CS256690B1 - Způsob výroby homogenní směsi fosfatidových a bis(diacylglycerol)fosforečných kyselin - Google Patents
Způsob výroby homogenní směsi fosfatidových a bis(diacylglycerol)fosforečných kyselin Download PDFInfo
- Publication number
- CS256690B1 CS256690B1 CS86336A CS33686A CS256690B1 CS 256690 B1 CS256690 B1 CS 256690B1 CS 86336 A CS86336 A CS 86336A CS 33686 A CS33686 A CS 33686A CS 256690 B1 CS256690 B1 CS 256690B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- diacylglycerol
- bis
- phosphorus pentoxide
- product
- diacylglycerols
- Prior art date
Links
- 150000001982 diacylglycerols Chemical class 0.000 title claims abstract description 43
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 title claims abstract description 11
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 8
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 title claims abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 6
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 230000000865 phosphorylative effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 8
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 abstract 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 abstract 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 abstract 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 abstract 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 abstract 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 abstract 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 abstract 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 abstract 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 abstract 1
- 150000008103 phosphatidic acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000026731 phosphorylation Effects 0.000 abstract 1
- 238000006366 phosphorylation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 abstract 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 7
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 4
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 4
- -1 phosphoryl diacylglycerols Chemical class 0.000 description 4
- PORPENFLTBBHSG-MGBGTMOVSA-N 1,2-dihexadecanoyl-sn-glycerol-3-phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PORPENFLTBBHSG-MGBGTMOVSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 239000008172 hydrogenated vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 150000002759 monoacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000007966 viscous suspension Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
Řešení se týká způsobu výroby homogenních směsí solí fosfatidových kyselin a bis(diacylglycerol)fosforečných kyselin. Podstatou řešení je fosforylace ve dvou stupních, přičemž v prvém stupni se připraví produkt s vysokým obsahem fosfatidové kyseliny reakci diacylglycerolů s poly- fosforečnými kyselinami, připravenými in šitu z kyseliny trihydrogenfosforečné a oxidu fosforečného a v takto připravených fďsfatidových kyselinách se rozptýlí další oxid fosforečný na velmi jemnou disperzi, do které se v dalším kroku při zvýšené teplotě připouští další podíl diacylgly- cerolu za vzniku kyselého produktu, který po neutralizaci poskytne homogenní výrobek, který se nerozsazuje ani po dlouhodobém skladování. Produkty vyrobené podle řešení lze využít jako netoxické emulgá- tory a reduktory viskozity při výrobě potravin v zemědělství i v jiných pi'ůmyslo- vých oborech.
Description
Vynález se týká způsobu výroby homogenních směsí solí fosfatidových a bis(diacylglycerol) fosforečných kyselin, spočívajícího v dvoustupňové fosforylaoi diacylglycerolů, přičemž v prvém stupni se z části diacylglycerolů připraví meziprodukt s vysokým obsahem fosfatidové kyseliny, v kterém se disperguje oxid fosforečný a do vzniklé homogenní disperze se postupně připustí zbytek diacylglycerolů a směs se při zvýšené teplotě míchá tak dlouho, až obsah nezreagovaných diacylglycerolů v produktu je menší než 10 % hmot.
