CS255684B1 - Amino amide based polyamine hardeners - Google Patents
Amino amide based polyamine hardeners Download PDFInfo
- Publication number
- CS255684B1 CS255684B1 CS863654A CS365486A CS255684B1 CS 255684 B1 CS255684 B1 CS 255684B1 CS 863654 A CS863654 A CS 863654A CS 365486 A CS365486 A CS 365486A CS 255684 B1 CS255684 B1 CS 255684B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- carbon atoms
- polyamines
- mol
- acids
- Prior art date
Links
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
Předmětem řešení jsou tvrdidla s nižší viskozitou, která jsou reaktivnější a způ sobují rychlejší průběh reakce s nenasycenými látkami, použitými k modifikaci epoxidové pryskyřice. Dosáhne se toho vhodnou kombinací aminoamidů připravených reakcí polyamidů, obsahujících 2 až 9 atomů dusíku a 2 až 19 atomů uhlíku s polymerními produkty a mol. hmotnosti 400 až 5 000 a počtu uhlíkových atomů až 54 acyklických karboxylových kyselin s počtem uhlíkových atomů 6 až 24 nebo jejich funkčních derivátů, popřípadě obsahujícími až 20 % hmotnostních monomerních kyselin nebo jejich funkčních derivátů. Dále tvrdidla obsahující adukty epoxidových sloučenin s uvedenými polyamidy v molárním poměru 1:1 až 8 a/nebo kondenzační produkty těchto polyamidů s aldehydy a fenolem nebo jeho alkylderiváty v molárním poměru 1:0,5 až 1,2:0,6 až 1,5.The subject of the solution are hardeners with lower viscosity, which are more reactive and cause a faster reaction with unsaturated substances used to modify epoxy resin. This is achieved by a suitable combination of aminoamides prepared by the reaction of polyamides containing 2 to 9 nitrogen atoms and 2 to 19 carbon atoms with polymer products and a molecular weight of 400 to 5,000 and a number of carbon atoms of up to 54 acyclic carboxylic acids with a number of carbon atoms of 6 to 24 or their functional derivatives, optionally containing up to 20% by weight of monomeric acids or their functional derivatives. Furthermore, hardeners containing adducts of epoxy compounds with the aforementioned polyamides in a molar ratio of 1:1 to 8 and/or condensation products of these polyamides with aldehydes and phenol or its alkyl derivatives in a molar ratio of 1:0.5 to 1.2:0.6 to 1.5.
Description
Vynález se týká nových typů polyaminových tvrdidel na bázi aminoamídů polymerních ' mastných kyselin a polyaminů vhodných pro vytvrzování epoxidových pryskyřic a kompozic na jejich bázi.The present invention relates to novel types of polyamine fatty acid amine amide hardeners and polyamines suitable for curing epoxy resins and compositions based thereon.
K vytvrzování epoxidových pryskyřic byla dosud navržena celá řada nejrůznějších sloučenin, zpravidla obsahujících funkční skupiny schopné reakce se skupinami epoxidovými. Jedním z nejdůležitejších a v praxi nejvíce rozšířených typů těchto tvrdidel jsou aminosloučeniny, a to alifatické i aromatické, cyklické i lineární, monomerní a polymerní a modifikované i nemodifikované, zejména pak alifatické a cykloalifatické aminy. Vlastnosti jimi vytvrzených pryskyřic jsou závislé na konkrétním druhu tvrdidla, na způsobu vytvrzování, na vytvrzovací teplotě,a na případném přídavku urychlovače vytvrzování. Použití aminů nebo jejich derivátů obecně pro vytvrzování epoxidových pryskyřic a v řadě případů i způsob jejich přípravy je předmětem již značného počtu starších i novějších patentů, z nichž je možno uvést např. belgický pat. č. 861 056 a 867 589, japonský pat. č. 51 082 400,To date, a variety of compounds have been proposed for curing epoxy resins, generally containing functional groups capable of reacting with epoxy groups. One of the most important and most widespread types of these hardeners are amino compounds, aliphatic and aromatic, cyclic and linear, monomeric and polymeric and modified and unmodified, especially aliphatic and cycloaliphatic amines. The properties of the cured resins are dependent on the particular hardener type, the curing method, the curing temperature, and the possible addition of a curing accelerator. The use of amines or derivatives thereof in general for the curing of epoxy resins and in many cases also for their preparation has been the subject of a considerable number of older and newer patents, such as the Belgian patent. Nos. 861 056 and 867 589, Japanese Pat. No. 51 082 400,
098 732 a 52 021 093, pat. NSR č. 2 611 019 a pat. USA č. 4 007 160.Nos. 098 732 and 52 021 093, U.S. Pat. Germany No. 2,611,019 and U.S. Pat. No. 4,007,160.
