CS256577B1 - 1-(5 (2-nitrofenyl)-2-furyl Jamínokarbonyl deriváty sekundárných amínov a spósob ich přípravy - Google Patents
1-(5 (2-nitrofenyl)-2-furyl Jamínokarbonyl deriváty sekundárných amínov a spósob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS256577B1 CS256577B1 CS866477A CS647786A CS256577B1 CS 256577 B1 CS256577 B1 CS 256577B1 CS 866477 A CS866477 A CS 866477A CS 647786 A CS647786 A CS 647786A CS 256577 B1 CS256577 B1 CS 256577B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- nitrophenyl
- furyl
- secondary amines
- preparation
- compounds
- Prior art date
Links
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- DMWJNXIWLYQXHD-UHFFFAOYSA-N 5-(2-nitrophenyl)furan-2-carbonyl azide Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=C(C=CC=C1)C1=CC=C(O1)C(=O)N=[N+]=[N-] DMWJNXIWLYQXHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 9
- -1 azide 5- (2-nitrophenyl) -2-furancarboxylic acid Chemical compound 0.000 abstract description 8
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001731 carboxylic acid azides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000003340 mental effect Effects 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Riešenie sa týká odboru organickej chémie
a rieši přípravu nových zlúčenín l-[5-
- (2-nitrofenyl) -2-furyl ] amínokarbonyl derivátov
sekundárných amínov vzorca I, ktoré
svojou štruktúrou patria medzi substituované
močoviny. Podstata ich spósobu přípravy
spočívá v tom, že sa na azid kyseliny
5-(2-nitrofenyl)-2-furánkarboxylovej pósobí
příslušnými sekundárnými amínmi v aromatických
uhlovodíkoch pri teplote 80
až 110 °C.
Uvedené zlúčeniny možu nájsť uplatnenie
ako východiskové látky pre rózne typy
heterocyklických zlúčenín.
Description
25BS77
Vynález sa týká l-[ 5-(2-nitrof enyl)-2-f uryl jaminokarbonyl derivátov sekundárnýchamínov všeobecného vzorca I
/—\ .CO-N X \ vz (i) kde X je CH2, O, alebo
a spQsobu ich přípravy.
Uvedené zlúčeniny, ktoré svojou struktu-rou patria medzi substituované močoviny,neboli doposiať připravené.
Substituované močoviny sa pripravujú a-dičnou reakciou amínov na příslušný izo-kyanát, ktorý vzniká rozkladom příslušného azidu karboxylovej kyseliny, J. H. San-nders, R. Slocombe: Chem. Rev. 43, 203(1948] alebo reakciou amínov s močovinou K. Kurzer, Org. Synth. Coll. Vol. 4, 52(1983).
Mnohé z derivátov močovin sú popísanéako biologicky účinné látky M. Negwer: Or-ganisch-chemische arzneimittel und ihreSyninyma, Akademie-Verlag Berlín (1978). Příprava azidu kyseliny 5-(2-nitrofenyl )--2-furánkarboxylovej je popísaná v čs. AO č.254 049.
Podstata spésobu přípravy l-[5-(2-nitro-f enyl) -2-f uryl ] amínokarbonylderiváto v se-kundárných amínov pódia vynálezu spočí-vá v tom, že sa na azid kyseliny 5-(2-nit-rofenyl)-2-f uránkarboxylovej vzorca II
pósobí sekundárnými amínmi všeobecnéhovzorca III NH XV-/ fíll) kde X‘ je O, CH2, NH v aromatických uhio-vodíkoch pri teplote 80 až 110 °C. Výhody spdsobu přípravy zlúčenín pódiavynálezu spočívajú okrem iného v tom, žesyntéza je jednostupňová, uskutečňuje sa vjednoduchej aparatúre s dobrými výťažka-mi. 1-(5-( 2-nitrof enyl) -2-f uryl ] amínokar-bonylderiváty sekundárných amínov majúpoužitie v organickej syntéze. Reakciou strietylfosfitom poskytujú možnost prikon-denzovania ďalšieho heterocyklického kru-hu.
