CS259743B1 - Způsob raffaaůni kondenzace 9,í0-antrachmonu - Google Patents
Způsob raffaaůni kondenzace 9,í0-antrachmonu Download PDFInfo
- Publication number
- CS259743B1 CS259743B1 CS863614A CS361486A CS259743B1 CS 259743 B1 CS259743 B1 CS 259743B1 CS 863614 A CS863614 A CS 863614A CS 361486 A CS361486 A CS 361486A CS 259743 B1 CS259743 B1 CS 259743B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- anthraquinone
- temperature
- scrubbing
- organic
- organic liquid
- Prior art date
Links
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 238000009833 condensation Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 230000005494 condensation Effects 0.000 title claims abstract description 16
- 238000007670 refining Methods 0.000 title claims abstract description 14
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 35
- 229940076442 9,10-anthraquinone Drugs 0.000 title claims description 26
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 claims abstract description 30
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 28
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 claims abstract description 23
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims description 7
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- 150000005199 trimethylbenzenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract description 7
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 abstract description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 abstract 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 9
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- LSOTZYUVGZKSHR-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(=O)C=CC(=O)C3=CC2=C1 LSOTZYUVGZKSHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob rafinační kondenzace 9,10-antruchinonu
z reakčních plynů katalytické oxidace
antracenu. Jeho podstata spočívá v
tom, že reakční plyn o teplotě 200 až 280' aC
se opírá organickou kapalinou, jejíž teplota
varu je 150 až 300 °C, přidávanou v hmotnostním
poměru 1: 1 ®ž 1 : 100' vztaženo,
na podíl organických látek obsažených v
reakěním. plynu, a to teplotě —10. °C až
00 aC. Zbytkový plyn ochlazený na teplotu 0*
&ž 100 °C a zbavený organických podílů se
vypouští do atmosféry. Doprovodné organické
sloučeniny se rozpouštějí ve vypírací
organické kapalině, zatímco desublimovaný
9,10-antrachinon tvoří s vypírací organickou
kapalinou suspenzi, která se při teplotě
20 až 120 °C odtahuje a 9,10-anitrachinoin
se z ní oddělí filtrací či odstředěním a následným
vysušením.
Description
Způsob rafinační kondenzace 9,10-antruchinonu z reakčních plynů katalytické oxidace antracenu. Jeho podstata spočívá v tom, že reakční plyn o teplotě 200 až 280' aC se opírá organickou kapalinou, jejíž teplota varu je 150 až 300 °C, přidávanou v hmotnostním poměru 1: 1 ®ž 1 : 100' vztaženo, na podíl organických látek obsažených v reakěním. plynu, a to teplotě —10. °C až 00 aC. Zbytkový plyn ochlazený na teplotu 0* &ž 100 °C a zbavený organických podílů se vypouští do atmosféry. Doprovodné organické sloučeniny se rozpouštějí ve vypírací organické kapalině, zatímco desublimovaný 9,10-antrachinon tvoří s vypírací organickou kapalinou suspenzi, která se při teplotě 20 až 120 °C odtahuje a 9,10-anitrachinoin se z ní oddělí filtrací či odstředěním a následným vysušením.
Vynález se týká způsobu rafinační kóndenzace 9,'10-antrachinonu z reakčních plynů katalytické oxidace antracenu.
