CS257112B1 - Process for absorbing organic compounds from the oxidation of cyclohexane - Google Patents
Process for absorbing organic compounds from the oxidation of cyclohexane Download PDFInfo
- Publication number
- CS257112B1 CS257112B1 CS862096A CS209686A CS257112B1 CS 257112 B1 CS257112 B1 CS 257112B1 CS 862096 A CS862096 A CS 862096A CS 209686 A CS209686 A CS 209686A CS 257112 B1 CS257112 B1 CS 257112B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cyclohexanone
- weight
- cyclohexane
- oxidation
- absorption
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 40
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims abstract description 40
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 40
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 37
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 34
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 18
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 92
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims abstract description 32
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims abstract description 22
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims abstract description 22
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000007872 degassing Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 5
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 18
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims description 7
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 5
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 claims description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 claims description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 claims description 2
- 238000010931 ester hydrolysis Methods 0.000 claims description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 claims 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 claims 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 claims 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 claims 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 230000008646 thermal stress Effects 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Očelom riešenia je zníženie energetickej náročnosti procesu výroby cyklohexanonu oxidáciou cyklohexánu a zvýšenie účinnosti absorpcie organických zlúčenín z odplynov procesu oxidácie cyklohexánu a následaného spracovania oxidačnej zmesi. Uvedeného účelu sa dosiahne tým, že ako absorpčně médium a/alebo ako jeho zložka v procese absorpcie organických zlúčenín z odplynov oxidácie cyklohexánu a spracovania oxidačnej zmesi sa použije odvodněná zmes prevážne cyklohexanolu a cyklohexanonu, obsahujúca 40 až 80 % hmot. cyklohexanolu, 20 až 50 % hmot. cyklohexanonu, do 3 % hmot. organických zlúčenín vzniknutých v procese oxidácie cyklohexánu a spracovania oxidačnej zmesi s teplotou varu vyššou ako teplota varu cyklohexanolu, do 5 % hmot. organických zlúčenín s teplotou varu nižšou ako teplota varu cyklohexanonu a do 0,3 % hmot. vody. Množstvo absorpčného média na vstupe do absorpcie je 0,003 až 1 kg/1 kg cyklohexanonu, pričom sa najmenej 5 % hmot. tohto množstva kontinuálně odtahuje na regeneráciu cyklohexánu uskutočňovanú na rektifikačnej koloně produkujúcej absorhent, čo zabezpečuje pravidelThe solution is to reduce energy complexity of the cyclohexanone production process by oxidizing cyclohexane and increasing efficiency absorption of organic compounds from the offgas process of cyclohexane oxidation followed by processing the oxidation mixture. That purpose is achieved by having absorbent medium and / or as a component thereof in the process of absorbing organic compounds from cyclohexane oxidation and treatment degassing the dehydrated mixture is used a mixture predominantly of cyclohexanol and cyclohexanone, % comprising 40 to 80 wt. cyclohexanol, 20 to 50 wt. cyclohexanone, % to 3 wt. organic compounds resulting from the cyclohexane oxidation process and treating the oxidation mixture with temperature boiling above cyclohexanol, % to 5 wt. organic compounds with a boiling point lower than the boiling point % cyclohexanone and up to 0.3 wt. water. The amount of absorption medium at the inlet absorption is 0.003 to 1 kg / kg of cyclohexanone, wherein at least 5 wt. this amounts are continuously withdrawn for recovery cyclohexane absorptive-producing rectification column what ensures the rules
Description
Predmetom vynálezu je spůsob absorpcie organických zlúčenín z odplynov procesu oxidácie cyklohexánu a spracovania vzniknutej oxidačnej zmesi.It is an object of the present invention to absorb organic compounds from the off-gases of the cyclohexane oxidation process and to treat the resulting oxidation mixture.
Oxidácia cyklohexánu vzduchom je všeobecné používaným spůsobom výroby cyklohexanonu. Najčastejšie sa uskutočňuje v kvapalnej fáze za zvýšeného tlaku, pri teplotách 150 až 170 °C a za katalytického účlnku přechodných kovov, ako je kobalt, chróm, nikel a podobné.Air oxidation of cyclohexane is a commonly used method of producing cyclohexanone. It is most often carried out in the liquid phase at elevated pressure, at temperatures of 150-170 ° C and with a catalytic effect of transition metals such as cobalt, chromium, nickel and the like.
