CS261665B1 - Fotochromné l-subst.-4,4-difenyl-2,B-bis(subst. fenyl)-1,4- -dihydropyridiny a sposob ich výroby - Google Patents
Fotochromné l-subst.-4,4-difenyl-2,B-bis(subst. fenyl)-1,4- -dihydropyridiny a sposob ich výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS261665B1 CS261665B1 CS874540A CS454087A CS261665B1 CS 261665 B1 CS261665 B1 CS 261665B1 CS 874540 A CS874540 A CS 874540A CS 454087 A CS454087 A CS 454087A CS 261665 B1 CS261665 B1 CS 261665B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenyl
- diphenyl
- formula
- dihydropyridines
- photochromic
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Fotochromné l-subst.-4,4-difenyl-2,6-bis- (subst. fenyl J-l,4-dihydropyridiny obecného vzorca I, kde X je vodík, alkyl s počtem uh- líkov 1 až 2 alebo halogén a R je metyl, fenyl alebo benzyl, mají fotochromné vlastnosti. Sposob ich výroby spočívá v tom, že na l,3,3,5-tetraaryl-l,5-pentándión obecného vzorca II, kde X má vyššie uvedený význam, sa pósobí substituovaným amóníovým ace- tátom obecného vzorca III, kde R má vyššie uvedený význam, v organickom rozpúšťad- le.
Description
261665
Vynález sa týká 1 l-subst.-4,4-difenyl-21i-.-bis {subst. fenyl) -1,4-dihydropyri^y^v o-becného vzorca I, kda_X ,je. wadífc, aáiiíyl · spočtem atómov uhlíku 1 až 2 alebo halogena R je metyl, fenyl alebQ4?snzyl· '
Doposíal' bol připravený derivát, v kto-rom substituenty X a R sú vodíkové atomy,a to cyklokondenzačnou reakciou 1,3,3,5-te-trafenyl-l,5-pentándiónu s octanom amon-ným v prostředí kyseliny octovej.
Novo připravené 1,4-dihydropyridíny o-becnébo vzorca I v kryštalickom stave vy-kazuji! výrazná íotochromiu po ožiarení sl-nečným svetlom. Uvedené 1,4-dihydropyri-díny sú potenciálnymi zložkami svetlocitli-vých vrstiev využitelných v mikroelektroni-ke, řotomateriálcch a podobné.
Sposob výroby 1,4-dihydropyridínov obec-ného vzorca I, podlá vynálezu spočívá vtom, že na l,3,3,5-tetraaryl-l,5-pentándiónyobecného vzorca II, kde X má vyššie uve-dený význam, sa pósobí substituovanými a-móniovými acetátmi obecného vzorca III,kde R má vyššie uvedený význam, v pro-středí kyseliny octovej.
Ich fotochrómne vlastnosti sú uvedené vnasledujúcicb příkladech. Přikladl
Sposob výroby 1,4-dihydropyridínu I(X=H, R—CH3)
Roztok 2,0 g (5 mmólov) 1,3,3,5-tetrafe-nyl-l,5-pentándiónu a 2,7 g (30 mmólov)metylamóniumacetátu v 25 ml 1'adovej ky-seliny octovej bol dve hodiny zahrievaný zavaru rozpúšťadla. Po ochladení bolo získa-né 1,4 g krystalického produktu, čo činí74 %-ný výťažok. Rekryštalizáciou z aceto-nu bola získané látka o teplote topenia 182až 184 °C. Příklad 2
Sposob výroby 1,4-dihydropyridínu I(X=H, R--fenyl)
Roztok 2,0 g (5 mmólov) 1,3,3,5-tetrafe-nyl-l,5-pentándiónu a 4,6 g (30 mmólov)fenyíamóniumacetátu v 25 ml kyseliny oc-tovej bol refluxovaný 13 hodin. Pretože poochladení nevykryštalizovala tuhá látka, bo-lo k reakčnej zmesi přidané 20 ml vody azmes bola extrahovaná 3 x 20 ml benzénu.Spojené organické podiely boli vysušenéchloridom vápenatým a po odpaření rozpúš-ťadla bola získaná zmes delená stlpcovouchromatografiou na silikagéli (eluent te-trachlórmetán a 10 %-ný roztok chlorofor-mu v tetrachlórmetáne). Ako prvá bola zís-kaná frakcia produktu, 0,76 g látky (33 %--ný výťažok), ktorá po prekryštalizovaní zacetonu mala teplotu topenia 168 až 170 °C.Z dalších frakcií boli získané východiskovélátky.
