CS259635B1 - Způsob přípravy esterů kyseliny akrylové a metakrylové - Google Patents

Abstract

Způsob přípravy esterů kyseliny akrylové a metakrylové reesterifikací metyl-, etylakrylátu či metakrylátu odpovídajícími alkoholy za přítomnosti katalyzátoru na bázi alkoholu a inhibitoru polymerace, za zvýšené teploty a současné rektifikace a destilace uvolňujícího se nižšího alkoholu tak, že výchozí molární poměr metyl-, popřípadě etylakrylátu či metakrylátu k alkoholu je 1,05 až 1,2, do reakční směsi se přidává jako inhibitor polymerace 2,6-di-terc.-butyl-p-metylfenol, případně terc.-butyl-pyrokatechin, popřípadě směs obou výše uvedených inhibitorů, přičemž součet koncentrací obou inhibitorů činí nejvýš 0,015 % hm. a koncentrace terc.-butyl-pyrokatechinu je s výhodou nižší než 0,006 °/o hm. a reakce pouštědla za zvýšené teploty do 100 CC za přívodu plynu obsahujícího kyslík.

Description

259635

Vynález se týká způsobu přípravy esterůkyseliny akrylové a metakrylové reesterifi-kací metyl- nebo etylakrylátu či metakrylá-tu odpovídajícími alkoholy za přítomnostialkoholátu hořečnatého jako katalyzátoru,uhlovodíkového rozpouštědla a inhibitorupolymerace.

Pro většinu aplikací zejména v oblasti ná-těrových hmot, aditivů a adhesivů, ale iz komerčního hlediska je požadováno conejmenší zbarvení výchozích monomerníchnenasycených esterů a co nejnižší obsah in-hibitorů, které ruší proces polymerace mo-nomerů. Hodnocení barevnosti monomerůse běžně provádí metodou podle ČSN 65 0340a udává se v jednotkách Házená.

Barevnost nenasycených esterů a její ča-sová stálost je závislá na druhu a množstvípoužitých inhibitorů, na charakteru kata-lyzátoru a na reakčních podmínkách. Druhkatalyzátoru a reakční podmínky přímoovlivňují výběr a minimální množství inhi-bitoru.

Nejčastěji používanými inhibitory jsoujedno- a vícemocné fenoly a jejich derivátyjako je fenol, kresoly, di-terc.-butyl-p-etyl-fenol, hydrochinon, monometylester hyd-rochinonu, pyrokatechin, terc.-butyl-pyroka-techin, chinony, aminofenoly a aromatickéaminy jako difenylamin, hydroxydifenyl-amin, fenylendiamin, dinaftylfenylendiamin,alfa-nitroso-beta-naftylamin, fenyl-beta-naftylamin, benzidin, nebo chinonová bar-vivá jako metylenová modř, fenothiazin ajiné méně běžné látky. Z fenolů je nejúčinnějším inhibitoremhydrochinon a pyrokatechin. Jednomocnéfenoly a substituované deriváty jsou pod-statně méně účinné. Zabarvení, které fenolyv reakční směsi vyvolávají, je přímo úměrnéjejich účinnosti a projevuje se zvláště v al-kalickém prostředí. Snížení hladiny feno-lických inhibitorů nebo jejich úplné odstra-nění z připravených esterů je principiálnějednoduché, doporučuje se extrakce alkalic-kými roztoky nebo sorpce na ionexech čianorganických aktivních hmotách. Extrakcíse však neodstraní zabarvení směsi, kterévzniklo při reakci, a kromě toho může do-cházet k hydrolýze esteru. Jak při extrakci,tak při sorpci vzniká však při průmyslovérealizaci značný problém spočívající v ma-nipulaci a likvidaci relativně velkých množ-ství extrakčních roztoků a sorbentů.

Aromatické aminy jsou méně účinnými in-hibitory, používají se proto obvykle ve vět-ším množství. Jsou nestálé a ve styku s ko-vem a zejména na světle barví produkty vzávislosti na použitém množství růžově ažhnědočerveně. Odstranění těchto inhibitorůz připraveného esteru je značně nesnadné.

Je proto zřejmé, že pro dosažení nízkébarevnosti produktů je třeba vybírat méněúčinné inhibitory, používat je v malýchmnožstvích a tomu přizpůsobit reakční pod-mínky.

