CS254781B1 - Polymer sulphoxide on base,if need be,of vinyl alcohol's netted polymer and method of its preparation - Google Patents
Polymer sulphoxide on base,if need be,of vinyl alcohol's netted polymer and method of its preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS254781B1 CS254781B1 CS855813A CS581385A CS254781B1 CS 254781 B1 CS254781 B1 CS 254781B1 CS 855813 A CS855813 A CS 855813A CS 581385 A CS581385 A CS 581385A CS 254781 B1 CS254781 B1 CS 254781B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- polymer
- vinyl alcohol
- sulfoxide
- dimethylsulfoxide
- iii
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- ATTZFSUZZUNHBP-UHFFFAOYSA-N Piperonyl sulfoxide Chemical compound CCCCCCCCS(=O)C(C)CC1=CC=C2OCOC2=C1 ATTZFSUZZUNHBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 11
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- HNXMKNMCALMEPP-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylsulfinylethane Chemical compound CCS(=O)C=C HNXMKNMCALMEPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- JSUXZWLYJSRHCT-UHFFFAOYSA-N methylsulfinylmethane;potassium Chemical compound [K].CS(C)=O JSUXZWLYJSRHCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 4
- 229920006001 poly(vinyl alcohol-co-ethylene) Polymers 0.000 claims description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 3
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 abstract description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N Chloromethyl methyl ether Chemical compound COCCl XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- MKXBTQGKFHSGOG-UHFFFAOYSA-N [K+].[K+].CCCC[O-].CCCC[O-] Chemical compound [K+].[K+].CCCC[O-].CCCC[O-] MKXBTQGKFHSGOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229940061627 chloromethyl methyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N divinylbenzene Substances C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229920000352 poly(styrene-co-divinylbenzene) Polymers 0.000 description 1
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/34—Introducing sulfur atoms or sulfur-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
- C08F2800/10—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as molar percentages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Vynález se týká polymerního sulfoxidu na bázi polymeru a kopo lymeru vinylalkoholu a způsobu Jeho přípravy.
Polymery se sulfoxidovými jednotkami byly již dříve připraveny a použity jako účinné katalyzátory substitučních reakcí (Janout V., Kahovec J., Hrudková H., Švec F., Čefelín P.: Polym. Bull. 11, 215 (1984)» Janout V., Hrudková H., Čefelín P.: Collection Czech. Chem. Commun. 49» 2096 - 2102 (1984); Kondo S., Ohta K., Tsuda K.: Makromol Chem., Rapid Commun. 4, 145 (1983)). U těchto polymerů byly zjištěny i vlastnosti komplexotvorné (janout V., Hrudková H., Čefelín P., Collection Czech. Chem. Commun. 50, 2431-2437 (1985)). Jejich příprava však vychází buď z monomerů, které jsou obtížně dostupné, nebo z chlormethylovaného póly(styren-co-divinylbenzenu), při jehož výrobě se pracovalo s karcinogenním chlormethyl-methyl-etherem.
Předmětem vynálezu je polymerní sulfoxid na bázi popřípadě zesilovaného polymeru vinylalkoholu nebo kopolymeru vinylalkoholu s ethylenu obsahující opakující se jednotky vzorce I, II a popřípadě III
| -CH-CH2- (I) OH | -^H-CH2 -CH2-CH2- (lil) 0 UD CH2, r CH2 1 CH3 |
přičemž obsah jednotek vzorce III činí až 80$ molárních, vztaženo na součet molů jednotek vzorců I, II а III.
Způsob přípravy polymerního sulfoxidu na bázi polymeru a kopolymeru podle vynálezu spočívá v tom, že se póly(vinylalkohol) nebo poly(vinylalkohol-co-ethylen) nechá reagovat s vinylethylsulfoxidem, v prostředí dimethylformamidu (DMF) nebo dimethylsulfoxidu (DMSO) v přítomnosti báze vybrané ze skupiny sestávající
254 781 + егс.butoxidu draselného, dimethylsulfoxidu draselného (Kb^SOCH-j) a pyridinu při teplotě 25 až 70 °C, popřípadě v přítomnosti sítovadla.
Polymerní sulfoxidy podle vynálezu mohou být rozpustné nebo nerozpustné v závislosti od stupně zesítění.
Jako sírujících komponent se podle vynálezu používX Ι,ω-dio
-bromalkanu, s cz>= 5 až 12.
