CS254225B1 - Method of carboxylic acids' metallic salts production - Google Patents
Method of carboxylic acids' metallic salts production Download PDFInfo
- Publication number
- CS254225B1 CS254225B1 CS861854A CS185486A CS254225B1 CS 254225 B1 CS254225 B1 CS 254225B1 CS 861854 A CS861854 A CS 861854A CS 185486 A CS185486 A CS 185486A CS 254225 B1 CS254225 B1 CS 254225B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- carboxylic acids
- salts
- cyclohexane
- cyclohexanone
- mixture
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 29
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 title claims description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 16
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 31
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 31
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 23
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 18
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 18
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 14
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 13
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 12
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 21
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims description 8
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 6
- PWVHLUKAENFZIA-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol;cyclohexanone Chemical compound OC1CCCCC1.O=C1CCCCC1 PWVHLUKAENFZIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims description 5
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 5
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 4
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 claims 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 claims 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract description 6
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 abstract description 4
- UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N cobalt dinitrate Chemical compound [Co+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229910001981 cobalt nitrate Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000000446 fuel Substances 0.000 abstract description 2
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- BSYSRCDWDIHSDT-UHFFFAOYSA-L S(=O)(=O)([O-])[O-].[Ni+3].[N+](=O)([O-])[O-] Chemical compound S(=O)(=O)([O-])[O-].[Ni+3].[N+](=O)([O-])[O-] BSYSRCDWDIHSDT-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 abstract 1
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 abstract 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 1
- RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H iron(3+) sulfate Chemical compound [Fe+3].[Fe+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H 0.000 abstract 1
- 229910000360 iron(III) sulfate Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 abstract 1
- 229940099596 manganese sulfate Drugs 0.000 abstract 1
- 235000007079 manganese sulphate Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000011702 manganese sulphate Substances 0.000 abstract 1
- SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L manganese(II) sulfate Chemical compound [Mn+2].[O-]S([O-])(=O)=O SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 11
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 11
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 11
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 10
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 6
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 4
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 3
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 2
- BXDNFAXUAQVKRQ-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);pentanoate Chemical compound [Co+2].CCCCC([O-])=O.CCCCC([O-])=O BXDNFAXUAQVKRQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 2
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYHNVHGFPZAZGA-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyhexanoic acid Chemical compound CCCCC(O)C(O)=O NYHNVHGFPZAZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000004653 carbonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012018 catalyst precursor Substances 0.000 description 1
- QGUAJWGNOXCYJF-UHFFFAOYSA-N cobalt dinitrate hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Co+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O QGUAJWGNOXCYJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTIHZTFULZJBGQ-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);decanoate Chemical compound [Co+2].CCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCC([O-])=O CTIHZTFULZJBGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000014 iron salts Chemical class 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- SURQXAFEQWPFPV-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O SURQXAFEQWPFPV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005608 naphthenic acid group Chemical group 0.000 description 1
- KBJMLQFLOWQJNF-UHFFFAOYSA-N nickel(ii) nitrate Chemical compound [Ni+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O KBJMLQFLOWQJNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- MFBOGIVSZKQAPD-UHFFFAOYSA-M sodium butyrate Chemical compound [Na+].CCCC([O-])=O MFBOGIVSZKQAPD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- UDWXLZLRRVQONG-UHFFFAOYSA-M sodium hexanoate Chemical compound [Na+].CCCCCC([O-])=O UDWXLZLRRVQONG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JXKPEJDQGNYQSM-UHFFFAOYSA-M sodium propionate Chemical compound [Na+].CCC([O-])=O JXKPEJDQGNYQSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004324 sodium propionate Substances 0.000 description 1
- 235000010334 sodium propionate Nutrition 0.000 description 1
- 229960003212 sodium propionate Drugs 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- LHYPLJGBYPAQAK-UHFFFAOYSA-M sodium;pentanoate Chemical compound [Na+].CCCCC([O-])=O LHYPLJGBYPAQAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
254225 4
Vynález sa týká sposobu výroby kovovýchsolí karboxylových kyselin, hlavně vo' for-mě roztoku v organickom rozpúšťadle, svyužitím vedlejších produktov z procesu o-xidácie cyklohexánu na cyklohexanol a cyk-lohexanón.
