CS255045B1 - N-(2,6-dichlorfenyl)-benziminofenylether - Google Patents
N-(2,6-dichlorfenyl)-benziminofenylether Download PDFInfo
- Publication number
- CS255045B1 CS255045B1 CS866327A CS632786A CS255045B1 CS 255045 B1 CS255045 B1 CS 255045B1 CS 866327 A CS866327 A CS 866327A CS 632786 A CS632786 A CS 632786A CS 255045 B1 CS255045 B1 CS 255045B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dichlorophenyl
- ether
- benziminophenyl
- benziminophenylether
- reaction mixture
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- -1 2,6-dichlorophenyl Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- 108010087765 Antipain Proteins 0.000 abstract description 2
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 abstract description 2
- SDNYTAYICBFYFH-TUFLPTIASA-N antipain Chemical compound NC(N)=NCCC[C@@H](C=O)NC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@H](CCCN=C(N)N)NC(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 SDNYTAYICBFYFH-TUFLPTIASA-N 0.000 abstract description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- 230000000857 drug effect Effects 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZTTZFKKSDSDFRF-UHFFFAOYSA-N N-(2,6-dichlorophenyl)benzenecarboximidoyl chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Cl)=NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl ZTTZFKKSDSDFRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- DCOPUUMXTXDBNB-UHFFFAOYSA-N diclofenac Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl DCOPUUMXTXDBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001193 diclofenac sodium Drugs 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- ZGJADVGJIVEEGF-UHFFFAOYSA-M potassium;phenoxide Chemical group [K+].[O-]C1=CC=CC=C1 ZGJADVGJIVEEGF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- JGMJQSFLQWGYMQ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,6-dichloro-n-phenylaniline;acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O.ClC1=CC=CC(Cl)=C1NC1=CC=CC=C1 JGMJQSFLQWGYMQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešení se týká N-(2,6-dichlorfenyl)-
-benziminofenyletheru, který slouží jako
meziprodukt pro přípravu sodné soli diclofenaou,
která je žádaným léčivem s protibolestivým
a protizánětlivým účinkem.
Description
který je meziproduktem přípravy o-(2,6-dichloranilino)-fenyloctové kyseliny, jejíž sodné sůl (diclofenac natrium) je rozšířeným léčivem s protibolestivým a protizánětlivým účinkem.
Nová sloučenina vzorce I se připravuje reakcí N-(2,6-dichlorfenyl)-benzimidoylchloridu s fenolétem alkalického kovu v prostředí protofilního rozpouštědla (alifatické ethery nebo estery alifatických kyselin), v rozmezí teplot 10°až 90°Cj zředěním reakční směsi vodou, separací organické fáze a odpařením rozpouštědla se získá surový N-(2,6-dichlorfenyl)-benziminofenylether jako žlutý viskózni, stáním krystalující olej. Krystalizací surového produktu z petroletheru se získá čistý N-(2,6-dichlorfenyl)-benziminofenylether, čistoty 99 %-ní (stanoveno plynovou chromatografií), ve formě žluté krystalické látky t.t. 7O,5°až 71,0°C.
Následující příklad přípravy sloučeniny podle vynálezu látku pouze dokládá ale neomezuje.