Nerozpustné polymerní sulfoxidy na bázi polyvinyalkoholu lze způsobem podle vynálezu připravit tak, že se po hol) nejdříve nechá reagovat s ethylvinylsulfoxidem v/dimethylsulfoxidu draselného a poté s 1 -dibromalkanem v přítomnosti pyridinu.
Dále je způsobem podle vynálezu možné postupovat tak, že se nerozpustný kopolymer póly(vinylalkohol-co-ethylen) nechá reagovat s vinylethylsulfoxidem v prostředí dimethylsulfoxidu a v přítomnosti terč.butoxidu draselného.
Způsobem podle vynálezu lze připravit polymery s různým obsahem sulfinylových skupin, přičemž stupeň zesítění lze řídit množstvím 1-dibromalkanu. Reakcí podle vynálezu se sulfoxidová seskupení vážou к polymerním řetězcům prostřednictvím kyslíkových můstků a jejich zastoupení lze měnit poměrem a koncetrací všech reakčních komponent a typem použité báze.
Výhodou způsobu přípravy podle vynálezu je samotná povaha výchozího polymeru, který umožňuje
-vznik polymeru obsahujícího kromě sulfoxidových jednotek také další heteroatomy,
-ve velkém rozsahu variaci hydrofilních, hydrofobních a afinitních vztahů.
’ Polymery se sulfoxidovými jednotkami se používají jako katalyzátory organických reakcí, při zachycování kationtů kovů z roztoků a jako membrány.
Uvedené příklady charakterizují předmět vynálezu v plném rozsahu, aniž by se tím jeho rozsah nějakým způsobem omezoval.
Příklad 1 254 781
К 0,050 g (1,10 mmol) poly(vinylalkoholu)(Mň = 128 000) rozpuštěného v 1,25 ml dimethylformamidu (DMF) bylo přidáno za míchání a pod argonem 0,080 g terč.butoxidu draselného (0,7 mmol) a pak 0,53 ml 4 M roztoku ethylvinylsulfoxidu (2,2 mmol) v DMF. Reakční směs byla míchána při teplotě 70 °C po dobu 46 h. Po ochlazení na laboratorní teplotu byly přidány 0,3 ml vody. Modifikovaný poly(vinylalkohol) byl vysrážen do etheru, přečištěn rozpuštěním do ethanolu a opět vysrážen. Tento postup byl 2x opakován. Polymer po vysušení obsahoval 11,5 % hmot, síry, což odpovídá konverzi hydroxylových skupin 29 % (y = 0,29, z = 0).
Příklad 2
К 0,20 g předem zesítovaného póly(vinylalkohol-co-ethylen) s 38 % mol. jednotek vinylalkoholu ve 4 ml dimethylsulfoxidu bylo přidáno za míchání nejprve 0,85 ml (0,85 mmol) roztoku terč.butoxidu draselného v dimethylsulfoxidu a pak 0,32 ml (3,42 mmol) vinylethylsulfoxidu. Reakční směs byla míchána při teplotě 70 °C po dobu 115 hodin. Pak byl kopolymer promyt 1,4-dioxanem, heptanem, etherem a vysušen. Obsah síry v kopolymeru je 2,7 % hmot., což odpovídá konverzi hydroxylových skupin 8,2 % hmot. Tento polymer vykazuje jako pevný kosolvent v reakci fenolátu sodného s 1-bromoktanem 15x vyšší katalytickou aktivitu než polymerní analog dimethylsulfoxidu (DMSO) na bázi poly(styren-co-divinylbenzenu) (x = 0,38, у = 0,03, z = 0,59).
Příklad 3
К 0,1 g (2,2 mmol) poly(vinylalkoholu)(Mň = 128 000)rozpuštěnému ve 4 ml dimethylsulfoxidu bylo přidáno za míchání 1,12 ml 1 M roztoku dimethylsulfoxidu draselného (KCF^SOCH-j) a pak 0,43 ml vinylethylsulfoxide (4,6 mmol.) Reakční směs byla míchána při teplotě 50 °C po dobu 48 hodin. Poté bylo přidáno 0,069 g (0,87 mmol) pyridinu a 0,140 g 1,8-dibromoktanu (0,5 mmol) a směs ponechána při teplotě 70 °C po dobu 250 hodin. Zesilovaný polymer byl promyt ethanolem, 1,4-dioxanem a vysušen. Obsah síry byl 11,1 % hmot.,
254 781 ci“ odpovídá konverzi hydroxylových skupin 26 % (y = 0,26, z = J).
