CS259795B1 - Fenylether perlová celulosy a tspůsob jeho přípravy - Google Patents
Fenylether perlová celulosy a tspůsob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS259795B1 CS259795B1 CS867881A CS788186A CS259795B1 CS 259795 B1 CS259795 B1 CS 259795B1 CS 867881 A CS867881 A CS 867881A CS 788186 A CS788186 A CS 788186A CS 259795 B1 CS259795 B1 CS 259795B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cellulose
- pearl cellulose
- pearl
- phenylether
- water
- Prior art date
Links
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
Řešení spadá do oblasti makromolekulám! chemie a týká se přípravy fenyletheru perlové celulosy jako sorbentu pro úcelv hydrofobní Interakční ohromatografie eventuelně ;Jako meziprodukt pro další přeměny. Dosud připravované sorbenty na bázi aganosy a d^xtranu (firma Pharmacia FINE-CHMICAL. Ltd., Švédsko) vykazují nízkou mechanickou pevnost, Fenylether perlové celulosy má vysokou meohaničkou pevnost při zachování makroporézního charakteru matrice. Fenylether perlové celulosy podle obecného vzorce I, kde Cel je zbytek perlové celulosy, n je 0 nebo 1, R je fenylový radikál se připraví tak, že se tosylát perlové celulosy nebo tosylát hydroxyalkylderivátu perlové celulosy nechá reagovat s fenolem v prostředí vody, organického rozpouštědla neomezeně mísitelnóho s vodou a nebo jejich směsi s výhodou zahrnujíoí etanol, aceton, 1,4-dioxan za přítomnosti hydroxidu alkalického kovu při 40 až 100 °C po dobu 1 až 7 hodin.
Description
Vynález se týká fenyletheru perlové celulosy a způsobu jeho přípravy.
Sorbenty s fenoxyskupinami se používají k hydrofobní interakční chromatografii proteinů. Mezi nejvíce používané typy sorbentů pro hydrofobní interakční chromatografii patří Phenyl-Sepharose CL-4B a Octyl-Sepharose CL-4B připravované reakcí Sepharosy CL-4B s příslušným glycidyletherem. Bylo též použito sorbentu připraveného reakcí celulosy, aktivováné l-chlor-2,3-epoxypropanem , (čs. autorské osvědčení δ. 251520).
Připravované sorbenty jsou dostupné pouze na bázi agarosy a dextranu (uvádí je firma Pharmaeia PINB-CHBIICAL· Ltd. Švédsko). Tyto sorbenty však vykazují nízkou mechanickou pevnost, oož je na závadu pro použití ve velkých kolonách.
Tento nedostatek odstraňuje vynálejp, jehož předmětem je fenylether perlové celulosy obecného vzorce:
Cel -( 0-CH2-CH2 )n -0- R (I) kde Cel je zbytek perlové celulosy, n je 0 nebo 1,
R je fenyl a způsob jeho přípravy, který spočívá v tom, že tosylát perlové celulosy nebo tosylát hydroxyalkylderivátu perlové ce259795 lulosy reaguje a fenolem v prostředí vody, organického rozpouštědla neomezeně mísitelného s vodou, nebo jejich směsi, s výhodou vybraného ze skupiny zahrnující etanol, aceton, 1,4-dioxan, v přítomnosti hydroxidu alkalického kovu při 40 až 100 °C po dobu 1 až 7 hodin.
Výchozí tosylát perlové celulosy nebo její hydroxyalkylderivát se připraví podle AO 212 131.
Další výhodou tohoto sorbentu a způsobu jeho přípravy ' podle vynálezu je především vysoká mechanická pevnost sorbentu při zachování makroporézního charakteru matrice.
Fenylether perlové celulosy podle vynálezu se používá jako sorbent pro hydrofobní interakční chromatografii, případně jako meziprodukty pro další přeměny.
Příklad 1
100 g odsátého tosylderivátu perlové celulosy (obsahující 77,61 % hmot. vody a 2,18 mmol tosylových skupin/g sušiny) se rozmíchá ve 200 ml etanolu, přidá se 2,15 g hydroxidu sodného rozpuštěného v 50 ml vody a směs se míchá 3 hodiny.
Potom se produkt odsaje a promyje několikrát acetonem.
Získaný fenylether perlové celulosy obsahuje 1,983 mmol fenoxyskupin/1 g sušiny.
Příklad 2
Ke 100 g odsátého tosylderivátu perlové hydroxyethyleelulosy (obsahujícího 66,71 % hmot. vody a 1,375 mmol tosylových skupin/g sušiny) se po rozmíchání ve 200 ml acetonu přidá
1,9 g hydroxidu draselného rozpuštěného ve 20 ml vody a 4,74S fenolu. Směs se vyhřeje na 50 °C a při této teplotě se míchá 5 hodin. Potom se produkt odsaje a promyje acetonem.
Získaný fenylether perlové hydroxyetylcelulosy obsahuje 0,873 . mmol vázaného fenolu / lg sušiny.
I
Příklad 3
100 g odsátého hydroxyetyltosylátu perlové celulosy (obsahujícího 66,71 % hmot. vody a 1,375 mmol tosylových skupin /lg sušiny) se rozmíchá ve 200 ml 1,4-dloxanu s přídavkem 2,0 g'hydroxidu sodného rozpuštěného v 5 ml vody.
ίϊο 15 min. míchání se ke směsi přidá 4»74 g fenolu a suspenze se vyhřeje na 100 °C. Při této teplotě se míchá 1 hodinu. Produkt se odsaje a promyje vodou.
Získaný fenylether perlové hydroxyetylcelulosy obsahuje 1,105 mmol fenoxyskupin/lg sušiny.
