CS261658B1 - Sposob přípravy 5-alkyItio-2-substituovaných-3-axo-2H-pyridazín-4-olov - Google Patents
Sposob přípravy 5-alkyItio-2-substituovaných-3-axo-2H-pyridazín-4-olov Download PDFInfo
- Publication number
- CS261658B1 CS261658B1 CS874373A CS437387A CS261658B1 CS 261658 B1 CS261658 B1 CS 261658B1 CS 874373 A CS874373 A CS 874373A CS 437387 A CS437387 A CS 437387A CS 261658 B1 CS261658 B1 CS 261658B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- substituted
- oxo
- pyridazin
- chlorophenyl
- preparing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález sa týka spôsobu prípravy 5-alkyl-tio-2-substituovaných-3-oxo-2H-pyridazín-4--olov všeobecného vzorca I
v ktorom R1 znamená alkyl s 1 až 6 atómami uhlíka, fenyl, cyklohexyl, benzyl, tolyl, chlórfe-nyl, 3-trifluórmetyl-4-chlórfenyl a R2 znamená alkyl s 1 až 3 atómami uhlíka. Tieto zlúčeniny sú použiteľné ako medziprodukty k syntéze biologicky účinných látok.
Z literatúry je známy spôsob prípravy 5--alkyltio-2-substituovaných-3-oxo-2H-pyri-dazín-4-olov všeobecného vzorca I reakciou 5-alkylt»-4-halogén-2-substituovaného-3--oxo-2H-pyridazínu všeobecného vzorca III
v ktorom R1 a R2 majú už uvedený význam, X znamená halogén s hydroxidom sodným alebo draselným. [CS 175 205; Chem. zvesti 30; 663—673 (1976)].
Teraz sa zistil nový spôsob prípravy 5--alkyltio-2-substituovaných-3-oxo-2H-pyrida-zín-4-olov všeobecného vzorca I v ktorom
R1 a R2· majú už uvedený význam, reakciou 4-alkoxy-2-substituovaného-3-oxo-2H-pyrida-zín-5-tiolu alebo jeho soli s alkalickým kovom všeobecného vzorca II y ktorom
R1 a R2 majú už uvedený význam, M znamená vodík, sodík alebo draslík v prostredí protonoakceptorného organického rozpúšťadla zo skupiny zahrňujúcej metanol, etanol, propanol, dimetylsulfoxid, dimetylform-amid, trietylamín, nitril kyseliny octovej a ak M znamená sodík alebo draslík i v prostredí vody, pri teplote 60 až 140 °C, pričom pri reakcii nastane elektrofilný prešmyk katiónu R2.
Nasledujúce príklady ilustrujú, ale neobmedzujú predmet vynálezu.
Príklad 1
Príprava 2-metyl-5-metyltio -3-oxo-2H-py-ridazín-4-olu 1,5 g 4-metoxy-2-metyl-3~oxo-2II-pyľitla-zín-5-tiolu sa miešalo v 20 ml dimetylsulfo-xidu pri teplote 80 °C 4 hodiny. Dimetylsulfoxid sa oddestiloval za zníženého tlaku, zvyšok sa potom prekryštalizoval z toluénu (30 ml). Získalo sa 0,8 g bielej kryštalickej látky s teplotou topenia 156—158 °C. Analýza pre Ο6Η8Ν2Ο28 (m. h. = 172,2) vypočítané: 16,22 % N, 18,62 % S, 7ÍctpnfS· 16,01 % N, 19,11 % S. IČ v CHC1S: p (C=O) = 1615 cm“1, v (O—H) = 3 370 cm-1.
Príklad 2
Príprava 2-fenyl-5-metyltio-3-oxo-2H-pyrida-zín-4-olu 1,5 g 2-fenyl-4-metoxy-3-oxo-2H-pyridazín--5-tiolu sa miešalo v 20 ml trietylamínu 4 hodiny pri teplote 80 °C. Trietylamín sa oddestiloval za zníženého tlaku, zvyšok sa potom prekryštalizoval z etanolu (20 ml). Získalo sa 0,7 g bielej kryštalickej látky s t. t. 214—216 °C.
