CS259448B1

CS259448B1 - Process for preparing 2,6-diaminomesitylene-4-snfonic acid

Info

Publication number: CS259448B1
Application number: CS869326A
Authority: CS
Inventors: Peter Slosar; Hana Jonasova; Helena Vindemanova; Stanislava Urbankova
Original assignee: Peter Slosar; Hana Jonasova; Helena Vindemanova; Stanislava Urbankova
Priority date: 1986-12-15
Filing date: 1986-12-15
Publication date: 1988-10-14
Also published as: CS932686A1

Abstract

Způsob přípravy 2,6-diaimlniomesitylen-4- -sulfonové kyseliny tak, že se 2,6-dinitromesitylen-4-sulfonová kyselina převede na velmi jemnou vodnou suspenzi stechiametrickým množstvím vodného: roztoku amoniaku za vzniku amonné soli, a po přídavku 0,1 až 0,25 % hmot. katalyzátoru, jímž je platina netooi paládium suspendované na aktivním uhlí, se do reakční směsi zavede vodík s přetlakem 1 až 2 MPa. Reakce se provádí při teplotě 50 až 120 °C. Efektní způsob přípravy s vysokým výtěžkem uvedeného meziproduktu pro přípravu reaktivních barviv.A method for preparing 2,6-diamminomesitylene-4-sulfonic acid by converting 2,6-dinitromesitylene-4-sulfonic acid into a very fine aqueous suspension with a stoichiometric amount of aqueous ammonia solution to form an ammonium salt, and after adding 0.1 to 0.25 wt. % of a catalyst, which is platinum or palladium suspended on activated carbon, hydrogen is introduced into the reaction mixture at an overpressure of 1 to 2 MPa. The reaction is carried out at a temperature of 50 to 120 °C. An effective method for preparing the said intermediate product with a high yield for the preparation of reactive dyes.

Description

Vynález se týká způsobu přípravy 2,6-diaminnmesitylen-4-sulfonavé kyseliny. 2,6-diaminiomesitylen-4-sulfonová kyselina je důležitý meziprodukt pro- přípravu reaktivních barviv. Dosud je připravována Béchampovoiu redukcí 2,6-di!nitromesitylen-4-sulfonové kyseliny s výtěžkem cca 80 %.The invention relates to a process for the preparation of 2,6-diamino mesitylene-4-sulfonic acid. 2,6-Diaminiomesitylene-4-sulfonic acid is an important intermediate for the preparation of reactive dyes. To date, it has been prepared by Béchamp's reduction of 2,6-di-nitromesitylene-4-sulfonic acid in about 80% yield.

Nyní bylo zjištěno¹, že je možno připravit ¹ has now been found that it is possible to prepare

2.6- diamlnomesltylen-4-sulfonovou kyselinu hydrlogenací na paládiovém nebo platinovém katalyzátoru s výtěžkem vyšším než-li 90' %.2,6-diamino-mesylene-4-sulfonic acid by hydrlogenation on a palladium or platinum catalyst in a yield of more than 90%.

Při vývoji pracovního postupu bylo ověřeno·, že hydrogenace vodné, cca 20% suspenze 2,6-dinitromesitylen-4-sulfonové kyseliny prakticky neprobíhá, neboť výchozí surovina i produkt jsou ve vodě špatně rozpustné. Proto bylo třeba navrhnout reakční podmínky tiaik, aby byl produkt v roztoku, čímž by se usnadnila izolace katalyzátoru klerací.During the development of the process, it has been verified that the hydrogenation of the aqueous, about 20% suspension of 2,6-dinitromesitylene-4-sulfonic acid practically does not take place, since both the starting material and the product are poorly soluble in water. Therefore, it was necessary to design reaction conditions for the product to be in solution, thereby facilitating the isolation of the catalyst by clering.

2.6- diaminomesitylen-4-sulfonová kyselina je dobře rozpustná ve formě solí alkalických kovů, ale přídavek stechiometrickébo množství příslušné alkálie k suspenzi 2,6-dinitromesitylen-4-sulfonové kyseliny ve vodě způsobuje značné zhoustnutí suspenze, neboť2,6-diaminomesitylene-4-sulfonic acid is well soluble in the form of alkali metal salts, but the addition of a stoichiometric or amount of the appropriate alkali to a suspension of 2,6-dinitromesitylene-4-sulfonic acid in water causes a considerable thickening of the suspension,

2.6- dinitromesitylen-4-sulfoinová kyselina je ve formě solí alkalických kovů ještě méně rozpustná než-li volná kyselina. Vznik dobře vyvinutých krystalů 2,6-diaminomesitylen-4-sulfonanu sodného nebo draselného neumožňuje vést reakci do vysokého stupně konverze, a proto je 2,6-dinitromesitylen-4-sulfonová kyselina ve formě sodné nebo draselné soli pro tuto reakci nevhodná.2,6-dinitromesitylene-4-sulfoic acid is even less soluble in the form of alkali metal salts than the free acid. The formation of well-developed sodium or potassium 2,6-diaminomesitylene-4-sulfonate crystals does not allow the reaction to proceed to a high degree of conversion, and therefore 2,6-dinithromesitylene-4-sulfonic acid in the form of sodium or potassium salt is unsuitable for this reaction.

