 (cs) | N-alkylimidy kvselin 2-(3-(3,5-dialkyl4-hydroxyfenyl) propanamidoj alkylendikar boxylových a způsob jejich výroby | |
| US3453300A (en) | Preparation of zinc ethyl acetoacetate chelate | |
| US5177247A (en) | Process for the preparation of hydroxyphenylpropionates | |
| FI86420C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 1-metylaminokinolin-karboxylsyraderivat. | |
| EP0090312B1 (en) | 3-acyl substituted derivatives of 2- or 4-thiazolidine-carboxylic acid having a phyto growth regulating and biostimulating action | |
| US3897496A (en) | N,N-dialkyl-N-C8{14 C22-alkyl)-N-3-nitro-4-methoxybenzylammonium chlorides | |
| KR910009415B1 (ko) | 비스(펜옥시)아세틸 nn-디메틸 아미드의 제조방법 |