Kovové soli karboxylových kyselin, napr.kyseliny olejovej, kyseliny stearovej, kyse-liny 2-etylhexánovej, nafténových kyselinako aj talových kyselin sa v značnej mierepoužívajú ako prekurzory katalyzátorov vroznych organochemických procesoch, si-katíva v nátěrových hmotách, aditíva domazadiel a konzervačné činidlá na dřevo,aktivátory horenia uhlovodíkových palivap.
Kovové soli organických kyselin, predo-všetkým karboxylových kyselin sa pripravu-jú tavením mastných kyselin alebo inýchkarboxylových kyselin s oxidmi, hydroxidmi,uhličitanmi, anorganickými sofami kovovalebo sofami kovov nižších alifatických ky-selin (V. Brit. ipat. č. 942 542).
Dalej je známy (Kastens M. L., Hansen R.F.: Ind. Eng. Chem. 41, 2 080/1949/) spósobpřípravy kovových solí organických kyse-lin, pri ktorom sa zrážajú vodné roztokyalkalických solí organických, najčastejšiemastných kyselin s vodným roztokom ko-vových anorganických solí. Vzniknutá zra-zenina kovověj soli organickej kyseliny sapremyje vodou, suší niekolko hodin prizvýšenej teplote, připadne za vákua a na-koniec rozpustí vO' vhodnom rozpúšťadle.Avšak oba popísané a bežne používané po-stupy sú diskontinuitné, zdlhavé, s nízkouvýrobnosťou zariadenia.
Uvedené nedostatky odstraňuje čiastočnedvojstupňový sposob přípravy kovových so-lí organických kyselin (Oksosintez, str. 74.Gostoptechnizdat, Leningrad 1963). V prvomstupni sa zráža roztok alkalické) soli orga-nické) kyseliny s vodným roztokom kovovějsoli anorganickej kyseliny za přítomnostirozpúšťadla, pri teplote 60 až 80 °C, pričomkovová sol' sa používá v nepatrnom nadbyt-ku alebo ekvívalentnom množstve. V druhom stupni sa přidává další vodnýroztok alkalickej soli organickej kyselinyza účelom vyzrážania nezreagovaného ko-vu, ktorý zostal rozpuštěný vo formě anor-ganickej soili vo vodnej vrstvě. Postup jezložitý, pričom účinnosť tvorby kovověj soliorganickej kyseliny v jednotlivých stup-ňoch je nízká. Příprava kovových solí kar-bonových kyselin (podlá čs. patentu číslo126 708) sa uskutočňuje reakciou alkalickejsoli organickej kyseliny a kovověj soli a-norganickej kyseliny jednostupňove za pří-tomnosti nadbytku organickej kyseliny ale-bo alkalického hydroxidu v množstve 0,1až 45 %, resp. 0,1 až 50 %. Obmedzuje savšak na kovové soli vyšších mastných kyse-lin, spravidla čistých. Navýše sú soli uve-dených kovov vytvořené s vyššími mastný-mi kyselinami vo vodě nerozpustné, ale po- měrně dobré rozpustné vo vačšine nepolár-ných organických rozpúšťadiel.
Rozpustnost v nižších alkánoch alebocykloalkánoch pre viacero aplikácií nebývávšak ešte dostatočné. Okrem toho zdrojevyšších mastných kyselin sú obmedzené apostupy na ich báze si vyžaduji! navýše o-sobitnú přípravu ich sodných solí.