Sortiment používaných alifatických a cykloalifatických aminů je patrný např. z tab.The assortment of aliphatic and cycloaliphatic amines used can be seen eg in Tab.
44, uvedené v monografii M. Lidařík a kol.: Epoxidové pryskyřice, SNTL, Praha 1983, str. 144 a 145. Další významnou skupinu tvoří tvrdidla na bázi kondenzátů monomerních či polymerních mastných kyselin s polyaminy. Výhodou těchto typů je možnost vysokého poměru přídavku tvrdidla k pryskyřici, což se velmi dobře uplatňuje při jejich využití v sériovém lepení nebo v aplikacích pro malotržní fondy. Tvrdidlo se přidává k pryskyřici v množství 50 až 100 hmot. dílů na 100 hmot. dílů epoxidové pryskyřice a tím je umožněno snadné dávkován v praxi.44, published in monograph M. Lidařík et al .: Epoxy resins, SNTL, Prague 1983, pp. 144 and 145. Another important group is hardeners based on condensates of monomeric or polymeric fatty acids with polyamines. The advantage of these types is the possibility of a high hardener-to-resin ratio, which is very useful when used in series gluing or in small market applications. The hardener is added to the resin in an amount of 50 to 100 wt. parts per 100 wt. parts of the epoxy resin, thereby allowing easy dosing in practice.
Naopak nevýhodou těchto typů tvrdidel je zejména velmi vysoká viskozita tvrdící složky často až 1 000 Pa.s/25 °C, nízká reaktivita tvrdidla, např. pro dosažení vysokých pevností lepených spojů je nutné dotvrzení za zvýšené teploty. Dalším negativním jevem při kombinacích epoxidových pryskyřic s látkami obsahujícími nenasycené skupiny, jako např. s akryláty, maleináty apod., dochází k velmi pomalému vytvrzování těmito tvrdidly.On the other hand, a disadvantage of these types of hardeners is especially the very high viscosity of the hardening component, often up to 1000 Pa.s / 25 ° C, low hardness of the hardener, e.g. Another negative phenomenon in the combination of epoxy resins with substances containing unsaturated groups, such as acrylates, maleate and the like, results in very slow curing with these hardeners.