Směs fosfatidovýoh a bis(diacylglycerol)fosforečných kyselin se dnes vyrábí fosforylácí diacylglycerolů mastných kyselin oxidem fosforečným, dispergovaným v triacylglycerolech, např. podle čs. AO 173 720. Vyrobené produkty obsahují vysoký podíl triacylglycerolů a pokud jsou vyrobeny z derivátů nenasycených kyselin, např. z diacylglycerolů řepkového oleje, jsou při skladování náchylné k vylučováni části fosforylované složky, protože fosfolipidy jsou v triacylglycerolech jen omezeně rozpustné. Koncentrovanější produkty s nižším obsahem triacylglycerolů lze připravit podle čs. AO 203 421 fosforylaoi diacylglycerolů disperzí oxidu fosforečného ve směsi fosfatidových a bis(diacylglycerol)fosforečných kyselin, získaných v předchozí fosforylaoi diacylglycerolů. Nevýhodou takového postupu je však nestálost těchto kyselin,.které nelze delší dobu skladovat bez nebezpečí vzniku nežádoucích vedlejších produktů
Tyto nevýhody jsou odstraněny způsobem výroby homogenní směsi fosfatidových a bis (diacylglycerol) fosforečných kyselin podle vynálezu, při kterém se v prvém stupni připraví meziprodukt s vysokým obsahem fosfatidové kyseliny a to fosforylaoi 10 až 40 hmot. dílů výchozího diacylglycerolů činidlem, připraveným při teplotě 40 až 100 °C z 1 až 5 hmot. dílů 70 až 90% (hmot.) kyseliny trihydrogenfosforečné a z 1 až 8 hmot. dílů oxidu fosforečného a v takto získaném kyselém poloproduktu s vysokým obsahem fosfatidové kyseliny se rozptýlí dalších 4 až 12 hmot. dílů oxidu fosforečného, čímž vznikne homogenní, nízkoviskózní suspenze, do které se při teplotě 60 až 90 °C postupně připouští dalších 50 až 90 hmot. dílů diacylglycerolu, zahřátého na 40 až 90 °C. Směs se pak pří teplotě 60 až 120 °C nechá reagovat do obsahu nezreagovaného diacylglycerolů v reakční směsi 5 % hmot.
Jako diacylglyceroly se mohou použít deriváty nasycených i nenasycených mastných kyselin s 10 až 24 atomy uhlíku v molekule, např, acylglyceroly, připravené z řepkového oleje s nízkým i vysokým obsahem kyseliny erukové, ze slunečnicového oleje, podzemnicového oleje, palmojádrového tuku, kokosového tuku, palmového oleje, bavlníkového oleje, z loje, sádla, z hydrogenovaných rostlinných i žovičšných olejů a tuků a z jiných tukových surovin. Vhodné jsou pak diacylglyceroly, připravené glycerolýzou triacylglycerolů, které obsahují 10 až 30 % hmot. monoacylglycerolů a 20 až 40 % hmot. nezreagovaných triacylglycerolů, tak i diacylglyceroly, získané jinými cestami, např. esterifikací mastných kyselin glycerolem a parciálním enzymatickým štěpením triacylglycerolů.
Výhodnou surovinou jsou též zbytky, odpadající při molekulové destilaci monoacylglycerolů a obsahující až 85 % hmot. diacylglycerolů. Při přípravě kyselého produktu v prvém stupni lze použit jiný druh diacylglycerolů než při fosforylaoi v druhém stupni; tak např. při výrobě produktů s konsistencí sádla se v prvém kroku použije derivát nasycených kyselin, např. diacylglycerol z hydrogenovaného loje nebo z hydrogenovaných rostlinných Olejů a v druhém kroku se připouští derivát nenasycených kyselin, jako je diacylglycerol z řepkového oleje. Vyrobené kyselé produkty lze před finalizací běžným způsobem neutralizovat, např. plynným amoniakem, hydroxidem sodným, draselným, vápenatým, triethanolaminem a jinými bázemi.
Jak je vidět z následujících příkladů, které rozsah vynálezu neomezují, fosforylované produkty, vyrobené podle vynálezu (příklady 1 až 2) jsou homogenní a obsahují více aktivních látek, než produkty, připravené klasickými postupy (příklady 3 a 4).