Avšak sposob výroby kovových solí kar-boxylových kyselin, hlavně vo formě rozto-ku v organickom rozpúšťadle alebo v roz-púšťadlách, reakciou alkalických solí kar-boxylových kyselin a/alebo esterov karbo-xylových kyselin a/alebo karboxylových ky-selin s vodným roztokom alebo vodnýmiroztokmi solí kovov anorganických kyselin,pri teplote 0 až 150 °C, spravidla za inten-zívneho miešania sa uskutočňuje tak, žezmes sodných solí hlavně monokarboxylo-vých kyselin C2 až C6 vo vodnom roztokuako vedfajší produkt a/alebo vedfajšie kys-líkaté organické produkty z procesu kata-lytickej oxidácie cyklohexánu na cyklohe-xanol a/alebo cyklohexanón, připadne poneutralizácii a/alebo zmydelnení hydroxi-dem alkalického kovu, reaguje s neutrál-nym alebo alkalickým vodným roztokom so-li kovu anorganickej kyseliny. Po výměněkatiónov solí zo 70 až 100 % sa vodná fázas obsahom soli alkalického kovu a anorga-nickej kyseliny z reakčného prostredia od-dělí. Výhodou sposobu podlá tohto vynálezu jetechnická jednoduchost, malá aparatúrnanáročnost, možnost technicko-ekonomickyzhodnotit doslal’ len nízko zhodnocovanétzv. alkalické odpadně vody z výrobně cyk-lohexanónu procesom oxidácie cyklohexa-nónu procesom oxidácie cyklohexánu, prak-ticky bez úpravy použit na výrobu kovovýchsolí karboxylových kyselin C2 až Ce, zvlášťkobaltnatých, nikelnatých a železnatýchsolí.
Sposob umožňuje na výrobu kovových so-lí využit aj kyslíkaté organické vedfajšieprodukty z procesu katalytickej oxidáciecyklohexánu na cyklohexanol a cyklohexa-nón, využit tiež ako ich rozpúšťadlo prednéalkoholické vedfajšie produkty z uvedenéhoprocesu. V neposlednom radě, spósob u-možňuje vyrábať aj kobaltnaté soli, resp.ich roztoky v cyklohexáne a v alkoholické]'frakcii ako roztoky katalyzátore pře procesoxidácie cyklohexánu a tým navýše zabrá-nit’ přívodu cudzorodých látok do procesu.
Ako alkalické soli karboxylových kyselinpodfa tohto vynálezu sú vhodné sodné solihlavně zmesi monokarboxylových kyselinC2 až C6, odpadajúce z procesu katalytickejoxidácie cyklohexánu na cyklohexanol acyklohexanón, tzv. alkalické odpadně vodynajčastejšie o* pH 8 až 11, teplote tuhnutia—21 až —50 °C, s obsahom sušiny 20 až 45percent hmot.; popola 15 až 25 % hmot.;vody 60 až 75 % hmot.
Tento vodný roztok, spravidla s obsahom 234223 volnej alkality tvoří hlavně zmes octanusodného (obvykle v rozsahu 2 až 6 '%hmot.); propionanu sodného (obvykle v roz-sahu 1 až 5 % hmot.); maselnanu sodného(obvykle v rozsahu 3,7 až 7,7 % hmot.);n-valeranu sodného (najčastejšie v rozsahu 7,7 až 11,7 % hmot.) a n-kaprónanu sodné-ho (najčastejšie v rozsahu 0,5 až 3 %hmot.). Může obsahovat ešte příměsi solí aesterov hydroxykaprónovej kyseliny a dal-ších bližšie neidentifikovaných kyslíkatýchorganických zlúčenín. Na výrobu kovovýchsolí podlá tohto vynálezu je však najvhod-nejšie použit tzv. alkalické vody bez neroz-puštěných příměsí.
Dalším donórom karboxylových kyselinpodl’a tohto vynálezu je vedl-ajší kyslíkatýorganický produkt z procesu oxidácie cyk-lohexánu na cyklohexanol a cykiohexanón,izolovaný ako destilačný zvyšok (tzv. MEK),zbavený' časti vody z hydrolyzačnej kolonyuvedeného procesu, ktorý mává: číslo kyslosti 100 až 350 mg KOH/g, najčas-tejšie však 250 + 50 mg KQH/g; číslo zmydelnenia 250 až 480 mg KOH/g,najčastejšie 400 + 30 mg KOH/g;vody 4 až 10 % hmot.; brómové číslo 5 až 30 g Br/100 g a 2 až 8 %hmot. OH.