Výše uvedené nevýhody odstraňuje předložený vynález, jehož předmětem jsou polyamidová tvrdidla na bázi aminoamidů polymerních mastných kyselin a polyaminů vhodná pro vytvrzování epoxidových pryskyřic a kompozic na jejich bázi. Podstata tohoto vynálezu spočívá v tom, že tvrdidla sestávají ze 100 hmot. dílů aminoamidů připravených reakcí polyaminů o 2 až 9 atomech dusíku a 2 až 19 atomech uhlíku s polymerními produkty o mol. hmotnosti 400 až 5 000 a počtu uhlíkových atomů až 54 acyklických karboxylových kyselin s počtem uhlíkových atomů 6 až 24 nebo jejich funkčních derivátů, zejména esterů, epoxidovaných esterů nebo glycidylesterů, popřípadě obsahujícími až 20 % hmot. monomerních kyselin nebo jejich funkčních derivátů. Dále tato tvrdidla obsahují 2 až 200 hmot. dílů aduktů epoxidových sloučenin o mol hmotnosti 350 až 700 s výše specifikovanými polyaminy v mol. poměru 1:1 až 8 a/nebo kondenzačních produktů těchto polyaminů s aldehydy o počtu uhlíkových atomů 1 až 7 a s fenolem nebo jeho alkylderiváty v mol. poměru 1:0,5 až 1,2:0,6 až 1,5.The foregoing disadvantages are overcome by the present invention, the object of which are polyamide hardeners based on amino amides of polymeric fatty acids and polyamines suitable for curing epoxy resins and compositions based thereon. The essence of the present invention is that the hardeners consist of 100 wt. parts of amino amides prepared by reacting polyamines having 2 to 9 nitrogen atoms and 2 to 19 carbon atoms with polymer products having a mol. % by weight of 400 to 5,000; and the number of carbon atoms to 54 of acyclic carboxylic acids having a number of carbon atoms of 6 to 24 or functional derivatives thereof, in particular esters, epoxidized esters or glycidyl esters, optionally containing up to 20% by weight. monomeric acids or functional derivatives thereof. Furthermore, these hardeners contain 2 to 200 wt. parts of adducts of epoxide compounds of mol weight 350 to 700 with the polyamines specified above in mol. ratio of 1: 1 to 8 and / or the condensation products of these polyamines with aldehydes having a carbon number of 1 to 7 and phenol or its alkyl derivatives in mol. ratio of 1: 0.5 to 1.2: 0.6 to 1.5.
Výhody předloženého vynálezu spočívají především ve snížení viskozity a zvýšení reaktivity tvrdidla a v daleko rychlejším průběhu reakce s nenasycenými látkami použitými k modifikaci epoxidové pryskyřice. Výše uvedené výhody lze např. dokázat tak, že 50 hmot. dílů aduktu nízkomolekulární epoxidové pryskyřice s mol. hmotností 350 a dietylentriaminem o aminovém čísle 900 sníží viskozitu aminoamidů na bázi dimerizovaných mastných kyselin a dietylentriaminu o aminovém čísle 200 cca 15krát. Reaktivita aminoamidů a její zvýšení lze dokázat tak, že bez přídavku aduktu uvedeného typu aminoamid při reakci s nízkomolekulární epoxidovou pryskyřicí dlaňového typu vykazuje konverzi epoxidových skupin 58 %, zatímco s přídavkem aduktu vykazuje konverzi 90 %.The advantages of the present invention lie primarily in reducing the viscosity and increasing the reactivity of the hardener and in the much faster reaction time with the unsaturated substances used to modify the epoxy resin. The above advantages can be demonstrated, for example, by 50 wt. parts of low molecular weight epoxy resin adduct with mol. weight 350 and diethylenetriamine of amine number 900 will reduce the viscosity of amino amides based on dimerized fatty acids and diethylenetriamine of amine number 200 about 15 times. The reactivity of the aminoamides and its increase can be demonstrated by the fact that without addition of the adduct of the said type, the aminoamide in the reaction with the low molecular weight palm-type epoxy resin shows a conversion of epoxy groups of 58%, while with the addition of the adduct it shows a conversion of 90%.
Jako polyaminoamidy se používají reakční produkty polyaminů s polymerními karboxylovými kyselinami a případně i s monomerními a/nebo oligomerními nasycenými a nenasycenými acyklickými karboxylovými kyselinami nebo derivátů těchto výchozích látek.The polyaminoamides used are the reaction products of polyamines with polymeric carboxylic acids and optionally also with monomeric and / or oligomeric saturated and unsaturated acyclic carboxylic acids or derivatives of these starting materials.