Okrem cyklohexanonu a cyklohexanolu, ktoré sú žiadanými produktami, vzniká pri oxidácii cyklohexánu aj množstvo vedfajších nežiadúcich produktov tzv. hlbšou oxidáciou spojenou s deštrukciou cyklohexanového kruhu a následnou oxidáciou jej produktov. Takto vznikajú alifatické alkoholy, oxid uhličitý, oxid uhofnatý, mono- a dikarboxylové kyseliny, hydroxy- a ketokarboxylové kyseliny, voda, aldehydy ale tiež estery, najma cyklohexylestery příslušných karboxylových kyselin.In addition to cyclohexanone and cyclohexanol, which are the desired products, the oxidation of cyclohexane also generates a number of unwanted by-products of the so-called " by deeper oxidation associated with the destruction of the cyclohexane ring and subsequent oxidation of its products. This gives rise to aliphatic alcohols, carbon dioxide, carbon monoxide, mono- and dicarboxylic acids, hydroxy- and ketocarboxylic acids, water, aldehydes but also esters, in particular cyclohexyl esters of the corresponding carboxylic acids.
Pri oxidácii cyklohexánu je nevyhnutné viesť reakciu tak, aby sa dosiahlo čo najvyššej selektivity na cyklohexanon a cyklohexanol, ale pri ešte únosných energetických nákladoch. Je známe, že pri znižovani konverzie selektivita stúpa a naopak, preto je nevyhnutné viesť proces za podmienok najnižších materiálových a energetických nákladov.In the oxidation of cyclohexane, it is necessary to conduct the reaction in such a way as to achieve the highest selectivity for cyclohexanone and cyclohexanol, but still at a cost-effective energy cost. It is known that selectivity increases as the conversion decreases, and vice versa, therefore, it is necessary to run the process at the lowest material and energy cost.
Selektivita procesu ovplyvňuje tiež tlak a konštrukcia oxidačného reaktora, resp. reaktorův. Akákofvek změna týchto vplyvov je zváčša náročného charakteru, najma úpravami strojno-technologického zariadenia, resp. to súvisí s niektorými dalšími sprievcdnými javmi, ako je přívod tepla do reaktora z vonku (pri znížení tlaku pod tzv. medznú hodnotu) a pod.The process selectivity also affects the pressure and design of the oxidation reactor, respectively. reaktorův. Any change of these influences is usually of a demanding nature, especially by adjustments of the mechanical-technological equipment, resp. this is related to some other accompanying phenomena, such as heat input to the reactor from outside (when the pressure is lowered below the so-called limit value) and the like.
Ako vyplývá aj z údajov čs. patentu 162 623 je velmi důležitou pre dosahovanie vysokého stupňa selektivity procesu oxidácie cyklohexánu, koncentrácia cyklohexanolu a cyklohexanonu v cyklohexáne na vstupe do reaktora. Podlá týchto údajov až 50 % cyklohexanonu a 25 % cyklohexanolu sa pri opátovnom chodě reaktorom oxiduje na nežiadúce zlúčeniny.As follows from the data MS. No. 162,623 is very important in achieving a high degree of selectivity of the cyclohexane oxidation process, the concentration of cyclohexanol and cyclohexanone in cyclohexane at the reactor inlet. According to these data, up to 50% cyclohexanone and 25% cyclohexanol are oxidized to undesired compounds as the reactor is returned.
Uvedená patentová přihláška předkládá sposob na zakoncentrovanie cyklohexanolu a cyklohexanonu z odplynov reaktora, před kondenzáciou cyklohexánu, ktorý sa do oxidačného reaktora recykluje už s minimálnou koncentráciou cyklohexanolu a cyklohexanonu.This patent application discloses a method for concentrating cyclohexanol and cyclohexanone from the reactor exhaust gas prior to condensation of cyclohexane, which is recycled to the oxidation reactor with a minimum concentration of cyclohexanol and cyclohexanone.