Zvlášť vhodný je predný podiel, oddělenýnapr. diferenciálnou destiláciou z tohtozvyšku za zníženého tlaku, zvlášť: frakcia o t. v. 20 až 150 °C/2,67 kPa {číslokyslosti = 225 + 25 mg KOH/g;číslo zmydelnenia = 320 + 30 mg KOH/g;OH = 6,5 + 2 % hmot.;
IfcO — 20 + 10 % hmot.) alebo aj zvýšený podiel. Působením alkalic-kého hydroxidu, nielenže sa vytvoria soliz volných kyselin, ale a) zo zmydelnenýchesterov a laktónov. Na neutralizáciu akozmydelnenie je najvhodnejšie používat hyd-roxid sodný, připadne hydroxid draselný.
Ako soli kovov anorganických kyselin,prichádzajú do úvahy predovšetkým sírany,dusičnany, chloridy, fosforečnany a uhliči-tany. Konkrétné sírany, dusičnany, chlori-dy, fosforečnany a uhličitany dvojmocnéhoa trojmocného železa, dvojmocného a troj-mocného kobaltu, niklu, dvojmocného man-ganu, dvojmocnej a jednomocnej médi.
Reakcia sa uskutočňuje obvykle za in-tenzívneho miešania reakčného prostredia.Pre vačšinu aplikácií je vhodné připravo-vat kovové soli vo formě roztokov v orga-nickom rozpúšťadle. Vzhladom na to, že ideprevažne o kovové soli nižších karboxylo- 8 vých kyselin C2 -až C6, připadne hydroxy-kyselín G4 až Ce, ich rozpustnost v nepolár-ných rozpúšťadlách bývá nižšia, je vhodnékombinovat nepoláme (cyklohexán, n-he-xán, n-aikány C6 až Cil ap.) a polárné or-ganické rozpúšťadlá {alkoholy, estery, éte-ry, ketony aip.).
Takým vhodným polárným organickýmrozpúšťadlom je predný alkoholický vedlej-ší produkt z katalytickej oxidácie cyklohe-xánu na cyklohexanol a cykiohexanón, izo-lovaný rektifikáciou prevažne cyklohexanol--cyklohexanónovej zmesi (na kolóne FK--102). Ide o bezfarebnú kvapalinu, z ktorejv rozsahu teplot 92 až 142 Ό/101 kPa vy-destiluje 93 + 5 %, jej hustota je 840 až885 kg . m-3; OH = 8 až 23 % hmot.; číslo zmydelnenia = 10 až 60 mg KOH/g.
Obvykle obsahuje: 48 až 53 % amylalkoholu 3 až 5 % izoamylalkoholu 8 až 10 % n-butanolu; 5 až 7 % izobutanolu; 1 až 2 °/o sek.butylalkoholu; 14 až 20 % cyklohexanónu; 6 až 10 % cyklopentanolu; 3 až 6 % cyklopentanónu a okolo 2 % vody. Ďalej příměsi cyklohexánu, cyklohexénua cyklohexanolu tvoria okolo 1 %.
Menej vhodný je takisto vedlejší produktz oxidácie cyklohexánu, izolovaný ako des-tilačný zvyšok zo stupňa oddelovania zvýš-kovélio cyklohexanolu oxidačnej zmesi cyk-lohexanol-cyklohexanón (tažký podiel z ko-lony FK-105). Tento tažký podiel, obvykletmavosfarbený mává pri teplote 20 °C hus-totu v rozsahu 960 až 980 kg. m~3 a v roz-sahu teplot 150 až 263 °C/101 kPa vydesti-luje 93 + 5 %; číslo kyslosti bývá v rozsahu 0,3 až 3 mgKOH/g; brómové číslo 100 až 280 g Br/100 g; obsah hydroxylových skupin 2 až 10 °/ohmot. a karboxylových skupin 3,5 až 14 %hmot.