Aminovou výchozí složku tvoří polyaminy se 2 až 9 dusíkovými atomy a 2 až 19 uhlíkovými atomy. Mezi ně především náleží acyklické alkylenpolyaminy a polyalkylenpolyaminy obsahující primární a sekundární aminoskupiny (etylendiamin, dietylentriamin, trietylentetramin, tetraetylenpentamin, di-1,2-propandiarain,di-1,3-propantriamin, tri-1,3-propantetramin,The amine starting component is polyamines having 2 to 9 nitrogen atoms and 2 to 19 carbon atoms. These include, in particular, acyclic alkylene polyamines and polyalkylene polyamines containing primary and secondary amino groups (ethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, tetraethylenepentamine, di-1,2-propanediamine, di-1,3-propanetriamine, tri-1,3-propantetramine,
I pentametylendiamin, hexametylendiamin, bis(hexametylen)triamin, dekametylendiamin, etanolamin a j .) . Dále se používají též primární cyklické diaminy (cyklohexadiamin, diaminometan, diaminodicyklohexyalkaný, fenylendiaminy, xylylendiaminy, diaminodifenylalkaný).Pentamethylenediamine, hexamethylenediamine, bis (hexamethylene) triamine, decamethylenediamine, ethanolamine and the like). Primary cyclic diamines (cyclohexadiamine, diaminomethane, diaminodicyclohexyalkane, phenylenediamines, xylylenediamines, diaminodiphenylalkane) are also used.
Polyaminy se přidávají vždy v molárním přebytku aminoskupin vzhledem ke karboxylovým skupinám kyselin. Acyklické polyaminy ve srovnání s cyklickými polyaminy poskytují polyaminoamidy reaktivnější.The polyamines are always added in a molar excess of amino groups relative to the carboxylic acid groups. Acyclic polyamines provide more reactive polyaminoamides compared to cyclic polyamines.
Kyselinovou komponentu zahrnují především polymerní karboxylové kyseliny o průměrné molekulové hmotnosti 400 až 5 000. Monomerní kyseliny jsou odvozeny zejména od přírodních olejů vysýchavých (lněného, dřevného, světlicového, řepkového, oiticikového, perillového, ricinenového, rybího), polovysychavých (sojového, taliového, slunečnicového, bavlníkového) i nevysychavých (kokosového, ricinového, olivového, podzemnicového). Tvoří směs kyselin nasycených (kapronové, kaprylové, kaprinové, laurové, myristové, palmitové, stearové, arašídové, behemové a lignocerové) a nenasycených (olejové, linolové, linolenové, alfaa beta-oleostearové, erukové, ricinolejové a 9,11-ricinenové).The acid component consists mainly of polymeric carboxylic acids having an average molecular weight of 400 to 5,000. The monomeric acids are derived mainly from natural drying oils (linseed, woody, safflower, rapeseed, oiticic, perilla, ricinine, fish), semi-dry (soybean, thallium, sunflower) , cotton) and non-drying (coconut, castor, olive, peanut). It consists of a mixture of saturated (caproic, caprylic, capric, lauric, myristic, palmitic, stearic, peanut, running and lignoceric) and unsaturated acids (oleic, linoleic, linolenic, alpha and beta-oleostearic, erucic, ricinoleic and 9,11-ricinic acids).
V úvahu přicházejí rovněž i syntetické nasycené kyseliny (neokyseliny, Kochovy kyseliny), dále kyselina 2-etylhexanová, oktoová, pelargonová aj. Tyto monomerní kyseliny, obsahující 6 až 24 uhlíkových atomů, se mohou použít i ve formě jejich derivátů jako esterů, epoxidových esterů či glycidylesterů. Značný význam mají uvedené nenasycené kyseliny polymerované, které přicházejí nejčastěji jako dimerní kyseliny. Technické produkty obvykle obsahují i vyšší oligomery (trimery) a jejich nejvyšší průměrná molekulová hmotnost činí 1 000.Synthetic saturated acids (neoacids, Koch acids), 2-ethylhexanoic acid, octoic acid, pelargonic acid and the like can also be used. These monomeric acids containing 6 to 24 carbon atoms can also be used in the form of their derivatives as esters, epoxy esters or glycidyl esters. Of great importance are the polymerized unsaturated acids which are most often present as dimeric acids. Technical products usually also contain higher oligomers (trimmers) and have a maximum average molecular weight of 1,000.
