CS259291B1 - 4,5,6,7-tetrachlór-2-(2-benzotiazolyl)-l,3-indandiĎn a spSsob jeho výroby - Google Patents
4,5,6,7-tetrachlór-2-(2-benzotiazolyl)-l,3-indandiĎn a spSsob jeho výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CS259291B1 CS259291B1 CS87107A CS10787A CS259291B1 CS 259291 B1 CS259291 B1 CS 259291B1 CS 87107 A CS87107 A CS 87107A CS 10787 A CS10787 A CS 10787A CS 259291 B1 CS259291 B1 CS 259291B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- indanedione
- tetrachloro
- benzothiazolyl
- preparation
- formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Vynález sa týká 4,5,6,7-tetrachlór-2-(2-benzotiazolyl] 1,3-indandiónu vzorce; I,
Cl
ČíAxCO I o! c-r'VC0
Cl ( I ) a sposobu jeho výroby vyznačeného tým, že sa kondenzuje! 2-metylbenzotiazol s 3,4,5,6-tetrachlórftalanhydridom v tavenine za přítomnosti bázy. Produkt reakcie ako oranžový až červený, pigment je vhodný na farbenie PVC, polyesterového· hodvábu, polypropylénu, polyetylénu, termoplastickej gumy a podobných materiálov. V literatuře su známe pyridinové alebo chipolínpvé deriváty 1,3-indandiónu ako fafebné pigmenty pod názvom alfa alebo gama-pyroftalóny alebo chinoftalón, resp. chinaldínová žlť. Uvedené pigmenty sú velmi vhodné na larbenie PVC, polyetylénu, polyesterového hodvábu, polystyrénu metakrylových živíc a podobných materiálov a sa v uvedených odvetviach farbiarskeho priemyslu využívajú. Z rozsiahlej patentovej a časopiseckej literatúry venovanej ftalónom možno uviesť nasledujúce citácie: Schefczik E. Ger. Offen 2 132 681; Hunter C., Shellburn US 3 904 420; Gailis A., Kolesnikov V. A., Silens E.; Latv. P. S. R. Zmat. Akad. Vestis 20 (1978); Nagahama S., Shimada K., Harada T., Koga M.: Japan Kokai 7847, 439.
Teraz bolo zistené, že 2-metylbenzotiazol sa kondenzuje s 3,4,5,6-tetrachlórftalanhydridom pri teplote 140—150 °C v přítomnosti CH3COOK ako bázy a poskytuje v jednom syntetickom stupni intenzívně oranžový, velmi nerozpustný pigment vo vysokom výtažku (cca 90 %).
Pigment vo vodě a v běžných organických rozpúšťadlách aiko sú etanol, metanol, chlo- roform, dichlórmetán, acetón, kyselina octová, sa nerozpúšťa, v dimetylsulfoxide za studená málo, za tepla sa rozpúšťa dobré, takže sa može z dimetylsulfoxidu krystalizovat Připravená zlúčenina podlá vynálezu je stála, stálofarebná a sýtofarebná, zvlášť ked sa vylúči zo zásaditého prostredia. K získaniu vhodného odtieňa so móže použiť aj v zmesiach s inými farebnými pigmentami.
Nasledujúci příklad ozřejmuje, ale neobmedzuje možnosti využitia podlá vynálezu. Příklad 1 K zmesi 3,4,5,6-tetrachlórftalanhydridu (0,1 mólu) a 2-metylbenzotiazolu (0,12 mólu) sa přidá přetavený octan draselný (0,01 mólu), intenzívně sa mieša a zahrieva na 140—150 °C 1 h za súčasného odvádzania kondenzačnej vody. Po ukončení reakcie za stálého miešania reakčná zmes sa ochladí přibližné na 70 °C a přidá sa k nej 50 cm3 etanolu, mieša sa 30 min., potom sa přidá 30 cm3 5 %-ného etanolátu sodného a pokračuje sa v miešaní pri teplote 25—30 °C 1 h.
Vylúčená zrazenina sa odsaje, premyje etanolom, vodou a vysuší, može sa prekryštalizovať z dimetylsulfoxidu, ale aj bez kryštalizácie je produkt dostatočne čistý pře ďalšie použitie.