Tak v případe určenia kobaltnatej soliako katalyzátora oxidácie cyklohexánu jevhodné kobaltnatú sol1 dávkovat do procesuv podobě roztoku, pozostávajúceho z uve-deného predného alkoholického vedlajšie-ho produktu (FK-102) a cyklohexánu; vpřípade aplikácie vo výrobě dimetylterefta-látu v rozpúšťadle, pozostávajúceho okremorganických polárných komponentov a z p--xylénu. Na přípravu kobaltnatej soli preoxoproces je vhodné sol' připravovat za prx- 254225 7 8 tomnosti vedfajšieho kyslíkatého produktuz oxoprocesu a toluenu, připadne vyššíchalkénov ap.
Spósob výroby podlá tohto vynálezu sanajlepšie uskutočňuje diskontinuálne a po-lokontinuálne. ale možno ho uskutečňovataj nepřetržíte. Ďalšie údaje o uskutečňovaní spósobu po-dlá tohto vynálezu, ktoré ho však neobme-dzujú, ako aj ďalšie výhody sú zřejmé zpríkladov. Příklad 1
Do trojhrdlej banky o objeme 0,5 dm3 sanaváži 65 g tzv. alkalických vod odpadajú-cich z výroby cyklohexanónu-cyklohexano-lu katalytickou oxidáciou cyklohexánu, po-zostávajúcich hlavně: z vodného roztoku sodných karboxylovýchkyselin C2 až Ce (pH - 10); alkalita = 47,3 mg KOH/g; OH = 2,3 % hmot.; brómové číslo = 8,2 g Br/100 g; voda = 71 % hmot.; popol - 10,7 % hmot.; po okyslení minerálnou kyselinou sa získa-jí! organické kyseliny, ktoré v přepočte nacelé alkalické vody tvoří: kyselina octová 0,9 % hmot.; kyselina propiónová 0,6 °/o hmot.;kyselina máslová 3,6 % hmot.;kyselina valerová 10,9 % akyselina kaprónová 1,1 °/o hmot., ďalej estery monokarboxylových i dikarbo-xylových kyselin, poloestery, pričom zamiešania sa pri teplote 45 °C přidá 20 gvodného roztoku hexahydrátu dusičnanukobaltnatého o koncentrácii 12,5 % hmot.kobaltu a 140 g úrodného alkoholickéhovedTajšieho produktu ako rozpúšťadla, izo-lovaného rektifikáciou prevažne cvklohexa-nol-cyklohexanónovej zmesi na koloně (FK--102) výrobně cyklohexanónu cez interme-diárnu zmes cyklohexanol-cyklohexanón ka-talytickou oxidáciou cyklohexánu.
Hustota teito bezfarebnej kvapaliny fvďalšom sa označuje ako vedTajší produktFK-102) pri teplote 20 °C = 855 kg . m“3 av· rozsahu 92 až 142 °C/101 kPa vydestiluje95 %; číslo kyslosti = 0,95 mg KOH/g; OH -- 14,3 % hmot.; 00 = 1,6 % hmot.; obsahuje (v % hmot.]: 51.9 % amylalkoholu, 3,7 % izoamylalkoholu, 9.5 % n-butanolu, 5.6 % izobutanolu, 1,1 % sek.butylalkoholu, 19,7 % cyklohexanónu, 8,0 % cyklopentanolu, 5,0 % cyklopentanónu a 3,6 % vody. Příměsi cyklohexánu, cyklohexánu a cyk-lohexanolu tvoria okolo 1 %.
Takto připravená zmes sa mieša pri tep-lote 50 + 2 °C počas 3 h. Potom sa preimšímiešanie. Po oddělení organickej a vodnejfázy sa získá 178 g roztoku kobaltnatýchsolí organických kyselin C2 až 06 ako orga-nickej fázy o koncentrácii 1,38 % hmot. ko-baltu a 46 g vodného roztoku dusičnanusodného' s obsahom 0,06 % hmot. zvyškové-ho kobaltu vo formě kobaltnatých solí. Z třetiny organickej fázy — roztoku ko-baltnatých solí sa za zníženého tlaku od-destiluje rozpúšťadlo, ktoré sa tak regene-ruje a získá tuhá kobaltnatá sol' hlavněkarhoxylových kyselin C2 až 06. Příklad 2
Do trojhrdlej banky o objeme 0,5 dm3 o-patrenej miešadlom sa naváži 65 g tzv. od-padných alkalických vod (hlavně sodné solikarhoxylových kyselin C2 až 06 a příměsisolí a esterov i poloesterov. dikarboxylovýchkyselin) z výrobně cyklohexanónu kataly-tickou oxidáciou cyklohexánu na zmes cyk-lohexanolu a cyklohexanónu, specifikova-ných v> příklade 1. Ďalej za miešania sa při-dá 20 g vodného roztoku dusičnanu nikel-natého s obsahom (přepočítané na Ni) 8,97percent hmot. .niklu a 84,4 g predného al-koholického vedfajšieho produktu FK-102,takisto specifikovaného, v příklade 1.