Podle dosud známých postupů se 9,10-antrachinon odděluje z reakčních plynů oxidace antracenu třemi principiálně odlišnými postupy spočívajícími v desublimaci z plynné fáze frakční kondenzací, v desublimaci z plynné fáze na granulovaném antrachinonu a ve vypírání suspenzi antrachlnonu ve vodě. Frakční kondenzace je nejstarším způsobem oddělování 9,10-antrachinonu od ostatních reakčních zplodin. Postupným ochlazováním reakčních plynů v systému kondenzačních věží a komor je získáván produkt o čistotě 99,9% hmotnostních z hlavních částí systému a produkt o čistotě 96,5 % hmotnostních z koncového stupně. Desublimaci 9,10-antrachinonu uvádí např. NSR patent 2 334 471 a britský patent 1415 750. Proces probíhá ve fluidním loži granulovaného antrachinonu při teplotě 140 OC, kdy dochází k zachycování antrachinonu na povrchu granulí i k jeho postupnému odlučování. Vypírání reakčních plynů z katalytické oxidace antracenu směsí suspendovaného 9,10-antrachinonu ve vodě popisuje např. NSR patent 2 232 453. Reakční plyny o teplotě nad 200 °C jsou vedeny do desublimační jámy spolu s vodnou suspenzí 9,10-antrachinonu o teplotě pod 100 °C za normálního- tlaku. V japonském patentu č. 73—42 -626 je popisováno sprchování re-akčních plynů o teplotě 400 °C vodnou suspenzí antrachinonu o teplotě 60 °C. V britském patentu č. 1 425 333 je popsána kontinualizace celého procesu. Švýcarský patent č. 346 207 využívá ke chlazení rea-kčních plynů výparného tepla vodní mlhy a uvádí, že při dobrém seřízení dochází téměř ke kvantitativní desublimaci -9,10-antrachinonu ve formě mikrokrystalických světlých a suchých částic. Podobného principu krystalizace sublimovatelných lá-tek z reakčníbo plynu chlazeného odpařováním nastřikované vody využívají československé vynálezy č. 157 883 a 161 565. Všechny dosud známé postupy řeší prostou kondenzaci 9,10-antrachinonu z reakčníh-o plynu. V současné době je však požadován stále více produkt obsahující nad 99 % hmotnostních účinné složky při maximální variabilitě kondenzačního a rafinačního systému. Proto v řadě případů je -nutno primárně zkondenzovaný 9,10-antrachinon rafinovat, a to buď rozpouštědlem či extrakční rafinací, parciální krystalizaci, oxidací nečistot, sublimací, zonálním tavením a podobně.
Způsob rafinační kondenzace 9,10-antrachinonu podle vynálezu spojuje oba technologické stupně a má proti dosavadním postupům řadu předností. Jeho- podstata spočívá v tom, že reakční plyn o -teplotě 200 až 280 °C se vypírá organickou kapalinou, jejíž teplota varu je 150 až 300 °C, přidávanou v hmotnostním poměru 1: 3 až
1:10, vztaženo -na podíl organických látek obsažených v reakčním plynu, a o teplotě —10 °C až 90 °C, s výhodou o teplotě 10 až 30 °C. Zbytkový plyn -ochlazený na teplotu 0 až 100 °C a zbavený organických podílů se vypouští do atmosféry. Doprovodné organické sloučeniny se rozpouštějí ve vypírací organické kapalině, zatímco desublimovaný 9,10-antrachinon tvoří s vypírací organickou kapalinou suspenzi, která se při teplotě 20 až 120 C, s výhodou při teplotě 30 až 70 aC, odtahuje a 9,10-antrachinon se z ní oddělí filtrací či odstředěním a následným vysušením. Jako vypírací organické kapaliny se používají aromatické, hydrogenované nebo heterocyklické sloučeniny, s výhodou směs izomerních trimetylbenzenů, indan, solventní nafta, hydrogenované deriváty n-aftalenu, dusíkaté heterocyklické zásady, nebo koncentráty či technické směsi uvedených látek. S výhodou lze způsob podle vynálezu provádět tak, že se část vypírací organické kapaliny kontinuálně regeneruje, nejčastěji destilací, a vrací se zpět do systému rafinační kondenzace.
Použitím uvedeného způsobu rafinační kondenzace 9,10-antrachinonu se z reakčních plynů katalytické oxidace antracenu dosáhne vysokého výtěžku antrachinonu při současném zvýšení jeho čistoty nad 99,0 až 99,5 % hmotnostních. Výhodným je také spojení kondenzace a rafinace 9,10-antrachinonu do jednoho technologického stupně. Oproti dosavadním kondenzačním i rafinačním postupům se postup dle vynálezu vyznačuje značnou variabilitou technologických pdmínek, jimiž lze snadno kompenzovat výkyvy v kvalitě suroviny, výkyvy v selektivitě i aktivitě katalyzátoru, výkyvy ve složení reakčního plynu a oxidačních podmínek. Mezi hlavní proměnné faktory patří teplota vstupujícího reakčního plynu, teplota vstupující vypírací kapaliny, teplota vystupujícího reakčního plynu a vystupující suspenze 9,10-antrachinonu ve vypírací kapalině, poměr organického podílu reakčního plynu i vypírací kapaliny, a stupeň destilační regenerace vypírací kapaliny.