Analýza pre 4,5,6,7-tetrachlór-2-(2-benzotiazolyl]-l,3-indandión, sumárneho vzorca C16H5O2NCUS (M = 417,0), teplota topenia je nad 360 °C, do teploty 365 °C sa nerozkládá, Amax (v DMSO po zahriati) = 388, 578 nm; vypočítané: 46,07 % C, 1,20 % H, 3,35 % N, 33,99 % Cl; zistené: 46,28 % C, 1,55 % H, 3,58 % N, 33,61 % Cl.
Claims (2)
- PREDMET VYNALEZU 1. 4,5,6,7-tetrachlór-2- (2-benzotiazolyl) -1,3-indandión vzorca I Cí. Cl.T-k-'C0'- cr'...... c t N- CH-C
- 2. Spósob výroby zlúčeniny podía bodu 1 vzorca I vyznačený tým, že sa kondenzuje 3,4,5,6-tetrachlórftalanhydrid s 2-metylbenzotiazolom jednostupňovo v tavenine za prítomosti octanu draselného pri teplote 140 až 150 °C. ( I)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS87107A CS259291B1 (sk) | 1987-01-06 | 1987-01-06 | 4,5,6,7-tetrachlór-2-(2-benzotiazolyl)-l,3-indandiĎn a spSsob jeho výroby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS87107A CS259291B1 (sk) | 1987-01-06 | 1987-01-06 | 4,5,6,7-tetrachlór-2-(2-benzotiazolyl)-l,3-indandiĎn a spSsob jeho výroby |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS10787A1 CS10787A1 (en) | 1988-02-15 |
| CS259291B1 true CS259291B1 (sk) | 1988-10-14 |
Family
ID=5332628
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS87107A CS259291B1 (sk) | 1987-01-06 | 1987-01-06 | 4,5,6,7-tetrachlór-2-(2-benzotiazolyl)-l,3-indandiĎn a spSsob jeho výroby |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS259291B1 (cs) |
-
1987
- 1987-01-06 CS CS87107A patent/CS259291B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS10787A1 (en) | 1988-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5650513A (en) | Process for preparing perylene-3,4-dicarboxylic acid derivatives, the derivatives thus prepared and their use | |
| JPS591311B2 (ja) | キンゾクフタロシアニンルイノ セイゾウホウホウ | |
| US2006022A (en) | Dyestuff of the quinophthalone series of good fastness to light | |
| JP2003221520A (ja) | 架橋ペリノン／キノフタロン | |
| CS259291B1 (sk) | 4,5,6,7-tetrachlór-2-(2-benzotiazolyl)-l,3-indandiĎn a spSsob jeho výroby | |
| US4064129A (en) | Process for making quinacridone and its derivatives | |
| JPH10204076A (ja) | ペリレン−３、４−ジカルボン酸無水物の製造方法 | |
| Wolfbeis et al. | β, β-Diacyl-enamines and-enoles, III formylation of CH2-acidic compounds via the anilinomethylene derivatives | |
| US3652571A (en) | Production of 2 4-dihydroxyquinolines | |
| CZ2002854A3 (cs) | Způsob výroby nesymetrických methinových barviv | |
| US2194201A (en) | Organic compound and method of producing the same | |
| US1807693A (en) | Georg kalischer and heinz scheyer | |
| Gulland et al. | CC.—Synthetical experiments in the naphthyridine groups | |
| US2536984A (en) | Aminomethyl compounds of the benzanthrone series and the n-phthaloyl derivatives thereof | |
| US2451579A (en) | 4-halogenomethyl-1:8-naphthsultones and a process for their manufacture | |
| US1628280A (en) | Process for preparing nitriles of the benzanthrone series | |
| Bain et al. | CCXXIII.—Some derivatives of iso coumarin and iso carbostyril | |
| JP2001055391A (ja) | ベンズオキサジノン系化合物及びその製造方法 | |
| US1978062A (en) | Condensation product of the anthracene series and process of making same | |
| Joshi et al. | Substitution in the Benzopyrone Series. I. Sulfonation of Some Chromone, Flavone, and Isoflavone Derivatives | |
| US2465883A (en) | Production of dyestuff | |
| US2115445A (en) | Production of compounds of the azabenzanthrone series | |
| JPH0325460B2 (cs) | ||
| Knott | 118. Polycyclic thiazoles | |
| Rowe et al. | 420. A reaction of certain diazosulphonates derived from β-naphthol-1-sulphonic acid. Part XIII. Fission of the naphthalene nucleus and subsequent closure in two directions |