CS255243B1 - 6-Brom-6-(4-pentyloxyfenyl)-3{2H)-pyridazinon a způsob jeho přípravy - Google Patents
6-Brom-6-(4-pentyloxyfenyl)-3{2H)-pyridazinon a způsob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS255243B1 CS255243B1 CS867564A CS756486A CS255243B1 CS 255243 B1 CS255243 B1 CS 255243B1 CS 867564 A CS867564 A CS 867564A CS 756486 A CS756486 A CS 756486A CS 255243 B1 CS255243 B1 CS 255243B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pentyloxyphenyl
- bromo
- hydrazine
- hydrazine hydrate
- ethanol
- Prior art date
Links
- NEYGWPVDXDMFOI-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-3-(4-pentoxyphenyl)-1h-pyridazin-6-one Chemical compound C1=CC(OCCCCC)=CC=C1C1=NNC(=O)C=C1Br NEYGWPVDXDMFOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 claims abstract description 11
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- VUPLOPYKHNQUPE-UHFFFAOYSA-N methyl 3-bromo-4-oxo-4-(4-pentoxyphenyl)but-2-enoate Chemical compound CCCCCOC1=CC=C(C(=O)C(Br)=CC(=O)OC)C=C1 VUPLOPYKHNQUPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- -1 methyl 3-bromo-4- -oxo-4- (4-pentyloxyphenyl) -2-butenoic acid Chemical compound 0.000 abstract description 3
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 229940124339 anthelmintic agent Drugs 0.000 abstract 1
- 239000000921 anthelmintic agent Substances 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VLYSQGRUSLORCK-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-(4-pentoxyphenyl)-1h-pyridazin-6-one Chemical class C1=CC(OCCCCC)=CC=C1C1=NNC(=O)C=C1N VLYSQGRUSLORCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešení se týká 5-brom-6-(4-pentyloxyfenyl)-3
(2H)-pyridazinonu vzorce I a způsobu přípravy, který spočívá
v reakci metylesteru kyseliny 3-brom-4-
-oxo-4-(4-pentyloxyfenyl)-2-butenové
b hydrazinem nebo hydrazinhydrátem.
Tato látka slouží jako meziprodukt pro
přípravu anthelmintik.
Description
Vynález se týká 5-brom-6-(4-pentyloxyfenyl)-3(2H)-pyridazinonu vzorce I
Br
oc5hti (I) a způsobu jeho přípravy.
Tato nová dosud nepopsaná látka slouží jako meziprodukt pro přípravu substituovaných 5-amino-6-(4-pentyloxyfenyl)-3(2H)-pyridazinonů s anthelmintickým účinkem čs. AO č. 255 242.
Sloučeninu vzorce I lze připravit reakcí podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že o sobě známý metylester kyseliny 3-brom-4-oxo-4-(4-pentyloxyfenyl)-2-butenové (Zikán V., Semonský M., Skvorová H., Kakáč B., Holubek J., Veselá H.: Collection Czechoslovak Chem. Commun. 41, 3 113 (1976)) reaguje s hydrazinem nebo hydrazinhydrátem nebo vodným roztokem hydrazinhydrátu v prostředí netečného organického rozpouštědla, výhodně alkanolu s 1 až 4 atomy uhlíku, při teplotě -10 až 40 °C, výhodně při -5 až 20 °C.
Látka podle vynálezu byla připravena tak, že reagoval metylester kyseliny 3-brom-4-oxo-4-(4-pentyloxyfenyl)-2-butanové s hydrazinhydrátem nebo hydrazinem nebo vodným roztokem hydrazinhydrátu při teplotě -5 až 5 °C v etanolu, načež se teplota reakční směsi nechala stoupnout na 20 °C. Při použití hydrazinu nebo hydrazinhydrátu bylo získáno přes 90 % teorie látky vzorce I o vyhovující čistotě; při použiti vodného roztoku hydrazinhydrátu byl výtěžek nižší.
Bližší podrobnosti plynou z následujících příkladů provedení, které vynález pouze ilustrují, nikoliv omezují.
Příklad 1
K roztoku 6,4 g (186 mmol) 93% hydrazinu v 80 ml etanolu se za míchání přikape roztok 35,5 g (100 mmol) metylesteru kyseliny 3-brom-4-oxo-4-(4-pentyloxyfenyl)-2-butenové v 80 ml etanolu při teplotě 1 až 5 °C a suspenze se míchá po dobu 1 h při teplotě místnosti. Odsátím reakční směsi a zpracováním matečných louhů po odsátí se získá celkem 32,28 g (96 %) produktu, který po krystalizaci z etanolu poskytne látku o t.t. 198 až 199 °C a složení
Příklad 2
K roztoku 42 g (0,839 mol) 100% hydrazinhydrátu v 500 ml etanolu se za míchání přidá roztok 231 g (0,650 mol) metylesteru kyseliny 3-brom-4-oxo-4-(4-pentyloxyfenyl)-2-butenové v 500 ml etanolu tak, aby teplota reakčni směsi byla v rozmezí -10 až -6 °C. Směs se dále míchá po dobu 1 h při teplotě -6 až -3 °C a pak ještě 1 h při teplotě místnosti. Zpracováním uvedeným v příkladu 1 se získá 199,1 g (91 %) produktu, který po krystalizaci z etanolu taje při 198,2 až 199,4 °C.