Příklad 4
Směs 100 g odsátého tosylátu perlové celulosy (obsahujícího 77,61' % hmot. vody a 2,183 mmol tosylových skupin/lg sušiny, 19.0 ml vody, ve které bylo rozpuštěno 2,15 g hydroxidu sodného a 5,1 g fenolu se zahřívá za míchání na 40 °C po dobu 7 hodin. Produkt se odsaje a promyje vodou.
Získaný fenylether perlové celulosy obsahuje 1,517 mmol fenoxyskupin/lg sušiny.
Obsah fenoxyskupin v fenyletheru perlové celulosy se stanoví po hydrolýze kyselinou bromovodíkovou jako fenol a to bu5 spektrofotometricky jako indofenolové či 4-aminoantipirínovó barvivo, nebo bromačně.
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Fenylether perlové celulosy obecného vzorceCel - (O - CH2 - CH2 )n - 0 - R (í) obsahuje Cel jako zbytek perlové celulosy, n je 0 nebo 1,R je fenylový radikál
- 2. Způsob přípravy fenyletheru perlové celulosy obecného vzorceTpodle bodu 1,vyznačený tím, že se tosylát perlové celulosy nebo tosylát hydroxyalkylderivátu perlové celulosy nechá reagovat s fenolem v prostředí vody, organického rozpouštědla neomezeně mísitelného s vodou a nebo ‘jejich směsi s výhodou vybrané ze skupiny zahrnující θφ> nol, aceton, 1,4-dioxan za přítomnosti hydroxidu alkalického kovu při 40 až 100 °C po dobu 1 až 7 hodin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS867881A CS259795B1 (cs) | 1986-10-30 | 1986-10-30 | Fenylether perlová celulosy a tspůsob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS867881A CS259795B1 (cs) | 1986-10-30 | 1986-10-30 | Fenylether perlová celulosy a tspůsob jeho přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS788186A1 CS788186A1 (en) | 1988-03-15 |
| CS259795B1 true CS259795B1 (cs) | 1988-11-15 |
Family
ID=5428714
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS867881A CS259795B1 (cs) | 1986-10-30 | 1986-10-30 | Fenylether perlová celulosy a tspůsob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS259795B1 (cs) |
-
1986
- 1986-10-30 CS CS867881A patent/CS259795B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS788186A1 (en) | 1988-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Martin et al. | Aflatoxin B-oxide generated by chemical or enzymic oxidation of aflatoxin B1 causes guanine substitution in nucleic acids | |
| Keegstra et al. | A highly selective synthesis of monodisperse oligo (ethylene glycols) | |
| Yamada et al. | New synthesis of thiol esters | |
| Kumar et al. | Chemistry of ayurvedic crude drugs—VII guggulu (resin from Commiphora mukul)—6: absolute stereochemistry of guggultetrols | |
| Gigg et al. | The allyl group for protection in carbohydrate chemistry. Part 21.(±)-1, 2: 5.6-and (±)-1, 2: 3, 4-di-O-isopropylidene-myo-inositol. The unusual behaviour of crystals of (±)-3, 4-di-O-acetyl-1, 2, 5, 6-tetra-O-benzyl-myo-inositol on heating and cooling: a ‘thermosalient solid’ | |
| CS259795B1 (cs) | Fenylether perlová celulosy a tspůsob jeho přípravy | |
| Kajimoto et al. | Phenyliodine Bis (trifluoroacetate)(PIFA) as an Excellent Promoter of 2‐Deoxy‐2‐phthalimido‐1‐thioglycosides in the Presence of Triflic Acid in Glycosylation Reactions | |
| Bakó et al. | Synthesis and application in asymmetric synthesis of azacrown ethers derived from D-glucose | |
| Westra et al. | Quantitative analysis of N-(guanin-8-yl)-N-acetyl-2-aminofluorene and N-(guanin-8-yl)-2-aminofluorene in modified DNA by hydrolysis in trifluoroacetic acid and high pressure liquid chromatography | |
| WO1995018833A1 (fr) | Derives polysaccharidiques et leur emploi pour la preparation de phases stationnaires chirales utiles pour la separation d'isomeres | |
| Andrews et al. | The Rates of Hydrolysis and Ethanolysis of Certain Allyl Chloride Derivatives | |
| Bhan et al. | Insect juvenile hormone mimics based on bakuchiol | |
| US2748173A (en) | Process for preparing monochlorohydroquinone | |
| Kolegova et al. | Synthesis and some properties of new bromo derivatives of isobornylphenols | |
| Newbold et al. | 65. The isolation of euphol and α-euphorbol from euphorbium | |
| JP3121072B2 (ja) | コンアルブミンが結合した光学異性体分離剤 | |
| Dean et al. | Esterification of hemins with trimethyloxonium tetrafluoroborate | |
| Rimmer et al. | Some novel homochiral derivatizing agents for the gas chromatographic analysis of enantiomeric secondary alcohols | |
| CA2081372A1 (fr) | Procede de preparation d'hydroxyalkyl-1 nitro-5 imidazoles | |
| EP0217510A2 (en) | Anthraquinone derivatives | |
| JPH0621090B2 (ja) | エーテル類の製造方法 | |
| Collet et al. | Diastereoselective synthesis of new O-alkylated and C-branched inositols and their corresponding fluoro analogues | |
| MIURA et al. | Studies on the Metabolism of Fluoroacetate in the Liver of a Rat Part II. Isolation and Identification of Monofluoroacetone Bodies | |
| Hull | Reissert compounds. The reaction of some thiocarbonyl chlorides with quinoline, isoquinoline, and pyridine | |
| Timofeev et al. | New indocyanine derivatives for the synthesis of fluorescently labeled oligonucleotides |