CS256691B1 - Způsob výroby fosforylovaných monoacylglycerolů a diacylglycerolů mastných kyselin - Google Patents
Způsob výroby fosforylovaných monoacylglycerolů a diacylglycerolů mastných kyselin Download PDFInfo
- Publication number
- CS256691B1 CS256691B1 CS86337A CS33786A CS256691B1 CS 256691 B1 CS256691 B1 CS 256691B1 CS 86337 A CS86337 A CS 86337A CS 33786 A CS33786 A CS 33786A CS 256691 B1 CS256691 B1 CS 256691B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- diacylglycerols
- monoacylglycerols
- acids
- phosphoric acid
- fatty acids
- Prior art date
Links
- 150000001982 diacylglycerols Chemical class 0.000 title claims abstract description 19
- 150000002759 monoacylglycerols Chemical class 0.000 title claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims abstract description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims abstract description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 17
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- PORPENFLTBBHSG-MGBGTMOVSA-N 1,2-dihexadecanoyl-sn-glycerol-3-phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PORPENFLTBBHSG-MGBGTMOVSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 2
- WRGQSWVCFNIUNZ-GDCKJWNLSA-N 1-oleoyl-sn-glycerol 3-phosphate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)COP(O)(O)=O WRGQSWVCFNIUNZ-GDCKJWNLSA-N 0.000 claims 1
- AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N alpha-glycerophosphate Natural products OCC(O)COP(O)(O)=O AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 6
- 230000000865 phosphorylative effect Effects 0.000 abstract description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 abstract description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 abstract description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 abstract description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 abstract description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 abstract description 3
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 2
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 abstract 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 230000026731 phosphorylation Effects 0.000 description 7
- 238000006366 phosphorylation reaction Methods 0.000 description 7
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 5
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 5
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 4
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 3
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- BHIIGRBMZRSDRI-UHFFFAOYSA-N [chloro(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(Cl)OC1=CC=CC=C1 BHIIGRBMZRSDRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 230000000035 biogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001000 micrograph Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 150000008103 phosphatidic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
Řešení se týká způsobu výroby fosforylováných
monoacylglycerolů a diacylglycerolů
mastných kyselin s vysokým obsahem fosfatidové
a lysofosfatidové kyseliny. Podstatou
řešení je vytvoření velmi jemné disperze
fosforylačního činidla, tj. metafosforečných
a polyfosforečných kyselin přímo ve výchozí
acylglycerolové surovině. Postupuje se
tak, že v parciálních acylglycerolech
se nejprve vytvoří jemná emulze trihydrogenfosforečné
kyseliny a poté se přisaje
práškový oxid fosforečný, který rychle
reaguje s kyselinou na směs matafosforečných
a polyfosforečných kyselin; ty fosforylují
diacylglyceroly a monoacylglyceroly převážně
na monoestery kyseliny fosforečné, tj.
na fosfatidové a lysofosfatidové kyseliny.
Hlavní výhodou vyrobených produktů je
jejich velká reaktivnost při tvorbě solí
s vícemocnými prvky, např. s vápníkem,
hořčíkem, železem apod. Tyto soli lze
využít jako netoxické emulgátory a biologicky
aktivní látky v různých výrobcích
potravinářstkého průmyslu, v zemědělství
a jiných průmyslových odvětvích.
Description
Vynález se týká způsobu výroby fosforylovaných monoacylglycerolů a diacylglycerolů mastných kyselin s vysokým obsahem fosfatidové a lysofosfatidové kyseliny, založeného na vytvoření jemné disperze metafosforečných a polyfosforečných kyselin rakcí předem emulgované kyseliny fosforečné s oxidem fosforečným in šitu.
Produkty fosforylace parciálních acylglycerolů mastných kyselin se běžně vyrábějí reakcí mono, di a triacylglycerolů mastných kyselin s oxidem fosforečným, předem dispergovaným v triacylglycerolech (čs. AO 173 220) resp. v kyselém produktu fosforylace (čs. AO 203 421). Reakcí se převážně tvoří směs monoesterů kyseliny fosforečné, tj. kyseliny fosfatidové a jejího lysoderivátu a diesterů kyseliny fosforečné, t j . bis(diacylglycerol)fosfátu, bis(monoacylglycerol)fosfátu, resp. monoacylglycerol-diacylglycerolfosfátu. V produktech takových fosforylací, bez ohledu na technologický postup a použité množství fosforylačního činidla jsou zastoupeny nomo a diestery v přibližně stejném molárním poměru (2:1), který je dán především mechanismem degradace cyklické molekuly oxidu fosforečného.