Příklad 1
Do homogenizátoru, opatřeného účinnými michadly bylo napuštěno 500 kg diacylglycerolů z hydrogenovaného loje, zahřátého na 70 °C a pomocí vakua bylo přisáto 50 kg kyseliny trihydrogenfosforečné. Po 5min emulgaci pak za stálého míchání bylo přisáto 50 kg práškového oxidu fosforečného. Během 10 min teplota v reaktoru samovolně stoupla na'95 °C a na této výši byla udržována dalších 40 min. Po této době byl obsah nezreagovaného diacylglycerolu 3 % hmot. Po ochlazení na 70 °C bylo do homogenizátoru přisáto dalších 320 kg oxidu fosforečného a po 5 min míchání byla suspenze přesáta do reaktoru. Během této doby teplota suspenze vystoupila na 80 °C. Do reaktoru pak bylo dávkováno 3 500 kg diacylglycerolu z řepkového oleje rychlostí 100 kg za minutu. Teplota vlivem reakčního tepla samovolně stoupla až na 97 °C. Po nadávkování celého množství diacylglycerolu byla během 30 min reakční směs ochlazena na 80 °C a neutralizována uváděním 120 kg plynného čpavku. Vyrobený produkt sádlové konzistence byl formován do bloků. Byl homogenní i po Iročním skladování a obsahoval 3,8 % hmot. org. vázaného·fosforu a pouze 2 % hmot. nezreagovaného diacylglycerolu.
Příklad 2
Způsobem podle příkladu 1 bylo v 2 000 kg diacylglycerolu z hydrogenovaných rostlinných olejů teplotě tání 40 °C zahřátého na 50 °C emulgováno 250 kg 75% (hmot.) kyseliny trihydrogenfosforečné a po zvýšení teploty na 60 °C bylo přisáto 250 kg oxidu fosforečného. Teplota reakční směsi stoupla na 80 °C a na této výši byla udržována po 90 min. Po dispergaci dalších 150 kg oxidu fosforečného teplota stoupla na 92 °C; suspenze pak byla převedena do reaktoru a tam promíchána s přitékajícím diacylglycerolem z hydrogenovaného loje o teplotě tání 60 °C předem zahřátým na 70 °C. Teplota během přitékání diacylglycerolu vystoupla na 115 °C a po nadávkování 4 000 kg během 30 min klesla až na 95 °C. Po ochlazení na 80 °C byla pak takto připravená směs fosfatidových a bis(diacylglycerol)fosforečných kyselin neutralizována 400 kg hysdroxidu vápenatého po přídavku 50 kg vody. Vyrobený produkt byl při teplotě 70 °C vločkován na chlazených válcích; byl homogenní i po 6 měsíčním skladování a obsahoval 3,7 % hmot. organicky vázaného fosforu a 5 % hmot. diacylglycerolů.
Příklad 3 •
000 kg směsi diacylglycerolů stejného složení jako v příkladu 1, tj. 1 000 kg diacýlglycerlu z hydrogenovaného loje a 3 000 kg z řepkového oleje bylo při 90 °C mícháno s 440 kg práškového oxidu fosforečného po dobu 4 hodin. Po této době byla reakční směs ochlazena na 75 °C a neutralizována 120 kg plynného amoniaku. Vyrobený produkt se po ochlazení rozsadil na 2 vrstvy; spodní - cca 25 % hmot. - byla velmi viskozní hnědá kapalina, obsahující 12,6 12,6 % hmot. fosforu, horní hnědá kapalina - cca 75 % hmot. - obsahovala pouze 0,9 % hmot. fosforu a 16 % hmot. nezreagovaných diacylglycerolů.
Příklad 4
000 kg diacylglycerolu z řepkového oleje bylo při 90 °C fosforylováno suspenzí 440 kg oxidu fosforečného, dispergovaného v 900 kg triacylglycerolu z hydrogenovaného řepkového oleje teploty tání 38 °C. Během přidávání suspenze do předloženého diacylglycerolu teplota stoupla až na 107 °C. Po 4 hod. reakce byla směs v reaktoru ochlazena na 75 °C a neutralizována 120 kg plynného amoniaku. Středně viskqzní kapalný produkt se po lOdenním skladování rozsadil na dvě vrstvy. Spodní tuhá vrstva - asi 12 % hmot. - obsahovala 12,5 % hmot. fosforu a horní tekutá vrstva 2,4 % hmot. fosforu a 8 % hmot. nezreagovaného diacylglycerolu.
