CS257112B1 - Process for absorbing organic compounds from the oxidation of cyclohexane - Google Patents
Process for absorbing organic compounds from the oxidation of cyclohexane Download PDFInfo
- Publication number
- CS257112B1 CS257112B1 CS862096A CS209686A CS257112B1 CS 257112 B1 CS257112 B1 CS 257112B1 CS 862096 A CS862096 A CS 862096A CS 209686 A CS209686 A CS 209686A CS 257112 B1 CS257112 B1 CS 257112B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cyclohexanone
- weight
- cyclohexane
- oxidation
- absorption
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 40
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims abstract description 40
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 40
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 37
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 34
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 18
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 92
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims abstract description 32
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims abstract description 22
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims abstract description 22
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000007872 degassing Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 5
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 18
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims description 7
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 5
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 claims description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 claims description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 claims description 2
- 238000010931 ester hydrolysis Methods 0.000 claims description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 claims 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 claims 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 claims 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 claims 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 230000008646 thermal stress Effects 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
257112
Predmetom vynálezu je spQsob absorpcieorganických zlúčenín z odplynov procesuoxidácie cyklohexanu a spracovania vznik-nutej oxidačnej zmesi.
Oxidácia cyklohexanu vzduchom je vše-obecné používaným spůsobom výroby cyk-lohexanonu. Najčastejšie sa uskutečňuje vkvapalnej fáze za zvýšeného tlaku, pri tep-lotách 150 až 170 °C a za katalytického ú-člnku přechodných kovov, ako je kobalt,chróm, nikel a podobné.
Okrem cyklohexanonu a cyklohexanolu,kíoré sú žiadanými produktami, vzniká prioxidácii cyklohexánu aj množstvo vedl'aj-ších nežiadúcich produktov tzv. hlbšou oxi-dáciou spojenou s deštrukciou cyklohexano-vého kruhu a následnou oxidáciou jej pro-duktov. Takto vznikajú alifatické alkoholy,oxid uhličitý, oxid uhofnatý, mono- a di-karboxylové kyseliny, hydroxy- a ketokar-boxylové kyseliny, voda, aldehydy ale tiežestery, najma cyklohexylestery příslušnýchkarboxylových kyselin.
Pri oxidácii cyklohexánu je nevyhnutnéviesť reakciu tak, aby sa dosiahlo čo naj-vyššej selektivity na cyklohexanon a cyk-lohexanol, ale pri ešte únosných energetic-kých nákladoch. je známe, že pri znižova-ní konverzie selektivita stupa a naopak, pre-to je nevyhnutné viesť proces za podmienoknajnižších materiálových a energetickýchnákladov.
Selektivita procesu ovplyvňuje tiež tlaka konštrukcia oxidačného reaktora, resp.reaktorův. Akákofvek změna týchto vply-vov je zváčša náročného charakteru, naj-ma úpravami strojno-technologického za-riadenia, resp. to súvisí s niektorými dal-šími sprievcdnými javmi, ako je přívod tep-la do reaktora z vonku (pri znížení tlakupod tzv. medznú hodnotu) a pod.
Ako vyplývá aj z údajov čs. patentu162 623 je velmi dóležitou pre dosahovanievysokého stupňa selektivity procesu oxidá-cie cyklohexánu, koncentrácia cyklohexa-nolu a cyklohexanonu v cyklohexáne navstupe do reaktora. Pódia týchto údajov až50 % cyklohexanonu a 25 % cyklohexano-lu sa pri opátovnom chodě reaktorom oxi-duje na nežiadúce zlúčeniny.
Uvedená patentová přihláška předkládásposob na zakoncentrovanie cyklohexanolua cyklohexanonu z odplynov reaktora, předkondenzáciou cyklohexánu, ktorý sa do o-xidačného reaktora recykluje už s minimál-nou koncentráciou cyklohexanolu a cyklo-hexanonu. V odplynoch z procesu oxidácie cyklohe-xánu přeď vypuštěním do ovzdušia je nevy-hnutné zníženie obsahu najma cyklohexá-nu ale aj zbytkového cyklohexanolu a cyk-lohexanonu, na čo najnižšie dosiahnuteinéhodnoty. Uvedené je dóležité nielen z hia-diska ekonomiky procesu ale, aj z hiadis-ka zníženia emísií organických zlúčenín doživotného prostredia.