Reakčné komponenty za intenzívnehomiešania a teplote 50 + 1 °C sa nechajúreagovat počas 240 min. Potom sa miešaniezastaví, oddělí sa 119,6 g organickej fázy,tvorenej organickým roztokom nikelnatýchsolí karboxylových kyselin C2 až C6 (vyjád-řené ako Ni) s obsahom 1,48 % hmot. nik-lu. Vodnú fázu v množstve 47,4 g tvoří vod-ný roztok dusičnanu sodného s prímesounikelnatých solí v množstve 0,05 % hmot.niklu. P r i k 1 a d 3
Do trojhrdlej banky o objeme 0,5 dm3 sanaváži 65 g tzv. odpadných alkalických vodz výrobně cyklohexanónu, specifikovanýchv příklade 1, ďalej 20 g vodného roztokuchloridu železitého (rozpuštěním. FeCH . . 6H2O) o koncentrácii 9,18 % hmot. železaa zmes sa zohrieva pri teplote 80 + 1 °Cpočas 60 min. Potom sa přidá 120 g rozpúš-ťadla FK-102, specifikovaného v příklade 1a reakčná zmes sa za neustálého miešaniaudržuje pri teplpote 50 + 1 °C počas 180min. Po přerušení miešania sa reakčnázmes rozvrství. Vrchnú organickú fázu vmnožstve 145,5 g tvoří roztok zmesi železí-
Claims (4)
- 254 9 tých solí karboxylových kyselin C2 až C6 okoncentrácii 1,48 % hmot. železa. Vodnúíázu v množstve 56,6 g tvoří v· podstatěvodný roztok chloridu sodného s prímesouželezitých solí o koncentrácii 0,0032 %hmot. železa. P r i k 1 a d - 4 Do trojhrdlej banky objemu. 0,5 dm3 opa-trenei miešadlom, teplomerom a spatnýmchlsdičom sa. naváži 65 g tzv. alkalickýchodpadných vod specifikovaných v příklade1, 45 g roztoku zelenej skalice, resp. síranuželeznatého, připraveného rozpuštěním 125gramov FeSCht. 7 H2O v 500 g vody a 120 grozpúšťadla FK-102 specifikovaného v pří-klade 1. Reakčná zmes sa mieša počas 300min. pri teplote 50 + 1 °C. Po oddělení vrs-tiev v deliacom lieviku sa získá 151,7 g roz-toku zmesi železnatých solí kyselin C2 ržCe s obsahom 1,179 % hmot. železa a 76,6 godpadnej vody s obsahom síranu sodnéhoa příměsí železnatých solí o koncentrácii0,03 % hmot. Příklad 5 Do trojhrdlej banky o objeme 0,5 dm3, 0-patrenej miešadlom, teplomerom a spatnýmcbladičom sa naváži 11 g zmesi kyselin n--valerovej s kaprónovou, prijpravenej pňso-bením kyseliny sírovej na tzv. alkalickéodpadne vody z výroby cyklohexanónu, spe-cifikované v příklade 1 a rektifikáciou zme-si uvolněných kyselin C2 až Cs za zníženéhotlaku. Ďalej sa přidá 13 g vodného roztokuhydroxidu sodného o koncentrácii 40 %hmot. a pH roztoku sa tak upraví na 8 až9. Potom za miešania a pri teplote 70 + 2 °Csa přidá 20 g vodného roztoku dusičnanukobaltnatého s obsahom 10,1 % hmot. ko-baltu a 140 g organického rozpúštadla FK--102, specifikovaného v příklade 1. Za uvedených ipodmienok sa udržuje re-akčná zmes počas 240 min. Po přerušenímiešania a ochladení na teplotu miestnostisa reakčná zmes rozvrství. Vrchnú organic-kú vrstvu v množstve 156 g tvoří organickýroztok zmesi