V odplynoch z procesu oxidácie cyklohexánu přeď vypuštěním do ovzdušia je nevyhnutné zníženie obsahu najmá cyklohexánu ale aj zbytkového cyklohexanolu a cyklohexanonu, na čo najnižšie dosiahnutelné hodnoty. Uvedené je důležité nielen z hladiska ekonomiky procesu ale, aj z hladiska zníženia emíslí organických zlúčenín do životného prostredia.In the off-gases from the cyclohexane oxidation process prior to discharge into the atmosphere, it is necessary to reduce the content not only of cyclohexane but also of residual cyclohexanol and cyclohexanone to the lowest achievable values. This is important not only in terms of process economy but also in terms of reducing the emissions of organic compounds into the environment.
Najčastejšie sa proces znižovania koncentrácie organických zlúčenín v odplynoch nielen z procesu oxidácie, ale aj následného spracovania oxidačnej zmesi, najmá pri rektifikácii cyklohexánu, prevádza absorpciou v absorpčných kolonách režného typu, napr. etážové, výplňové a pod., za přibližné rovnakého tlaku, aký je v procese, ktorý produkuje odplyn, pričom spolu s podstatným znížením teploty, působí priaznivo na proces kondenzácie a adsorpcie cyklohexánu.Most often, the process of reducing the concentration of organic compounds in off-gases not only from the oxidation process, but also the post-treatment of the oxidation mixture, especially in the rectification of cyclohexane, is carried out by absorption in absorption type absorption columns, e.g. floor, filler, and the like, at about the same pressure as in the process that produces the off-gas, and together with a substantial reduction in temperature, has a beneficial effect on the cyclohexane condensation and adsorption process.
Na odvod tepla z absorpčných kolon sa používajú najčastejšie glykolové okruhy a teplota odplynov je cca 0 °C.Glycol circuits are most commonly used for heat removal from absorption columns and the degassing temperature is about 0 ° C.
Maximálně využívanie týchto parametrov na dosahovanie čo najvyššieho účinku absorpčného systému, je dané možnosťami jestvujúceho strojno-technologického zariadenia, resp. ich změna vyžaduje často neúměrné najma energetické náklady, dosiahnutému efektu.The maximum utilization of these parameters in order to achieve the maximum effect of the absorption system is given by the possibilities of the existing machinery or technology. changing them often requires disproportionate, in particular, energy costs, the effect achieved.
Preto je najprv snahou vyčerpat možnosti zlepšenia účinnosti absorpčného procesu inými nenáročnými spůsobmi.Therefore, it is first attempted to exhaust the possibilities of improving the efficiency of the absorption process by other undemanding methods.
Z toho pohladu sa ukazuje ako velmi zaujimavé používané médium (absorpčně) a spůsob jeho regenerácie, pričom sa cyklohexán recykluje do procesu oxidácie.From this viewpoint, the medium used (absorbent) and the method for its regeneration prove to be of great interest, with cyclohexane being recycled to the oxidation process.
V doterajšom stave sa ako absorbent popoužíva rektifikovaný cyklohexanon vysekej čistoty, až 99,9 % hmot. cyklohexanonu. Jeho samotné použitie, ale aj spůsob regenerácie má celý rad technicko-ekonomických nevýhod. Je to absorbent, ktorý vzhfadom na účel použitia sa zbytočne energeticky náročné připravuje z čoho vyplývajú aj straty suroviny. Vplyvom opakovaného tepelného namáhania poměrně malého množstva absorbenta, ktoré vyplývá zo spůsobu jeho regenerácie sa tvoria tzv. ťažké zlúčeniny, zanašajúce absorpčný systém a zhoršujúce jeho účinnost, čo nepriaznivo ovplyvňuje množstvo organických zlúčenín v odplynoch. Výměna adsorbenta sa privádza len jednorazovo, po dosiahnutí parametrov a vlastností, kedy je toto opatrenie nevyhnutné. Prevážnú časť uvedených nevýhod možno odstrániť využitím spůsobu podlá předmětného vynálezu.In the prior art, rectified cyclohexanone of high purity, up to 99.9% by weight, is used as the absorbent. cyclohexanone. Its use, but also the method of regeneration, has a number of technical and economic disadvantages. It is an absorbent which, due to its intended use, is unnecessarily energy-intensive, resulting in a loss of raw material. Due to repeated thermal stress of a relatively small amount of absorbent resulting from the way of its regeneration, so-called. heavy compounds, clogging the absorption system and impairing its effectiveness, which adversely affects the amount of organic compounds in the off-gases. The adsorbent exchange is carried out only once, after reaching the parameters and properties, where this measure is necessary. Most of these disadvantages can be overcome by using the method of the present invention.