Najčastejšie sa proces znižovania kon- centrácie organických zlúčenín v odply-noch nielen z procesu oxidácie, ale aj ná-sledného spracovania oxidačnej zmesi, naj-ma pri rektifikácii cyklohexánu, prevádzaabsorpciou v absorpčných kolonách režné-ho typu, napr. etážové, výplňové a pod., zapřibližné rovnakého tlaku, aký je v pro-cese, ktorý produkuje odplyn, pričom spo-lu s podstatným znížením teploty, působípriaznivo na proces kondenzácie a ad-sorpcie cyklohexánu.
Na odvod tepla z absorpčných kolon sapoužívajú najčastejšie glykolové okruhy ateplota odplynov je cca 0 °C.
Maximálně využívanie týchto parametrovna dosahovanie čo najvyššieho účinku ab-sorpčného systému, je dané možnosťamijestvujúceho strojno-technologického zaria-denia, resp. ich změna vyžaduje často ne-úměrné najma energetické náklady, do-siahnutému efektu.
Preto je najprv snahou vyčerpat možnos-ti zlepšenia účinnosti absorpčného procesuinými nenáročnými spůsobmi. Z toho pohladu sa ukazuje ako velmi zau-jimavé používané médium (absorpčně) aspQsob jeho regenerácie, pričom sa cyklo-hexán recykluje do procesu oxidácie. V doterajšom stave sa ako absorbent po-používa rektifikovaný cyklohexanon vyse-kej čistoty, až 99,9 % hmot. cyklohexanonu.Jeho samotné použitie, ale aj sposob rege-nerácie má celý rad technicko-ekonomickýchnevýhod. Je to absorbent, ktorý vzhladomna účel použitia sa zbytočne energetickynáročné připravuje z čoho vyplývajú ajstraty suroviny. Vplyvom opakovaného te-pelného namáhania poměrně malého množ-stva absorbenta, které vyplývá zo spSsobujeho regenerácie sa tvoria tzv. ťažké zlúče-niny, zanašajúce absorpčný systém a zhor-šujúce jeho účinnost, čo nepriaznivo ov-plyvňuje množstvo organických zlúčenín vodplynoch. Výměna adsorbenta sa privádzalen jednorazovo, po dosiahnutí parametrova vlastností, kedy je teto opatrenie nevy-hnutné. Převážná časť uvedených nevýhodmožno odstrániť využitím spósobu podlápředmětného vynálezu.
Vynález rieši absorpciu organických zlú-čenín, z odplynov procesu oxidácie cyklo-hexánu, ktorý prebieha v kvapalnej fáze atiež z odplynov spracovania oxidačnej zme-si, pozostávajúceho z odrektiíikovania ne-zreagovaného cyklohexánu, recyklovanéhodo procesu oxidácie, kyslej a alkalickej hyd-rolýzy esterov pri tlaku 0,2 až 1,5 MPa ateplote 120 až 200 °C, za súčasného oddes-tilovania cyklohexanolu a cyklohexanonuvodnou parou a odvednenie tejto zmesi.