Část monomerních či oligomerních kyselin lze nahradit acyklickými a/nebo cyklickými dikarboxylovými kyselinami či jejích anhydrídy, např. kyselinou adipovou, azelainovou, fumarovou a maleinanhydridem.Part of the monomeric or oligomeric acids may be replaced by acyclic and / or cyclic dicarboxylic acids or anhydrides thereof, e.g., adipic acid, azelaic acid, fumaric acid, and maleic anhydride.
Jako adukty se používají reakčni produkty epoxidových sloučenin o molekulové hmotnosti 350 až 700 s polyaminy výše uvedených typů v molárním poměru 1:1 až 8. Z epoxidových sloučenin jsou to epoxidové pryskyřice dianového typu, dále epoxidy na bázi 2,2 bis hydroxyfenylmetanu, epoxidy na bázi novolaků, alifatické, cykloalifatické a aromatické glycidylétery, jako butyl-, alkyl-*, fenyl-, kresylglycidyléter, butylenglykolbisglycidyléter, dále glycidylestery odvozené od kyseliny hexahydroftalové, produkty epoxidace dvojné vazby, např. epoxidovaného oleje, alkylestery mastných kyselin, cyklopentadiendioxidu, epoxidované ketaly a acetaly.The adducts used are reaction products of epoxide compounds having a molecular weight of 350 to 700 with polyamines of the abovementioned types in a molar ratio of 1: 1 to 8. The epoxy compounds are dian-type epoxy resins, furthermore epoxides based on 2,2 bis hydroxyphenylmethane, novolaks, aliphatic, cycloaliphatic and aromatic glycidyl ethers, such as butyl, alkyl, phenyl, cresylglycidyl ether, butylene glycol bisglycidyl ether, hexahydrophthalic acid glycidyl esters, double bond epoxidation products, e.g. and acetals.
Z kondenzačních produktů se používají produkty na bázi alifatických, cykloalifatických a aromatických aminů s aldehydy, zejména s formaldehydom, acetaldehydem a benzaldehydem a s fenoly, jako např. fenolem, kresolem, xylenolem a nonylfenolem.Among the condensation products, products based on aliphatic, cycloaliphatic and aromatic amines with aldehydes, in particular formaldehyde, acetaldehyde and benzaldehyde, and phenols such as phenol, cresol, xylenol and nonylphenol are used.
Předmět vynálezu je dále doložen následujícími příklady provedení.The invention is further illustrated by the following examples.
Příklad 1Example 1
Ke 100 hmot. dílům aminoamidu na bázi dimerizovaných mastných kyselin a dřevného oleje a trietylentetraminu o aminovém čísle 200 se přidá 50 hmot. dílů aduktu nízkomolekulární epoxidové pryskyřice dianového typu v mol. hmotnosti 400 s dietylentriaminem o aminovém čísle 800 a o molárním poměru 1:6. Po dokonalém promísení se toto tvrdidlo používá k vytvrzení nízkomolekulární epoxidové pryskyřice o mol. hmotnosti 400. Na 100 hmot. dílů se přidá 50 hmot. dílů tvrdidla. Za 6 h reakce při 20 °C se dosáhne konverze 68 % podle epoxyskupin (proti 20% bez aduktu), za 24 h 90% konverze (proti 50% s aminoamidem bez aduktu), zaKe 100 wt. 50 parts by weight of an aminoamide based on dimerized fatty acids and wood oil and triethylenetetramine having an amine number of 200 are added. parts of an adduct of a low molecular weight epian resin of the dian type in mol. weight 400 with diethylenetriamine having an amine number of 800 and a molar ratio of 1: 6. After thorough mixing, this hardener is used to cure the low molecular weight epoxy resin by mole. weight 400. Per 100 wt. 50 wt. hardener parts. At 6 h reaction at 20 ° C, 68% epoxy conversion (versus 20% without adduct) is achieved, at 24 h 90% conversion (versus 50% with aminoamide without adduct),
120 h 92% konverze (proti 68% bez aduktu). Viskozita tvrdidla je 80 Pa.s/25 °C.120 h 92% conversion (versus 68% without adduct). The hardness viscosity is 80 Pa.s / 25 ° C.