Vynález rieši absorpciu organických zlúčenín, z odplynov procesu oxidácie cyklohexánu, ktorý prebieha v kvapalnej fáze a tiež z odplynov spracovania oxidačnej zmesi, pozostávajúceho z odrektiíikovania nezreagovaného cyklohexánu, recyklovaného do procesu oxidácie, kyslej a alkalickej hydrolýzy esterov pri tlaku 0,2 až 1,5 MPa a teplote 120 až 200 °C, za súčasného oddestilovania cyklohexanolu a cyklohexanonu vodnou parou a odvednenie tejto zmesi.The invention solves the absorption of organic compounds, from the off-gases of the cyclohexane oxidation process, which takes place in the liquid phase, and also from off-gases of the oxidation mixture treatment, consisting of retargeting unreacted cyclohexane recycled to oxidation, acid and alkaline ester hydrolysis at 0.2 to 1.5 MPa at a temperature of 120 to 200 ° C, while distilling off the cyclohexanol and cyclohexanone with steam and dewatering the mixture.
Za týchto podmienok získaná zmes, obsahujúca 40 až 80 % hmot. cyklohexaanolu, 20 až 56 % hmot. cyklohexanonu do 5 % hmot. organických zlúčenín vzniknutých v procese oxidácie cyklohexánu a spracovania oxidačnej zmesi, s teplotou varu nižšou ako teplota varu cyklohexanonu, do 3 % hmot. organických zlúčenín s teplotou varu vyššou ako teplota varu cyklohexanolu a do 0,3 % hmot vody, sa v množstve 0,003 až 1 kg/kg vyrobeného cyklohexanonu dávkuje do procesu absorpcie odplynov, ako absorpčně médium a/alebo ako jeho zložka.The mixture obtained in these conditions contains 40 to 80 wt. % cyclohexaanol, 20 to 56 wt. % cyclohexanone up to 5 wt. % organic compounds formed in the process of oxidation of cyclohexane and treatment of the oxidation mixture, with a boiling point lower than the boiling point of cyclohexanone, up to 3 wt. of organic compounds having a boiling point above the boiling point of cyclohexanol and up to 0.3% by weight of water, is added in an amount of 0.003 to 1 kg / kg of cyclohexanone produced into the off-gas absorption process as an absorption medium and / or as a component thereof.
S cieíom zvýšenia účinnosti absorpčného systému sa absorpčně médium kontinuálně obmieňa regeneráciou najmenej 5 % hmot. použitého množstva v absorpcii, pričom najvýhodnejšia je obměna celého množstva absorbenta, a to na rektifikačnej kolóne produkujúcej toto médium, čím sa zníži náročnost regenerácie absorpčného média a vzniká možnost využitia regeneračného zariadenia, na iné účely.In order to increase the efficiency of the absorption system, the absorption medium is continually varied by regeneration of at least 5% by weight. The amount of absorbent used is most preferably the variation of the total amount of absorbent on the rectification column producing the medium, thereby reducing the recovery effort of the absorbing medium and making it possible to use the recovery device for other purposes.
Postup podía tohto vynálezu má najma tieto technicko-ekonomické výhody: použitím zmesi s vysokým obsahom cyklohexanolu, ktorý má nižšiu tenziu pár ako cyklohexanon, sa znížia straty absorpčného média, zníži sa materiálová a energetická náročnost procesu výroby cyklohexanonu, čo vyplývá zo změny charakteru absorbenta, spósobu jeho přípravy a regenerácie. Zníženie množstva exhalovaného cyklohexánu má tiež priaznivý dopad na životné prostredie. Odstráni sa zanášanie tzv. ťažkými zlúčeninami, čo tiež ovplyvní priaznivo účinnost absorpcie.The process according to the invention has the following technical and economic advantages: the use of a high cyclohexanol content having a lower vapor pressure than cyclohexanone reduces the losses of the absorption medium, reduces the material and energy consumption of the cyclohexanone production process, its preparation and regeneration. Reducing the amount of cyclohexane exhaled also has a positive environmental impact. The clogging of so-called "silicon" is removed. heavy compounds, which also affects the absorption efficiency favorably.