Příklad
K suspensi 13,3 g (0,10 molu) fenolétu draselného ve 20 ml me255 045 thanolu se za stálého míchání a chlazení vodní lázní přidá roztok 28,5 g 0,10 molu N-(2,6-diehlorfenyí)-benzimidoylchloridu v 30 ml octanu ethylnatého tak, aby teplota reakční směsi byla udržována v rozmezí 30 až 40 C; po odeznění exothermní reakce se míchaná reakční směs vyhřeje na 50°C a udržováním této teploty po dobu 3 hod. se dosáhne proreagovéní obou komponent. Reakční směs, ochlazené na laboratorní teplotu, se zředí 70 ml octanu ethylnatého a protřepéním dest. vodou (β x 30 ml) se odstání anorganické soli a zbytky nezreagovaného fenolátu draselného; organická fáze, vysušená síranem sodným, se zbaví rozpouštědla destilací za sníženého tlaku. Získá se 25,0 g tj. 73,0 % th. olejovítého produktu, který stáním postupně zkrystaluje. Krystalizací z hexanu se získá 20 g N(2,6-dichlorfenyl)-benziminofenyletheru čistoty 98,5 %-ní jako žluté krystalické látky t.t. 7O,5°až 71°C.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. N-(2,6-dichlorfenyl)-benziminofenylether vzorce IIVytiskly Moravské tiskařské závody, střed. 11 100, tř.Lidových milicí 3, OlomoucCena: 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS866327A CS255045B1 (cs) | 1986-09-01 | 1986-09-01 | N-(2,6-dichlorfenyl)-benziminofenylether |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS866327A CS255045B1 (cs) | 1986-09-01 | 1986-09-01 | N-(2,6-dichlorfenyl)-benziminofenylether |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS632786A1 CS632786A1 (en) | 1987-06-11 |
| CS255045B1 true CS255045B1 (cs) | 1988-02-15 |
Family
ID=5410054
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS866327A CS255045B1 (cs) | 1986-09-01 | 1986-09-01 | N-(2,6-dichlorfenyl)-benziminofenylether |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS255045B1 (cs) |
-
1986
- 1986-09-01 CS CS866327A patent/CS255045B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS632786A1 (en) | 1987-06-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4147702A (en) | 1,4-Dioxane polycarboxylates | |
| US5334747A (en) | Method of preparing substituted malonic ester anilides and malonic acid mono-anilides | |
| SE452610B (sv) | Sett att spalta racemiska cis-1,2-cyklopropandikarboxylsyraderivat | |
| EP0052200A1 (de) | Cyclische Acetale von N-Acylglutaminsäure-gamma-semialdehyden, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| US5872261A (en) | Preparation of sulfo-N- hydroxy succinimide salts with intermediate formation of diester | |
| US4772711A (en) | Method for the preparation of 3-aminoacrylic acid esters | |
| CS255045B1 (cs) | N-(2,6-dichlorfenyl)-benziminofenylether | |
| US6160171A (en) | Trifluoro-substituted benzoic acid, esters thereof, and process for producing the same | |
| US4348332A (en) | Phosphonoformaldehyde, a process for its preparation and its use as an intermediate product for the preparation of medicaments | |
| US5177247A (en) | Process for the preparation of hydroxyphenylpropionates | |
| SU472506A3 (ru) | Способ получени производных морфолина | |
| SU1754712A1 (ru) | N-(3-нитро-4-хлорфенилсульфонил)-антранилова кислота в качестве промежуточного продукта дл получени N-(4-хлорфенил)-2-[(3-нитро-4-хлорфенилсульфонил)-амино]-5-бромбензамида, обладающего противотрихоцефалезной активностью | |
| JP4138067B2 (ja) | メチン誘導体の製造方法 | |
| US4709075A (en) | Preparation of alkyl N-maleylphenylalanate | |
| US5908955A (en) | Process for producing alkyl 3-amino-4-substituted benzoates | |
| US4172208A (en) | 5-Bromo-5,5-dicarboxyethylvalaraldehyde diethyl acetal | |
| US4377531A (en) | Method for the alkylation of phenylacetonitriles | |
| JPS61286346A (ja) | ２，２−ビス（４′−アクリロイルオキシ−３′，５′−ジブロモフエニル）プロパンの製造法 | |
| US5530159A (en) | Preparation of α-alaninediacetic acid or its alkali metal or ammonium salts | |
| US4331606A (en) | N-(Substituted chromone-3-carbonyl)-phenylglycine derivatives | |
| JPH1036326A (ja) | ３−エチニルアニリン化合物の酸付加塩及び３−エチニルアニリン化合物の精製方法 | |
| RU1794941C (ru) | N(3-Нитро-4-хлорфенилсульфонил)-5-хлор-антранилова кислота в качестве промежуточного продукта дл получени N-(4-хлорфенил)-2(3-нитро-4-хлор-фенилсульфонил)амино-5-хлорбензамида, обладающего противотрихоцефалезной активностью | |
| SU526285A3 (ru) | Способ получени производных 3-и/или 2-бутеновой кислоты | |
| HU199855B (en) | Process for producing n-sulfonyl-square brackets open n-(phosphonomethyl)-glycyl square brackets closed-amine derivatives | |
| SU528874A3 (ru) | Способ получени производных 4,2бензоксазепина |