CS261296B1 - Způsob přípravy nových 2-(ethoxykarbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido/ 3,4-b/indolů - Google Patents
Způsob přípravy nových 2-(ethoxykarbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido/ 3,4-b/indolů Download PDFInfo
- Publication number
- CS261296B1 CS261296B1 CS875453A CS545387A CS261296B1 CS 261296 B1 CS261296 B1 CS 261296B1 CS 875453 A CS875453 A CS 875453A CS 545387 A CS545387 A CS 545387A CS 261296 B1 CS261296 B1 CS 261296B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pyrido
- tetrahydro
- ethoxycarbonyl
- preparation
- indoles
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Řešení spadá do oboru syntézy farmakodynamicky účinných látek použitelných jako léčiva. Jeho předmětem je způsob přípravy nových 2-(ethoxykarbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-lH-pyrido/3,4-b/indolů spočívající v reakci příslušných 2-nesubstituovaných látek s chlormravenčanem etylnatým ve vroucím benzenu. Řešení popisuje přípravu 2-(ethoxykarbonyl) -l-fenyl-2,3,4,9-tetrahydro-lH-pyrido/3,4-b/indolu, 2-(ethoxykarbonyl)- -1- (2-(2-dimetylaminoethoxy)fenyl-2,3,4,9- -tetrahydro-lH-pyrido/3,4-b/indolu a jeho hydrochloridu.
Description
Vynález se týká způsobu přípravy nových 2-(ethoxykarbonyl,-2,3,4,9-tetrahydro-lH-pyrido/3,4-b/indolů obecného.vzorce I
ve kterém R značí atom vodíku nebo 2-dimetylaminoethoxyskupinu.
Látky obecného vzorce I jsou meziprodukty syntézy farmakodynamicky účinných látek a jako takové jsou technicky významné.
Způsob.přípravy látek obecného vzorce I podle tohoto vynálezu spočívá v reakci látek obecného vzorce II
ve kterém R značí totéž jako ve vzorce I, s chlormravenčanem etylnatým. Reakci lze provést v libovolném netečném prostředí při zvýšené teplotě, přičemž zvláště se osvědčilo pracovat v benzenu při teplotě varu tohoto rozpouštědla. Z výchozích látek je l-fenyl-2,3,4,9-tetrahydro-lH-pyrido/3,4-b/indol (II, R = H) látkou známou (Skinner W. A., Parkhurst R. M.: Can.
J. Chem. 43, 2 251, 1965). 1-(2-(2-dimetylaminoethoxy)fenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-lH-pyrido/3,4-b/indol (II, R = OCHjCHjNfCHj)2) je látkou novou a jeho příprava je popsána v příkladu. Příklady uvádějí další podrobnosti způsobu přípravy látek obecného vzorce I podle tohoto vynálezu, přičemž jsou pouze ilustrací možností vynálezu a není jejich úkolem vyčerpávajícím způsobem všechny možnosti vynálezu popisovat, Látky ve vynálezu popsané jsou nové a jejich identita byla zajištěna analytickými i spektrálními metodami.
Příklad 1
2-(ethoxykarbonyl)-l-fenyl-2,3,4,9-tetrahydro-lH-pyrido/3,4-b/indol (I, R - H)
Teplý roztok (60 °C) 6,2 g l-fenyl-2,3,4,9-tetrahydro-lH-pyrido/3,4-b/indolu (literatura citována) ve 100 ml benzenu se přikape k míchanému roztoku 3,25 g chlormravenčanu etylnatého ve 40 ml benzenu, vroucímu pod zpětným chladičem. Směs se vaří 2 h pod zpětným chladičem a potom se ochladí. Vyloučený hydrochlorid výchozí látky (II, R = H) (3,3 g, t.t. 264 až 268 °C) se odsaje, filtrát se promyje 10* kyselinou sírovou a vodou, vysuší se síranem hořečnatým a odpaří. Získá se 3,8 g (47 4) žádané látky, která krystalizuje z benzenu a v čistém stavu taje při 192 až 193 °C.
Příklad 2
2-(ethoxykarbonyl)-1- (2-(2-dimetylaminoethoxy)fenyl-2,3,4,9-tetrahydro-lH-pyrido/3,4-b/indol (I, R = OCH2CH2N(CH3)2
Roztok 5,0 g 1-(2-(2-dimetylaminoethoxy)fenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-lH-pyrido/3,4-b/indolu v 60 ml benzenu se přikape k míchanému a pod zpětným chladičem vroucímu roztoku 1,95 g chlormravenčanu etylnatého ve 40 ml benzenu a směs se vaří 4 h. Po ochlazení se filtrací isoluje 5,5 g (91 %) hydrochloridu žádaného produktu, který se krystalizuje z benzenu, t.t. 231 až 234 °C. Krystalizace ze směsi vodného etanolu a etheru vede k monohydrátu, který taje při 155 až 160 °C.
Výchozí 1-(2-(2-dimetylaminoethoxy)fenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-lH-pyrido/3,4-b/indol (II, R = OCH2CH2N(CH3)j), který zatím nebyl v literatuře popsán, se získá např. dále uvedeným postupem za použití syntézy podle Picteta a Spenglera {whaley W. M., Govindachari T. R.:
Org. React. 6, 151, 1951).