Bližšie je výhodnost postupu podía vynálezu charakterizovaná nasledovnými príkladmi:The advantages of the process according to the invention are further characterized by the following examples:
Příklad 1 (porovnávací)Example 1 (comparative)
Odplyn z procesu oxidácie cyklohexánu, ktorá prebieha pri 0,95 MPa a 155 až 163 stupňoch Celsia, obsahujúci 90 % hmot. dusíka, 2,5 % hmot. cyklohexánu, 3,55 % hmot. kyslíka, 1,75 % hmot. oxidu uhličitého, 2,1 pere. hmot. oxidu uhoínatého a zvyšok tvoří voda, kyselina mravčia a octová, vstupuje do etážovej kolóny pri teplote 15 °C a tlaku 0,9 MPa,Wastes from the cyclohexane oxidation process at 90 psi and 155 to 163 degrees Celsius, containing 90% by weight of cyclohexane. % nitrogen, 2.5 wt. % cyclohexane, 3.55 wt. % oxygen, 1.75 wt. carbon dioxide, 2.1 pere. wt. carbon monoxide and the remainder being water, formic acid and acetic acid, entering the tray at a temperature of 15 ° C and a pressure of 0.9 MPa,
Odplyn z procesu spracovania oxidačnej zmesi sa vedie do ďalšej absorpčně) kolóny, ktorá je výplňová, pri teplote 15 C, za mierného přetlaku, o zložení: 68,9 % hmot. dusíka, 24,2 % hmot. cyklohexánu 2,7 % hmot. kyslíka, 1,3 % hmot. oxidu uhličitého, 1,6 pere. hmot. oxidu uhoínatého a zvyšok tvoří voda. Hmot. poměr množstva odplynu z oxidácie a spracovania oxidačnej zmesi je 25 až 26. Do oboch absorpčných systémov sa privádza rektifikovaný cyklohexanon, ako absorbent, v množstve 0,25 kg/kg vyrobeného cyklohexanonu.The off-gas from the oxidation mixture treatment is fed to a further absorption column, which is packed, at 15 ° C, at a slight positive pressure, having a composition of 68.9% by weight. % nitrogen, 24.2 wt. % cyclohexane 2.7 wt. of oxygen, 1.3 wt. carbon dioxide, 1.6 pere. wt. carbon monoxide and the remainder being water. Wt. the ratio of the amount of off-gas from oxidation and oxidation mixture treatment is 25-26. Rectified cyclohexanone, as absorbent, is introduced into both absorption systems in an amount of 0.25 kg / kg of cyclohexanone produced.
Straty absorbenta cez odplyn do atmosféry sú 0,004 kg cyklohexanonu (tonu vyrobeného cyklohexanonu, obsah cyklohexánu v odplyne klesne na 3,2 % hmot. vstupujúceho množstva, a to pri teplote odplynov 0 :'G z celého systému do atmosféry.The losses of the absorbent through the off-gas to the atmosphere are 0.004 kg of cyclohexanone (a ton of cyclohexanone produced, the cyclohexane content of the off-gas being reduced to 3.2% by weight of the input amount, at a degassing temperature of 0 : 1G).
V abserpčnom okruhu je zaradená aj regeneračně kolona, na ktorej sa rektifikuje cyklohexán a tým sa zabezpečujú požadované kvalitativně parametre absorbenta. Absorpčný okruh sa neobmieňa, len sa dopíňa o vzniknuté straty.A recovery column is also included in the absorption circuit, on which the cyclohexane is rectified to ensure the required qualitative parameters of the absorbent. The absorption circuit is not changed, only the losses incurred.