valeranu a kapronanu kobalt-natého s obsahom 1,25 % hmot. kobaltu avodnú (spodnú) vrstvu v množstve .65 g l 2 5 10 tvoří v podstatě vodný roztok dusičnanusodného s prímesou 0,09 % hmot. kobaltu.Příklad 6 Příprava, zmesi soli valeranu kobaltnaté-ho s kaprónanom kohaltnaíým sa připravu-je podobné ako v příklade 5. len miestorozpúšťadla FK-102 sa aplikuje 30 g n-bu-íanolu. Po ukončení reakcie sa oddělí spod-ná vrstva, pričom vrchná organická vrstvasa prerayje vodou a pracia voda sa takistoodpustí do odpadných vod.. Potom sa orga-nické rozpúšťadlo oddestiluje a získá satuhá zmes kobaltnatých solí kyseliny vale-rovej a kyseliny kaprónovej s obsahom 15percent hmot. kobaltu. Příklad. 7 Do trojhrdlej banky o objeme 0,5 dm3, 0-patrenej miešadlom, teplomerom a spatnýmcbladičom sa naváži 65 g tzv. alkalickýchodpadných vod z výroby cyklohexanónu 0-xidáciou cyklohexánu, specifikovaných vpříklade 1, 20 g vodného roztoku dusična-nu kobaltnatého s obsahom. 12,5 % hmot.kobaltu a 30 g rozpúšťadla FK-102, specifi-kovaného takisto v příklade 1. Obsah vodysa zahrieva počas 60 min. na. teplotu 100až 120 °C a refluxuje. Po ochladení na 50 QCsa přidá 140 g cyklohexánu a v miešaní sauokračuje počas 180 min. Po ukončení re-akcie a zastavení miešania sa získá akovrchná vrstva homogénny roztok zmesi ko-baltnatých solí karboxylových kyselin C2 ažCe. Spodnú vrstvu, tvoří v podstatě vodnýroztok dusičnanu sodného s prímesou ko-baltnatých selí o koncentrácii 0,04 % hmot.kobaltu. P r i k 1 a d 8 Postupuje sa podobné ako v příklade 7,len miesto 140 g cyklohexánu sa přidá 140gramov· p-xylénu. Získaný roztok zmesi ko-baltnatých solí karboxylových kyselin C2 ažCs v organíckom rozpúšťadle je vhodný naíormuláciu roztoku katalyzátore na výrobudimetyltereftalátu katalytickou oxidácioup-xylénu. P R E D Μ E T1. Sposob výroby kovových solí karboxy-lových kyselin, hlavně vo formě roztoku 7organickom rozpúšťadle alebo v rozpúšfa-dlách, reakciou alkalických solí karboxylo-vých kyselin a/aleho· esterov karboxylovýchkyselin a/alebo karboxylových kyselin svodným roztokom alebo vodnými roztnkmisolí kovov· anorganických kyselin, pri tep-lotě 0 až 150 °C, spravidla za intenzívnehomiešania, vyznačený tým, že zmes sodných V Y Μ A LEZU solí hlavně monokarboxylových kyselin C2sž Cg vo vodnom roztoku ako vedíajší pro-dukt a/alebo vedlajšie kyslíkaté organicképrodukty z procesu katalytickej oxidáclecyklohexánu na cyklohexanol a/alebo cyk-lohexanón, připadne po neutralizácii a/ale-bo zmydelnení hydroxidem alkalického ko-vu, reaguje s neutrálnym alebo alkalickýmvodným roztokom soli kovu anorganické] 11 12 234225 kyseliny, pričom po výměně katiónov solízo 70 až 100 '% sa vodná fáza s obsahomsoli alkalického kovu a anorganickej kyse-liny z reakčného prostredia oddělí.