Kyselé katalyzátory jako je kyselina sí- rová nebo p-toluensulfonové jsou při rees-terifikaci málo účinné a jsou proto užíványve větším množství a za teplot vyšších než100 CC. Tomu také odpovídá vysoká úroveňinhibitorů, například 0,65 % hm. nitroso-naftolu (pat. SSSR 289 083] nebo 0,22 %hm. hydrochinonu (pat. MLR 147 212].

Vysoce účinné katalytické systémy obsa-hující alkoholáty alkalických kovů vyžadu-jící práci za nízkch teplot do 100 °C, aby seomezil průběh vedlejších adičních a poly-meračních reakcí. Pracuje se proto buď zasníženého tlaku (švýc. pat. 239 750, brit. pat.976 304] nebo ve zředění nízkovroucím roz-pouštědlem (SSSR pat. 289 083], Vzhledemk vysoké aktivitě katalyzátoru je však opěttřeba účinných inhibitorů a v relativně vel-kém množství. K těmto katalyzátorům seřadí také cíničitany (NSR pat. 1 932 625],O něco méně aktivní katalyzátory s výrazněbazickou reakcí jako alkalické soli slabýchkyselin (NSR pat. 2 524 970], hydroxid litný(NSR 2 744 641), kovové kysličníky BaO,TI2O3, MoOa (NSR 2 637 402) nebo acetyl-acetonáty Ca a Zr (NSR 2 805 702) jsou opětpoužívány za zvýšených teplot až do 130 °Ca za přítomnosti účinných inhibitorů poly-merace jako je metyléteru hydrochinonu,hydrochinonu, fenothiazinu v množství nej-méně 0,025 % hm. Za podobných podmínekbylo navrženo i použití alkoholátů hořčíkujako katalyzátoru (brit. pat. 1 174148), NSRpat. 1 568 376). Molární poměr výchozíhoesteru ku alkoholu byl nejméně 1,5:1 akoncentrace inhibitoru nejméně 0,03 % hm.

Pokrokem v přípravě nenasycených este-rů bylo zavedení alkoholátů Ti a Zr jakoreesterifikačních katalyzátorů za současné-ho použití pomocného rozpouštědla pro ře-dění reakční směsi a snížení bodu varu.K nevýhodám tohoto katalyzátoru patří ob-tížnější způsoby jeho separace po reakcispočívající bud v destilaci eseteru (brit.pat. 962 928, 960 005, 1 012 817, NSR číslo2 319 688) nebo hydrolýze titanátu za zvý-šené teploty (NSR 2 317 226). V obou pří-padech je ester zvýšenou měrou tepelně na-máhán, což vyžaduje vyšší úroveň inhibito-ru. Pracuje-li se s menším množstvím roz-pouštědla, což dovoluje použít i menšímnožství katalyzátoru, jsou dosažené reakč-teploty opět značně vysoké, až 130 °C. Vevětším zředění rozpouštědly (SSSR 289 083)při reakčních teplotách do 100 °C je všakzase zapotřebí větší množství katalyzátoru,i reakční podmínky tedy nedovolují význam-ně snížit množství inhibitoru polymeracev reakční směsi a nejnižší doložená úroveňtak činila 0,03 % hm.