Konkrétní provedení způsobu rafinační kondenzace podle vynálezu je zřejmé z následujících příkladů.
Přikladl
Reakční plyn z katalytické oxidace antracenu, jehož organický podíl obsahoval 97 % hmotnostních 9,10-antrachinonu, 0,5 % hmotnostních 1,4-antrachinonu, 1 % hmotnostní ftalanhydridu, 0,5 % hmotnostních antracenu a 1 % hmotnostní ostatních organických sloučenin, byl ochlazen z teploty 240 °C na 60 °C vypíráním solventní naftou II (95 % indan). Hmotnostní poměr organického podílu reakčního· plynu a solventní nafty II byl 1: 5, výchozí teplota solvent259743 ní nafty II byla 25 °C. Ze suspenze 9,10-antrachinonu v solventní naftě II byla při 60 °C odfiltrována pevná fáze a po jejím vysušení proudem vzduchem bylo získáno 98 % hmotnostních 9,10-antrachinonu, vztaženo na jeho obsah v reakčním plynu, přičemž obsah 9,10-antrachinonu v pevné fázi byl 99,7 % hmotnostních.
Příklad 2
Reakční plyn popsaný v příkladě 1 byl ochlazen z teploty 220 C na 40 °C vypírací kapalinou obsahující 80 % hmotnostních 1,2,3,4-tetrahydronaftalenu, přičemž hmotnostní poměr organického podílu plynu a vypírací kapaliny byl 1:9a výchozí teplota vypírací kapaliny' byla 30 °C. Ze vzniklé suspenze 9,10-antrachinonu ve vypírací kapalině byla při teplotě 30 °C odstředěna pevná fáze, která po vysušení poskytla 96,5 procent hmotnostních výrobku, vztaženo na obsah antrachinonu v reakčním plynu, přičemž obsah 9,10-antrachinonu v něm byl 99,3 % hmotnostních.
P ř í k 1 a d 3
Reakční plyn popsaný v příkladě 1 byl ochlazen z teploty 260 3C na 70 °C vypírá6 ním surovými chinolinovými zásadami z pracího oleje. Hmotnostní poměr organického podílu plynu a vypírací kapaliny byl 1 : 4, výchozí teplota vypírací kapaliny byla —5 °C. Ze vzniklé suspenze 9,10-antrachinonu ve vypírací kapalině byla při teplotě 25 °C odfiltrována pevná fáze, která po vysušení poskytla 95 % hmotnostních výrobku, vztaženo na obsah 9,10-antrachinonu v reakčním plynu, s obsahem 99,8 % hmotnostních hlavní složky.
Přikládá
Reakční plyn popsaný v příkladě 1 byl ochlazen z teploty 240 °C na 60 °C vypíráním solventní naftou I (směs izomerních trimetylbenzenů). Hmotnostní poměr organického podílu reakčního plynu a solventní nafty I byl 1: 7, přičemž solventní nafta I sestávala z 85 % objemových filtrátů z předchozí vypírky a z 15 % objemových čerstvé solventní nafty. Výchozí teplota vypírací kapaliny byla 27 °C. Ze vzniklé suspenze 9,10-antrachinonu v solventní naftě I byla při teplotě 25 °C odstředěna pevná fáze, která po vysušení poskytla 98 % hmotnostních výrobku, vztaženo na obsah antrachinonu v reakčním plynu, s obsahem 99,7 procent hmotnostních 9,10-antrachinonu.
Claims (5)
- pRedmEt1. Způsob rafinační kondenzace 9,10-antrachinonu z reakčních plynů katalytické oxidace antracenu, vyznačující se tím, že se reakční plyn o teplotě 220 až 280. °C vypírá organickou kapalinou, jejíž teplota varu je 150 až 300 °C, přidávanou v hmotnostním poměru 1 : 1 až 1: 100, vztaženo na podíl organických látek obsažených v reakčním plynu, s teplotou —10 °C až 90 °C, zbytkový plyn ochlazený na teplotu 0 až 100 °C a zbavený organických podílů se vypouští do atmosféry, přičemž doprovodné organické sloučeniny se rozpouštějí ve vypírací organické kapalině, zatímco dublimovaný 9,10-antrachinon tvoří s vypírací organickou kapalinou suspenzi, která se odtahuje při teplotě 20 až 120 °C s tím, že 9,10-antrachinon se izoluje filtrací či odstředěním a následně se vysuší.