Toto složení je pro některé aplikace, např. pro redukci viskozity čokoládových hmot naprosto vyhovující (GB. pat. 1 032 465). V některých případech je však žádoucí, aby tento poměr byl posunut ve prospěch monoesterů, jako příklad je možno uvést přípravu solí s biogenními prvky, např. s Ca, Mg aj. a při použitích, kde se vyžadují netoxické emulgátory s vyšší HLB hodnotou. Příprava produktů s vysokým obsahem monoesterů je sice řešitelná použitím monofunkčních fosforylačních činidel, např. dimetyl nebo difenylchlorfosfátu, ty však pro běžnou provozní praxi nepřipadají v úvahu. Z hlediska mechanismu fosforylace jsou vhodným fosforylačním činidlem polyfosforeČné kyseliny, jejich nevýhodou je však jejich velmi špatná dispergovatelnost v nepolárním prostředí diacylglycerolů, s čímž souvisí menší výtěžky reakce a nehomogennost reakčního produktu.
Zjistili jsme, že problémy spojené s dispergací polyfosforečných kyselin lze vyřešit podle vynálezu tím, že fosforylační činidlo se vytváří in šitu reakcí fosforečné kyseliny, předem emulgované v monoacylglycerolech, diacylglycerolech anebo jejich směsích, s práškovým oxidem fosforečným. Vzniklá směs metafosforečných a polyfosforečných kyselin o vysokém disperzním stupni má velký povrch, tím je zaručen dokonalejší přestup hmoty v popsaném reakčním systému a reakce probíhá rychlostí srovnatelnou s fosforylacemi oxidem fosforečným, avšak s tím rozdílem, že produktem jsou převážně monoestery kyseliny fosforečné, tj. kyselina fosfatidové resp. lysofosfatidové. Z mikrofotografii těchto disperzí vyplývá, že rozměr jednotlivých částic metafosforečných a polyfosforečných kyselin je řádově jeden Ji, ztímco disperze oxidu fosforečného nebo polyfosforečných kyselin ve stejném prostředí je o řád až o dva řády větší.
Disperze vytvořené podle našeho postupu jsou homogenní a poměrně málo viskózní, což je z technologického hlediska výhodné.
Disperze metafosforečných a plyfosforečných kyselin lze principiálně připravit s použitím vody místo kys. fosforečné, při tomto typu reakce je však v produktu obsaženo větší množství hydrolytických mastných kyselin a nezreagovných parciálních acylglycerolů. Jako suroviny pro přípravu fosfatidových nebo lysofosfatidových kyselin se hodí směsi parciálních glycerolů nasycených i nenasycených mastných kyselin s délkou řetězce.6 až 26 uhlíkových atomů, s výhodou 12 až 22 uhlíkových atomů, připravených glycerolýzou tuků a rostlinných olejů jako jsou např. hovězí lůj, vepřové sádlo, řepkový olej, slunečnicový olej aj. Lze použít jak přirozené tuky a oleje, tak i modifikované hydroganací, případně frakcionované molekulární destilací.
Příkladem vhodného složení je např. směs získaná glycerolýzou řepkovéh oleje obsahující 45 až 55 % hmot. diacylglycerolů, 15 až 25 % hmot. monoacylglycerolů, 0,5 až 1,0 % hmot. volných mastných kyselin, maximálně 1 % hmot. volného glycerolů a zbytek do 100 % hmot. triacylglycerolů. Další potenciální surovinou je zbytek po molekulátní destilaci monoacylglycerolů z hydrogenovaného loje obsahující 70 až 85 % hmot. diacylglycerolů, 3 až 10 % hmot.
monoacylglycerolů, 0,5 až 1,0 % hmot. volných mastných kyselin, do 0,1 % hmot. glycerolu a zbytek do 100 % hmot. triacylglycerolů. Pro přípravu hydrofilnějších produktů s vyšším obsahem lysoderivátů lze vycházet z acylglycerolových směsí obsahujících vyšší podíl monoacylglycerolů.