Způsob přípravy 2,6-diaminomesitylen-4-sulfonové kyseliny spočívá podle vynálezu v tom, že se 2,6-dinitromesitylen-4-sulfonová kyselina převede na velmi jemnou vadnou suspenzi stechiometrickým množstvím vodného· roztoku amoniaku za vzniku amonné soli a po přídavku 0,1 až 0,25 % hmot.The process for the preparation of 2,6-diaminomesitylene-4-sulfonic acid consists in converting 2,6-dinitromesitylene-4-sulfonic acid into a very fine, defective suspension with a stoichiometric amount of aqueous ammonia solution to form the ammonium salt and after the addition of 0. %, 1 to 0.25 wt.

katalyzátoru, kterými jsou platina nebo paládium suspendované na aktivním uhlí, se do reakční směsi zavede vodíková atmosféra s přetlakem 1 až 2 MPa. Reakce se provádí při teplotě 50 až 120 °C, s výhodou při při 60 °C, po dobu 2 až 5 hodin. Po dokončené reakci, která je detekována konstantním tlakem vodíku v aparatuře, se kvalita produktu· posuzuje tenkovrstvou chromatografií na silufolu v soustavě etylacetát: etanol: čpavek — 5:3:2, proti standardním roztokům výchozí suroviny a produktu. Po klerací je možno 2,6-dianninomesitylen-4-sulfonovou kyselinu izolovat filtrací po vykyselení roztoku kyselinou chlorovodíkovou na p,H 3.A catalyst atmosphere of platinum or palladium suspended on activated carbon is introduced into the reaction mixture with a hydrogen atmosphere at a pressure of 1 to 2 MPa. The reaction is carried out at a temperature of 50 to 120 ° C, preferably at 60 ° C, for 2 to 5 hours. After completion of the reaction, which is detected by constant hydrogen pressure in the apparatus, the product quality is assessed by thin layer chromatography on silufol in ethyl acetate: ethanol: ammonia - 5: 3: 2, against standard solutions of the starting material and product. After clering, 2,6-dianninomesitylene-4-sulfonic acid can be isolated by filtration after acidification of the solution with hydrochloric acid to p, H 3.

Níže uvedené příklady ilustrují provedení způsobů podle vynálezu.The examples below illustrate embodiments of the methods of the invention.

Příklad 1 g 89,83% pasty 2_!6-dinitromesitylen-4-sulfanové kyseliny se den před katalytickou hydrogenací suspenduje ve směsi 300 ml vady s 27 g 26% roztoku amoniaku. Druhého dne še k suspenzi v autoklávu přidají 2 g 48% pasty katalyzátoru Pt/C a po vypláchnutí autoklávu vodíkem se uvede vodík v přetlaku 2 MPa. Po vyhřátí na 60 °C se reakce provádí tak dlouho, pokud je indikován pokles tlaku vodíku, obvykle 4 hodiny. Po dokončené reakc-i a izolaci katalyzátoru se produkt získá filtrací po vykyselení klerátu kyselinou chlorovodíkovou na pH 3.Example 1 g 89.83% Paste 2 _! The 6-dinithromesitylene-4-sulfanoic acid was suspended in a mixture of 300 ml of defect with 27 g of a 26% ammonia solution the day before catalytic hydrogenation. The next day, 2 g of 48% Pt / C catalyst paste was added to the autoclave slurry, and after the hydrogen autoclave was purged with hydrogen, at a pressure of 20 bar. After heating to 60 ° C, the reaction is continued for as long as a hydrogen pressure drop is indicated, typically 4 hours. After completion of the reaction and isolation of the catalyst, the product is obtained by filtration after acidification of the clerate with hydrochloric acid to pH 3.

Příklad 2Example 2

Provedení stejné jako u příkladu 1, ale s tím rozdílem,· že: navážku, vodného roztoku amoniaku je třeba upravit na 12,6 % volné kyseliny, sírové v paste výchozí suroviny.Embodiments similar to Example 1, except that the aqueous ammonia solution is adjusted to 12.6% free sulfuric acid in the feedstock paste.

Claims

Process for the preparation of 2,6-diamino mesitylene-4-sulfonic acid characterized in that 2,6-dinltromesitylene-4-sulfonic acid is converted to a fine suspension with a stoichiometric amount of aqueous ammonia solution to form the ammonium salt a1 after addition of 0.1 to 0.25.

YNALEZU why. wt. A catalyst atmosphere of platinum or palladium suspended on activated carbon is introduced into the reaction mixture with a hydrogen atmosphere at a positive pressure of 1 to

2 MPa of hydrogen, at a temperature of 50 to 120 ° C for 2 to 5 hours.