Claims (1)
- Způsob výroby homogenních směsí fosfatidových a bis(diacylglycerol)fosforečných kyselin fosforylací diacylglycerolů mastných kyselin, obsahujících 8 až 24 atomů uhlíku v řetězci vázané mastné kyseliny, vyznačený tím, že v prvém stupni se v 10 až 40 hmot. dílech výchozího diacylglycerolu zahřátého na 40 až 100 °C, emulguje 1 až 5 hmot. dílů 70 až 90% hmot. kyseliny trihydrogenfosforečné a za stálého míchání se přidá 1 až 8 hmot. dílů oxidu fosforečného a po zreagování alespoň 90 % hmot. předloženého diacylglycerolu se do produktu přidá dalších4 až 12 hmot. dílů oxidu fosforečného a do vzniklé suspenze se při teplotě 60 až 90 °C postupně dávkuje dalších 60 až 90 hmot. dílů diacylglycerolu, zahřátého na 40 až 90 °C a směs se pak při teplotě 60 až 120 °C nechá reagovat do obsahu nezreagovaných diacylglycerolů v reakční směsi 5 % hmot.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS86336A CS256690B1 (cs) | 1986-01-16 | 1986-01-16 | Způsob výroby homogenní směsi fosfatidových a bis(diacylglycerol)fosforečných kyselin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS86336A CS256690B1 (cs) | 1986-01-16 | 1986-01-16 | Způsob výroby homogenní směsi fosfatidových a bis(diacylglycerol)fosforečných kyselin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS33686A1 CS33686A1 (en) | 1987-09-17 |
| CS256690B1 true CS256690B1 (cs) | 1988-04-15 |
Family
ID=5335293
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS86336A CS256690B1 (cs) | 1986-01-16 | 1986-01-16 | Způsob výroby homogenní směsi fosfatidových a bis(diacylglycerol)fosforečných kyselin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS256690B1 (cs) |
-
1986
- 1986-01-16 CS CS86336A patent/CS256690B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS33686A1 (en) | 1987-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3438902A (en) | Organic phosphorus compounds | |
| US3004057A (en) | Surface active compositions | |
| US2683168A (en) | Preparation of organo phosphonyl chlorides | |
| US2513680A (en) | Lime base grease | |
| GB891656A (en) | A process for the production of plastics | |
| US3661795A (en) | Phosphatide emulsifiers | |
| Gerrard | 270. The interaction of n-butyl alcohol and the chlorides and oxychloride of phosphorus in the absence and in the presence of pyridine | |
| EP1082025A1 (en) | Method of preparing dry animal feed | |
| CS256690B1 (cs) | Způsob výroby homogenní směsi fosfatidových a bis(diacylglycerol)fosforečných kyselin | |
| KR950032249A (ko) | 인산염화 시약 및 그 제조방법 | |
| CA2011759A1 (en) | Method for manufacturing calcium salts of fatty acids | |
| US2676975A (en) | Process for production of phosphate esters | |
| US3318982A (en) | Process for the manufacture of mixtures of acid orthophosphoric acid esters | |
| US5359127A (en) | Process for the preparation of acyloxyalkanesulfonates | |
| US2963506A (en) | Process for preparing acid esters of polyphosphoric acids and their salts | |
| JPH08193089A (ja) | リン酸エステルの製造法 | |
| CS256691B1 (cs) | Způsob výroby fosforylovaných monoacylglycerolů a diacylglycerolů mastných kyselin | |
| EP3200601B1 (en) | Lecithin drying using fatty acids | |
| CN107880071A (zh) | 一种硫磷酸的制备方法 | |
| US2908708A (en) | Process for preparing phosphonates | |
| US2272616A (en) | Phosphatidic compound | |
| CZ278290B6 (en) | Phosphorylated diacylglycerols of fatty acids and process for preparing thereof | |
| CS256689B1 (cs) | Způsob výroby vápenatých solí kyselých fosfolipidů | |
| US3309352A (en) | Alkylolamine phosphated alkylolamides prepared by heating a mixture of fat, protein, an alkylolamine and phosphoric acid | |
| US2178174A (en) | Derivatives of alkylolamines |