Claims (4)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Polymemí sulfoxid na bázi popřípadě zesilovaného polymeru vinylalkoholu nebo kopolymeru vinylalkoholu a ethylenu obsahující opakující se jednotky vzorce I, II a popřípadě IIIOH (I)-CH-CH2 o-ch2-ch2- (iii)CH9 í 2 so (II)CH2I 4CH3 přičemž obsah jednptek vzorce III činí až 80$ molárních, vztaženo na součet molů jednotek vzorců I, II а III.
- 2. Způsob přípravy polymerního sulfoxidu podle bodu 1|vyznačený tím, že se polyvinylalkohol nebo poly(vinylalkohol-co-ethylen) nechá reagovat s vinylethylsulfoxidem v prostředí dimethylformamidu (DMF) v přítomnosti báze vybrané ze skupiny sestávající z terc.butoxidu draselného, dimethylsulfoxidu draselného (KCH2SOCH3) a pyridinu při teplotě 25 až 70 °C popřípadě v přítomnosti síťující složky.
- 3. Způsob podle bodu 2 pro přípravu nerozpustného polymerního sulfoxidu na bázi polyvinylalkoholUjvyznačený tím, že se póly (vinylalkohol) nejdříve nechá reagovat s ethylvinylsulfoxidem v dimethylsulfoxidu v přítomnosti dimethylsulfoxidu draselného a poté s 1,UJ-dibromalkanem v přítomnosti pyridinu.
- 4. Způsob podle bodu 2 pro přípravu nerozpustného polymerního sulfoxidu na bázi polyvinylalkoholujvyznačený tím, že se nerozpustný kopolymer póly(vinylalkohol-co-ethylen) nechá reagovat s vinylethylsulfoxidem v prostředí dimethylsulfoxidu a v přítomnosti terc.butoxidu draselného.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS855813A CS254781B1 (en) | 1985-08-09 | 1985-08-09 | Polymer sulphoxide on base,if need be,of vinyl alcohol's netted polymer and method of its preparation |
| GB08618914A GB2180242B (en) | 1985-08-09 | 1986-08-01 | Polymeric sulfoxide based on the polymer and copolymer of vinylalcohol and the method for preparation thereof |
| US06/892,484 US4707516A (en) | 1985-08-09 | 1986-08-01 | Polymeric sulfoxide based on the polymer of vinylalcohol |
| IT21430/86A IT1197852B (it) | 1985-08-09 | 1986-08-06 | Solfossido polimerico basato sul polimero e compolimero di vinilalcol e metodo per la sua preparazione |
| DE19863626867 DE3626867A1 (de) | 1985-08-09 | 1986-08-08 | Polymere sulfoxide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS855813A CS254781B1 (en) | 1985-08-09 | 1985-08-09 | Polymer sulphoxide on base,if need be,of vinyl alcohol's netted polymer and method of its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS581385A1 CS581385A1 (en) | 1987-06-11 |
| CS254781B1 true CS254781B1 (en) | 1988-02-15 |
Family
ID=5403736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS855813A CS254781B1 (en) | 1985-08-09 | 1985-08-09 | Polymer sulphoxide on base,if need be,of vinyl alcohol's netted polymer and method of its preparation |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4707516A (cs) |
| CS (1) | CS254781B1 (cs) |
| DE (1) | DE3626867A1 (cs) |
| GB (1) | GB2180242B (cs) |
| IT (1) | IT1197852B (cs) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5240997A (en) * | 1991-01-18 | 1993-08-31 | Kuraray Co., Ltd. | Process for producing ethylene-vinyl alcohol copolymers |
| US5880216A (en) * | 1995-12-22 | 1999-03-09 | Kuraray Co., Ltd. | Polyvinyl alcohol and gel containing the same |
| FR2777286A1 (fr) * | 1998-04-09 | 1999-10-15 | Atochem Elf Sa | Polymeres hydrophiles fluores et compositions de lutte contre l'incendie les contenant |