Příklad 2Example 2
Ke 100 hmot. dílům aminoamidu na bázi dimerizovaných mastných kyselin ricinového oleje s 10 % hmot. nasycené kyseliny sojového oleje a dietylentriaminu o aminovém čísle 250 se přidá 50 hmot. dílů kondenzačního produktu na bázi dietylentriaminu, formaldehydu a kresolu o aminovém čísle 500 a v molárnim poměru 1:0,8:1,2. Při smísení s nízkomolekulární epoxidovou pryskyřicí dojde k želatinaci za 30 h. Vytvrzení proběhne i při 5 °C za prodloužení doby reakce. Systém je možné použít i na vlhkém podkladu. Viskozita tvrdila je 25 Pa.s/25 °C.Ke 100 wt. % of aminoamide based on dimerized castor oil fatty acids with 10 wt. of saturated soybean oil and diethylenetriamine of amine number 250 are added 50 wt. parts of a condensation product based on diethylenetriamine, formaldehyde and cresol having an amine number of 500 and a molar ratio of 1: 0.8: 1.2. When mixed with a low molecular weight epoxy resin, gelation occurs in 30 hours. Curing also takes place at 5 ° C with prolonged reaction time. The system can also be used on wet surfaces. The viscosity claimed was 25 Pa.s / 25 ° C.
Příklad 3Example 3
Ke ,ΐθθ hmot. dílům aminoamidu na bázi dimerizovaných mastných kyselin lněného oleje a trietylentetraminu o aminovém čísle 150 se přidá 50 hmot. dílů kondenzačního produktu na bázi dietylentriaminu, formaldehydu a xylenolu a v molárnim poměru 1:0,7:0,9-. Při. smísení s nízkomolekulární epoxidovou pryskyřicí dlaňového typu je doba zpracovatelnosti 30 minut.Ke, ΐθθ wt. 50 parts by weight of an amino acid based on dimerized fatty acids of linseed oil and triethylenetetramine having an amine number of 150 are added. parts of the condensation product based on diethylenetriamine, formaldehyde and xylenol and in a molar ratio of 1: 0.7: 0.9-. At. mixing with the low molecular weight palm type epoxy resin has a pot life of 30 minutes.
Příklad 4Example 4
Ke 100 hmot. dílům aminoamidu na bázi dimerizovaných mastných kyselin řepkového oleje a dipropylentriaminu o aminovém čísle 230 se přidá 160 hmot. dílů aduktu epoxidové pryskyřice dlaňového typu o mol. hmotnosti 700 s dipropylentriaminem připraveném v molárnim poměru 1:8 a 20 hmot. dílů kondenzačního produktu dietylentriaminu, formaldehydu a xylenolu v molárním poměru 1:0,9:1,1. Po dokonalém promísení se toto tvrdidlo používá k vytvrzováni nízkomolekulární epoxidové pryskyřice o mol. hmotnosti 400. Na 100 hmot. dílů se přidá 20 hmot. dílů tvrdidla. Za 24 h při 20 °C se dosáhne vytvrzení pryskyřice. Získá houževnatý produkt s výbornou přilnavostí ke kovům, sklu, porcelánu.Ke 100 wt. 160 parts by weight of amino acid based on dimerized fatty acids of rapeseed oil and dipropylene triamine having an amine number of 230 are added. parts of palm-type epoxy resin adduct of mol. 700 with dipropylene triamine prepared in a molar ratio of 1: 8 to 20 wt. parts of the condensation product diethylenetriamine, formaldehyde and xylenol in a molar ratio of 1: 0.9: 1.1. After thorough mixing, this hardener is used to cure the low molecular weight epoxy resin by mole. weight 400. Per 100 wt. 20 wt. hardener parts. After 24 hours at 20 ° C the resin is cured. Gets a tough product with excellent adhesion to metals, glass, porcelain.
