CS253934B1 - Svetlom degradovatelné polymery obsahujúce 1- (4-karbetoxyfenyl)-2-propén-l-ónové struktury - Google Patents

Svetlom degradovatelné polymery obsahujúce 1- (4-karbetoxyfenyl)-2-propén-l-ónové struktury Download PDF

Info

Publication number
CS253934B1
CS253934B1 CS950485A CS950485A CS253934B1 CS 253934 B1 CS253934 B1 CS 253934B1 CS 950485 A CS950485 A CS 950485A CS 950485 A CS950485 A CS 950485A CS 253934 B1 CS253934 B1 CS 253934B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
propen
carbethoxyphenyl
structures
polymers containing
light
Prior art date
Application number
CS950485A
Other languages
English (en)
Slovak (sk)
Inventor
Ivan Lukac
Angela Karpatyova
Pavol Hrdlovic
Original Assignee
Ivan Lukac
Angela Karpatyova
Pavol Hrdlovic
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ivan Lukac, Angela Karpatyova, Pavol Hrdlovic filed Critical Ivan Lukac
Priority to CS950485A priority Critical patent/CS253934B1/cs
Publication of CS253934B1 publication Critical patent/CS253934B1/cs

Links

Landscapes

  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

Nové svetlom degradovatelné polymery obsahujúce 1- (4-karbetoxyfenyl) -2-propén-l- -ónové štruktúry nasledujúceho vzorca: COOCH^CH^ Riešenie má použitie napr. pri príprave fotorezistov pre mikroelektroniku.

Description

253934
Vynález sa týká svetlom degradovatef-ných polymérov obsahujúcichl-(4-karbeto-xyfenyl)-2-proipen-l-ónové štruktúry nasíe-dujúceho vzorca: ; 'í -cHv-ch-
- I c=o
2-propén-l-óny sú známe, že 1'ahko tvoriahomopolyméry a kopolyméry. Viaceré poly-mery na báze 2-propén.-l-ónov sa vyznačujú.vysokým poklesom molekulovej hmotnostiúčinkom ultrafialového světla. Fotochemic-ké vlastnosti polymérov obsahujúcich štruk-túry l-(4-substituovaný fenyl)-2-propén-l--ónu závisia od druhu substituenta v polo-he 4. Doteraz neboli připravené polyméryobsahujúce štruktúry 1-(4-karbetoxyfenyl)--2-propén-l-ónu. (P. Hrdlovič, I. Lukáč, v„Developments in Polymer Degradation“ 4,101 1982 Ed. N. Grassie, Applied SciencePublishers Ltd). Degradáciu svetlom je mož-né využit napr. pri príprave fotorezistov(M. Tsuda a spol. Photogr. Sci. Eng. 23, 290/1979/).
Podstatou vynálezu sú svetlom degrado-vateíné ipolyméry obsahujúce l-( 4-karbeto-xyf enyl)-2-pr opén-l-ónové štruktúry připra-vené polymerizáciou samotného l-(4-karb-etoxyfenyl)-2-propén-l-ónu, alebo jeho zme-sí s vinylovým monomérom ako styrén, ky-selina akrylová a metakrylová a ich esterya amidy, akrylonitril, etylén, vinylchlorid,vinylacetát a vinylpirolidón, pričom obsahprvej zložky je 1 až 100 % hmotnostných vinertnej atmosféře s radikálovým iniciáto-rom alebo bez iniciátora. Připravené poly-méry sa vyznačujú tým, že účinné degradu-jú působením ultrafialového světla.
Uvedený vynález popisuje nové polymér-ne materiály, ktorých vlastnosti sa účinnémenia působením světla. Výhodou polymé-rov na báze l-(4-karbetoxyfenyl)-2-propén--1-ónu je najma dobrá absorpcia světla vultrafialovej oblasti, pričom dochádza k tr-haniu hlavných vázieb s vysokým kvanto-vým výťažkom (pre homopolymérov 0,45 vbenzénovom roztoku). Příklad 1 ‘ jí li·-. 6 g l-(4-karbetoxyfenyl)-2-propén-l-ónuv zatavenej ampulke v dusíkovej atmosféřesa polymerizuje v tme, alebo pri červenompsvetlení 15 hodin. Po trojnásobnom pre- zrážaní z benzénu do metanolu sa získá 2,3gramu (34,8 hmot. °/o) poly[l-(4-(karbeto-xyfenylj-2-propén-l-ónuj. Polymér má prie-mernú váhovú molekulovú hmotnost 1,3.106Ďalton. Elementárna analýza pre poly[l-(4--karbetoxyf enyl) -2-pr opén-l-ón] sumárnehovzorce (Ci2Hi2O3)x.
Vypočítané: 70,58 hmot. % uhlík; 5,92 hmot. % vodík. Nájdené: 71,04 hmot. % uhlík; 6,08 hmot. % vodík.
Kvantový výťažok trhania hlavných vá-zieb svetlom 366 nm v benzénovom roztokuje 0,45. . P r í k 1 a d 2 0,4 g l-(4-karbetoxyfenyl)-2-propén-l-ónu,10 ml styrénu a 0,01 g azobisizobutyronitri-lu v zatavenej ampulke v dusíkovej atmo-sféře sa polymerizuje pri 68 °C 11 hodin.Po trojnásobnom prezrážaní z benzénu do-metanolu sa získá 7,42 g kopolyméru, kto-rý podlá UV-absorpcie obsahuje 3 °/o hmot-nostně 1- (4-karbetoxyf enyl) -2-propén-l-ónu.Kopolymér degraduje účinné UV-svetlom.Podobné sa připraví polymér z 0,1 g l-(4--karbetoxyfenyl)-2-propén-l-ónu a 9,9 g sty-rénu a 0,01 g azobisizobutylronitrilu. Příklad 3 0,4 g l-( 4-karbetoxyf enyl)-2-propén-l-ónua 10 ml metylmetakrylátu v zatavenej am-pulke v dusíkovej atmosféře sa polymerizu-je pri teplote 25 °C 15 hodin. Po trojnásob-nom prezrážaní z benzénu do metanolu sazíská 1,16 g kopolyméru, ktorý podlá UV--absorpcie obsahuje 10 % hmotnostných 1-- (4-karbetoxyf enyl) -2-propén-l-ónu. Rovna-ko sa připravil kopolymér l-(4-karbetoxyfe-nyl)-2-propén-l-ónu (0,4 g) s etylakrylátom(10 ml) vo výtažku 2,93 g, ktorý obsahujepodl'a UV-absorpcie 3 hmot. % prvej zlož-ky. Příklad 4 , Ako v příklade 2, len namiesto styrénusa použije 10 ml vinylacetátu. Po 28 hodi-nách sa získá 7,53 g kopolyméru.
Podobné sa pripravia i kopolyméry s ky-selinou akrylovou a metakrylovou a ich a-midmi, akrylonitrilom, etylénom, vinylchlo-ridom a vinylpyrolidónom, připadne s pou-žitím rozpúšťadla alebo za tlaku.
Vynález může nájsť využitie tam, kde savyžadujú polyméry účinné degradujúce ul-trafialovým svetlom. Můžu to byť napr. fo-torezisty pre mikroelektroniku.