» J v < V
Sposob-výfroby 1,4-dihydropyridínu I (X—H, R=benzyl)
Roztok 2,0 g (5 mmólov) 1,3,3,5-tetrafe-nyl-l,5-pentándiónu a 5,0 g (30 mmólov)benzylamóniumacetátu v 25 ml kyseliny oc-tovej bol refluxovaný 13 hodin. Ďalšie spra-covanie reakčnej zmesi je obdobné ako vpříklade 2. Chromatografiou na silikagéliza elůcie tetracblórmetánom bolo získané1,6 g produktu (66 %-ný výťažok), ktorýpo prekryštalizovaní z acetonu mál teplotutopenia 176 až 178 °C. Příklad 4
Sposob výroby 1,4-dihydropyridínu I(X=CH;,, R=CH3)
Roztok 2,16 g (5 mmólov) l,5-bis(p-to-lyl)-3,3-difenyl-l,5-pentándiónu a 4,55 g(50 mmólov) metylamóniumacetátu v 25 ml1'adovej kyseliny octovej bol refluxovaný 17hodin. Ďalšie spracovanie reakčnej zmesi jeobdobné ako v příklade 2. Chromatografiouna silikagéli za elúcie tetrachlórmetánombolo získané 1,0 g produktu (37 %-ný vý-ťažok), ktorý po prekryštalizovaní z aceto-nu mal teplotu topenia 212 až 214 °C. Příklad 5
Spůsob výroby 1,4-dihydropyridínu I(X—Br, R=CH3)
Roztok 2,81 g (5 mmólov) l,5-bis(p-bróm-fenyl)-3,3-difenyl-l,5-pentándiónu a 4,55 g(50 mmólov) metylamóniumacetátu v 25 ml1'adovej kyseliny octovej bol refluxovaný 17hodin. Ďalšie spracovanie reakčnej zmesi jeobdobné ako v příklade 2. Chromatografiouna silikagéli za elúcie tetrachlórmetánombolo získané 1,41 g látky (66 %-ný výťa-žok), ktorá po prekryštalizovaní z acetonumala teplotu topenia 218 až 219 °C.
Analogicky bol připraven 2,6-bis(p-fluor-fenyl) -4,4-difenyl-l,4-dihydropyridin (X—F,R=H) v 70% výtažku s t. t. 192 až 196 °C.Příklad 6
Fotochrómne vlastnosti látok I
Svetlom indukovaná farebná změna u lá-tok I bola pozorovaná v tuhom stave. Priožarovaní kryštalických vzoriek látok I pů-sobením slnečného světla sa potřebná dobaexpozície pohybuje od niekofkých minút ažpo niekoíko hodin. Přechováváním fareb-ných kryštálov v temne dochádza spatnébehom niekofkých hodin k strate farby. Ob-dobného efektu je možné dosiahnuť aj prirozpúšťaní alebo pri záhreve. U látky I(X=R=H) bol popísaný fotochromizus vroztokoch rozpúšťadiel ako sú napr. tetra-
Claims (4)
- 2 S 1 6 6 5 S 6 liydrofurán, dioxán a aceton za neprítom- tok obecného vzorca I udává následujúcanosti kyslíka. Příklady fotochromizmu u lá- tabulka: Pr. Látka I farba látky předožiarením farba látkypo ožiarení 2 Χ—Ή R—fenyl 3 X=H R=benzyl 1 X=H R—CH3 4 X=CH3 R=CH3 5 X=Br R=CH3 bezfarebná bezfarebná bezfarebná bezfarebná bezfarebná fialová fialová fialová modrozelená fialová PREDMET1. Fotochromné l-subst.-4,4-difenyl-2,6--bls(substr. fenyl)-l,4-dihydropyridiny obec-ného vzorca I, kde X je vodík, alkyl s poč-tom uhlíkov 1 až 2 alebo halogén a R jemethyl, fenyl alebo benzyl.