Predmet vynálezu ilustrujú, ale neobme-dzujú následovně příklady: Příklad 1 1-(5-( 2-nitrofenyl) -2-f uryl ] amínokar-bonylpiperidín azid kyseliny 5-(2-nitrofe-nyl )-2-furánkarboxylovej (2,71 g, 0,0105 mo-lu) sa zahrieva v benzéne (200 ml) pri tep-lote varu 4 hodiny. Ku zmesi sa prikvapká-va piperidín (0,89 g, 0,0105 molu) a pokra-čuje sa v zahrievaní 2 hodiny. Rozpúšťadlosa za zníženého tlaku oddestiluje. Zvyžoksa rozpustí v éteri. Éterická vrstva sa pre-mýva zriedenou HC1 a vodou do pH 7. Roz-púšťadlo sa oddestiluje za zníženého tlakua tuhý zvyšok sa krystalizuje z etanolu. Příklad 2 1-(5-( 2-nitrofenyl) -2-f uryl ] amínokar-bonylmorfolín azid kyseliny 5-(2-nitrofe-nyl )-2-furánkarboxylovej (2,71 g, 0,015 mó-lu) sa zahrieva v toluéne (200 ml) pri tep-lote varu 3 hodiny. Ku zmesi sa prikvapkámorfolín (0,91 g, 0,015 molu) a pokračujesa v zahrievaní 2 hodiny. Rozpúšťadlo saza zníženého tlaku oddestiluje a zvyšok sarozpustí v éteri. Éterická vrstva sa premý- 256577 5 va zriedenou HC1 a vodou do pH 7. Rozpúš-ťadlo sa oddestiluje za zníženého tlaku atuhý zvyšok sa krystalizuje. Příklad 3 1,4-bis [ 5 - (2-nitrof enyl) -2-f uryl ] amíno-karbonyl piperazín
Azid kyseliny 5-(2-nitrofenyl)-2-furán-karboxylovej (2,71 g, 0,0105 molu) sa za-hrieva v toluene (200 ml) pri teplote va-ru rozpúšťadla 4 hodiny. Ku zmesi sa při-dá piperazín (0,45 g, 0,00528 molu) a po-kračuje sa v zahrievaní 2 hodiny. Vypadnu-tá zrazenina sa odfiltruje a krystalizuje zozmesi metanol : aceton (1 : 1).
Struktura zlúčenín bola dokázaná ele- 6 mentárnou analýzou (tab. I) a IR, UV (tab.II) a ÍH NMR (tab. III).
Spektrálné merania
Infračervené spektrá sa namerali naspektrořotometri SPECORD 71 IR Carl ZeissJena KBr technikou 1 mg látky na 100 mgKBr. Elektronové spektrá boli namerané naspektrofotometri SPECORD UV VIS CarlZeiss Jena v oblasti 200—800 nm pri labo-ratórnej teplote v etanole. XH NMR spektráboli namerané na 100 MHz spektrometriJEOL FX-100 v hexadeuterodimetylsulfoxi-de za použitia hexametyldisiloxánu ako vnú-torného Standardu.
Tabulka 1 l-[5-(2-nitrofenyl)-2-furyl]amínokarbonyl deriváty sekundárných amínov NO, <->·
L
Ό "NH-CO
N X \_y fl)
Zlúčenina Sum. vzorecMol. hmot. T. t. °C Výťažok [%] % C Elementárna analýzavypočítané/ ná jdené% H % N Ia C16H17N3O4 130—132 60,95 5,43 13,32 X = CH2 315,3 64,2 60,78 5,34 13,54 Ib C15H15N3O5 208—210 56,78 4,77 13,24 X = 0 317,3 62,3 56,59 4,63 13,30 Ic C26H22N6O8 219—221 57,14 4,06 15,38 546,5 70 57,0 3,94 15,50
Tabulka II IR a UV spektrálné údaje zlúčenín Ia-c
Zlúčenina v(C=O) cm'1 v(N—H)cm-1 v(as/NO2) cm-1 »S(NO2) cm-1 Amax nm loge Ia 1605 3 200 1510 1345 218 3,19 308 3,16 Ib 1655 3 220 1505 1340 225 3,03 274 2,75 Ic 1620 3 220 1480 1350 225 3,28 310 3,20
Claims (2)
- 256577 Tabulka III Chemické posuny protónov zlúčenín Ia-c Z -O NO '0 NN- CQ-N X fl) Zlúče- nina X H3 Ia CH2 6,72d Ib O 6,70d Ic 6,75d (ppm) Hi -N—CHa- -C—CH2 6,25d 3,52m l,57m 6,09d 3,34s 3,39sPREDMET VYNÁLEZU Má NH Harom (Hz) 9,49s 7,80—7,29 3,51 9,5s 7,78—7,3 0S‘£ 9,51s 7,79 ažaž 7,27s 0‘f- 1. l-[5-(2-nitrofenyl)-2-furyl]amínokarbonyl deriváty sekundárnýchného vzorca I :¾¾ , amínov všeobec-NONH-CO-N X \_y (!) kde X je CH2, 0, alebo N-CO- NH NO, Λí ' působí sekundárnými amínmi všeobecnéhovzorca III
- 2. Sposob přípravy l-[5-(2-nitrofenyl)-2~-furyljamínokarbonyl derivátov sekundár-ných amínov podTa bodu I vyznačený tým,že sa na azid kyseliny 5-(2-nitrofenyl)-2--furánkarboxylovej vzorca II NH X (!!!) kde X‘ je 0, CH2, NH v aromatických uhío-vodíkoch pri teplote 80 až 110 Xl·con5 lil) Severografia, n. p. závod 7, Most Cena 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS866477A CS256577B1 (cs) | 1986-09-08 | 1986-09-08 | 1-(5 (2-nitrofenyl)-2-furyl Jamínokarbonyl deriváty sekundárných amínov a spósob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS866477A CS256577B1 (cs) | 1986-09-08 | 1986-09-08 | 1-(5 (2-nitrofenyl)-2-furyl Jamínokarbonyl deriváty sekundárných amínov a spósob ich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS647786A1 CS647786A1 (en) | 1987-08-13 |