Analýza pre CnH10N2O2S (m. h. 234,26) vypočítané: 11,95 % N, .13,69 % S, zistené: 12,16 % N, 13,88 % S. IC v CHCLp v (G=O) 1 630 cm-1, p (OH) = 3 360 cm-1.
Príklad 3
Príprava 2-(3-chlórfenyl)-5-metyltio-3-oxo--2H-pyridazín-4-olu
Claims (1)
- Original document published without claims.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS874373A CS261658B1 (sk) | 1987-06-15 | 1987-06-15 | Sposob přípravy 5-alkyItio-2-substituovaných-3-axo-2H-pyridazín-4-olov |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS874373A CS261658B1 (sk) | 1987-06-15 | 1987-06-15 | Sposob přípravy 5-alkyItio-2-substituovaných-3-axo-2H-pyridazín-4-olov |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS437387A1 CS437387A1 (en) | 1988-07-15 |
| CS261658B1 true CS261658B1 (sk) | 1989-02-10 |
Family
ID=5386316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS874373A CS261658B1 (sk) | 1987-06-15 | 1987-06-15 | Sposob přípravy 5-alkyItio-2-substituovaných-3-axo-2H-pyridazín-4-olov |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS261658B1 (cs) |
-
1987
- 1987-06-15 CS CS874373A patent/CS261658B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS437387A1 (en) | 1988-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ATE21245T1 (de) | Verfahren zur herstellung von indolderivaten, deren verwendung als wertvolle zwischenprodukte und neue 4-hydroxyindole. | |
| RU2174978C2 (ru) | Способ получения производных пиримидина, промежуточные продукты и способ их получения | |
| HU186539B (en) | Process for producing 1-bracket-1-cyclohexenyl-methyl-bracket closed-2-bracket-2-chloroethyl-bracket closed-pyrrolidine | |
| JPH0245442A (ja) | α，β―不飽和ケトンの製法 | |
| KR860001073A (ko) | 이미다졸린의 제조방법 | |
| CS261658B1 (sk) | Sposob přípravy 5-alkyItio-2-substituovaných-3-axo-2H-pyridazín-4-olov | |
| US3689498A (en) | Halide and sulfate salts of 5-amino-isoxazolylmethylene dialkylamine | |
| US4200759A (en) | Preparation of imidazo[2,1-a]isoindole compounds | |
| US4284562A (en) | Process for preparing pyrrole-2-acetic acids | |
| CA1122983A (en) | Method of producing 5-fluorouracil derivatives | |
| US4897495A (en) | Process for the preparation of pyrrolizine derivatives | |
| US3246010A (en) | 1, 5-diaryl-2-pyrrole propanols and ethers | |
| DE3260631D1 (en) | Process for the preparation of hydrazidines | |
| JP2708617B2 (ja) | ４，４―ジアルキル置換チアゾリジンチオンの製造方法 | |
| Chen et al. | A facile synthesis of the 1, 3‐dithiolo [4, 5‐b] pyridine ring system via pyridylthiocyanates | |
| US4003907A (en) | Δ1 -1-Azacycloalkene-2-carboxylic acids and their production | |
| IL66237A (en) | Preparation of hydrazidines | |
| JP2000053651A (ja) | ホルミルイミダゾ―ル類の製造方法 | |
| IE53383B1 (en) | Chemical process | |
| FI881250A7 (fi) | Foerfarande foer framstaellning av aminoacylaniliner. | |
| KR960022427A (ko) | 2-(4'치환 아릴)프로피온산의 새로운 제조방법 | |
| JPS6043067B2 (ja) | ２‐アルコキシインドリジン誘導体およびその製法 | |
| HU203093B (en) | Process for producing nitromethylene derivatives | |
| HU209623B (en) | Process for producing uracyl derivatives | |
| CS273077B1 (en) | Method of 2-phenyl-4-chloro-5-methoxy-3 (2h)-pyridazinone preparation |