Příklad 3
K roztoku 12 g (0,192 mol) 80% vodného hydrazinhydrátu ve 100 ml etanolu se přikape roztok 53,25 g (0,15 mol) metylesteru kyseliny 3-brom-4-oxo-4-(4-pentyloxyfenyl)-2-butenové ve 120 ml etanolu při teplotě -2 až 0 °C. Suspenze se míchá 1 h při teplotě 0 °C a pak 1 h při teplotě místnosti. Zpracováním podle příkladu 1 se získá 38 g (75 %) produktu, který po krystalizaci Z etanolu taje při 198,3 až 199 °C.
Claims (3)
- předmEt vynálezu '1. 5-bróm-6-(4-pentyloxyfenyl)-3(2H)-pyridazinon vzorce IOCS H11
- 2. Způsob přípravy sloučeniny podle bodu 1, vzorce I, vyznačující se tím, že se na metylester kyseliny 3-brom-4-oxo-4-(4-pentyloxyfenyl)-2-butenové působí hydrazinem nebo hydrazinhydrátem nebo vodným roztokem hydrazinhydrátu v prostředí netečného'organického rozpouštědla při teplotě -10 až 40 °C.
- 3. Způsob podle bodu 2, vyznačující se tím, že jako organické rozpouštědlo se užije alkanol s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména etanol, při teplotě -5 až 20 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS867564A CS255243B1 (cs) | 1986-10-18 | 1986-10-18 | 6-Brom-6-(4-pentyloxyfenyl)-3{2H)-pyridazinon a způsob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS867564A CS255243B1 (cs) | 1986-10-18 | 1986-10-18 | 6-Brom-6-(4-pentyloxyfenyl)-3{2H)-pyridazinon a způsob jeho přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS756486A1 CS756486A1 (en) | 1987-06-11 |
| CS255243B1 true CS255243B1 (cs) | 1988-02-15 |
Family
ID=5425023
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS867564A CS255243B1 (cs) | 1986-10-18 | 1986-10-18 | 6-Brom-6-(4-pentyloxyfenyl)-3{2H)-pyridazinon a způsob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS255243B1 (cs) |
-
1986
- 1986-10-18 CS CS867564A patent/CS255243B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS756486A1 (en) | 1987-06-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1101760B1 (en) | Difluoromethanesulfonyl anilide derivatives, process for the preparation of them and herbicides containing them as the active ingredient | |
| JPS6155514B2 (cs) | ||
| EP0096297B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Sulfo-2-oxoazetidinderivaten | |
| US3773960A (en) | Acaracidal compositions and methods comprising aliphatically substituted thiosulfinyl-and sulfonyl-alkyl-2,4,5-trihalogeno imidazoles | |
| EP0007019A1 (de) | Neue 5-Phenylpyrazol-Derivate und ihre Salze; Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE69327890T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(un)substituierten 4-Alkylimidazolen | |
| EP0045910B1 (de) | Indolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US4217450A (en) | Imidazoledicarboxylic acid substituted cephalosporin derivatives | |
| DE69401182T2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzothiadiazolderivats | |
| HU191515B (en) | Process for the preparation of thioethers | |
| CS255243B1 (cs) | 6-Brom-6-(4-pentyloxyfenyl)-3{2H)-pyridazinon a způsob jeho přípravy | |
| EP0258182A1 (en) | Semicarbazones and thiosemicarbazones | |
| Bosin et al. | Routes of functionalized guanidines. Synthesis of guanidino diesters | |
| US4035378A (en) | Process for the production of 1,3,4-thiadiazol-5(4H)-onyl dithiophosphoric acid esters | |
| US4808752A (en) | Process for the preparation of 2-aminophenyl thioethers | |
| US4033960A (en) | 2-Mercaptoquinoxaline-di-N-oxide products and a method for their preparation | |
| EP0015631B1 (en) | ((4,5-dihydro-5-thioxo-1h-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetic acid and its salts | |
| EP0293742A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-5-imidazolylethern und -thioethern | |
| US4659820A (en) | Process for the preparation of 4-alkoxy-6-alkyl-2-cyanamino-1,3,5-triazines | |
| JPS5910351B2 (ja) | ３−オキシ−１，２，４−トリアゾ−ル誘導体の製造方法 | |
| EP0359474B1 (en) | Pyridazinone manufacture | |
| US3494921A (en) | 1,4-disubstituted pyridazino(4,5-d) pyridazines | |
| EP0115323A2 (en) | Process for producing heterocyclic compound having nitromethylene group as the side chain group | |
| SU799660A3 (ru) | Способ получени 5/6/- (циклопро-пилэТил)- СульфиНил -бЕНзиМидАзОл- -2-МЕТилКАРбАМАТА | |
| US4234505A (en) | Process for preparing cyanohydrin esters |