Pod pojmem kyselina fosforečná se rozumí kyselina trihydrogénfosforečná, případně její vodné roztoky o minim, koncentraci 70 % hmot. Množství použité kyseliny fosforečné a oxidu fosforečného závisí na žádaném poměru mezi obsahem monoesterů a diesteru v produktech a na složení výchozí suroviny; obsah fosforečné kyseliny v násadě může být 1 až 10 % hmot., zpravidla 3 až 6 % hmot., obsah Ρ^Ο^θ až 18 % hmot. Se zvyšujícím se poměrem Η^ΡΟ^:Ρ^Ο^θ roste poměr monoesterů ku diesterům kyseliny fosforečné, tj. fosfatidových a lysofosfatidových kselin ku odpovídajícím bid(diacylglycerol)fosforečným kyselinám. Zvolením vhodného poměru Η^ΡΟ^ϊΡ^Ο^θ lze tedy dojít k produktům s takovým poměrem monoesterů ku diesterům, který je prc danou aplikaci optimální.
Postup fosforylace podle vynálezu je blíže ilustrován v níže uvedených příkladech a lze jej obecně charakterizovat takto:
V acylglycerolové surovině zahřáté na 30 až 100 °C se za intenzivního míchání disperguje 1 až 10 % hmot., 70 až 100% trihydrogenfosforečné kyseliny. Vzniklá průhledná stabilní emulze pak v dalším stupni reaguje s 6 až 18 % hmot. práškového Ρ^Ο^θ 2a vzniku směsi metafosforeČných kyselin in šitu, které při teplotách 70 až 120 °C reagují s přítomnými parciálními acylglyceroly na žádaný produkt. Doba reakce závisí na složení výchozí suroviny, obsahu fosforylačního činidla a na teplotě a činí několik minut až několik hodin. Reakce se zpravidal ukončí, až obsah výchozích parciálních acylglycerolů v reakční směsi je do 0,1 až 10 % hmot.
Přikladl
Κ 1 000 kg směsi technických diacylglycerolů, vyrobené glycerolýzou řepkového oleje s nízkým obsahem kyseliny erukové a obsahujícího 52 % hmot. diacylglycerolů, 15 % hmot. monoacylglycerolů, 1 % hmot. volných mastných kyselin, 1 % hmot. glycerolu a zbytek do 100 % hmot. triacylglycerolů, zahřáté na 40 °C bylo za stálého míchání přidáno 100 kg 85 % hmot. vodného roztoku H^PO^. Po desetiminutovém míchání vznikl téměř čitý roztok. Směs pak byla zahřáta na 65 °C a za stálého míchání bylo přidáno 100 kg práškového oxidu fosforečného; ihned se vytvořila velmi jemná, málo viskozní disperze a vlivem uvolňujícího se reakčního tepla se 'teplota během 15minut zvýšila na 98 °C. Při této teplotě byla směs udržována ještě dalších 45 minut. Konečný produkt byl homogenní a obsahoval převážně monoestery; odpovídající poměr monoesterů ku diesterům byl 16,6, množ,ství nezreagovaných diacylglycerolů bylo 5 % hmot.
Příklad 2 wv
Postupem podle příkladu č. 1 bylo k 1 000 kg zbytků po molekulární destilaci monoacylglycerolů z hydrogenovaného hovězího loje, obsahujícího 78 % hmot. diacylglycerolů, 5 % hmot. monoacylglycerolů, 1 % hmot. volných mastných kyselin, 0,1 % hmot. glycerolu a tríacylglycerol (zbytek do 100 % hmot), přidáno 50 kg 73 % hmot. H^PO^ při teplotě 95 °C. Po vytvoření homogenní emulze bylo přimícháno 100 kg práškového Ρ^Ο^θ. Teplota vzrostla samovolně na 88 °C a na této výši byla udržována ještě po dobu 120 minut. Poměr mezi monoestery a diestery v konečném produktu byl 10,3 a obsah nezreagovaných diacylglycerolů činil pouze 1 % hmot. Pro srovnání našeho postupu s fosforylací bez použití kyseliny fosforečné uvádíme ještě jeden další příklad.
Příklad 3
Κ 1 000 kg acylglycerolové suroviny stejného složení jako v příkladu č. 1, zahřáté na 75 °C byla přidána suspenze 120 kg v 250 kg hydrogenovaného řepkového oleje (teplota tání 36 až 38 °C). Teplota suspenze byla 70 °C. Po přidání suspenze teplota samovolně vzrostla na 83 °C a na této výši byla udržována po dobu 120 minut. V konečném produktu byl poměr monoesterů ku diesterům 2,5 (molárně). Obsah nezreagovaných diacylglycerolů byl 2 % hmot.