Dalším významným zlepšením v přípravěnenasycených esterů za použití titanátovýchkatalyzátorů bylo využití synergického účin-ku 2,6-diterc.-butyl-p-metylfenolu (dáleDTBMF) a aktivního uhlí (NSR 2 317 226)a nového způsobu hydrolýzy katalyzátorustripováním vodní párou se současnou se- 259633 parací rozpouštědla a metylmetakrylátu,které umožnili snížení koncentrace DTBMFv reakční směsi na 0,006 až 0,02 % hm. Předložený vynález si kladl za úkol vyvi-nout postup přípravy esterů kyseliny akry-lové a metakrylové o zvláště nízkém číslebarevnosti, nižším než 100, případně 50 j.Házená, a se zvláště nízkým obsahem inhi-bitoru polymerace reesterifikací metyl- ne-bo etylakrylátu či metakrylátu odpovídající-mi alkoholy, který by při jednodušším způ-sobu separace katalyzátoru dovolil snížitkoncentraci inhibitorů polymerace v reakč-ní směsi na hodnoty nižší než 0,02 ,°/o hm.,aniž bylo nutné- současně do směsi přidávataktivní uhlí pro zvýšení stability nenasyce-ných esterů. Podstatou vynálezu je způsobpřípravy esterů kyseliny akrylové a meta-krylové reesterifikací metyl- nebo etylak-rylátu či metakrylátu odpovídajícími alko-holy za přítomnosti katalyzátoru na bázialkoholátu hořčíku a inhibitoru polymerace,za zvýšené teploty a současné rektifikace adestilace uvolňujícího se nižšího alkoholuvyznačený tím, že výchozí molární poměrmetyl- nebo etylakrylátu či metakrylátu kalkoholu je 1,05 až 1,2, do reakční směsi sepřidává jako inhibitor polymerace 2,6-di-terc.-butyl-p-metylfenol a/nebo terc.-bu-tyl-pyrokatechin, přičemž součet koncen-trací obou inhibitorů činí nejvýš 0,015 %hm. a koncentrace terc.-butyl-pyrokatechinuje s výhodou nižší než 0,006 °/o hm. a reak-ce probíhá v prostředí uhlovodíkového roz-pouštědla za zvýšené teploty do 100 °C zapřívodu plynu obsahujícího kyslík.

Snížením molárního poměru výchozíhoalkoholu a esteru na 1,05 až 1,2 a zředěnímreakční směsi uhlovodíkovým rozpouště-dlem, například cyklohexanem, n-hexa-nem, benzenem, metylcyklopentanem, 2,4--dimetylcyklopentanem, 1,2-dichloretanemapod. se výrazně sníží koncentrace zejménavýchozího nenasyceného esteru v reakčnísměsi, který nejsnáze podléhá polymeraci, ato zvláště na závěr reesterifikace při zvý-šené teplotě a zvýší se tak stabilita reakčnísměsi, což umožňuje snížit účinné množstvíinhibitorů polymerace. Za těchto podmíneknedochází proti očekávání ve spojení s ka-talyzátorem reesterifikace na bázi alkoho-látu hořčíku prakticky ke snížení rychlostireesterifikace a naopak bylo možné množ-ství katalyzátoru proti údajům patentovéliteratury snížit.

Uvedené inhibitory, 2,6-di-terc.butyl-p--metylfenol (dále DTBMF) a terc.-butyl-py-rokatechin (dále TBPK) mohou být použitybuď samotné, nebo ve vzájemné kombinaci,a to výhodně tak, aby koncentrace účinněj-šího, ale barevně méně stálého TBPK bylanižší než 0,006 % hm. Oba inhibitory jsouve srovnání s hydrochinonem a jeho deri-váty vůči katalyzátoru neaktivní a nesnižujíjeho účinnost ani při koncentraci 0,1 % hm.Použití těchto inhibotorů proto umožnilosnížit koncentrace metylátu hořečnatého na. hodnoty nižší, než jsou uváděny v patentovéliteratuře.

Nezbytnou složkou inhibičního systému jekromě výše uvedených sloučenin vzduchpřípadně ředěný dusíkem, který se uvádí doreakční směsi po celou dobu vyhřívání vmnožství nepřesahujícím 10 litrů na litr re-akční směsi a hodinu (v přepočtu navzduch). Množství vzduchuje určeno typemvýchozího a vznikajícího esteru a jejichstabilitou. Většímu množství vzduchu se dá-vá přednost při reesterifikací etylakrylátua zejména při přípravě vícefunkčních este-rů odvozených od vícesytných alkoholů. Naopak při přípravě alkylmetakrylátů můžestačit i množství 0,1 litru/litr . h. Je výhodnévzduch uváděný do reakční směsi recyklo-vat, aby se tak omezily ztráty rozpouštědlaa výchozího esteru v plynech.