| CS256577B1 true CS256577B1 (cs) | 1988-04-15 |
Family
ID=5411920
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS866477A CS256577B1 (cs) | 1986-09-08 | 1986-09-08 | 1-(5 (2-nitrofenyl)-2-furyl Jamínokarbonyl deriváty sekundárných amínov a spósob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS256577B1 (cs) |
-
1986
- 1986-09-08 CS CS866477A patent/CS256577B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS647786A1 (en) | 1987-08-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2053230C1 (ru) | Способ получения производных арил- или гетероарилпиперазинилбутилазолов | |
| Huffman et al. | N-cyanoimidates | |
| HU210870A9 (en) | Pyrazolopyrimidinone antianginal agents | |
| Ramsden et al. | Oxidative rearrangement and cyclisation of N-substituted amidines using iodine (III) reagents and the influence of leaving group on mode of reaction | |
| Sławiński et al. | Synthesis, molecular structure, and in vitro antitumor activity of new 4-chloro-2-mercaptobenzenesulfonamide derivatives | |
| Ukrainets et al. | 4-Hydroxy-2-quinolones 144. Alkyl-, arylalkyl-, and arylamides of 2-hydroxy-4-oxo-4H-pyrido [1, 2-a] pyrimidine-3-carboxylic acid and their diuretic properties | |
| FI79848C (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av histamin-h2-antagonistiska 3-(amino eller substituerad amino)-4- (substituerad amino)-1,2,5-tiadiazoler. | |
| HU176533B (en) | Process for preparing o-alkylated hydroxylamines | |
| HU201057B (en) | Process for producing 6-phenyl-3-(piperazinyl-alkyl)-1h,3h-pyrimidin-2,4-dion derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| Suwiński et al. | Nitroimidazoles XVII. Nucleophilic amination or ring transformation in reactions of 1-aryl-4-nitroimidazoles with 4-amino-1, 2, 4-triazole or hydroxylamine | |
| Al-Azmi et al. | Synthesis of 1, 4, 5-trisubstituted-1, 2, 3-triazoles via coupling reaction of diaminomaleonitrile with aromatic diazonium salts | |
| CS256577B1 (cs) | 1-(5 (2-nitrofenyl)-2-furyl Jamínokarbonyl deriváty sekundárných amínov a spósob ich přípravy | |
| JPH0458468B2 (cs) | ||
| Gelbin et al. | Ketene‐S, N‐acetals as synthons for heterocycles New Synthesis of Pyrimidinones | |
| US4166184A (en) | 2h-imidazole-2-thione derivatives | |
| SK15832000A3 (sk) | Spôsob prípravy 1,3-disubstituovaných-4-oxocyklických močovín | |
| Glushkov et al. | Synthesis of 1-amino-1, 2, 4-triazolium 4-nitroimides and their reactions with electrophiles | |
| DK162643B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 4-amino-6,7-dimethoxy-2-(4-(furo-2-yl)-piperazin-1-yl)-quinazolin og fysiologisk acceptable syreadditinssalte heraf, og udgangsmateriale til anvendelse ved fremgangsmaaden | |
| US5106846A (en) | 2,3-thiomorpholinedione-2-oxime derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| Breslin et al. | A novel series of N-(1-aminoalkylidene) carboximidamides as potential hypoglycemia agents | |
| JPH02279A (ja) | ２−チアゾリジノン誘導体およびその製法 | |
| Zoorob et al. | Study of the Reactivity of 2-Cinnamoylbenzimidazole towards Thiourea, Urea, Hydrazines and Hydroxylamine Hydrochloride | |
| Avendano et al. | 2, 4, 4‐trisubstituted 5‐amino‐4h‐imidazoles. A new synthetic approach and reactivity | |
| FI58125B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 6,7-dimetoxi-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl)kinazolin med blodtryckssaenkande verkan | |
| Janovec et al. | 9-isothiocyanatoanthracene as a versatile starting compound in the chemistry of anthracen-9-yl derivatives |