Vynález může být využit při výrobě solí fosfatidových kyselin s vícemocnými prvky, např. vápníkem, hořčíkem a železem, které slouží jako netoxické emulgátory a biologicky aktivní látky v různých výrobcích potravinářského průmyslu, v zemědělství a jiných průmyslových odvětvích.
Claims (1)
- Způsob výroby fosforylovaných monoacylglycerolů a diacylglycerolů mastných kyselin a jejich směsi s vysokým obsahem fosfatidové a lysofosfatidové kyseliny vyznačené tím, že k acylglycerolové surovině zahřáté na 30 až 100 °C, alespoň 10 °C nad teplotu jejího tání se přidá 1 až 10 % hmot. roztok 70 až 100% hmot. kyseliny fosforečné a po vytvoření jemné stabilní emulze se přidá 6 až 18 % hmot. práškového oxidu fosforečného a vzniklá disperze metafosforečných a polyfosforeČných kyselin se nechá pri teplotě 70 až 120 °C reagovat s přítomnými acylglyceroly do obsahu posledně uvedených složek v rakční směsi 0,1 až 10 %. hmot.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS86337A CS256691B1 (cs) | 1986-01-16 | 1986-01-16 | Způsob výroby fosforylovaných monoacylglycerolů a diacylglycerolů mastných kyselin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS86337A CS256691B1 (cs) | 1986-01-16 | 1986-01-16 | Způsob výroby fosforylovaných monoacylglycerolů a diacylglycerolů mastných kyselin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS33786A1 CS33786A1 (en) | 1987-09-17 |
| CS256691B1 true CS256691B1 (cs) | 1988-04-15 |
Family
ID=5335303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS86337A CS256691B1 (cs) | 1986-01-16 | 1986-01-16 | Způsob výroby fosforylovaných monoacylglycerolů a diacylglycerolů mastných kyselin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS256691B1 (cs) |
-
1986
- 1986-01-16 CS CS86337A patent/CS256691B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS33786A1 (en) | 1987-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6063937A (en) | Method of making ascorbyl monophosphates | |
| US3361523A (en) | Method for producing phosphates | |
| US4927548A (en) | Process for the production of basic soaps of divalent metals in powder form | |
| US3661795A (en) | Phosphatide emulsifiers | |
| CS256691B1 (cs) | Způsob výroby fosforylovaných monoacylglycerolů a diacylglycerolů mastných kyselin | |
| US3189628A (en) | Phosphonated oils and phosphonated esters | |
| EP0113153B1 (en) | A process for the manufacture of highly pure trimagnesium phosphate octahydrate | |
| CA2011759A1 (en) | Method for manufacturing calcium salts of fatty acids | |
| US2874175A (en) | Process for making fatty acid diglyceride, diesters of dibasic acids | |
| US4169102A (en) | Process for the manufacture of partially neutralized mixed esters of lactic acid, citric acid and partial glycerides of fatty acids | |
| US2583549A (en) | Preparation of pentaerythrityl phosphates | |
| US3425837A (en) | Preparation of animal feed phosphate | |
| US5359127A (en) | Process for the preparation of acyloxyalkanesulfonates | |
| US3086844A (en) | Process for the manufacture of neutralization products from phosphoric acid and sodium carbonate | |
| CS256690B1 (cs) | Způsob výroby homogenní směsi fosfatidových a bis(diacylglycerol)fosforečných kyselin | |
| US2343213A (en) | Preparation of barium salts of dithiophosphoric acid esters | |
| US2908708A (en) | Process for preparing phosphonates | |
| US2200299A (en) | Fatty alcohol derivative | |
| US3717692A (en) | Process for the manufacture of salt mixtures of alkali metal salts of o,o-dialkyldithio-phosphoric acids | |
| US2614116A (en) | Production of hydrocarbon-oxy phosphoryl monofluorides | |
| US2022493A (en) | Processes of preparing glycerides | |
| CS256689B1 (cs) | Způsob výroby vápenatých solí kyselých fosfolipidů | |
| CZ278290B6 (en) | Phosphorylated diacylglycerols of fatty acids and process for preparing thereof | |
| CS276881B6 (cs) | Způsob přípravy diacylglycerolů mastných kyselin | |
| US2492153A (en) | Preparation of insecticidal polyphosphate esters |