CS260394B1 - Spósob přípravy aldóz - Google Patents
Spósob přípravy aldóz Download PDFInfo
- Publication number
- CS260394B1 CS260394B1 CS874637A CS463787A CS260394B1 CS 260394 B1 CS260394 B1 CS 260394B1 CS 874637 A CS874637 A CS 874637A CS 463787 A CS463787 A CS 463787A CS 260394 B1 CS260394 B1 CS 260394B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- aldoses
- preparation
- molybdenum
- citric acid
- elution system
- Prior art date
Links
- 150000001323 aldoses Chemical class 0.000 title claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims abstract description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000005078 molybdenum compound Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000002752 molybdenum compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 2
- 244000248349 Citrus limon Species 0.000 abstract 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 abstract 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 6
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N aldehydo-D-ribose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 4
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 4
- 238000006345 epimerization reaction Methods 0.000 description 4
- -1 molybdenum ions Chemical class 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YASYEJJMZJALEJ-UHFFFAOYSA-N Citric acid monohydrate Chemical compound O.OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O YASYEJJMZJALEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-OWMBCFKOSA-N L-ribopyranose Chemical compound O[C@H]1COC(O)[C@@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-OWMBCFKOSA-N 0.000 description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-YUPRTTJUSA-N aldehydo-L-lyxose Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-YUPRTTJUSA-N 0.000 description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-WISUUJSJSA-N aldehydo-L-xylose Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WISUUJSJSA-N 0.000 description 2
- 229930195726 aldehydo-L-xylose Natural products 0.000 description 2
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229960002303 citric acid monohydrate Drugs 0.000 description 2
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 150000004685 tetrahydrates Chemical class 0.000 description 2
- YPZMPEPLWKRVLD-ULQPCXBYSA-N (2s,3r,4s,5s,6r)-2,3,4,5,6,7-hexahydroxyheptanal Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O YPZMPEPLWKRVLD-ULQPCXBYSA-N 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-STGXQOJASA-N alpha-D-lyxopyranose Chemical compound O[C@@H]1CO[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-STGXQOJASA-N 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- UBJLBNGSWJBOGI-UHFFFAOYSA-N bis(3-fluorophenyl)methanone Chemical compound FC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(F)C=CC=2)=C1 UBJLBNGSWJBOGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 238000004816 paper chromatography Methods 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Účelom spósobu přípravy aldóz je zlepšeme
spůsobov přípravy aldóz, t. j. zjednodu-
šenie a zhospodárnenie týchto spósobov pří
pravy. Uvedený účel sa dosiahne tak, že k
N-fenylglykozylamínu, formaldehydu, etanolu,
vodě a molybdénanovej zlúčenine sa přidá
kyselina citrónová v mólovom pomere
molybdénu v oxidačnom stupni VI ku kyselině
citrónovej 1 : aspoň 2 a nechá reagovat
pri teplote do 100 °C. Spósob přípravy aldóz
má použitie v organlckej chémii.
Description
260394
Vynález sa týká spósobu přípravy aldóz. V niektorých sposoboch izolácií jednej al-dózy zo zraesi aldóz sa použila reakcia al-dóz s anilínmi, ktorá využívá rozdielnu kryš-talizačnu schopnost vzniknutých N-fenylgly-kozylamínov. Zo zraesi arabinózy a ribózysa izoluje N-fenylribozylamín, zo zraesi xy-lózy a lyxózy N-fenyllyxozylamín [V. Bílik,J. Capiovič: Chem. Zvěsti 27, 547 (1973)],zo zmesi fruktózy, glukózy a manózy N-fe-nylmanozylamín [V. Bílik, K. Tihlárik: Chem.Zvěsti 28, 206 (1984)], zo zraesi D-glycero--L-glukoheptózy a D-glycero-L-manoheptózyN-fenyl-D-glycero-L-manoheptozylamín [ V.Bílik, L. Petruš: Chem. Zvěsti 30, 359 (1976)]a zo zmesi Larabinózy a D-xylózy N-(4-nitro-fenyl)-L-arbinozylamín [V. Bílik, A. Kramář:Chem. Zvěsti 33, 641 (1979)]. Z N-fenylgly-kozylamínov sa můžu aldózy uvolňovatformaldehydom [T. Fujita, T. Sáto: Bull.Chem. Soc. Japn 33, 353 (1960)], benzalde-hydom [R. L. Whistler, J. N. BeMiller: Me-thods Carbohydr. Chem. 1, 81 (1962)], hydrolýzou technikou preháňania vodnouparou [V. Bílik, J. Čaplovič: Chem. Zvěsti27, 547 (1973); V. Bílik, L. Petruš: Chem.Zvěsti 30, 359 (1976)], hydrolýzou silnékyslým iónomeničom (CS AO č. 196 996).