Za týchto podmienok získaná zmes, obsa-hujúca 40 až 80 % hmot. cyklohexaanolu, 20až 56 % hmot. cyklohexanonu do 5 % hmot.organických zlúčenín vzniknutých v proce-se oxidácie cyklohexánu a spracovania oxi-dačnej zmesi, s teplotou varu nižšou ako
Claims (3)
- 257112 teplota varu cyklohexanonu, do 3 % hmot.organických zlúčenín s teplotou varu vyš-šou ako teplota varu cyklohexanolu a do0,3 % hmot vody, sa v množstve 0,003 až1 kg/kg vyrobeného cyklohexanonu dávku-je do procesu absorpcie odplynov, ako ab-sorpčně médium a/alebo ako jeho zložka. S cielOm zvýšenia účinnosti absorpčnéhosystému sa absorpčně médium kontinuálněobmieňa regeneráciou najmenej 5 % hmot.použitého množstva v absorpcii, pričomnajvýhodnejšia je obměna celého množstvaabsorbenta, a to na rektifikačnej kolóneprodukujúcej toto médium, čím sa zníži ná-ročnost regenerácie absorpčného média avzniká možnost využitia regeneračného za-riadenia, na iné účely. Postup podía tohto vynálezu má najmatieto technicko-ekonomické výhody: použi-tím zmesi s vysokým obsahom cyklohexa-nolu, ktorý má nižšiu tenziu pár ako cyk-lohexanon, sa znížia straty absorpčnéhomédia, zníži sa materiálová a energetickánáročnost procesu výroby cyklohexanonu,čo vyplývá zo změny charakteru absorben-ta, spésobu jeho přípravy a regenerácie.Zníženie množstva exhalovaného cyklohe-xánu má tiež priaznivý dopad na životnéprostredie. Odstráni sa zanášanie tzv. ťaž-kými zlúčeninami, čo tiež ovplyvní priaz-nivo účinnost absorpcie. Bližšie je výhodnost postupu podl'a vy-nálezu charakterizovaná nasledovnými prí-kladmi: Příklad 1 (porovnávací) Odplyn z procesu oxidácíe cyklohexánu,ktorá prebieha při 0,95 MPa a 155 až 163stupňoch Celsia, obsahujúci 90 % hmot. du-síka, 2,5 % hmot. cyklohexánu, 3,55 % hmot.kyslíka, 1,75 % hmot. oxidu uhličitého, 2,1pere. hmot. oxidu uhoinatého a zvyšok tvo-ří voda, kyselina mravčia a octová, vstu-puje do etážovej kolony pri teplote 15 °C atlaku 0,9 MPa, Odplyn z procesu spracovania oxidačnej zmesi sa vedie do ďalšej absorpčnej kolony,ktorá je výplňová, pri teplote 15 "C, za mier-ného přetlaku, o zložení: 68,9 % hmot. du-síka, 24,2 % hmot. cyklohexánu 2,7 % hmot.kyslíka, 1,3 % hmot. oxidu uhličitého, 1,6pere. hmot. oxidu uhoinatého a zvyšok tvo-ří voda. Hmot. poměr množstva odplynu zoxidácie a spracovania oxidačnej zmesi je25 až 26. Do oboch absorpčných systémovsa privádza rektifikovaný cyklohexanon, akoabsorbent, v množstve 0,25 kg/kg vyrobe-ného cyklohexanonu. Straty absorbenta cez odplyn do atmo-sféry sú 0,004 kg cyklohexanonu (tonu vy-robeného cyklohexanonu, obsah cyklohexá-nu v odplyne klesne na 3,2 % hmot. vstu-pujúceho množstva, a to pri teplote odply-nov 0 :'C z celého systému do atmosféry. V abserpčnom okruhu je zaradená aj re-generačně kolona, na ktorej sa rektifikujecyklohexán a tým sa zabezpečujú požadova-né kvalitativně parametre absorbenta. Ab-sorpčný okruh sa neobmieňa, len sa do-píňa o vzniknuté straty. Příklad 2 Za analogických podmienok ako v příkla-de 1 sa vedú do absorpčného systému od-plynu z oxidácie a spracovania oxidačnejzmesi, pričom sa ako absorbent použijezmes obsahujúca 70 % hmot. cyklohexano-lu, 28 % hmot. cyklohexanonu, 1,5 % hmot.organických zlúčenín s teplotou varu niž-šou ako je teplota varu cyklohexanonu, 0,4pere. hmot. zlúčenín s teplotou varu vyššouako cyklohexanol a 0,1 % hmot. vody. Stra-ty absorbenta cez odfuk do atmosféry pri0 °C sa znížia o 20 % hmot., energetickánáročnost výroby cyklohexanonu, sa znížio 0,26 GJ/t vyrobeného cyklohexanonu, pri-čom sa 20 % hmot. používaného absorben-ta recykluje na rektifikačnú kolonu produ-kujúcu absorpčnú zmes, ktorá sa tak kon-tinuálně obmieňa a zvyšok sa regeneruje a-nalogicky ako podlá příkladu 1. PREDMET1. Spésob absorpcie organických zlúče-nín z odplynov procesu oxidácie cyklohe-xánu prebiehajúceho v kvapalnej fáze vzduš-ným kyslíkom a z odplynov spracovania o-xidačnej zmesi, pozostávajúceho z odrek-tifikovania nezreagovaného cyklohexánu,recyklovaného do procesu oxidácie, kysleja alkalickej hydrolýzy esterov pri tlaku 0,2až 1,5 MPa a teplote 120 až 200 °C, za sú-časného oddestilovania cyklohexanolu acyklohexanonu vodnou parou a odvodneniatejto zmesi, vyznačujúci sa tým, že ako ab-sorpčně médium a/alebo ako jeho zložka vprocese absorpcie sa použije odvodněná ynAlezu zmes prevážne cyklohexanolu a cyklohexa-nonu.