Příklad 2Example 2
Za analogických podmienok ako v příklade 1 sa vedú do absorpčného systému odplynu z oxidácie a spracovania oxidačnej zmesi, pričom sa ako absorbent použije zmes obsahujúca 70 % hmot. cyklohexanolu, 28 % hmot. cyklohexanonu, 1,5 % hmot. organických zlúčenín s teplotou varu nižšou ako je teplota varu cyklohexanonu, 0,4 pere. hmot. zlúčenín s teplotou varu vyššou ako cyklohexanol a 0,1 % hmot. vody. Straty absorbenta cez odfuk do atmosféry pri 0 °C sa znížia o 20 % hmot., energetická náročnost výroby cyklohexanonu, sa zníži o 0,26 GJ/t vyrobeného cyklohexanonu, pričom sa 20 % hmot. používaného absorbenta recykluje na rektifikačnú kolonu produkujúcu absorpčnú zmes, ktorá sa tak kontinuálně obmieňa a zvyšok sa regeneruje analogicky ako podía příkladu 1.Under analogous conditions to Example 1, the oxidation exhaust gas treatment and oxidation mixture treatment system is fed to the absorption system using a mixture containing 70 wt. % cyclohexanol, 28 wt. % cyclohexanone, 1.5 wt. organic compounds having a boiling point lower than the boiling point of cyclohexanone, 0.4 pere. wt. % of compounds boiling above cyclohexanol and 0.1 wt. water. The losses of absorbent through the exhaust to the atmosphere at 0 ° C are reduced by 20% by weight, the energy consumption of cyclohexanone production is reduced by 0.26 GJ / t of cyclohexanone produced, with 20% by weight. the absorbent used is recycled to a rectification column producing an absorbent composition which is thus continuously varied and the residue regenerated analogously to Example 1.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862096A CS257112B1 (en) | 1986-03-26 | 1986-03-26 | Process for absorbing organic compounds from the oxidation of cyclohexane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862096A CS257112B1 (en) | 1986-03-26 | 1986-03-26 | Process for absorbing organic compounds from the oxidation of cyclohexane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS209686A1 CS209686A1 (en) | 1987-09-17 |
| CS257112B1 true CS257112B1 (en) | 1988-04-15 |
Family
ID=5357072
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS862096A CS257112B1 (en) | 1986-03-26 | 1986-03-26 | Process for absorbing organic compounds from the oxidation of cyclohexane |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS257112B1 (en) |
-
1986
- 1986-03-26 CS CS862096A patent/CS257112B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS209686A1 (en) | 1987-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5785821A (en) | Process for the production of acrylic acid | |
| SU831076A3 (en) | Method of ethylene oxide extraction from gas flow | |
| CA2458639C (en) | Heat recovery in the production of ethylene oxide | |
| EP2595974B1 (en) | An improved process for recovery of maleic anhydride by using organic solvent | |
| KR100622167B1 (en) | Highly productive method for preparing maleic anhydride from n-butane | |
| CN1298696C (en) | Process for synthesizing methyl carbonate by alcoholysis of urea with aliphatic diol as cyclic agent | |
| US3970711A (en) | Method of producing glycols | |
| JP2005511776A5 (en) | ||
| AU2002323534A1 (en) | Heat recovery procedure | |
| US3867113A (en) | Ethylene oxide process | |
| MXPA02001652A (en) | Recovery process for oxidation catalyst in the manufacture of aromatic carboxylic acids. | |
| JPS6035328B2 (en) | Production method of acrylic acid and acrolein | |
| US7071348B2 (en) | Process for the purification of olefinically unsaturated nitriles | |
| CN1227839A (en) | Process for low-pressure synthesis of dimethyl carbonate by carbon monoxide | |
| CN109485624A (en) | A kind of method that furfural aoxidizes furancarboxylic acid processed | |
| US4987239A (en) | Process for the production of anhydrides | |
| US5069687A (en) | Process of recovery of maleic anhydride from reaction gaseous mixtures | |
| CN102336658B (en) | Production method of 3,5-dimethylbenzoic acid | |
| US5801266A (en) | Method for producing acrylonitrile | |
| US5534648A (en) | Process for continuously producing dimethyl carbonate | |
| CS257112B1 (en) | Process for absorbing organic compounds from the oxidation of cyclohexane | |
| US5514829A (en) | Process for continuously producing dimethyl carbonate | |
| CN214972942U (en) | Composite tower for producing high-quality acrylic acid | |
| CN113735703B (en) | Method for effectively recycling dibasic acid and nitric acid in adipic acid wastewater | |
| CN113559675B (en) | Separation method and separation device for ethylene oxide |