Pri všetkých t-ýchto reakciáeh třeba, abyinolybdénanové ióny v postupech uvolňova-nia neboli přítomné. Preto sa museli rozto-ky aldóz před příslušnou derivatizáciou naodpovedajúce N-fenylglykozylamíny deioni-zovať, čo zvyšuje pracnost a zdražuje připra-vené aldózy. Aldózy sa v slabo kyslých vod-ných roztokoch za přítomnosti molybdéna-nových iónov epimerizujú a vytvárajú rov-novážnu zmes C—2-epimérnych aldóz [V.Bílik: Chem. listy 77, 496 (1983)].
Uvedené nevýhody v podstatnej miere od-straňuje spósob přípravy aldóz podlá vyná-lezu, ktorého podstata spočívá v tom, že kN-fenylglykozylamínu, formaldehydu, eta-nolu, vodě a molybdénanovej zlúčenine sapřidá kyselina citrónová v mólovom pomě-re molybdénu v oxidačnom stupni VI ku ky-selině citrónovej 1 : aspoň 2 a nechá rea-govat pri teplote do· 100 °C. Výhodou navrhovaného spósobu přípravyaldóz je, že netřeba molybdénanové ióny od-straňovat, najčastejšie anexami, s násled-ným zahušťováním roztokov, čím sa ušetřína mzdách, materiáloch, energii a v pod-statnej miere ušetří použitie niektorých za-riadení (odpariek, kolon). Příklad 1
Zmes 25,5 g (0,1 molu) N-fenyl-D-mano-zylamínu, 0,25 g (2.10-4 mólov) tetrahyd-rátu heptamolybdénanu hexaamonného, 0,59gramu (2,8 . 10~3 mólov) monohydrátu ky-seliny citrónovej (mólový poměr kyselinycitrónovej k molybdénu v oxidačnom stupniVI je 2 : 1], 15,8 ml (0,2 mólu) 35 % hmot.vodného roztoku formaldehydu, 35 ml 96 % hmot. etanolu a 190 ml vody sa zahriovapočas 3 h pri teplote 90 °C. Inhibícia epime-rizácie D-manózy sa zisťuje papierovou chro-matografiou (Whatman No 1) s použitím e-lučného systému A: acetonu, 1-butanolu avody v objemovom pomere 5 : 1 : 4, s do-bou prietoku elučných systémov 18 až 20 ha následuj úcou detekciou s anilíniumhydro-génftalátom. Chromatografický záznam do-kazuje přítomnost D-manózy a v stopovommnožstve přítomnost D-glukózy. Pohyblivostvzťahujúca sa na glukózu 1,00 je pre manózuv elučnom systéme A: 1,31 a v elučnom sy-stéme B: 1,30. Příklad 2
Postupuje sa ako v příklade 1 s tým roz-dielom, že sa zmes zahrieva počas 2 h priteplote 100 °C. Chromatografický záznam do-kazuje přítomnost D-manózy a v stopovommnožstve přítomnost D-glukózy. Příklad 3
Postupuje sa ako v příklade 1 s tým roz-dielom, že sa použije zmes 22,5 g (0,1 mólu)N-fenyl-D-ribozylamínu, 25 mg (2.10-5 mó-lov) tetrahydrátu heptamolybdénanu hexa-amonného, 59 mg (2,8.10-4 mólov) mono-hydrátu kyseliny citrónovej (mólový poměrkyseliny citrónovej k molybdénu v oxidač-nom stupni VI je 2 : 1), 15,8 ml (0,2 mólu)35 % hmot. vodného roztoku formaldehydu,35 ml 96 % hmot. etanolu a 190 ml vody.Chromatografický záznam dokazuje přítom-nost D-ribózy a v stopovom množstve pří-tomnost D-arabinózy. Pohyblivost vzťahujú-ca sa na D-glukózu 1,00 je pre D-ribózu velučnom systéme A: 2,13 a v elučnom systé-me B: 1,90 a pre D-arabinózu v elučnom sy-stéme A: 1,41 a v elučnom systéme B: 1,30. Přikládá
Postupuje sa ako v příklade 3 s tým roz-dielom, že sa použije N-fenyl-L-lyxozylamín.Chromatografický záznam dokazuje přítom-nost' L-lyxózy a v stopovom množstve pří-tomnost L-xylózy. Pohyblivost vzťahujúca sana D-glukózu je pre L-lyxózu v elučnom sy-stéme A: 1,82 a v elučnom systéme B: 1,66a pre L-xylózu v elučnom systéme A: 1,72 av elučnom systéme B: 1,54. V príkladoch prevedenia sa uvádzajú tep-loty inhibície epimerizácie 90 a 100 °C, aleepimerizácia je inhibovaná aj pri podstatnénižších teplotách, například pri zahušťova-ní roztokov aldóz. Kyselina citrónová vytvá-ra s molybdénanovými iónmi stabilný kom-plex, ktorým sa inhibuje epimerizácia al-dóz aj podstatné dlhší čas, ako sa uvádza vpríkladoch prevedenia. Nie je ale efektívneskladovat roztoky aldóz dlhší čas pri niž-ších teplotách, nakolko rozlgky aldóz sú