- 2. Sposob podl'a bodu 1 vyznačený tým,že do procesu absorpcie sa dávkuje 0,003až 1 kg absorbenta/1 kg vyrobeného cyk-lohexanonu, ktorý obsahuje 40 až 80 %hmot. cyklohexanolu, 20 až 50 % hmot.cyklohexanonu, do 5 % hmot. organickýchzlúčenín vzniknutých v procese oxidáciecyklohexánu a spracovania oxidačnej zme-si, s teplotou varu nižšou ako teplota va-ru cyklohexanonu, do 3 % hmot. organic-kých zlúčenín s teplotou varu vyššou akoteplota varu cyklohexanolu a do 0,3 %hmot. vody. 2 S 7 11 2 7 8
- 3. Spasob pódia bodov 1 a 2 vyznačujúcisa tým, že najmenej 5 % hmot. z dávkova-ného množstva absorpčného média do pro-cesu absorpcie, s výhodou jeho celé množ- stvo sa vedie na regeneráciu cýklohexánudo rektifikačnej kolony produkujúcej ab-sorpčně médium. Severografia, n. p. závod 7, Most Cena 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862096A CS257112B1 (en) | 1986-03-26 | 1986-03-26 | Process for absorbing organic compounds from the oxidation of cyclohexane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862096A CS257112B1 (en) | 1986-03-26 | 1986-03-26 | Process for absorbing organic compounds from the oxidation of cyclohexane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS209686A1 CS209686A1 (en) | 1987-09-17 |
| CS257112B1 true CS257112B1 (en) | 1988-04-15 |
Family
ID=5357072
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS862096A CS257112B1 (en) | 1986-03-26 | 1986-03-26 | Process for absorbing organic compounds from the oxidation of cyclohexane |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS257112B1 (cs) |
-
1986
- 1986-03-26 CS CS862096A patent/CS257112B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS209686A1 (en) | 1987-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5785821A (en) | Process for the production of acrylic acid | |
| SU831076A3 (ru) | Способ извлечени окиси этилена изгАзОВОгО пОТОКА | |
| CA2458639C (en) | Heat recovery in the production of ethylene oxide | |
| EP2595974B1 (en) | An improved process for recovery of maleic anhydride by using organic solvent | |
| US6040460A (en) | High productivity process to produce maleic anhydride from n-butane | |
| CN1298696C (zh) | 以脂肪族二元醇为循环剂的尿素醇解合成碳酸二甲酯方法 | |
| US3970711A (en) | Method of producing glycols | |
| JP2005511776A5 (cs) | ||
| AU2002323534A1 (en) | Heat recovery procedure | |
| US3867113A (en) | Ethylene oxide process | |
| MXPA02001652A (es) | Proceso de recuperacion del catalizador de oxidacion en la elaboracion de acidos carboxilicos aromaticos. | |
| JPS6035328B2 (ja) | アクリル酸及びアクロレインの製出法 | |
| US7071348B2 (en) | Process for the purification of olefinically unsaturated nitriles | |
| CN1227839A (zh) | 一氧化碳低压合成碳酸二甲酯工艺过程 | |
| CN109485624A (zh) | 一种糠醛氧化制糠酸的方法 | |
| US4987239A (en) | Process for the production of anhydrides | |
| US5069687A (en) | Process of recovery of maleic anhydride from reaction gaseous mixtures | |
| CN102336658B (zh) | 一种3,5-二甲基苯甲酸的生产方法 | |
| US5801266A (en) | Method for producing acrylonitrile | |
| US5534648A (en) | Process for continuously producing dimethyl carbonate | |
| CS257112B1 (en) | Process for absorbing organic compounds from the oxidation of cyclohexane | |
| US5514829A (en) | Process for continuously producing dimethyl carbonate | |
| CN214972942U (zh) | 一种生产高品质丙烯酸的复合塔 | |
| CN113735703B (zh) | 一种有效回收己二酸废水中二元酸和硝酸的方法 | |
| CN113559675B (zh) | 一种环氧乙烷的分离方法与分离装置 |