| US7026417B2 (en) * | 2000-05-19 | 2006-04-11 | Chevron Phillips Chemical Co., Lp | Enhanced oxygen barrier performance from modification of vinyl alcohol polymers (PVOH) or ethylene vinyl alcohol copolymers (EVOH) |
| JP5871002B2 (ja) * | 2011-08-10 | 2016-03-01 | Jsr株式会社 | 新規重合体、該重合体を含有する表面親水化剤および親水性表面を有する基材の製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3031435A (en) * | 1960-10-05 | 1962-04-24 | Giuliana C Tesoro | Products of polyvinyl alcohol compounds with divinyl sulfone and processes for preparation thereof |
| US3337458A (en) * | 1965-12-23 | 1967-08-22 | Rohm & Haas | Oil-soluble polymers and compositions containing them |
-
1985
- 1985-08-09 CS CS855813A patent/CS254781B1/cs unknown
-
1986
- 1986-08-01 GB GB08618914A patent/GB2180242B/en not_active Expired
- 1986-08-01 US US06/892,484 patent/US4707516A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-08-06 IT IT21430/86A patent/IT1197852B/it active
- 1986-08-08 DE DE19863626867 patent/DE3626867A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8621430A1 (it) | 1988-02-06 |
| GB2180242B (en) | 1988-10-19 |
| GB2180242A (en) | 1987-03-25 |
| IT8621430A0 (it) | 1986-08-06 |
| DE3626867A1 (de) | 1987-02-19 |
| US4707516A (en) | 1987-11-17 |
| GB8618914D0 (en) | 1986-09-10 |
| IT1197852B (it) | 1988-12-21 |
| CS581385A1 (en) | 1987-06-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5476909A (en) | Biodegradable copolymer for medical application | |
| US5684192A (en) | Substituted trifluorostyrene monomeric compositions | |
| US4891404A (en) | Biodegradable graft copolymers | |
| US4698404A (en) | Water-absorbent acrylic acid polymer gels | |
| US7365190B2 (en) | Crosslinked polysaccharide, obtained by crosslinking with substituted polyethylene glycol, as superabsorbent | |
| US4387187A (en) | Compatible polymer blend compositions | |
| JPS6024807B2 (ja) | 高吸水性ヒドロゲルの製造方法 | |
| NO315377B1 (no) | Farmasöytisk blanding og fremgangsmåte til syntetisering av poly(etylenglykol)vinylsulfon | |
| JPS6345721B2 (cs) | ||
| GB2099437A (en) | Urethane copolymers and the method of their preparation | |
| CS254781B1 (en) | Polymer sulphoxide on base,if need be,of vinyl alcohol's netted polymer and method of its preparation | |
| EP0683177A2 (en) | Acidic amino acid resin | |
| JP5150297B2 (ja) | ヘテロ二官能性ポリエチレングリコール誘導体およびその調製方法 | |
| EP0117556B1 (en) | Heat-resisting aromatic polyestersulfone and process for preparing the same | |
| CA2362006C (en) | Crosslinked polysaccharide, obtained by crosslinking with substituted polyethylene glycol, as superabsorbent | |
| BR8204435A (pt) | Composto artigo e processo de cura de um polimero | |
| JPH0940701A (ja) | セルロースエステル化合物 | |
| RU1815263C (ru) | Способ получени сополимера метилметакрилата и диэтиламиноэтилметакрилата | |
| Oyama et al. | Novel Aprotic Polar Polymers IV. Synthesis of Poly [N-bis (dimethylamino) phosphorylethylenimine] as a Polymer Homolog of Hexamethylphosphoramide | |
| SU451336A1 (ru) | Способ получени полимерных эфиров | |
| SU761481A1 (ru) | ЛИНЕЙНЫЕ СТАТИСТИЧЕСКИЕ ПЕРОКСИДАТНЫЕ СОПОЛИМЕРЫ 2-МЕТИЛ-5-ВИНИЛПИРИДИНА, ПРОЯВЛЯЮЩИЕ СТРУКТУРИРУЮЩИЕ И ИНИЦИИРУЮЩИЕ СВОЙСТВА в кислых, НЕЙТРАЛЬНЫХ И ЩЕЛОЧНЫХ ВОДНЫХ СРЕДАХ | |
| EP0637328B1 (en) | Polyetheramidoamine superabsorbent hydrogels | |
| JP6361083B2 (ja) | ヘテロ二官能性ポリエチレングリコール誘導体およびその調製方法 | |
| SU621686A1 (ru) | Производные поливинилоксикарбоксиацетальимидазола,обладающие м-холиномиметическим действием | |
| JP2001139640A (ja) | 紫外線吸収性共重合体 |