Příklad 5Example 5
Ke 100 hmot. dílům aminoamidu na bázi dimerizovaných kyselin lněného oleje a dietylentriaminu o aminovém čísle 250 se přidají 2 hmot. díly kondenzačního produktu na bázi dietylentriaminu, formaldehydu a kresolu, připravených v mol. poměru 1:1:1 o aminovém čísle 600. Při smísení s nízkomolekulární epoxidovou pryskyřicí dianového typu je doba zpracovatelnosti při 20 °C 1 h.Ke 100 wt. 2 parts by weight of amino acid based on dimerized acids of linseed oil and diethylenetriamine having an amine number of 250 are added. parts of the condensation product based on diethylenetriamine, formaldehyde and cresol, prepared in mol. A 1: 1: 1 ratio having an amine number of 600. When mixed with a low molecular weight dian-type epoxy resin, the pot life at 20 ° C is 1 h.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS863654A CS255684B1 (en) | 1986-05-20 | 1986-05-20 | Amino amide based polyamine hardeners |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS863654A CS255684B1 (en) | 1986-05-20 | 1986-05-20 | Amino amide based polyamine hardeners |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS365486A1 CS365486A1 (en) | 1987-07-16 |
| CS255684B1 true CS255684B1 (en) | 1988-03-15 |
Family
ID=5377218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS863654A CS255684B1 (en) | 1986-05-20 | 1986-05-20 | Amino amide based polyamine hardeners |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS255684B1 (en) |
-
1986
- 1986-05-20 CS CS863654A patent/CS255684B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS365486A1 (en) | 1987-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4133803A (en) | Polyoxypropylene polyamine polyamide thermoplastic adhesives | |
| US4128525A (en) | Thermoplastic adhesives | |
| EP2123689B1 (en) | Curing agents for epoxy resins | |
| EP1024159B1 (en) | Polyamidoamine curing agents based on mixtures of fatty and aromatic carboxylic acids | |
| KR20130004255A (en) | Epoxy resin curing compositions and epoxy resin systems including same | |
| JP2916192B2 (en) | Polyamide with elasticity | |
| JP7009391B2 (en) | Amidoamine and polyamide hardeners, compositions, and methods | |
| US4247426A (en) | Polyamides | |
| US3816366A (en) | Acrylic adducts of amino-amides of monomeric fatty compounds | |
| CN102741313B (en) | Epoxy resin curing composition and epoxy resin system comprising same | |
| JP3545956B2 (en) | Polyamide curing agents based on mixtures of polyethylene-amine, piperazine and deaminated bis- (p-aminocyclohexyl) methane | |
| US2930773A (en) | Novel composition and method of curing epoxy resins | |
| US4182845A (en) | Preparation of polyamide thermoplastic adhesive from polyoxypropylene polyamine and piperazine | |
| CS255684B1 (en) | Amino amide based polyamine hardeners | |
| US20120190799A1 (en) | Polyamide Curative Composition | |
| US3316191A (en) | Curing epoxy resins | |
| US3793271A (en) | Accelerator combination for epoxy curing | |
| EP0637324B1 (en) | Aqueous hardeners for epoxy resin systems | |
| US3228911A (en) | Casting, adhesive and coating compositions comprising epoxy resins and aminohydroxyalkyl amines | |
| US3231528A (en) | Epoxy curing agents comprising: polymeric amino-amides from monomeric tung acids andpolyamines | |
| WO1999024508A9 (en) | Crystallization resistant amidoamine compositions | |
| CS255189B1 (en) | Amino amide based polyamine hardeners | |
| EP0131401A1 (en) | Method for the preparation of curing agents for epoxy resin and these curing agents | |
| CS255191B1 (en) | Amino amide based polyamide hardeners | |
| CS256769B1 (en) | Polyamine hardeners |