Hlavní účinek vynálezu spočívá v tom,že se úpravou reakčních podmínek, sníže-ním přebytku výchozího metakrylového es-teru, zředěním reakční směsi rozpouště-dlem, omezením reakčních teplot nejvýšena 100 CC a použitím alkoholátu hořečnaté-ho jako katalyzátoru v nízkých koncentra-cích po přepočtu na metylát hořečnatý 0,07až 0,4 % hm. vztaženo na hmotnost výchozíreakční směsi, dosáhlo potlačení vedlejšíchadičních a polymeračních reakcí při reeste-rifikaci v takovém rozsahu, že bylo možnépoužít pro inhibici. polymerace málo účinné,aie barevně stálé inhibitory: 2,6-di-terc.-bu-tyl-p-metylfenol a/nebo terc.-butyl-pyroka-techin, a to v koncentracích nejvýše 0,015procenta hm. Překvapivě bylo zjištěno, žeza uvedených reakčních podmínek bylarychlost reesterifikace srovnatelná s rych-lostí dosahovanou za použití titanátovýchkatalyzátorů. Na rozdíl od těchto katalyzá-torů však není třeba pro jejich odstraněníprovádět hydrolýzu za teploty přesahující100 °C, ale postačí pouze promývání reakč-ní směsi zředěnými kyselinami nebo sráže-ní plynným kysličníkem uhličitým za nor-mální nebo mírně zvýšené teploty do 60 °C. Tím se omezuje tepelné namáhání re-akční směsi a zvyšuje se stabilita následnězískaného produktu, k němuž není třebapřidávat další množství inhibitorů. Produk-ty, obsahující jen to množství inhibitorů,které bylo původně přidáno do reakčnísměsi při reesterifikací, jsou stabilní přiskladování za teplot do 30 °C po dobu delšínež 12 měsíců.

Uvedené typy inhibitorů v uvedenýchmnožství podstatně neovlivňují další zpra-cování produktů, (met)akrylových monome-rů, jejich polymeraci ani vlastnosti připra-vených polymerních a kopolymerních slou-čenin. Inhibitory proto není třeba před dal-ším zpracováním odstraňovat. Snižují se takinvestiční a provozní náklady spojené s od-straňováním inhibitorů včetně nákladů nalikvidaci odpadů z těchto operací.

Zvolené reakční podmínky, zejména nízká 259635 koncentrace výchozího esteru v reakčnísměsi a zředění reakčních složek uhlovodí-kovým rozpouštědlem se projevily i zvýše-nou stabilitou par a kapaliny v rektifikač-ní koloně reesterifikačního reaktoru av kondenzátoru, takže není nutné stabilizo-vat kondenzát a zpětný tok do kolony buďvůbec, nebo jen v takové míře, která pod-statně neovlivní celkovou úroveň inhibitorův reakční směsi a v produktu. Rovněž re-cykl rozpouštědla, který se oddělí z reakčnísměsi po reesterifikaci a obsahuje přibližnědo 10 % hm. metylmetakrylátu nebo etyl-akrylátu, není nutné stabilizovat většímmnožstvím inhibitoru než 0,015 % hm,,vztaženo na hmostnost recyklů, přičemž seo toto množství může snížit hmotnost inhi-bitoru přidávaného do reakční směsi.

Potlačení vedlejších reakcí v důsledkupoužití mírných reakčních podmínek a ka-talyzátoru typu alkoholátu hořčíku v mini-málním množství je natolik účinné, že zís-kané estery ani v případě relativně nízko-vroucích typů jako je butylakrylát či meta-krylát není nutné čistit rektifikací a pro je-jich separaci postačí po odstranění kataly-zátoru pouhé stripování rozpouštědla a pře-bytečného výchozího esteru. To se projevíve snížení nákladů na zařízení i ve spotřeběenergií. Účinek vynález se sleduje stanovením ba-revnosti esteru ppdle CSN 65 0340, kteráse vyjadřuje v jednotkách Hazenovy stup-nice (j. H.) a kvalitativním testem na pří-tomnost polymerů, který spočívá ve smísení1 ml esteru s 98 ml suchého metanolu. Do5 minut nesmí dojít ke zřetelnému zakalenísměsi.

Hlavní výhodou postupu podle vynálezu jeaž desetinásobná úspora v množství použi-tého množství inhibitoru a především úspo-ra zařízení, 15 % z celkových investičníchnákladů energií, 20 % z celkové spotřebyenergie a nejméně jedné pracovní síly sou-visející s tím, že není třeba odstraňovat zreakční směsi nebo připraveného esterunadbytečné množství inhibitoru, který by ji-nak znemožňoval jeho další zpracování.