- 2. Sposob podía bodu 1, vyznačený tým,že reakcia sa navýše uskutočňuje za pří-tomnosti organického rozpúšťadla, s výho-dou s obsahom polárného komponentu auhiovodíka a/alebo zmesi organických roz-púšťadiel, s výhodou zmesi cyklohexánualebo ιρ-xylénu a predného alkoholickéhovediajšieho produktu z katalytické] oxidá-cie cyklohexánu, izolovaného rekťifikáciouprevažne cyklohexanol-cyklohexanónovej zmesi s obsahom hlavně amylalkoholu, n--butanolu, izobutanolu, sek.butylalkoholu acyklohexanónu.
- 3. Sposob pódia bodov 1 a 2, vyznačenýtým, že po ukončení syntézy kovových solíkarboxylových kyselin a oddělení vodné]fázy sa aspoň časť rozpúšťadla oddělí ale-bo sa Jeho koncentrácia upraví prídavkomdalšieho množstva organického rozpúšťadla.
- 4. Sposob pódia bodu 1, vyznačený tým,že ipo ukončení syntézy kovových solí aspravidla po oddělení vodné] fázy sa tietoprevedú do roztoku v organickom rozpúš-ťadle.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS861854A CS254225B1 (en) | 1986-03-17 | 1986-03-17 | Method of carboxylic acids' metallic salts production |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS861854A CS254225B1 (en) | 1986-03-17 | 1986-03-17 | Method of carboxylic acids' metallic salts production |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS185486A1 CS185486A1 (en) | 1987-05-14 |
CS254225B1 true CS254225B1 (en) | 1988-01-15 |
Family
ID=5353943
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS861854A CS254225B1 (en) | 1986-03-17 | 1986-03-17 | Method of carboxylic acids' metallic salts production |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS254225B1 (cs) |
-
1986
- 1986-03-17 CS CS861854A patent/CS254225B1/cs unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS185486A1 (en) | 1987-05-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101273005A (zh) | 生产饱和羧酸的衍生物的改进方法 | |
US2823230A (en) | Process for preparing terephthalic acid | |
US4278567A (en) | Process for preparation of copper-iron-aluminum hydrogenation catalyst | |
US2302462A (en) | Process of preparing cumic acid | |
CN111116512A (zh) | 一种含氮、硫苯并杂环有机锌盐的制备方法 | |
CN111801398B (zh) | 用于制造仲脂肪醇、内烯烃和内烯烃磺酸酯的方法 | |
CS254225B1 (en) | Method of carboxylic acids' metallic salts production | |
US2823229A (en) | Production of terephthalic acid | |
US5019299A (en) | Process for the manufacture of wax-like esterification products | |
CN102503823B (zh) | 一种脂肪酰柠檬酸酯类化合物的合成工艺 | |
US2816921A (en) | Production of alpha-alkoxy alkanoic acids | |
US2762838A (en) | Manufacture of monohydroxy aromatic compounds from aromatic carboxylic acids | |
US1908484A (en) | Process for the preparation of catalysts | |
CN114560764B (zh) | 一种亚油酸直接马来酰化制备c22三元羧酸的方法 | |
CN104513162A (zh) | 一种丙烯酸羟乙酯的制备方法 | |
CS272612B1 (en) | Method of making organic salts of periodic system's eighth group's trivalent metals | |
US3910973A (en) | Method of manufacturing carboxylates | |
JP3208458B2 (ja) | 1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸の製造方法 | |
JPS5913742A (ja) | トリフルオロエタノ−ルの製造方法 | |
CN100484932C (zh) | 由噻吩合成2-噻吩乙酸的方法 | |
EP0343042A1 (fr) | Procédé de préparation de malonates d'alkyle | |
US3341578A (en) | Preparation of succinic acid | |
US4219667A (en) | Sulphones with an alcohol group and their esters | |
JP3161578B2 (ja) | ジオール類の製造方法 | |
SU595287A1 (ru) | Способ получени синтетических жирных кислот с5-с25 |