Claims (1)
- 260394 dobré živné půdy pre niektoré mikroorganiz-my, ktoré ich můžu znehodnotit’. Spůsob přípravy aldóz může nájsť široké použitie v organickej chemii pri přípravoaldóz D- i L-radu. PREDMIT Spůsob přípravy aldóz z odpovedajúcichN-fenylglykozylamínov působením formalde-hydu vyznačujúci sa tým, že k N-fenylglyko-zylamínu, formaldehydu, etanolu, vodě amolybdénanovej zlúčenine sa přidá kyseli- VYNALEZU na citrónová v mólovorn pomere molybden liv oxidačnom stupni VI ku kyselině citróno-vé j 1 : aspoň 2 a nechá reagovat pri teplo-tě do 100 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS874637A CS260394B1 (cs) | 1987-06-23 | 1987-06-23 | Spósob přípravy aldóz |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS874637A CS260394B1 (cs) | 1987-06-23 | 1987-06-23 | Spósob přípravy aldóz |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS463787A1 CS463787A1 (en) | 1988-05-16 |
| CS260394B1 true CS260394B1 (cs) | 1988-12-15 |
Family
ID=5389597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS874637A CS260394B1 (cs) | 1987-06-23 | 1987-06-23 | Spósob přípravy aldóz |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS260394B1 (cs) |
-
1987
- 1987-06-23 CS CS874637A patent/CS260394B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS463787A1 (en) | 1988-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Conchie et al. | Methyl and phenyl glycosides of the common sugars | |
| Galambos | The reaction of carbazole with carbohydrates: I. Effect of borate and sulfamate on the carbazole color of sugars | |
| Pierce et al. | Anomerization of furanose sugars and sugar phosphates | |
| US5015296A (en) | Continuous epimerization of sugars, in particular D-arabinose to D-ribose | |
| Harris et al. | Mechanism of the interconversion of D-glucose, D-mannose, and D-fructose in acid solution | |
| Farmer et al. | The alkylation of 2′-deoxyguanosine and of thymidine with diazoalkanes. Some observations on o-alkylation | |
| Carson | The Reaction of Fructose with Isopropylamine and Cyclohexylamine2 | |
| Anet | Chemistry of Non-enzymic Browning. VII. Crystalline Di-D-fructose-glycine and some related compounds | |
| Bílik | Reactions of Saccharides Catalyzed by Molybdate Ions. IV.* Epimerization of Aldopentoses | |
| Ferrier et al. | Studies with radioactive sugars: Part I. Aspects of the alcoholysis of D-xylose and D-glucose; the role of the acyclic acetals | |
| Perchemlides et al. | Synthesis of α-L-idopyranosyl,(α-L-idopyranosyluronic acid), α-D-mannopyranosyl, and (α-D-mannopyranosyluronic acid) phosphates | |
| CS260394B1 (cs) | Spósob přípravy aldóz | |
| Barker et al. | Linkage analysis of carbohydrates by using saccharinic acid formation | |
| Frush et al. | Preparation of D-Arabinose-1-C™ and D-Ribose-lC | |
| Lee et al. | Synthesis of 2-(6-aminohexanamido) ethyl 1-thio-β-d-galactopyranoside and 1-thio-β-d-glucopyranoside, and related compounds | |
| JP3081016B2 (ja) | 結晶性チオニコチンアミド−アデニンジヌクレオ チド燐酸カリウム塩及びその製造法 | |
| US4894363A (en) | Derivatives of serotonin | |
| Henderson | The Action of an Aqueous Chlorine System on Methyl β-D-Glucopyranoside1 | |
| CS260398B1 (en) | Method of aldoses preparation | |
| CS260392B1 (en) | Method of aldoses preparation | |
| CS260397B1 (en) | Method of aldoses preparation | |
| Morgan et al. | Mutarotation of some biologically important 2-substituted hexoses | |
| Neish | PREPARATION OF 1-C14 PENTONIC ACIDS BY THE CYANHYDRIN SYNTHESIS | |
| CS260396B1 (en) | Method of aldoses stabilization against epimerization in presence of molybdate ions | |
| Smiataczowa | Acid catalysis in the mutarotation of N-(p-chlorophenyl)-β-D-glucopyranosylamine in methanolic medium |