- 2, Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako vypírací organické kapaliny použijí aromatické, hydrogenované aromatické nebo heterocyklické sloučeniny, s výhodou směs izomerních trimetylbenzenů, indan, solventní nafta, hydrogenované deriváty naftalenu, dusíkaté heterocyklické zásady, nebo koncentráty či technické směsi uvedených látek.
- 3. Způsob podle bodu 1 a 2, vyznačující se tím, že výhodný hmotnostní podíl organických látek obsažených v reakčním plynu a vypírací organické kapaliny je 1: 3 až 1:10.
- 4. Způsob podle bodu 1 až 3, vyznačující se tím, že vstupní teplota vypírací organické kapaliny je 10 až 30 °C a teplota vystupující suspenze 9,10-antrachinonu s vypírací organickou kapalinou je 30 až 70 °C.
- 5. Způsob podle bodu 1 až 4, vyznačující se tím, že se část vypírací organické kapaliny kontinuálně regeneruje, s výhodou destilací, a vrací se zpět do systému rafinační kondenzace.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS863614A CS259743B1 (cs) | 1986-05-19 | 1986-05-19 | Způsob raffaaůni kondenzace 9,í0-antrachmonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS863614A CS259743B1 (cs) | 1986-05-19 | 1986-05-19 | Způsob raffaaůni kondenzace 9,í0-antrachmonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS361486A1 CS361486A1 (en) | 1988-03-15 |
| CS259743B1 true CS259743B1 (cs) | 1988-10-14 |
Family
ID=5376710
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS863614A CS259743B1 (cs) | 1986-05-19 | 1986-05-19 | Způsob raffaaůni kondenzace 9,í0-antrachmonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS259743B1 (cs) |
-
1986
- 1986-05-19 CS CS863614A patent/CS259743B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS361486A1 (en) | 1988-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6143926A (en) | Process for producing pure terephthalic acid with improved recovery of precursors, solvent and methyl acetate | |
| US4500732A (en) | Process for removal and recycle of p-toluic acid from terephthalic acid crystallizer solvent | |
| US3584039A (en) | Fiber-grade terephthalic acid by catalytic hydrogen treatment of dissolved impure terephthalic acid | |
| RU2292332C2 (ru) | Способ получения очищенной терефталевой кислоты | |
| KR100214397B1 (ko) | 테레프탈산의 생산방법 | |
| US6150553A (en) | Method for recovering methyl acetate and residual acetic acid in the production acid of pure terephthalic acid | |
| US3484458A (en) | Trimellitic acid production and recovery of intramolecular anhydride | |
| CS259743B1 (cs) | Způsob raffaaůni kondenzace 9,í0-antrachmonu | |
| US2910511A (en) | Processes for the purification of phenols | |
| EP1104396B1 (en) | Method for recovering methyl acetate and residual acetic acid in the production of pure terephthalic acid | |
| JP2009203163A (ja) | テレフタル酸の乾燥方法 | |
| US2923736A (en) | Purification of carboxylic acids | |
| US2540559A (en) | Recovery of phthalic and maleic acid | |
| US2816923A (en) | Conversion of maleic acid to fumaric acid | |
| US3128275A (en) | Method for the purification of triethylenediamine | |
| US3379741A (en) | Process for obtaining naphthoquinone | |
| US5059742A (en) | Process for separating 2,6-dimethylnaphthalene | |
| US1892770A (en) | Purification of crude aromatic compounds | |
| US2832810A (en) | Separation of mercury from sulfuric acid | |
| RU2095341C1 (ru) | Способ получения 1,4,4а,9а-тетрагидроантрахинона | |
| US4277257A (en) | Process for preventing scale deposition | |
| DE1443149B2 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen gewinnung reiner terephthalsaeure aus einem reaktionsgemisch | |
| US3624148A (en) | Recovery of maleic acid from its gaseous mixtures with acetic acid | |
| WO1998031653A1 (en) | Process for the recovery of polycarboxylic acids | |
| KR810001741B1 (ko) | 테레프탈산 합성공정에서 메틸아세테이트와 용매를 회수하는 방법 |