Vynález je dále objasněn na příkladechprovedení, jimž ovšem jeho rozsah není ome-zen ani vyčerpán. Příklad 1

Do l,51itrové skleněné Kellerovy baňkyopatřené míchadlem a vyhřívané olejovoulázní bylo předloženo 348 g alfolu 1214 (ob-chodní označení průmyslové směsi lauryl-a myristylalkoholu vyráběné firmou Condea,Hamburg], 202 g metylmetakrylátu, 345 gcyklohexanu a 2 ml roztoku inhibitorů, ob-sahujícího 0,08 g di-terc.-butyl-p-metylfeno-lu (dále DTBMF) a 0,04 g terc.-butyl-pyro-katechinu (dále TBPK). Součástí reakčníhozařízení byla rektifikační kolona o průměru4 cm, výšky 45 cm, naplněná Berlovýmisedly velikosti 4 mm a chráněná tem- perovaným pláštěm. Kolona byla spojena sreakční baňkou a na její horní části bylnasazen kondenzátor se zařízením pro re-gulaci zpětného toku, chladič a předlohypro jímání destilátu, Do reakční baňky bylpo dobu reesterifikace uváděn vzduch rych-lostí 1 litr/hod.

Obsah reakční baňky byl uveden k varua po dobu 30 minut byl azeotropicky sušen.Po ochlazení na teplotu 70 °C byla ke směsipřidána suspenze metylátu hořečnatého vmetanolu připravená rozpuštěním 0,4 g ko-vového hořčíku v 13,6 g metanolu. Reakčnísměs byla znovu uvedena k varu zpočátkupři teplotě přibližně 77 °C a přes rektifikač-ní kolonu byl oddestilováván reesterifikacise uvolňující metanol. Po 2 hodinách bylooddestilováno více než 85 % stechiometric-kého množství metanolu a po 4 hodinácha 20 minutách byla reesterifikace ukončena.Konec reesterifikace byl indikován zastave-ním vzestupu teploty varu reakční směsi ateploty páry na hlavě rektifikační kolonyna hodnotách 96 a 78 CC. Po rozkladu a ex-trakci katalyzátoru zředěným roztokem ky-seliny sírové a po vystripování rozpouštědlua metylmetakrylátu z organické vrstvy vod-ní párou a vysušení vlhkého esteru byl zís-kán lauryl-myristylmetakrylát obsahujícíméně než 1,5 °/o hm. volných alkoholů a méněnež 1,0 % hm. metylmetakrylátu a rozpouš-tědla. Výtěžek esteru, vztaženo na výchozíalkoholy činil 97,5 %. Barevnost esterubyla nižší než 90 jednotek Házená. Esterbyl prostý polymerů. Připravený ester bylvhodný pro zpracování na polymerní aditivydo mazacích olejů. Příklad 2

Do zařízení popsaného v příkladu 1 bylopředloženo 245 g n-butanolu, 380 g metyl-metakrylátu, který byl stabilizován 0,02 %hm. DTBMF a 327 g cyklohexanu. Obsah re-akční baňky byl uveden k varu a po dobu30 minut azeotropicky sušen. Po ochlazenína teplotu 70 °C byla ke směsi přidána sus-penze metylátu hořečnatého v metanolu při-pravená rozpuštěním 0,8 g kovového hořčí-ku ve 13,6 g metanolu. Reakční směs bylaznovu uvedena k varu a přes rektifikačníkolonu byl oddestilováván reakcí se uvol-ňující metanol. Po 2 hodinách bylo oddesti-lována více než 93 % stechiometrickéhomnožství metanolu. Reesterifikace bylaukončena po 4 hodinách při teplotě varusměsi 95,6 °C. Po rozkladu a extrakci kata-lyzátoru působením zředěného roztoku ky-seliny sírové a po vystripování rozpouštědlaa metylmetakrylátu z organické vrstvy vod-ní párou a vysušení vlhkého esteru byl zís-kán butylmetakrylát obsahující méně než0,5 % hm. volného butanolu a méně než1,0 % hm. metylmetakrylátu a cyklohexanu.Ester byl prostý polymerů.