- 2. Spůsob výroby l-subst.-4,4-difenyl-2,6--bisfsubst. fenyl )-l,4-dihydropyridínov o-becného vzorca I podl'a bodu 1 vyznačenýtým, že na l,3,3,5-tetraaryl-l,5-pentándiónobecného vzorca II, kde X má vyššie uve-dený význam, sa působí substituovaným a- VYNALEZU móniovým acetátum obecného' vzorca III,kde R má vyššie uvedený význam, v orga-nickom rozpúšťadle.
- 3. Sposob podlá bodu 2, vyznačený tým,že ako rozpúšfadlo sa používajú organickékyseliny a reakcie sa prevádza za teplotyspatného’ toku rozpúšťadla 2 až 20 hodin.
- 4. Sposob podlá bodov 2 a 3 vyznačenýtým, že amóniové soli sa používajú v 4- až15-tinásobnom molárnom přebytku k uva-žovanému pentándiónu obecného vzorca II.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS874540A CS261665B1 (cs) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | Fotochromné l-subst.-4,4-difenyl-2,B-bis(subst. fenyl)-1,4- -dihydropyridiny a sposob ich výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS874540A CS261665B1 (cs) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | Fotochromné l-subst.-4,4-difenyl-2,B-bis(subst. fenyl)-1,4- -dihydropyridiny a sposob ich výroby |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS454087A1 CS454087A1 (en) | 1988-07-15 |
| CS261665B1 true CS261665B1 (cs) | 1989-02-10 |
Family
ID=5388404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS874540A CS261665B1 (cs) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | Fotochromné l-subst.-4,4-difenyl-2,B-bis(subst. fenyl)-1,4- -dihydropyridiny a sposob ich výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS261665B1 (cs) |
-
1987
- 1987-06-19 CS CS874540A patent/CS261665B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS454087A1 (en) | 1988-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR850000886B1 (ko) | 삼-치환 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
| US4113731A (en) | Fused isoquinoline derivatives | |
| SU645571A3 (ru) | Способ получени производных хиназолона или их солей | |
| KR19990064276A (ko) | 제약학적으로 활성인 퀴나졸린 화합물 | |
| HU206692B (en) | Process for producing new oxo-thiadiazine derivative | |
| PL126032B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of 5-phenyl-2-hydroxytetrahydrofuran | |
| US3784600A (en) | 4-substituted coumarins | |
| PL111419B1 (en) | Proces for the preparation of novel 5-substituted 1,2-dihydro-3h-pyrolo/1,2-a/-pyrolo-1-carboxylic acids | |
| SU421187A3 (ru) | Способ получения 2-(фурилметил)-6,7- бензоморфанов | |
| US4014890A (en) | Process for preparing indole derivatives | |
| CS183491A3 (en) | Process for preparing dialkylpyridine-2,3-dicarboxylates and derivatives thereof | |
| CS261665B1 (cs) | Fotochromné l-subst.-4,4-difenyl-2,B-bis(subst. fenyl)-1,4- -dihydropyridiny a sposob ich výroby | |
| RU2024506C1 (ru) | Производные пирролидина и способ их получения | |
| SU442601A1 (ru) | Способ получени производных азепина | |
| HU195957B (en) | Process for preparing betq-hydroxy-butyric acid ester derivatives | |
| US4598086A (en) | α2 antagonistic 2-(4,5-dihydro-2-1H-imidazolyl)-2,3-dihydro-1H-indoles | |
| KR930005979A (ko) | 4-치환된-1,4-디하이드로피리딘의 제조방법 | |
| HU201942B (en) | Process for producing thiqcycloalkeno(3,2-b)pyridine derivative intermediates | |
| US5446042A (en) | Heterocyclic compound and cardiotonic agent containing the same as effective component | |
| US5457201A (en) | Chiral resolution process | |
| DK163180B (da) | P-nitrophenyl-3-brom-2,3-diethoxypropionat | |
| SU778709A3 (ru) | Способ получени производных 4,4дифенилциклогексилпиперидина или их солей | |
| JPS604830B2 (ja) | フエニル酢酸誘導体 | |
| JPH04230662A (ja) | ２−置換−１−ヒドロキシインドール化合物 | |
| CS261433B1 (sk) | Fotochromné 1,5-bis(subst. fenyl)-3,3-difenyl-l,5-pentadióny a sposob ich výroby |