Směs 9,65 g 2-(2-dimetylaminoethoxy)benzaldehydu (US. pat. 2 879 293), 9,80 g hydrochloridu tryptaminu (Adlerová E. et al.: Collect. Czech. Chem. Commun. 25, 784, 1960),
125 ml etanolu, 50*ml benzenu, 2,5 ml vody a 5 kapek kyseliny chlorovodíkové se míchá a vaří 12 h pod zpětným chladičem. Po stání přes noc při teplotě místnosti se filtrací isoluje hydrochlorid žádané látky a obvyklým způsobem se zpracuje matečný louh. Celkem se získá 17,0 g (92 %) tohoto hydrochloridu, který je po krystalizaci z etanolu čistý a taje při 254 až 258 °C. Rozkladem tohoto hydrochloridu (15,0 g) pomoci 300 ml 10% roztoku hydroxidu sodného se uvolní base, která se isoluje extrakcí etherem. Zpracováním extraktu se získá 10,2 g base, která krystalizuje z benzenu a taje při 130 až 131 °C.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob přípravy nových 2-(ethoxykarbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-lH-pyrido/2,3-b/indolů, obecného vzorce I ve kterém R značí atom vodíku nebo 2-dimetylaminoethoxyskupinu, vyznačující se tím, že se látky obecného vzorce IINH (II), ve kterém R značí totéž jako ve vzorci I, přivedou k reakci s chlormravenčanem etylnatým ve vroucím benzenu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS875453A CS261296B1 (cs) | 1987-07-17 | 1987-07-17 | Způsob přípravy nových 2-(ethoxykarbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido/ 3,4-b/indolů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS875453A CS261296B1 (cs) | 1987-07-17 | 1987-07-17 | Způsob přípravy nových 2-(ethoxykarbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido/ 3,4-b/indolů |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS545387A1 CS545387A1 (en) | 1988-06-15 |
| CS261296B1 true CS261296B1 (cs) | 1989-01-12 |
Family
ID=5399477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS875453A CS261296B1 (cs) | 1987-07-17 | 1987-07-17 | Způsob přípravy nových 2-(ethoxykarbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido/ 3,4-b/indolů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS261296B1 (cs) |
-
1987
- 1987-07-17 CS CS875453A patent/CS261296B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS545387A1 (en) | 1988-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8026375B2 (en) | Transition metal catalyzed synthesis of N-aminoindoles | |
| US4155909A (en) | 2-Alkyl nicotinoids and processes for their production | |
| DK155327B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 5h-2,3-benzodiazepinderivater eller et farmaceutisk acceptabelt syreadditionssalt deraf | |
| JPS6012350B2 (ja) | 新規アリ−ルピペリジン誘導体の製造方法 | |
| JPS60358B2 (ja) | ベンゾモルフアン化合物の製法 | |
| KR20030022389A (ko) | 리스페리돈의 제조 | |
| MXPA02006499A (es) | Derivados de fenilpiperazinilo. | |
| US4564613A (en) | Pyridoindole derivatives, compositions and use | |
| US3514462A (en) | 1 and 2 ethoxy 3,4,5,10 - tetrahydroazepino(3,4-b) and (2,3-b)indoles and corresponding amino derivatives thereof | |
| EP0594883B1 (en) | Imidazo(1,2-c) quinazoline derivatives as antihypertensives and anti dysurics | |
| IE62754B1 (en) | Tetracyclic antidepressants | |
| US4668688A (en) | N-substituted isoquinoline derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| CS261296B1 (cs) | Způsob přípravy nových 2-(ethoxykarbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido/ 3,4-b/indolů | |
| GB2044254A (en) | Novel piperidine derivatives | |
| US3317545A (en) | [2-(2, 6-dimethylpiperidino)ethyl]guanidines and intermediates | |
| US4200759A (en) | Preparation of imidazo[2,1-a]isoindole compounds | |
| EP0585116B1 (en) | 1-Alkoxy-naphthalene-2-carboxamide derivatives with high affinity for the serotonin 5-HT1A receptor | |
| Beetz et al. | Inhibitors of blood platelet aggregation. Activity of some 1H-benz [de] isoquinolinecarboximidamides on the in vivo blood platelet aggregation induced by collagen | |
| US6127362A (en) | 9,10-diazatricyclo[4,4,1,12,5 ] decane and 2,7-diazatricyclo [4,4,0,03,8 ] decane derivatives having analgesic activity | |
| US4622329A (en) | 1-cyclohexyl-3,4-dihydroisoquinoline derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| HU202506B (en) | Process for producing benzoxazolone derivatives | |
| US5106846A (en) | 2,3-thiomorpholinedione-2-oxime derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| US4454337A (en) | Semicarbazide intermediates for preparing 4-substituted indoles | |
| US5512566A (en) | Tricyclic compounds having affinity for the 5-HT1A receptor | |
| FI78291B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 1-fenoxi-3-hydroxi-indolyl-alkylamino-3-propanoler. |