Claims (1)

  1. 253934 PREDMET VYNÁLEZU Svetlom degradovatelné polymery obsa- — hujúce l-(4-karbetoxyfenyl)-2-propén-l-óno- L n2. | vé struktury nasledujúceho vzorce C~O CQOCHgCHg
CS950485A 1985-12-19 1985-12-19 Svetlom degradovatelné polymery obsahujúce 1- (4-karbetoxyfenyl)-2-propén-l-ónové struktury CS253934B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS950485A CS253934B1 (cs) 1985-12-19 1985-12-19 Svetlom degradovatelné polymery obsahujúce 1- (4-karbetoxyfenyl)-2-propén-l-ónové struktury

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS950485A CS253934B1 (cs) 1985-12-19 1985-12-19 Svetlom degradovatelné polymery obsahujúce 1- (4-karbetoxyfenyl)-2-propén-l-ónové struktury

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS253934B1 true CS253934B1 (cs) 1987-12-17

Family

ID=5445085

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS950485A CS253934B1 (cs) 1985-12-19 1985-12-19 Svetlom degradovatelné polymery obsahujúce 1- (4-karbetoxyfenyl)-2-propén-l-ónové struktury

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS253934B1 (cs)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Andrzejewska et al. The role of oxygen in camphorquinone‐initiated photopolymerization
AU671509B2 (en) Copolymers of (meth)acryloxy-alkyl-siloxysilane and alkyl(meth)acrylates and the use thereof as pressure sensitive adhesives
DK0639590T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af monodisperse poly(meth)acrylatpartikler
CA2277952C (en) A process for preparing polymeric microgels
Haddleton et al. Radical-addition-fragmentation and co-polymerization of methyl methacrylate macromonomers from catalytic chain transfer polymerization (CCTP)
Xiao et al. Synthesis and photopolymerization kinetics of benzophenone piperazine one‐component initiator
CS253934B1 (cs) Svetlom degradovatelné polymery obsahujúce 1- (4-karbetoxyfenyl)-2-propén-l-ónové struktury
CN115043979A (zh) 一种无需惰性气体保护的绿色、温和、快速聚合物微球制备方法
Ajayaghosh Macrophotoinitiator containing pendent xanthate chromophore: photopolymerization of methyl methacrylate and evaluation of kinetic parameters
EP1479747A3 (de) UV-transparente Haftklebemasse
WO2000024791A1 (en) Process for polymerization of allylic compounds
CN114456320B (zh) 一种核壳结构聚合物微球以及其制备方法和其应用
JP2782909B2 (ja) 光重合性樹脂組成物
Davidson et al. The application of some polymeric type-I photoinitiators based on α-hydroxymethylbenzoin and α-hydroxymethylbenzoin methyl ether
EP1479745A3 (de) Verfahren zur Herstellung UV-transparenter Haftklebemassen
Nan et al. Glycine derivatives with closed carboxyl group as effective co-initiators for radical photopolymerization in the presence of camphorquinone
Yamazaki et al. Effect of N-substituents on polymerization reactivity of N-alkylitaconimides in radical polymerization
Soykan et al. Spectroscopic characterization of glycidyl methacrylate with acrylonitrile copolymers and monomer reactivity ratios
JP2003524683A5 (cs)
JPH06287529A (ja) アクリル系感圧性接着剤の製造方法
ES2109743T3 (es) Composiciones mate de polimeros abs.
JP3481742B2 (ja) 歯科用光重合性組成物
CS261420B1 (sk) Polyméry obsahujúce štruktúry l-(4-benzylfenyl)-2-propén-l-ónu a spůsob ich přípravy
Labadie et al. Polymerization of 1-(trimethylstannyl) alkyl methacrylates: a new class of organotin polymers and a novel case of degradative chain transfer to polymer
JPH0912645A (ja) 透明耐熱性樹脂