Barevnost esteru, který nebyl čištěn des-

Claims (2)

1. 2S9635 10 tilací, byla nižší než 60 jednotek Házená.Výtěžek esteru činil 98 %. Příklad 3 Do zařízení popsaného příkladu 1 bylopředloze,'.o 41.2 g alfolu 1618 (obchodní označení průmyslové směsi cetyl- a stearyl-alkoholu vyráběné firmou Condea, Ham-burg), 156 g etylakrylátu, který byl stabili-zován 0,025 % hm. DTBMF a 0,01 % hm.TBPK, a 333 g cyklohexanu. Obsah reakčníbaňky byl uveden k varu a po dobu 30 mi-nut azeotropicky sušen. Po ochlazení na tep-lotu 70 °C byla ke směsi přidána suspenzepřipravená rozpuštěním 0,5 g kovového hoř-číku vo 13,6 g metanolu. Reakční směs bylaznovu uvedena k varu a přes rektifikačníkolonu byl oddestilován reakcí se uvolňujícímetanol. Po 2 hodinách bylo oddestilováno90 % stechiometrického množství etanolu.Po 4 hodinách byla reesterifikace ukonče-na při teplotě varu směsi 97 °C. Po roz-kladu a extrakci katalyzátoru působenímzředěného roztoku, kyseliny sírové, po vy-stripování rozpouštědla a etylakrylátu vod-ní párou a vysušení vlhkého esteru byl zís-kán cetostearylmetakrylát obsahující méněnež 2 % hm. volných alkoholů a méně než1 % hm. ethylakrylátu a cyklohexanu, pros-tý polymerů. Barevnost esteru byla nižší než150 jednotek Házená. Výtěžek esteru činí 97,8 %. Příklad 4 V zařízení popsaném v příkladu 1 byloreesterifikováno 356 g metylmetakrylátu, 164 g dietylenglykolu za přítomnosti 447 gcyklohexanu. Směs byla stabilizována 2 mlroztoku metylmetakrylátu, který obsahoval0,08 g DTBMF a 0,04 g TBPK. Jako kataly-zátor byla použita suspenze metylátu hořeč-natého v metanolu připravená rozpuštěním0,8 g kovového hořčíku ve 13,6 g metanolu.Reesterifikace byla ukončena po 5 hodinách.Po rozkladu a extrakci katalyzátoru půso-bením zředěného vodného roztoku kyselinysírové, po vystripování rozpouštědla a me-tylmetakrylátu a vysušení vlhkého esterubyl získán dietylénglykoldimetylkrylát ob-sahující méně než 1,5 % hm.
2. 2-hydroxy--etoxyetylesteru kyseliny metakrylové pros-tý polymerů. Barevnost esteru byla nižší než180 jednotek Házená. P ř í k 1 a d 5 Do zařízení podle příkladu 1 bylo předlo-ženo 283 g benzylalkoholu, 300 g metylme-takrylátu, stabilizovaného 0,08 g DTBMF,390 g cyklohexanu. K vysušené směsi bylapřidána suspenze metylátu hořečnatého,připravená rozpuštěním 0,6 g kovového hoř-číku ve 13,6 g metanolu. Reesterifikace by-la ukončena po 3 hodinách a 40 minutách.Po rozkladu a extrakci katalyzátoru půso-bením zředěného vodného roztoku kyselinysírové, vystripování rozpouštědla a metyl-metakrylátu a vysušení vlhkého esteru bylzískán benzylmetakrylát, který obsahovalméně než 2 % hm. volného benzylalkoholua méně než 1,2 % hm. metylmetakrylátu acyklohexanu. Ester byl prostý polymerů.Barevnost esteru byla nižší než 120 jedno-tek Házená. Výtěžek esteru byl 97,5 %. PftEDMĚT Způsob přípravy esterů kyseliny akrylovéa metakrylové reesterifikací metyl-, etyl-akrylátu či metakrylátu odpovídajícími al-koholy za přítomuosti katalyzátoru na bázialkoholu a Inhibitoru polymerace, za zvý-šené teploty a současně rektifikace a desti-lace uvolňujícího se nižšího alkoholu vy-značený tím, že výchozí molární poměr me-tyl-, popřípadě etylakrylátu či metakrylátuk alkoholu je 1,05 až 1,2, do reakční směsi VYNALEZU se přidává jako inhibitor polymerace 2,6-di-terc.-butyl-p-metylfenol, případně terc.-bu-tyl-pyrokatechin, popřípadě směs obou výšeuvedených inhibitorů, přičemž součet kon-centrací obou inhibitorů činí nejvýš 0,015 %hm. a koncentrace terc.-butyl-pyrokatechi-nu je s výhodou nižší než 0,006 % hm. a re-akce probíhá v prostředí uhlovodíkovéhorozpouštědla za zvýšené teploty do 100 CCza přívodu plynu obsahujícího kyslík.